Monosit hedefleme peptid Amfifil Micelles için düşsel ateroskleroz sentezi
Summary
Bu kağıt malzemelerin ve monosit hedefleme peptid Amfifil micelles içeren bir yöntem sunar ve Biyouyumluluk ve monosit için bağlamak için micelle yeteneğini sınamak için ilgili deneyleri.
Abstract
Ateroskleroz hangi 17.3 milyon kişinin hayatına her yıl kalp-damar hastalıkları, dünya çapında, ölüm önde gelen nedenidir için büyük bir katkıda bulunuyor. Ateroskleroz da miyokard infarktüsü, rüptürü ve damar uyarmadan tıkamanın kararsız plaklardan tarafından teşvik ve ani ölüm önde gelen nedenidir. Geçerli görüntüleme yöntemleri rüptürü istikrarlı ve kararsız plaklar arasında ayırt edemez. Özellikle hastalıklı doku için bağlamak moieties hedefleyen çeşitli ile değiştirilebilir gibi peptid amphiphiles micelles (PAMs) bu dezavantaj üstesinden gelebilir. Monosit monosit büyük birikimi rüptürü eğilimli plaklar ile ilişkili olmakla birlikte ateroskleroz, erken işaretler olduğu gösterilmiştir. Bu nedenle, monosit hedefleyebilirsiniz nano tanecikleri ateroskleroz farklı aşamalarında ayırımcılık için kullanılabilir. Bu amaçla, biz burada, monosit hedefleme-PAMs hazırlık için bir protokol tarif (monosit chemoattractant protein-1 (MCP-1) PAMs). MCP-1 PAMs kendinden 15 formu nano tanecikleri için hafif koşullarda sentez yoluyla monte nm ile çapı nötr yüzey şarj yakınındaki. Vitro, PAMs Biyouyumlu bulundu ve monosit için yüksek bağlama ilgi vardı. Burada açıklanan yöntemleri ateroskleroz yanı sıra diğer inflamatuar hastalıklar geniş bir uygulama yelpazesi için umut verici.
Introduction
Kalp-damar hastalıkları önde gelen yaklaşık 17.3 milyon ölüm dünya çapında1ile tüm dünyada ölüm nedenleri olarak kalır. Kalp-damar hastalıkları ateroskleroz, hangi arterler, böylece inhibe kan ve oksijen akışı vücut2,3hücrelere plaklar inşa bir koşul tarafından katkıda bulunmuştur. Ateroskleroz ilerleme bir enflamatuar yanıt, düzensiz lipid metabolizması ve plak birikmesi, plak rüptürü ve miyokard infarktüsü4,5‘ e lider tarafından kalınlaşma ve damar sertliği içerir. Endotel hücreleri monosit6,7,8yüzeyinde bulunan C-C Kemokin reseptör (CCR2) bağlar MCP-1 dahil sitokinler ve adezyon molekülleri ifade. Oksitlenmiş kolesterolü monosit makrofaj için hangi bölgede inflamatuar yanıt güçlendirir ve doku yaralanması ve kararsız ya da kolay incinir plaklar9, oluşumuna yol açar plak oluşumu erken aşamasında dönüştürür 10.
Geleneksel olarak, ateroskleroz luminal stenoz anjiyografi veya ultrason11,12kullanarak anatomik görüntüleme tarafından değerlendirilmesi tarafından değerlendirilir. Ancak, bu yöntemler sadece ciddi daralma değil ateroskleroz, erken evre ve atardamar duvarının belirleyebilirsiniz arter arter büyüklüğünü korumak ve akış oranı12,13, kan remodeling ilk plak büyüme neden olur 14. Bu nedenle, Anjiyo ateroskleroz yaygınlık underrepresent. Ayrıca, noninvaziv görüntüleme teknikleri gibi tek foton emisyon tomografi, Pozitron emisyon tomografi ve manyetik rezonans görüntüleme son zamanlarda kullanılan ilk ayrıntıları sağlayabilir plak Morfoloji karakterize hesaplanan ve plaklar karakterizasyonu. Ancak, Bu modalities kez duyarlılık, Uzaysal çözünürlük, eksikliği nedeniyle sınırlıdır veya iyonizan radyasyon, görüntüleme plak ilerleme farklı aşamalarında15,16çok daha zorlu hale kullanımını gerektiren, 17. Özellikle plaklar ateroskleroz farklı aşamalarında tanımlamak görüntüleme bir dağıtım sistemi geliştirilecek kalmaya devam eder.
Nano tanecikleri vivo içinde plak hedefleme ve tanılama18,19,20,21için gelişmekte olan bir platform olmasını göstermiştir. Özellikle, PAMs onların kimyasal çeşitlilik ve moieties, besteleri, boyut, şekil ve yüzey functionalization22çeşitli uyum yeteneği nedeniyle avantajlı. “Bir hidrofobik kuyruğuna olan genellikle lipidler; bağlı bir hidrofilik, peptid headgroup” peptid amphiphiles (PAs) oluşur Bu amfifilik yapı kendi kendine montaj yetenekleri confers ve peptidler parçacık22,23,24yüzeyinde multivalent bir görünümünü sağlar. Peptid headgroups parçacık şekil katlama ve peptidler25arasında hidrojen ile etkileyebilir. β-yapraklık etkileşim yoluyla kat peptidler Helisel α onayı hem küresel ve uzun micelles22,23,24, oluşabilir iken uzun micelles, oluşturmak için gösterilmiştir 25,26,27. Hidrofilik peptid ve sistemik dolaşım28, nanopartikül kullanılabilirliği artırmanın PAMs, hidrofobik kuyruk arasında peptid yüzey ücretten kalkan polietilen glikol (PEG) halkalı yerleştirilebilir 29 , 30 , 31. Biyouyumlu ve çok çeşitli uygulamalar32,33için göstermiştir çünkü PAMs da avantajlı. Micelles su çözünürlük bazı polimerik nano tanecikleri suda çözünür olmayan ve solubilizers enjeksiyonları34için askıya zorunda gibi diğer nanoparçacık tabanlı sistemler üzerinde bir avantaj sunuyor. Ayrıca, belirli uyaranlara yanıt olarak sökmeye PAMs oluşturma yeteneği PAMs kontrollü hücre içi uyuşturucu teslim35için çekici bir aday yapar.
CCR2 reseptör bağlama ve aort içinde biriken, PAMs daha önce monosit aort9aterosklerotik lezyonların farklı aşamaları izlemek için hedefleme için geliştirilmiştir. ApoE– / – fareler monosit birikimi plak ilerleme36için orantılı olarak artar. Ayrıca, bu hastalarda rüptür eğilimli, son aşama plaklar monosit37daha yüksek miktarda içerir bulundu. Bu nedenle, PAMs MCP-1 dahil etmek için değişikliği daha fazla hedefleme özgüllük ve farklılaşma ve geç-aşamasındaki aterosklerotik lezyonları arasında izin veren bir yayın için yararlıdır. Bu kanıtı-of-concept çalışmalar Ayrıca PAMs pre-clinically kullanılmak üzere güvenli ve renally38temizlenir doğrulanmadı. Monosit ve inflamasyon karakteristik diğer hastalıklar için olduğundan, MCP-1 PAMs ateroskleroz8,39,40 ötesinde diğer hastalıkların tedavi ve teşhis uygulamalarında kullanılmak üzere potansiyel var , 41.
Burada, biz son derece ölçeklenebilir ve kendi kendine monte MCP-1 gösterdi parçacığın en uygun boyutu, yüzey ücret ve monosit ateroskleroz’Gelişmiş görüntüleme uygulamaları için seçici hedefleme PAMs imalatı raporu.
Protocol
Representative Results
Discussion
MCP-1 PAMs bir hidrofilik hedefleme peptid ve nanoparçacık kendi kendine monte doğası sürücüler hidrofobik kuyruk oluşan bir umut verici moleküler görüntüleme platformu vardır. Bu monosit hedefleme micelle basit sentez ve arıtma adımlardan MCP-1 peptid ve DSPE-PEG (2000)-MCP-1 tarafından hazırlanmış olabilir. PAMs vivo içinde gibi moleküler görüntüleme için birçok yararlı özelliklere sahip kendi kendinden montajlı altında hafif koşulları, iç biodegradability ve yapısal ve kimyas…
Divulgations
The authors have nothing to disclose.
Acknowledgements
Yazarlar mali desteği ile University of Southern California, ulusal kalp, akciğer ve kan Enstitüsü (NHLBI), R00HL124279, Eli ve Edythe geniş inovasyon ödülü ve L.K. Whittier Vakfı sigara kanser kabul etmek istiyorum EJC için verilen translasyonel araştırma ödülü. Yazarlar Merkezi elektron mikroskobu ve Microanalysis, Center of Excellence NanoBiophysics içinde Center of Excellence için moleküler karakterizasyonu ve Translational görüntüleme Merkezi, University of Southern California için yardım için teşekkür ederiz enstrümantal kurulumları.
Materials
| 1,2-ethanedithiol | VWR | E0032 | for peptide synthesis |
| 10 mL disposable serological pipets | VWR | 89130-898 | for cell culture |
| 15 mL centrifuge tubes, polypropylene | VWR | 89401-566 | for various applications |
| 2,5-dihydroxybenzoic acid, 99% | Fisher Scientific | AC165200050 | for MALDI |
| 25 mL disposable serological pipets | VWR | 89130-900 | for cell culture |
| 2-Mercaptoethanol, 50 mM | ThermoFisher Scientific | 31350010 | for cell culture |
| 5 mL disposable serological pipets | VWR | 89130-896 | for cell culture |
| 50 mL centrifuge tubes | VWR | 89039-658 | for various applications |
| 75 cm2 culture flask | Fisher Scientific | 13-680-65 | for cell culture |
| 75 mL reaction vessel | Protein Technologies | 3000005 | for peptide synthesis |
| 96-wells cell culture plate | VWR | 40101-346 | for MTS assay |
| Acetonitrile, HPLC grade | Fisher Scientific | A998SK-4 | for HPLC purification |
| Borosilicate glass, 1 dram | VWR | 66011-041 | for PAM synthesis |
| Borosillicate glass pipet, Long tips | VWR | 14673-043 | for various applications |
| Coverslip, 0.16-0.19 mm, 22 x 22 mm | Fisher Scientific | 12-542B | for confocal microscopy |
| Cy5 amine | Abcam | ab146463 | for peptide conjugation |
| Diethyl ether, ACS grade | Fisher Scientific | E138-1 | for peptide precipitation |
| Disposable syringes, 20 mL | Fisher Scientific | 14-817-54 | for HPLC purification |
| Double neubauer ruled hemocytometer | VWR | 63510-13 | for cell counting |
| DSPE-PEG(2000) amine | Avanti | 880128P | for peptide conjugation |
| DSPE-PEG(2000) maleimide | Avanti | 880126P | for peptide conjugation |
| DSPE-PEG(2000)-NHS ester | Nanocs | PG2-DSNS-10K | for conjugation to Cy5 |
| Dulbecco's modified eagle medium-high glucose | Sigma Aldrich | D5796-500ML | for cell culture |
| Fetal bovine serum, qualified, heat inactivated | ThermoFisher Scientific | 10438026 | for cell culture |
| Fmoc-L-Ala-OH /HBTU | Protein Technologies | PS3-H5-A | for peptide synthesis |
| Fmoc-L-Arg(Pbf)-OH /HBTU | Protein Technologies | PS3-H5-RBF | for peptide synthesis |
| Fmoc-L-Asn(Trt)-OH /HBTU | Protein Technologies | PS3-H5-NT | for peptide synthesis |
| Fmoc-L-Cys(Trt)-OH /HBTU | Protein Technologies | PS3-H5-CT | for peptide synthesis |
| Fmoc-L-Gln(Trt)-OH /HBTU | Protein Technologies | PS3-H5-QT | for peptide synthesis |
| Fmoc-L-Ile-OH /HBTU | Protein Technologies | PS3-H5-I | for peptide synthesis |
| Fmoc-L-Leu-OH /HBTU | Protein Technologies | PS3-H5-L | for peptide synthesis |
| Fmoc-L-Lys(Boc)-OH /HBTU | Protein Technologies | PS3-H5-KBC | for peptide synthesis |
| Fmoc-L-Phe-OH /HBTU | Protein Technologies | PS3-H5-F | for peptide synthesis |
| Fmoc-L-Ser(tBu)-OH /HBTU | Protein Technologies | PS3-H5-SB | for peptide synthesis |
| Fmoc-L-Thr(tBu)-OH /HBTU | Protein Technologies | PS3-H5-TB | for peptide synthesis |
| Fmoc-L-Tyr(tBu)-OH /HBTU | Protein Technologies | PS3-H5-YB | for peptide synthesis |
| Fmoc-L-Val-OH /HBTU | Protein Technologies | PS3-H5-V | for peptide synthesis |
| Fmoc-Lys(Boc)-wang resin, 100-200 mesh | Novabiochem | 856013 | for peptide synthesis |
| Formic acid, optima LC/MS grade | Fisher Scientific | A117-50 | for HPLC purification |
| Glycerol | VWR | M152-1L | for confocal microscopy |
| Hand tally counter | Fisher Scientific | S90189 | for cell counting |
| Magnetic stir bars, egg-shaped | VWR | 58949-006 | for peptide conjugation |
| Methanol, ACS certified | Fisher Scientific | A412-4 | for PAM synthesis |
| MTS cell proliferation colorimetric assay kit | VWR | 10191-104 | for MTS assay |
| N,N-Dimethylformamide, sequencing grade | Fisher Scientific | BP1160-4 | for peptide synthesis |
| N-Methylmorpholine | Protein Technologies | S-1L-NMM | for peptide synthesis |
| Paraformaldehyde | Fisher Scientific | AC416780250 | for fixing cells |
| PBS, pH 7.4 | ThermoFisher Scientific | 10010049 | for various applications |
| Penicillin/streptomycin, 10,000 U/mL | ThermoFisher Scientific | 15140122 | for cell culture |
| Peptide synthesis vessel, 25 mL | Fisher Scientific | CG186011 | for peptide synthesis |
| Phosphotungstic acid | Fisher Scientific | A248-25 | for TEM |
| Piperidine | Spectrum | P1146-2.5LTGL | for peptide synthesis |
| Plain glass microscope slide 75 x 25 mm | Fisher Scientific | 12-550-A3 | for confocal microscopy |
| Reagent reservoirs, sterile | VWR | 95128093 | for cell culture |
| Self-closing tweezer | TedPella | 515 | for TEM |
| TEM support film | TedPella | 01814F | for TEM |
| Trifluoroacetic acid | Fisher Scientific | BP618-500 | for peptide cleavage and HPLC purification |
| Triisopropylsilane | VWR | TCT1533-5ml | for peptide cleavage |
| Trypan blue solution, 0.4% | ThermoFisher Scientific | 15250061 | for cell counting |
| Tweezer, general purpose-serrated | VWR | 231-SA-SE | for confocal microscopy |
| WEHI-274.1 | ATCC | ATCC CRL-1679 | murine monocyte |
| automated benchtop peptide synthesizer | Protein Technologies | PS3 Benchtop Peptide Synthesizer | |
| α- cyano- 4- hydroxycinnamic acid, 99% | Sigma Aldrich | 476870-2G | for MALDI |
References
- Mozaffarian, D., et al. Heart Disease and Stroke Statistics-2016 Update: A Report From the American Heart Association. Circulation. 133 (4), e38-e60 (2016).
- Falk, E. Pathogenesis of atherosclerosis. J. Am. Coll. Cardiol. 47 (8, Suppl. C), C7-C12 (2006).
- Rahmani, M., Cruz, R. P., Granville, D. J., McManus, B. M. Allograft Vasculopathy Versus Atherosclerosis. Circ. Res. 99 (8), 801-815 (2006).
- Luis, A. J. Atherosclerosis. Nature. 407 (6801), 233-241 (2000).
- Libby, P., Ridker, P. M., Hansson, G. K. Progress and challenges in translating the biology of atherosclerosis. Nature (London, U. K). 473 (7347), 317-325 (2011).
- Boring, L., Gosling, J., Cleary, M., Charo, I. F. Decreased lesion formation in CCR2-/- mice reveals a role for chemokines in the initiation of atherosclerosis. Nature (London). 394 (6696), 894-897 (1998).
- Szmitko, P. E., et al. New Markers of Inflammation and Endothelial Cell Activation. Circulation. 108 (16), 1917-1923 (2003).
- Deshmane, S. L., Kremlev, S., Amini, S., Sawaya, B. E. Monocyte Chemoattractant Protein-1 (MCP-1): An Overview. J. Interferon Cytokine Res. 29 (6), 313-326 (2009).
- Chung, E. J., et al. Monocyte-Targeting Supramolecular Micellar Assemblies: A Molecular Diagnostic Tool for Atherosclerosis. Adv. Healthcare Mater. 4 (3), 367-376 (2015).
- Chung, E. J. Targeting and therapeutic peptides in nanomedicine for atherosclerosis. Exp Biol Med (Maywood). 241 (9), 891-898 (2016).
- Sanz, J., Fayad, Z. A. Imaging of atherosclerotic cardiovascular disease. Nature (London, U. K.). 451 (7181), 953-957 (2008).
- Tarkin, J. M., et al. Imaging Atherosclerosis. Circ. Res. 118 (4), 750-769 (2016).
- Hennerici, M., Baezner, H., Daffertshofer, M. Ultrasound and arterial wall disease. Cerebrovasc Dis. 17 Suppl 1, 19-33 (2004).
- Nissen, S. E. Application of intravascular ultrasound to characterize coronary artery disease and assess the progression or regression of atherosclerosis. Am J Cardiol. 89 (4A), 24B-31B (2002).
- Khalil, M. M., Tremoleda, J. L., Bayomy, T. B., Gsell, W. Molecular SPECT Imaging: An Overview. Int J Mol Imaging. 2011, 796025 (2011).
- Lerakis, S., et al. Imaging of the vulnerable plaque: noninvasive and invasive techniques. Am J Med Sci. 336 (4), 342-348 (2008).
- Sun, Z. H., Rashmizal, H., Xu, L. Molecular imaging of plaques in coronary arteries with PET and SPECT. J Geriatr Cardiol. 11 (3), 259-273 (2014).
- Godin, B., et al. Emerging applications of nanomedicine for the diagnosis and treatment of cardiovascular diseases. Trends Pharmacol. Sci. 31 (5), 199-205 (2010).
- Branco de Barros, A. L., Tsourkas, A., Saboury, B., Cardoso, V. N., Alavi, A. Emerging role of radiolabeled nanoparticles as an effective diagnostic technique. EJNMMI Res. 2 (1), 31-39 (2012).
- Jayagopal, A., Linton, M. F., Fazio, S., Haselton, F. R. Insights into atherosclerosis using nanotechnology. Curr. Atheroscler. Rep. 12 (3), 209-215 (2010).
- Khodabandehlou, K., Masehi-Lano, J. J., Poon, C., Wang, J., Chung, E. J. Targeting cell adhesion molecules with nanoparticles using in vivo and flow-based in vitro models of atherosclerosis. Exp Biol Med (Maywood). 242 (8), 799-812 (2017).
- Trent, A., Marullo, R., Lin, B., Black, M., Tirrell, M. Structural properties of soluble peptide amphiphile micelles. Soft Matter. 7 (20), 9572-9582 (2011).
- Hartgerink, J. D., Beniash, E., Stupp, S. I. Peptide-amphiphile nanofibers: A versatile scaffold for the preparation of self-assembling materials. Proceedings of the National Academy of Sciences. 99 (8), 5133-5138 (2002).
- Missirlis, D., et al. Effect of the Peptide Secondary Structure on the Peptide Amphiphile Supramolecular Structure and Interactions. Langmuir. 27 (10), 6163-6170 (2011).
- Zhong, L., Johnson, W. C. Environment affects amino acid preference for secondary structure. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 89 (10), 4462-4465 (1992).
- Shimada, T., Lee, S., Bates, F. S., Hotta, A., Tirrell, M. Wormlike Micelle Formation in Peptide-Lipid Conjugates Driven by Secondary Structure Transformation of the Headgroups. J. Phys. Chem. B. 113 (42), 13711-13714 (2009).
- Missirlis, D., et al. Linker Chemistry Determines Secondary Structure of p5314-29 in Peptide Amphiphile Micelles. Bioconjugate Chem. 21 (3), 465-475 (2010).
- Elbert, D. L., Hubbell, J. A. Surface treatments of polymers for biocompatibility. Annu. Rev. Mater. Sci. 26, 365-394 (1996).
- Xue, Y., O’Mara, M. L., Surawski, P. P. T., Trau, M., Mark, A. E. Effect of Poly(ethylene glycol) (PEG) Spacers on the Conformational Properties of Small Peptides: A Molecular Dynamics Study. Langmuir. 27 (1), 296-303 (2011).
- Canalle, L. A., Loewik, D. W. P. M., van Hest, J. C. M. Polypeptide-polymer bioconjugates. Chem. Soc. Rev. 39 (1), 329-353 (2010).
- Hamley, I. W. PEG-Peptide Conjugates. Biomacromolecules. 15 (5), 1543-1559 (2014).
- Acar, H., et al. Self-assembling peptide-based building blocks in medical applications. Adv. Drug Delivery Rev. , (2016).
- Busseron, E., Ruff, Y., Moulin, E., Giuseppone, N. Supramolecular self-assemblies as functional nanomaterials. Nanoscale. 5 (16), 7098-7140 (2013).
- Barrett, J. C., et al. Modular Peptide Amphiphile Micelles Improving an Antibody-Mediated Immune Response to Group A Streptococcus. ACS Biomater. Sci. Eng. 3 (2), 144-152 (2017).
- Toughrai, S., et al. Reduction-Sensitive Amphiphilic Triblock Copolymers Self-Assemble Into Stimuli-Responsive Micelles for Drug Delivery. Macromol. Biosci. 15 (4), 481-489 (2015).
- Swirski, F. K., et al. Monocyte accumulation in mouse atherogenesis is progressive and proportional to extent of disease. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 103 (27), 10340-10345 (2006).
- Kashiwagi, M., et al. Association of monocyte subsets with vulnerability characteristics of coronary plaques as assessed by 64-slice multidetector computed tomography in patients with stable angina pectoris. Atherosclerosis (Amsterdam, Neth). 212 (1), 171-176 (2010).
- Chung, E. J., Tirrell, M. Recent Advances in Targeted, Self-Assembling Nanoparticles to Address Vascular Damage Due to Atherosclerosis. Adv. Healthcare Mater. 4 (16), 2408-2422 (2015).
- Cassetta, L., Pollard, J. W. Cancer immunosurveillance: role of patrolling monocytes. Cell Res. 26 (1), 3-4 (2016).
- Williams, C. B., Yeh, E. S., Soloff, A. C. Tumor-associated macrophages: unwitting accomplices in breast cancer malignancy. NPJ Breast Cancer. 2, (2016).
- Richards, D. M., Hettinger, J., Feuerer, M. Monocytes and Macrophages in Cancer: Development and Functions. Cancer Microenviron. 6 (2), 179-191 (2013).
- Schick, M. J. Effect of temperature on the critical micelle concentration of nonionic detergents. Thermodynamics of micelle formation. J. Phys. Chem. 67 (9), 1796-1799 (1963).
- Marullo, R., Kastantin, M., Drews, L. B., Tirrell, M. Peptide contour length determines equilibrium secondary structure in protein-analogous micelles. Biopolymers. 99 (9), 573-581 (2013).
- Hilbich, C., Kisters-Woike, B., Reed, J., Masters, C. L., Beyreuther, K. Substitutions of hydrophobic amino acids reduce the amyloidogenicity of Alzheimer’s disease βA4 peptides. J. Mol. Biol. 228 (2), 460-473 (1992).
- Trevino, S. R., Scholtz, J. M., Pace, C. N. Amino Acid Contribution to Protein Solubility: Asp, Glu, and Ser Contribute more Favorably than the other Hydrophilic Amino Acids in RNase Sa. J. Mol. Biol. 366 (2), 449-460 (2007).
- Kim, S. W., Shi, Y. Z., Kim, J. Y., Park, K. N., Cheng, J. X. Overcoming the barriers in micellar drug delivery: Loading efficiency, in vivo stability, and micelle-cell interaction. Expert Opin Drug Delivery. 7 (1), 49-62 (2010).
- Rangel-Yagui, C. O., Pessoa, A., Tavares, L. C. Micellar solubilization of drugs. J. Pharm. Pharm. Sci. 8 (2), 147-163 (2005).
- Batrakova, E., et al. Fundamental relationships between the composition of pluronic block copolymers and their hypersensitization effect in MDR cancer cells. Pharm. Res. 16 (9), 1373-1379 (1999).
- Chen, L. J., Lin, S. Y., Huang, C. C. Effect of Hydrophobic Chain Length of Surfactants on Enthalpy-Entropy Compensation of Micellization. J. Phys. Chem. B. 102 (22), 4350-4356 (1998).
