利用加压热水提取 (phwe) 在本科实验室中探索天然产物化学
Summary
在这里, 我们采用加压热水萃取 (phwe) 的方法, 该方法采用未经修改的家用浓缩咖啡机, 在实验室向本科生介绍天然产物化学。本研究给出了两种实验: 丁香丁香丁香的丁香酚和乙酰血药醇, 以及澳大利亚植物科雷亚反射的西林和 (+) 环氧亚核苷的 phwe。
Abstract
最近开发的加压热水提取 (phwe) 方法, 利用未经修改的家用浓缩咖啡机, 促进天然产物的研究, 也发现了作为一种有效的教学工具的应用。具体而言, 这种技术已被用来向二年级和三年级的本科生介绍实验室中的天然产物化学方面。在本报告中, 提出了两个实验: 来自丁香的丁香的丁香酚和乙酰血大麻酚, 以及来自澳大利亚特有植物物种correa 反射的塞斯林和 (+) 环氧亚核苷的 phwe。通过在这些实验中采用 phwe, 第二年本科生从丁香中提取了以4-9 的丁香和乙酰血油醇浓缩的粗丁香提取物, 并分离出西塞林和 (+) 环氧亚油醇, 产量分别达到1.1% 的 ww 和 0.9% ww。三年级学生的反射。前一项练习是作为传统蒸汽蒸馏实验的替代品而开发的, 该实验介绍了提取和分离技术, 而后一项活动则采用了指导探究式教学方法, 以努力模拟天然产物的生物勘探。这主要源于这种 phwe 技术相对于传统的提取方法的快速性质, 这些方法通常与与本科实验室实验相关的时间限制不相容。这种快速实用的 phwe 方法可用于有效地从一系列植物物种中分离出各类有机分子。这种技术相对于传统方法的互补性也在以前得到了证明。
Introduction
自然产品的孤立和识别对科学界和更广泛的社会至关重要。1生物勘探是寻找自然界中发现的有价值的有机分子, 在发现新的药物引线和潜在的治疗药物方面仍然是一个不可或缺的过程。据估计, 从 1981-2014, 约75% 的所有批准的小分子药品是天然产品, 天然产品衍生或自然产品启发。1此外, 天然产品具有巨大的结构和化学多样性。因此, 它们也是有价值的化学支架, 可直接用于有机合成或手性配体和催化剂的开发。2,3 个
传统上, 相对需要时间的过程, 如浸渍, 索氏萃取, 蒸汽蒸馏一直是主要的研究重点是分离次生代谢物从植物。4更现代的萃取技术, 包括加速溶剂萃取, 侧重于缩短萃取时间和建立更环保的协议。4 个,5 2015年, 报告了一种原始的加压热水提取方法。6这种技术采用了一种未经修改的家用浓缩咖啡机, 以方便从八角快速、特别有效地提取石质酸。浓缩咖啡机是专门设计和设计的, 以提取有机分子从适当磨碎的咖啡豆。为了实现这一目标, 这些仪器在高达96°c 的温度和通常为 9 bar 的压力下加热水。7考虑到这一点, 可以利用浓缩咖啡机从一系列植物材料中高效地提取天然产品, 这或许并不奇怪。
随后涉及各种陆生植物物种的研究表明, 这种 phwe 技术有能力在相对广泛的极性范围内有效地提取天然产品。6,8,9,10,11,12,13,14,15此外, 含有一些敏感官能团的化合物, 如醛、环氧树脂、糖苷和潜在的可上可归立体源性中心, 通常不受提取过程的影响。这种技术相对于传统方法的互补性也得到了证明。12,16这种 phwe 方法也被用来分离多克的天然产物, 这些产品被用于制备新的天然产物衍生物, 并更普遍地用于复杂分子合成。8,11,17
据确定, 这种新的 phwe 方法可以作为一个有用的教学工具, 可以纳入本科实验室。这主要源于这种技术相对于传统的提取方法的快速性质, 这些方法往往与与本科实验室实验相关的时间限制不相容。因此, 这项技术取代了传统的本科化学实验室实验, 重点是在塔斯曼尼亚大学采用蒸汽蒸馏从丁香中提取丁香酚。9,自那时以来, 这项实验的变种已被其他大学采用, 并采用了一项改进的实验, 重点是目前悉尼大学本科化学实验室课程中的丁香 phwe 特征.).
为了证明将这种新的 phwe 方法用于教学目的的实用性和可行性, 本研究提出了两个协议。本报告的第一部分重点介绍了关于丁香丁香的丁香酚和乙酰血药醇的 phwe 的实验, 这是悉尼大学本科二年级实验室课程的一部分 (图 1)。这个实验的目的是向学生介绍天然产物化学, 同时培养基本的实践技能。第二部分介绍了澳大利亚特有植物物种correa 反射的 phwe 实验, 这是塔斯曼尼亚大学三年级本科实验室课程的一部分 (图 2)。本实验旨在模拟天然产物的生物勘探, 强化核心实验室技术。11
Protocol
Representative Results
Discussion
几十年来, 通过蒸汽蒸馏从丁香中分离丁香酚的经典程序一直是悉尼大学中间化学实验室计划的一部分, 但在2016年进行了现代化改造, 采用了 phwe 方法 (图 1)。9,18这提供了一些好处。首先, 在实验室环境中使用家用浓缩咖啡机, 通过说明一种非经典的替代方法在传统科学研究中的应用, 立即吸引了学生。此外, 这种新方法减少了完成?…
Divulgations
The authors have nothing to disclose.
Acknowledgements
作者感谢悉尼大学的自然科学学院—-化学和化学学院的财政支持。j. d. 和 j. j. 感谢澳大利亚政府提供研究培训项目奖学金。
Materials
| espresso machines | Breville/Sunbeam | Breville espresso machine model 800ES / Sunbeam EM3820 Café Espresso II | |
| rotary evporators | Buchi and Heidolph | ||
| cloves (plant material) | Dijon Food Pty Ltd | Cloves must be ground in a food processor for students. | |
| Correa reflexa (plant material) | sample obtained in Tasmania | Sample collected from mature shrubs in the Thomas Crawford Reserve at the University of Tasmania | |
| sand | Ajax | 1199 | |
| ethanol | Redoc Chemicals | E95 F3 | |
| hexanes | Ajax | 251 | |
| magnesium sulfate | Ajax | 1548 | |
| diethyl ether | Merck | 1009215000 | |
| silica on aluminium TLC plates | Merck | 1055540001 | |
| eugenol | Merck | 1069620100 | |
| eugenyl acetate | Aldrich | W246905 | |
| acetone | Redox Chemicals | Aceton13 | |
| cyclohexane | ChemSupply | CA019 | |
| silica gel 60 | Trajan | 5134312 | 40 – 63um (230-400mesh) |
| Congo red paper | ChemSupply | IS070-100S | |
| 32% hydrochloric acid | Ajax | 256 |
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