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21.5:

碳水化合物的化学

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Chemistry of Carbohydrates

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碳水化合物是由 碳、氢和氧组成的化合物。这些分子的名字 来自许多单糖的经验公式,单糖中的每个碳原子 对应两个氢原子和一个氧原子。简单碳水化合物是称为单糖的单体 和称为二糖的二聚体。复合碳水化合物是 称为多糖的聚合物。单糖按照它的官能团 可分类为醛糖或酮糖。带有醛基的单糖称为醛糖,带有酮基的单糖 称为酮糖。单糖链中通常含有 3 到 7 个 碳原子。每个碳都可以编号,从离羰基碳最近的端以数字 1 开始。糖可以形成非平面环状结构,自然界中的糖大多数以这种环状形式存在。当羰基通过缩合反应 与分子另一端的羟基反应时,就形成了环状结构。连接到反应性醛或酮上的碳 也称为异头碳。这些碳-氧环结构可以 作为两种异头体形式存在:阿尔法和贝塔。异头体是羰基碳上 构型不同的结构异构体。在阿尔法形式中,异头碳上的羟基 和环内最后一个碳上的 CH2OH 基团 位于环的相对侧,在贝塔形式中,它们位于同一侧。单糖和其他分子 连接的键也有 类似的命名惯例。在环结构下方形成的键 称为阿尔法键,在环上方形成的键称为贝塔键。糖苷键名称中的数字 表示参与键合的 单糖的碳原子数。当两个单糖通过糖苷键连接在一起时,它们就形成了二糖。糖苷键是一种共价键,当一个单糖的羟基 与另一个单糖的异头碳反应,消除一个水分子时,形成共价键。多糖或复合碳水化合物是 通过共价键结合在一起的 单糖链。这些分子中存在的糖苷键的变化 可导致同一单糖产生 不同类型的多糖。葡萄糖分子通过β-1, 4-糖苷键连接形成纤维素,纤维素是一种不溶于水的多糖。葡萄糖分子通过α-1, 4-糖苷键连接形成直链淀粉,直链淀粉是一种水溶性聚合物,是淀粉的一种成分。淀粉和纤维素是 存在于植物中的多糖。糖原是一种不溶于水的分子,由葡萄糖通过α-1, 4-糖苷键连接形成,并带有通过α-1, 6-糖苷键连接的不连续支链。糖原是动物体内的一种贮藏多糖。

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碳水化合物的化学

碳水化合物是人类和动物饮食的重要组成部分。 谷物,水果和蔬菜是碳水化合物的自然来源,可为身体提供能量,特别是通过葡萄糖,葡萄糖是淀粉的一个组成部分,也是许多主食的一个组成部分。 化学化学式 (CH2O)n,其中 n 是分子中的碳数量,表示碳水化合物。 换言之,碳水化合物分子中的碳与氢与氧气的比率为 1:2:1。 该公式还解释了“碳水化合物”一词的起源:成分是碳 (“碳水化合物”) 和水 (“碳水化合物”)。 碳水化合物可分为简单和化合物两类。 单糖和二糖是简单的碳水化合物。 多糖是化合物碳水化合物。

单糖

单糖是简单的糖,其中最常见的是葡萄糖。 在单糖中,碳的数量通常在三到七之间。 如果糖有醛组 (结构为 R-CHO 的官能团) ,则为醛,如果糖组有酮组 (结构为 RC(=O)R’ 的官能团) ,则为酮。 根据糖中的碳数量,它们可以是trioses (三碳) ,pentoses (五碳) 和 / 或hexoses (六碳)。

半乳糖和果糖是其他常见的单糖。 葡萄糖,半乳糖和果糖是异构体单糖 (六体) ,这意味着它们具有相同的化学配方,但结构略有不同。 葡萄糖和半乳糖是剂量,果糖是氯化物。

单糖可作为线性链或环状分子存在。 在水溶液中,它们通常采用环状形式。 环状葡萄糖在异常碳周围可能有两种不同的羟基组排列 (OH) (环状形成过程中的碳 1 不对称)。 如果羟基组在糖中低于 1 号碳,则它处于 α (α) 位置,如果它在基准面上方,则它处于 β (β) 位置。

二糖

当两种单糖发生脱水反应 (或凝结反应或脱水合成) 时,二糖形成。 在此过程期间,一种单核苷酸的羟基组与另一种单核苷酸氢相结合,释放一种水分子并形成一种共价键。 这称为糖苷类键。 糖苷类键 (或糖苷类链接) 可以是 α 或 β 类型。 当第一种葡萄糖的碳 -1 上的 OH 组低于环形平面时,将形成一个 α 键,当碳 -1 上的 OH 组高于环形平面时,将形成一个 β 键。 最常见的脱衣剂是用葡萄糖和果糖单体组成的葡萄糖或表格糖。

多糖

由糖苷类键连接的一条长长的单糖链是多糖苷类。 链条可以分支或分离,并且可能包含不同类型的单糖。 分子重量可能是 100,000 吨或以上,具体取决于联合单体的数量。 淀粉,糖原,纤维素和香草是多糖的示例。

植物以糖的形式储存淀粉。 在植物中,淀粉和淀粉素混合物 (均为葡萄糖聚合物) 构成了这些糖。 淀粉由葡萄糖单体组成,由 α 1-4 或 α 1-6 糖苷类键连接。 1 至 4 和 1 至 6 是指已连接形成键的两种残留物的碳数量。

糖原是人类和其他脊椎动物的葡萄糖储存形式,由葡萄糖单体组成。 糖原是与淀粉等效的动物,是一种通常储存在肝脏和肌肉细胞中的高分支分子。 每当血糖水平下降时,糖原会分解以释放葡萄糖。

纤维素是最丰富的天然生物聚合物。 纤维素主要由植物的细胞壁组成。 这提供了细胞结构支撑。 木材和纸张在自然中大多是纤维素。 葡萄糖单体由 β 1-4 糖苷类键链路的纤维素组成

本文改编自 Openstax, 生物学 2e, 第 3.4 章:碳水化合物。