كيمياء الكربوهيدرات

تعتبر الكربوهيدرات جزءاً أساسياً من النظام الغذائي للإنسان والحيوان. تعد الحبوب والفواكه والخضروات مصادر طبيعية للكربوهيدرات التي تمد الجسم بالطاقة، خاصة من خلال الجلوكوز، وهو سكر بسيط موجود في النشا وفي العديد من الأطعمة الأساسية. والصيغة المتكافئة له (CH₂O)_n، حيث أن n هو عدد يمثل أعداد الكربون في جزيئة الكربوهيدرات. بمعنى آخر، نسبة الكربون إلى الهيدروجين إلى الأكسجين هي 1:2:1 في جزيئة الكربوهيدرات. تشرح هذه الصيغة أيضاً أصل مصطلح “كربوهيدرات”: المكونات هي الكربون (“كربو”) والماء (“هيدرات”). يمكن تصنيف الكربوهيدرات إلى بسيطة ومعقدة. السكريات الأحادية والسكريات هي كربوهيدرات بسيطة. السكريات المتعددة هي كربوهيدرات معقدة.

السكريات الأحادية

السكريات الأحادية هي سكريات بسيطة، وأكثرها شيوعاً هو الجلوكوز. في السكريات الأحادية، نتراوح أعداد الكربون عادة من ثلاثة إلى سبعة. إذا كان السكر يحتوي على مجموعة ألدهيد (المجموعة الوظيفية ذات البنية R-CHO)، فهو عبارة عن ألدوز، وإذا كان يحتوي على مجموعة كيتون (المجموعة الوظيفية ذات الهيكلRC(=O)R'))، فهو كيتوز. اعتماداً على أعداد الكربون في السكر، يمكن أن تكون ثلاثية (ثلاثة ذرات كربون)، وخماسية (خمسة ذرات كربون)، و/أو سداسية (ستة ذرات كربون).

يعد الجالاكتوز والفركتوز من السكريات الأحادية الشائعة الأخرى. الجلوكوز والجالاكتوز والفركتوز هي السكريات الأحادية الايزوميرية (هيكسوز)، مما يعني أن لها نفس الصيغة الكيميائية ولكن لها هياكل مختلفة قليلاً. الجلوكوز والجلاكتوز عبارة عن ألدوز، والفركتوز عبارة عن كيتوز.

يمكن أن توجد السكريات الأحادية كسلسلة خطية أو جزيئات على شكل حلقة. في المحاليل المائية، تكون في العادة على شكل حلقات. يمكن أن يحتوي الجلوكوز الذي على شكل حلقة على ترتيبين مختلفين لمجموعة الهيدروكسيل (OH) الموجودة حول الكربون الأنوميري (الكربون 1 الذي يصبح غير متناظر عند عملية تكوين الحلقة). إذا كانت مجموعة الهيدروكسيل موجودة أسفل مستوى الكربون رقم 1 في السكر، فهي في وضعية ألفا (α)، وإذا كانت فوق المستوى، فهي في وضعية بيتا (β).

السكريات الثنائية

تتكون السكريات الثنائية عندما يخضع اثنان من السكريات الأحادية لتفاعل التجفاف (أو لتفاعل التكثيف أو لتخليق تجفافي). خلال هذه العملية، تتحد مجموعة هيدروكسيل من سكر أحادي' مع ذرة هيدروجين لسكر أحادي' آخر، مما يؤدي إلى إطلاق جزيء ماء وتشكيل رابطة تساهمية. وهذا ما يسمى برابطة الجليكوزيد. يمكن أن تكون روابط الجليكوزيد (أو الروابط الجليكوزيدية) من نوع ألفا أو بيتا. تتشكل رابطة ألفا عندما تكون مجموعة OH للكربون 1 للجلوكوز الأول في أسفل مستوى الحلقة، وتتشكل رابطة بيتا عندما تكون مجموعة OH للكربون 1 في أعلى مستوى الحلقة. السكريات الثنائية الأكثر شيوعاً هي السكروز، أو سكر المائدة، والتي تتكون من مونوميرات الجلوكوز والفركتوز.

السكريات المتعدّدة

سلسلة طويلة من السكريات الأحادية المرتبطة بروابط جليكوزيدية عبارة عن سكر متعدّد. قد تكون السلسلة متفرعة أو غير متفرعة، وقد تحتوي على أنواع مختلفة من السكريات الأحادية. قد يكون الوزن الجزيئي 100000 دالتون أو أكثر اعتماداً على عدد المونوميرات المرتبطة. النشاء والجليكوجين والسليلوز والكيتين أمثلة على السكريات المتعدّدة.

تخزن النباتات النشاء على شكل سكريات. في النباتات، يشتمل خليط الأميلوز والأميلوبكتين (كلاهما من بوليمرات الجلوكوز) على هذه السكريات. يتكون النشاء من مونوميرات الجلوكوز التي ترتبط ببعضها بروابط غليكوزيدية α 1-4 أو α 1-6. الأرقام 1-4 و1-6 تشير إلى عدد الكربون للمادتين اللتين انضمتا لتكوين الرابطة.

الجليكوجين هو شكل تخزين الجلوكوز في البشر والفقاريات الأخرى ويتكون من مونوميرات الجلوكوز. الجليكوجين هو المكافئ الحيواني للنشاء وهو جزيء شديد التشعب يتم تخزينه عادة في خلايا الكبد والعضلات. عندما تنخفض مستويات الجلوكوز في الدم، يتحلل الجليكوجين لتحرير الجلوكوز.

السليلوز هو البوليمر الحيوي الطبيعي الأكثر وفرة. يتكون السليلوز في الغالب من جدار الخلية النباتية. هذا يوفر الدعم الهيكلي للخلية. الخشب والورق في الغالب من السليلوز في الطبيعة. يتكون السليلوز من مونوميرات الجلوكوز التي لها روباط جليكوزيدية β 1-4.

هذا النص مقتبس من Openstax, Biology 2e, Chapter 3.4: Carbohydrates.