توليف الأصباغ البوليمرية المستمدة الفينول النباتية للصباغة الشعر المباشرة أو استنادا لاذع،
Summary
Here, we present a protocol to use pre-synthesized polymeric products derived from fungal laccase-catalyzed polymerization of plant phenols, either with or without mordant agents (e.g., FeSO4), to induce detergent-resistant keratin hair dyeing within 2.5 hours.
Abstract
وقد تجلى فعالة صباغة الشعر من خلال في حضانة الموقع من الشعر بالكيراتين مع منتجات الفطرية البلمرة المحفزة لكاز الفينولات النباتية سابقا. ومع ذلك، تأخذ عملية الصباغة وقتا طويلا لإكمال مقارنة مع منتجات الشعر صباغة التجارية. للتغلب على هذه العقبة، قبل تصنيعه المنتجات البوليمرية من رد فعل الأكسدة من فطر مقوس متعدد كاز على كاتشين والكاتيكول، إما مع أو من دون وكلاء لاذع (على سبيل المثال، FeSO 4)، وهنا توظيفها لتحقيق دائمة الكيراتين صبغ الشعر بألوان مختلفة وظلال . أدى العمل كاز العازلة في خلات الصوديوم الحمضية لتلوين أسود عميق بعد اقتران ردود الفعل بين الفينولات النباتية. ثم تم المحلاة منتجات صبغ اللون وكثافة من حيث الترشيح الفائق. الأصباغ، مع أو من دون وكلاء لاذع، وتسبب زيادة كبيرة في قيمة ΔE (أي لون الفرق قيمة) في الرمادي واي شعرة الإنسانرقيقة 2.5 ساعة. وبالإضافة إلى ذلك، استميلت الألوان والظلال الكيراتين مختلفة تبعا للتغيرات mordanting ودرجة الحموضة. كما عرضت الشعر مصبوغ مقاومة قوية للعلاجات المنظفات، مشيرا إلى أن طرقنا يمكن أن تؤدي إلى صبغ الشعر الدائم. وعموما، عملنا قدمت رؤية جديدة في تطوير أساليب الشعر صباغة صديقة للبيئة كبدائل للالأصباغ القائمة على ديامين سامة التجارية .
Introduction
Laccases هم oxidases التي تنشط نحو الفينول ومركبات polyphenolic. تم تحديدها في الكائنات الحية المختلفة، بما في ذلك النباتات والفطريات والحشرات والبكتيريا. تساهم أعمالهم الأنزيمية للعديد من الظواهر تخلقية 1. الإنزيمات تحفيز أكسدة إلكترون واحد من ركائز، مما أدى إلى تكوين الجذور التي تقترن أيضا على العضوية الصغيرة وعلى الأسطح الصلبة. هذه العمليات اقتران تؤدي إلى خلاصات الأوليغومرات والبوليمرات وسطح functionalizations 2 و 3. وعندما تكون ركائز كاز من مصادر طبيعية، مثل الفينولات النباتية، والتفاعلات الأنزيمية ذات أهمية كبيرة فيما يتعلق الكيمياء الخضراء. هنا، كل من الكواشف والمواد الحفازة هي من مصادر طبيعية. وبالإضافة إلى ذلك، والمنتجات الناتجة مماثلة للمنتجات الطبيعية، لأن ردود الفعل العامة تحاكي توليفات في الجسم الحي من الفينولية الطبيعية البوليمرات بما في ذلك اللجنين النبات، بولي (flavonoمعرف)، والمركبات النباتية الفينولية الدبال فيها صغير وعبر ربط كبير من قبل الناجم عن أوكسيديز اقتران جذري 4.
المنتجات المشتقة من ردود الفعل اقتران المحفز لكاز الفينولات المشتقة من النباتات يمكن أن تستخدم لصبغ الشعر الرمادي من خلال في حضانة الموقع ويمكن تطويرها كبدائل للالمتاحة تجاريا الأصباغ 1. هذه البدائل هي مهمة، منذ تستند كلاء الشعر صباغة التجاري في ص -phenylenediamine (PPD)، المتعلقة PPD المركبات ديامين، وبيروكسيد الهيدروجين، والتي ثبت لتكون سامة أو مسرطنة، والحساسية للإنسان 5 و 6. وفي ردود الفعل اقتران المحفز لكاز، وlaccases والفينولات النباتية محل ظيفيا بيروكسيد الهيدروجين وص -phenylenediamine، على التوالي 7. ومع ذلك، فإن سرعة الصباغة من النظم القائمة على كاز أبطأ بكثير من واحد تجاري. بشكل عام، تتطلب وكلاء الصباغة أساس PPD-أقل من ساعة واحدة لتحقيقتغيير لون فعال في الشعر بالكيراتين، في حين تتطلب ردود الفعل القائم على كاز على حضانة بين عشية وضحاها 7. ويمكن تفسير حركية الصباغة بطيئة من قبل اثنين من الظواهر الممكنة. أولا، استخدام منطقة عازلة درجة الحموضة منخفضة (على سبيل المثال، ودرجة الحموضة 5) وقد لوحظ أن زيادة النشاط كاز لتقليل درجة من تورم في المصفوفات الكيراتين، مما يحول دون تغلغل عميق من الأصباغ في المصفوفات. في الواقع، وقد ثبت كلاء السماح ردود الفعل صبغ للشروع في ظروف ارتفاع درجة الحموضة لتكون جزءا لا يتجزأ من التجارية منتجات الشعر صباغة 8. ثانيا، وقد تبين عدد الجزيئات حامل اللون الممكنة العارضة امتزاز قوي على الأسطح كيراتينية خلال رد فعل البلمرة أن تكون متناسبة مع فترة حضانة (أي مدى البلمرة). على سبيل المثال، تم عرض تحويل الدوبامين إلى polydopamine للحث على التصاق قوي للعديد من الأسطح التي كان يصاحب ذلك مع تشكيل اللون الأسود 9. </ P>
في العمل الحالي، قبل تصنيعه المنتجات البوليمرية تم الحصول عليها من T. المبرقشة الأكسدة المحفزة لكاز من كاتشين والكاتيكول كانت تستخدم لعلاج الشعر بالكيراتين للصباغة. ونحن افترضنا أن قدرة الامتصاص من البوليمرات سيكون أقوى بكثير من الفينولات النباتية أحادى، وأنها ستشكل في البداية الأوليغومرات منخفضة الوزن الجزيئي. وأظهرت النتائج أنه عند استخدام البوليمرات توليفها من قبل، وكانت قوة الأكسدة الأنزيمية لم تعد ضرورية. هذا يدل على أن درجة الحموضة يمكن السيطرة عليها والتي ايونات المعادن يمكن استخدامها في علاجات الشعر صباغة، بغض النظر عن نشاط الانزيم. يوفر هذا البروتوكول طريقة بسيطة وسريعة لصبغ الشعر بالكيراتين في ظلال مختلفة من اللون أثناء استخدام صديقة للبيئة والمتجددة الفينول المشتقة من النباتات (الشكل 1).
Protocol
Representative Results
Discussion
ومن المثير للاهتمام، خفضت أسلوبنا الوقت الذي استغرقه لصبغ الشعر بالكيراتين مع polymerizations الناجم عن التأكسد من الفينولات الطبيعية. ذلك أيضا بفعل الألوان المتنوعة في الشعر من خلال التلاعب بسيطة من الأصباغ البوليمرية، مثل تغيير درجة الحموضة وتطبيق اذع.
<p class="jove_content" sty…Divulgations
The authors have nothing to disclose.
Acknowledgements
This work was supported by the New Professor Research Foundation Program, funded by Gyeongsang National University (Grant Number 2015-04-020).
Materials
| Sodium dodecyl Sulfate | Promega | H5114 | |
| Laccase from Trametes versicolor | Sigma | 38429-1G | Enzyme activity is denoted as 0.53 U/mg |
| (+)-catechin hydrate | Sigma | C1251-5G | |
| 1,2-dihydroxybenzene (catechol) | Sigma | 135011-5G | |
| Ammonia water | Duksan | 701 | Ammonia contents is denoted as 25 ~ 30% |
| Acetic acid, glacial | Duksan | 448 | |
| Iron (II) sulfate heptahydrate | JUNSEI | 83380-1250 | |
| Ultracell 5kDa | Amicon | PLCC06210 | |
| Stirred ultrafiltration cells | Millipore | Model 8200 | |
| Human gray hair | PheonixKorea | Not available | |
| Colorimeter | SPEC | JCS-10 | |
| Square dish | SPL | 10125 | 125 * 125 * 20 (mm) |
References
- Jeon, J. R., Chang, Y. S. Laccase-mediated oxidation of small organics: bifunctional roles for versatile applications. Trends Biotechnol. 31, 335-341 (2013).
- Kudanga, T., Nyanhongo, G. S., Guebitz, G. M., Burton, S. Potential applications of laccase-mediated coupling and grafting reactions: a review. Enzyme Microb Technol. 48, 195-208 (2011).
- Jeon, J. R., Le, T. T., Chang, Y. S. Dihydroxynaphthalene-based mimicry of fungal melanogenesis for multifunctional coatings. Microb. Biotechnol. 9, 305-315 (2016).
- Jeon, J. R., Baldrian, P., Murugesan, K., Chang, Y. S. Laccase-catalyzed oxidations of naturally occurring phenols: From in vivo biosynthetic pathways to green synthetic application. Microb. Biotechnol. 5, 318-332 (2012).
- Chung, K. T., et al. Mutagenicity and toxicity studies of p-phenylenediamine and its derivatives. Toxicol. Lett. 81, 23-32 (1995).
- Bai, Y. H., et al. p-aminophenol and p-phenylenediamine induce injury and apoptosis of human HK-2 proximal tubular epithelial cells. J. Nephrol. 25, 481-489 (2012).
- Jeon, J. R., et al. Laccase-catalyzed polymeric dye synthesis from plant-derived phenols for potential application in hair dyeing: Enzymatic colorations driven by homo- or hetero-polymer synthesis. Microb. Biotechnol. 3, 324-335 (2010).
- Franca, S. A., Dario, M. F., Esteves, V. B., Baby, A. R., Velasco, M. V. R. Types of hair dye and their mechanisms of action. Cosmetics. 2, 110-126 (2015).
- Ball, V., et al. Deposition mechanism and properties of thin polydopamine films for high added value applications in surface science at the nanoscale. BioNanoSci. 2, 16-34 (2012).
- Barrett, D. G., Sileika, T. S., Messersmith, P. B. Molecular diversity in phenolic and polyphenolic precursors of tannin-inspired nanocoatings. Chem. Commun. 50, 7265-7268 (2014).
- Sileika, T. S., Barrett, D. G., Zhang, R., Lau, K. H. A., Messersmith, P. B. Colorless multifunctional coatings inspired by polyphenols found in tea, chocolate, and wine. Agnew. Chem. 52, 10766-10770 (2013).
- Boonsong, P., Laohakunjit, N., Kerdchoechuen, O. Natural pigments from six species of Thai plants extracted by water for hair dyeing product application. J. Clean. Prod. 37, 93-106 (2012).
- Bechtold, T., Turcanu, A., Ganglberger, E., Geissler, S. Natural dyes in modern textile dyehouses – how to combine experiences of two centuries to meet the demands of the future. J. Clean. Prod. 5, 499-509 (2003).
- Zheng, H., Gao, C., Peng, B., Shu, M., Che, S. pH-responsive drug delivery system based on coordination bonding in a mesostructured surfactant/silica hybrid. J. Phys. Chem. C. 115, 7230-7237 (2011).
- Robbins, C. R. . Chemical and physical behavior of human hair. , 105-176 (2011).
