Síntesis de tintes poliméricos derivados de fenol de la planta para el teñido del cabello directa o basadas en mordiente
Summary
Here, we present a protocol to use pre-synthesized polymeric products derived from fungal laccase-catalyzed polymerization of plant phenols, either with or without mordant agents (e.g., FeSO4), to induce detergent-resistant keratin hair dyeing within 2.5 hours.
Abstract
El teñido del cabello eficaz a través de incubación en situ de la queratina del cabello con los productos de polimerización catalizada por lacasa fúngica de fenoles de plantas se ha demostrado anteriormente. Sin embargo, el proceso de teñido tarda mucho tiempo para completar comparación con los productos de pelo teñido comerciales. Para superar este cuello de botella, pre-sintetizaron productos poliméricos de la reacción oxidativa de Trametes versicolor lacasa en catequina y catecol, ya sea con o sin agentes mordientes (por ejemplo, FeSO 4), fueron aquí empleado para alcanzar el teñido del cabello queratina permanente en varios colores y tonos . La acción lacasa en tampón de acetato de sodio ácida dio lugar a una coloración negro profundo después de reacciones de acoplamiento entre los fenoles vegetales. Los tintes de color se desalaron y se concentraron con ultrafiltración. Los colorantes, con o sin agentes mordientes, provocaron un aumento significativo en los valores de Delta E (es decir, el valor de diferencia de color gris) en wi cabello humanodelgadas de 2,5 horas. Además, los diferentes colores de queratina y las cortinas se indujeron dependiendo de las mordentado y cambios de pH. El cabello teñido también exhibió una fuerte resistencia a los tratamientos de detergentes, lo que indica que nuestros métodos pueden dar lugar a la coloración del cabello permanente. En general, nuestro trabajo ha proporcionado nuevos penetración en el desarrollo de métodos de cabello teñido ecológicos como alternativas a los colorantes a base de diamina tóxicos comerciales .
Introduction
Las lacasas son oxidasas que son activos frente a compuestos fenólicos y polifenólicos. Han sido identificados en varios organismos vivos, incluyendo plantas, hongos, insectos y bacterias. Sus acciones enzimáticas contribuyen a varios fenómenos morfogenética 1. Las enzimas catalizan la oxidación de un solo electrón de los sustratos, lo que resulta en la formación de radicales que se acoplan además a pequeños compuestos orgánicos y a las superficies sólidas. Tales procesos de acoplamiento conducen a la síntesis de oligómeros y polímeros y para funcionalizaciones 2, 3. Cuando los sustratos son de lacasa a partir de fuentes naturales, tales como compuestos fenólicos vegetales, las reacciones enzimáticas son de gran interés con respecto a la química verde superficie. Aquí, ambos reactivos y catalizadores son de fuentes naturales. Además, los productos resultantes son similares a los productos naturales, ya que las reacciones generales imitan la síntesis in vivo de fenólicos naturales polímeros, incluyendo la lignina de la planta, poli (flavonoid), y compuestos fenólicos vegetales en humus en el que pequeños son altamente reticulado por acoplamiento radical oxidasa inducida por 4.
Los productos derivados de las reacciones de acoplamiento catalizada por lacasa de fenoles derivados de plantas se pueden utilizar para teñir el cabello gris a través de incubación en situ y se pueden desarrollar como alternativas a los colorantes comercialmente disponibles 1. Estas alternativas son importantes, ya que los agentes de teñido de cabello comerciales se basan en p-fenilendiamina (PPD), los compuestos de diamina relacionados PPD-y peróxido de hidrógeno, que se han demostrado ser tóxicos, carcinogénicos, y alergénico para el ser humano 5, 6. En las reacciones de acoplamiento catalizadas de lacasa, las lacasas y fenoles vegetales reemplazar funcionalmente peróxido de hidrógeno y p-fenilendiamina, respectivamente 7. Sin embargo, la velocidad de teñido de los sistemas basados en la lacasa es mucho más lento que el de la comercial. En general, los agentes de coloración a base de PPD requieren menos de una hora para lograrcambio de color eficaz en la queratina del cabello, mientras que las reacciones a base de lacasa requieren una incubación durante la noche 7. La cinética de tintura lentos podrían explicarse por dos fenómenos posibles. En primer lugar, el uso de un tampón de bajo pH (por ejemplo, pH 5) para maximizar la actividad de la lacasa se ha observado para disminuir el grado de hinchazón en las matrices de queratina, inhibiendo así la profunda penetración de los colorantes en las matrices. De hecho, los agentes que permiten las reacciones de teñido de proceder en condiciones de alto pH se ha demostrado que ser parte integral de productos de cabello teñido comerciales 8. En segundo lugar, el número de posibles moléculas de cromóforos que presentan fuerte adsorción a las superficies de queratina durante la reacción de polimerización se ha demostrado que es proporcional al tiempo de incubación (es decir, el grado de polimerización). Por ejemplo, se demostró que la transformación de la dopamina a polydopamine para inducir una fuerte adhesión a muchas superficies que era concomitante con la formación de un color negro 9. </ P>
En el presente trabajo, pre-sintetizaron productos poliméricos obtenidos a partir de T. versicolor oxidación catalizada por la lacasa de catequina y catecol se utilizaron para tratar la queratina del cabello para el teñido. La hipótesis de que la capacidad de adsorción de los polímeros sería mucho más fuerte que el de los fenoles de plantas monoméricos y que sería inicialmente formar oligómeros de bajo peso molecular. Los resultados demostraron que, cuando se utilizan los polímeros pre-sintetizado, el poder de oxidación enzimática ya no era necesario. Esto indica que el pH puede ser controlado y que los iones metálicos se puede utilizar en tratamientos para el cabello teñido, independientemente de la actividad de la enzima. Este protocolo proporciona un método sencillo y rápido para teñir el cabello de queratina en varios tonos de color, mientras que el uso respetuoso del medio ambiente y son renovables fenólicos derivados de plantas (Figura 1).
Protocol
Representative Results
Discussion
Curiosamente, este método reduce el tiempo que tomó para teñir el cabello de queratina con polimerizaciones oxidantes inducidos de compuestos fenólicos naturales. También induce diversos colores en el cabello a través de manipulaciones simples de los colorantes poliméricos, tales como el cambio del pH y la aplicación de mordiente.
En la incubación in situ de la queratina del cabello con oxidación lacasa catalizada de fenoles planta requiere excesivamente largos ti…
Divulgations
The authors have nothing to disclose.
Acknowledgements
This work was supported by the New Professor Research Foundation Program, funded by Gyeongsang National University (Grant Number 2015-04-020).
Materials
| Sodium dodecyl Sulfate | Promega | H5114 | |
| Laccase from Trametes versicolor | Sigma | 38429-1G | Enzyme activity is denoted as 0.53 U/mg |
| (+)-catechin hydrate | Sigma | C1251-5G | |
| 1,2-dihydroxybenzene (catechol) | Sigma | 135011-5G | |
| Ammonia water | Duksan | 701 | Ammonia contents is denoted as 25 ~ 30% |
| Acetic acid, glacial | Duksan | 448 | |
| Iron (II) sulfate heptahydrate | JUNSEI | 83380-1250 | |
| Ultracell 5kDa | Amicon | PLCC06210 | |
| Stirred ultrafiltration cells | Millipore | Model 8200 | |
| Human gray hair | PheonixKorea | Not available | |
| Colorimeter | SPEC | JCS-10 | |
| Square dish | SPL | 10125 | 125 * 125 * 20 (mm) |
References
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