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Chimie

1-(2-[18F]플루오로에틸)-L-트립토판의 방사 합성 1-포트, 2단계 프로토콜 사용

Published: September 21, 2021
doi:
10.3791/63025
, , , , , ,
1Diagnostic & Research PET/MRI Center,Nemours/Alfred I. duPont Hospital for Children, 2Department of Radiology,Nemours/Alfred I. duPont Hospital for Children, 3Department of Neurology,Nemours/Alfred I. duPont Hospital for Children, 4Department of Biomedical Research,Nemours/Alfred I. duPont Hospital for Children

Summary

여기에서는 트립토판 대사를 연구하기위한 양전자 방출 단층 촬영 이미징 제 인 1-(2-[18F]Fluoroethyl)-L-트립토판의 방사 합성을 설명하며, 우수한 방사 화학적 수율, 높은 거울상 이성질체 과잉 및 높은 신뢰성을 갖춘 방사선 화학 합성 시스템에서 1 포트, 2 단계 전략을 사용합니다.

Abstract

키누레닌 경로 (KP)는 트립토판 대사를위한 주요 경로입니다. 증거는 KP의 대사 산물이 면역 조절, 신경 조절 및 신경 독성 효과로 인해 종양 증식, 간질, 신경 퇴행성 질환 및 정신 질환에 중요한 역할을한다는 것을 강력하게 시사합니다. 트립토판 대사를 매핑하기 위해 가장 광범위하게 사용되는 양전자 방출 단층 촬영 (PET) 제제 인 α-[11C]methyl-L-tryptophan ([11C]AMT)은 힘든 방사 합성 절차로 20 분의 짧은 반감기를 가지고 있습니다. 현장 사이클로트론은 [11C]AMT를 방사성합성하는 데 필요합니다. 제한된 수의 센터 만이 전임상 연구 및 임상 조사를 위해 [11C] AMT를 생산합니다. 따라서, 더 긴 반감기를 가지며, 생체내 동역학에 유리하고, 자동화가 용이한 대체 영상화제의 개발이 절실히 요구된다. 불소-18-표지된 트립토판 유사체인 1-(2-[18F]플루오로에틸)-L-트립토판의 유용성 및 가치는 세포주 유래 이종이식편, 환자 유래 이종이식편 및 형질전환 종양 모델에서의 전임상 적용에서 보고되었다.

이 논문은 1-포트, 2-스텝 전략을 사용하여 1-(2-[18F]플루오로에틸)-L-트립토판의 방사성 합성을 위한 프로토콜을 제시한다. 이 프로토콜을 사용하여, 방사성 추적기는 20 ± 5 % (합성 끝에서 감쇠 보정, n > 20) 방사성 화학 수율로 생성 될 수 있으며 방사성 화학적 순도와 거울상 이성질체 초과 모두 95 % 이상입니다. 이 프로토콜은 각 단계에서 0.5 mL 이하의 반응 용매를 가진 작은 전구체 양, 잠재적으로 독성이 있는 4,7,13,16,21,24-헥사옥사-1,10-디아자비시클로[8.8.8]헥사코산(K222)의 낮은 로딩, 정제를 위한 환경 양성 및 주사 가능한 이동상을 특징으로 한다. 상기 프로토콜은 상용화된 모듈에서 임상 조사를 위해 1-(2-[18F]플루오로에틸)-L-트립토판을 생산하도록 용이하게 구성될 수 있다.

Introduction

인간에서 트립토판은 매일식이 요법의 필수 구성 요소입니다. 트립토판은 주로 키누레닌 경로(KP)를 통해 대사된다. KP는 2개의 속도 제한 효소인 인돌아민 2, 3-디옥시게나제(IDO) 및 트립토판 2,3-디옥시게나제(TDO)에 의해 촉매된다. 트립토판의 95% 이상이 키뉴레닌과 그 하류 대사산물로 전환되어 궁극적으로 세포 에너지 전달에 필수적인 니코틴아미드 아데닌 디뉴클레오타이드를 생성합니다. KP는 면역 체계의 핵심 조절자이며 신경 가소성 및 신경 독성 효과의 중요한 조절자입니다1,2. 비정상적인 트립토판 신진 대사는 다양한 신경 학적, 종양학적, 정신과 적 및 대사 장애에 연루되어 있습니다. 따라서, 방사성 표지된 트립토판 유사체는 임상 조사에 광범위하게 사용되어 왔다. 가장 흔한 두 가지 임상적으로 조사된 트립토판 방사성 추적제는 11C-α-메틸-L-트립토판 ([11C]AMT) 및 11C-5-하이드록시트립토판 (11C-5-HTP)3이다.

1990년대에 11C-5-HTP는 세로토닌 분비 신경내분비 종양4을 시각화하고 전이성 호르몬 불응성 전립선 선암종5의 치료를 진단 및 모니터링하는 데 사용되었습니다. 나중에, 그것은 내분비 췌장에서 세로토닌성 시스템의 정량화를위한 이미징 도구로서 사용되었다6. 11 C-5-HTP는 또한 포털 내 췌도 이식 및 제 2 형 당뇨병에서 생존 가능한 섬의 비침습적 검출을위한 유망한 추적자였습니다7,8. 지난 20년 동안 많은 방사성 표지된 아미노산이 임상 조사로 진행되었습니다9,10. 특히, 탄소-11-표지된 트립토판 유사체[11C]AMT는 뇌 세로토닌 합성11,12,13,14을 매핑하고 간질 초점, 간질성 종양, 결핵 경화증 복합체, 신경교종 및 유방암15,16,17,18,19,20을 국소화하는 데 광범위한 주목을 받고 있다. ,21,22,23,24,25,26. [11C] AMT는 또한 소아27의 다양한 저등급 및 고등급 종양에서 높은 흡수율을 보입니다. 더욱이, 인간 피험자에서 [11C]AMT의 동역학적 추적자 분석은 다양한 종양을 분화 및 등급화하고 방사선 유발 조직 손상으로부터 신경교종을 분화시키는데 사용되어 왔다15. [11C] AMT 유도 영상은 뇌 질환에서 상당한 임상적 이점을 보여준다3,25. 그러나 탄소-11의 반감기(20분)가 짧고 방사성합성 절차가 힘들기 때문에 [11C]AMT 사용은 현장 사이클로트론과 방사선 화학 시설을 갖춘 소수의 PET 센터로 제한됩니다.

불소-18은 탄소-11의 20분 반감기와 비교하여 109.8분의 유리한 반감기를 갖는다. 점점 더 많은 노력이 트립토판 대사를 위한 불소-18-표지된 방사성 추적제의 개발에 집중되어 왔다3,28. 총 15개의 독특한 불소-18 방사성 표지된 트립토판 방사성추적기가 이종이식편에서의 방사성 표지, 수송 메커니즘, 시험관내 및 생체내 안정성, 생체분포 및 종양 흡수 측면에서 보고되었다. 그러나, 4-, 5-, 및 6-[18F]플루오로트립토판을 포함하는 몇몇 추적자에 대해 신속한 생체내 탈플루오르화가 관찰되었고, 이는 추가의 임상 번역을 배제하였다29. 5-[18F]플루오로-α-메틸트립토판 (5-[18F]FAMT) 및 1-(2-[18F]플루오로에틸)-L-트립토판 (L-[18F]FETrp, (S)-2-아미노-3-(1-(2-[18F]플루오로에틸)-1H-인돌-3-일)프로판산, 분자량 249.28 g / mole)은 동물 모델에서 유리한 생체 내 동역학과 능가 할 수있는 큰 잠재력을 가진 가장 유망한 두 가지 방사선 추적기입니다 [11 C]탈조절된 트립토판 대사를 통한 임상 상태의 평가를 위한 AMT28. 5-[18F]FAMT는 면역저하된 마우스의 IDO1 양성 종양 이종이식편에서 높은 흡수율을 나타냈으며, [11C]AMT28,30보다 KP를 영상화하는 데 더 특이적이다. 그러나, 5-[18F]FAMT의 생체내 안정성은 tracer30의 주입 후 30분을 넘어 보고된 생체내 탈불소화 데이터가 없기 때문에 잠재적인 관심사로 남아있다.

유전자 조작된 수질모세포종 마우스 모델의 전임상 연구에 따르면 18F-플루오로데옥시글루코스(18F-FDG)와 비교했을 때, L-[18F]FETrp는 뇌종양에서 높은 축적, 무시할 수 있는 생체내 탈불소화, 낮은 배경 흡수를 보이며, 우수한 표적 대 비표적 비율31,32를 입증하였다. 마우스에서의 방사선 선량측정 연구는 L-[18F]FETrp가 임상 18F-FDG PET tracer33보다 약 20% 더 낮은 유리한 선량계 노출을 가졌다는 것을 나타냈다. 다른 연구자의 연구 결과와 일치하여, 전임상 연구 데이터는 간질, 신경 종양학, 자폐증 및 결핵 경화증과 같은 뇌 장애를 가진 인간의 비정상적인 트립토판 대사 조사를 위해 L-[18F]FETrp의 임상 번역을 뒷받침하는 실질적인 증거를 제공합니다.28,31,32,33,34,35,36 . 트립토판 대사에 대해 가장 널리 조사된 세 가지 트레이서, 11C-5-HTP, [11C]AMT, 및 L-[18F]FETrp 사이의 전반적인 비교가 표 1에 제시되어 있다. 11C-5-HTP와 [11C]AMT 모두 반감기가 짧고 방사성 표지 절차가 번거롭다. 하나의 포트, 두 단계 접근법을 사용하는 L-[18F]FETrp의 방사성 합성을 위한 프로토콜이 여기에 기술되어 있다. 이 프로토콜은 소량의 방사성 표지 전구체, 소량의 반응 용매, 독성 K222의 낮은 로딩 및 정제 및 쉬운 제형을위한 환경 양성 및 주사 가능한 이동상의 사용을 특징으로합니다.

Protocol

주의: 프로토콜에는 방사성 물질이 포함됩니다. 방사성 물질의 추가 복용량은 암과 같은 건강에 악영향을 미칠 가능성이 비례적으로 증가 할 수 있습니다. 연구원은 뜨거운 세포 또는 납 후드에서 적절한 보호와 함께 방사성 합성 프로토콜을 안내하기 위해 ‘합리적으로 달성 할 수있는만큼 낮은'(ALARA) 용량 관행을 따라야합니다. 직접 접촉 시간을 최소화하고, 리드 실드를 사용하며, 방사성 합성 ?…

Representative Results

반응식은 도 1에 나타내었다. 방사성 표지는 다음의 두 단계를 포함한다: 1) 토실레이트 방사성 표지 전구체와 [18F]플루오라이드의 반응은 18F 표지된 중간체를 제공하고, 2) 중간체에서 tert-부틸옥시카르보닐 및 tert-부틸 보호기의 탈보호는 최종 생성물 L-[18F]FETrp를 제공한다. 두 반응 단계 모두 100°C에서 10분 동안 계속된다. <p class="jove…

Discussion

트립토판은 인간에게 필수적인 아미노산입니다. 그것은 기분,인지 기능 및 행동의 조절에 중요한 역할을합니다. 방사성 표지된 트립토판 유도체, 특히 탄소-11-표지된 [11C]AMT는 세로토닌 합성38,39 매핑, 종양 검출 및 등급화40, 간질 수술 안내41,42, 당뇨병에서의 치료 반응 평가43에서의 독특한…

Divulgations

The authors have nothing to disclose.

Acknowledgements

이 연구는 진단 및 연구 PET / MRI 센터와 Nemours / Alfred I. duPont Hospital for Children의 생물 의학 연구 및 방사선학과에서 지원했습니다.

Materials

[18F]Fluoride in [18O]H2O PETNET Solutions Inc. N/A
4,7,13,16,21,24-hexaoxa-1,10-diazabicyclo[8.8.8]hexacosane ACROS 291950010 Kryptofix 222 or K222, 98%
Acetic acid ACROS 222142500 99.8%
Acetonitrile Sigma-Aldrich 271004 anhydrous, 99.8%
Agilent 1260 HPLC system Agilent Technologies Agilent 1260 Agilent 1260 series
Analytcial chiral HPLC column Sigma-Aldrich 12024AST Astec CHIROBIOTIC T, 25 cm × 4.6 mm
Carbon dioxide, 60 LBS Airgas REFR744R200S 99.99%
D-FETrp standard reference Affinity Research Chemicals Inc N/A Custom synthesis
Empty sterile vial Jubilant HollisterStier 7515 20 mm closure, 10 mL
Ethanol Decon Labs 2716 200 proof, USP grade. ≥99.9%
Fisherbrand 13 mm Syringe Filter, 0.22 µm, PVDF, sterile Fisher Scientific 09-720-3
Hydrochloric acid Sigma-Aldrich 30721 ≥37%
Isopropanol Decon Labs 8316 70%, sterile
L-[18F]FETrp radiolabeling precursor Affinity Research Chemicals Inc N/A Custom synthesis
L-FETrp standard reference Affinity Research Chemicals Inc N/A Custom synthesis
Light C8 cartridge Waters WAT036770 Sep-Pak  C8 plus light cartridge
Needle, 20 G x 1 Becton-Dickinson & Co. 305175
Needle, 20 G x 1 ½ Becton-Dickinson & Co. 305176
Needle, 21 G x 2 Becton-Dickinson & Co. 305129
Neutral aluminum oxide Waters WAT023561 Sep-Pak alumina N plus light
Nylon membrane (0.20 µm ) MilliPore GNWP04700 47 mm
Pall Acrodisc 25 mm syringe sterile filter Pall Corporation 4907
PETCHEM radiochemistry synthesis system PETCHEM Solutions Inc. Pinckney, MI N/A Radiosynthesizer
pH strips 2.0 – 9.0 EMD Millipore 1.09584.0001
Potassium carbonate Sigma-Aldrich 367877 99.995%
Quaternary methylammonium light cartridge Waters 186004051 Sep-Pak QMA light
Semi-preparative C18 HPLC column Phenomenex 00D-4253-N0 100 × 10 mm
Semi-preparative chiral HPLC column Sigma-Aldrich 12034AST Astec CHIROBIOTIC T, 25 cm × 10 mm
Sodium chloride injection 23.4% APP Pharmaceutical, LLC 18730 USP grade
Sodium chloridei injection 0.9% Hospira NDC 0409-4888-10 USP grade
Sodium hydroxide Honeywell 306576 99.99%
Spinal needle, 20 G x 3 ½ Becton-Dickinson & Co. 405182
Sterile alcohol prep pads BioMed Resource Inc. PC661
Sterile empty vials, 2 mL Hollister Stier 7505ZA 13 mm closure
Sterile empty vials, 30 mL Jubilant HollisterStier 7520ZA 20 mm closure
Syringe PP/PE, 3 mL, Luer Lock Air-Tite 4020-X00V0
Syringe PP/PE, 5 mL, Luer Lock Becton-Dickinson & Co. 309646
Syringe,  PP/PE, 10 mL, NORM-JECT Air-Tite 4100-000V0
Syringe, 1 mL, Luer Slip Becton-Dickinson & Co. 309659
Syringe, 3 mL, Luer-Lock Becton-Dickinson & Co. 309657
Ultra high purity argon Airgas AR UHP300 99.999%
Ultrapure water MilliporeSigma ZRQSVP300 Direct-Q 3 tap to pure and ultrapure water purification system
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References

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Keywords: Radiosynthesis1-(2-[18F]Fluoroethyl)-L-TryptophanOne-potTwo-step ProtocolF18 Radiolabeled Tryptophan TracerTryptophan MetabolismRadioisotopeQMA Light CartridgeK222Potassium CarbonateReactorArgonEvaporationCompressed Carbon Dioxide
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Yue, X., Nikam, R. M., Kecskemethy, H. H., Kandula, V. V. R., Falchek, S. J., Averill, L. W., Langhans, S. A. Radiosynthesis of 1-(2-[18F]Fluoroethyl)-L-Tryptophan using a One-pot, Two-step Protocol. J. Vis. Exp. (175), e63025, doi:10.3791/63025 (2021).
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