Struttura e nomenclatura degli alcoli e dei fenoli

Gli alcoli, rappresentati dalla formula generale C_nH_2n+1OH, sono composti organici con un gruppo idrossilato legato a un carbonio sp^3-ibridato di un sistema alifatico.

Presentano una geometria piegata attorno all'atomo di ossigeno, dove l'orbitale ibrido sp³ dell'ossigeno si sovrappone all'orbitale ibrido sp³ del carbonio, formando un legame sigma. L'angolo di legame carbonio-ossigeno-idrogeno si avvicina al valore tetraedrico di 109,5°.

Gli alcoli sono classificati come primari, secondari o terziari a seconda del numero di atomi di carbonio attaccati al carbonio che porta il gruppo –OH.

I nomi comuni per gli alcoli aggiungono "alcol" al nome del gruppo alchilico attaccato al gruppo idrossilato.

I nomi IUPAC derivano dal nome della catena madre sostituendo la '-e' finale del suffisso con '-ol'. Il locant può precedere il nome del genitore o il suffisso.

Quando si identifica e si numera la catena madre, il gruppo idrossilato ha la precedenza, seguito dai legami pi, dalla lunghezza della catena e dai sostituenti con priorità inferiore.

Gli alcoli ciclici aggiungono il prefisso 'cyclo' al nome della catena madre. Il carbonio che porta il gruppo –OH è numerato come uno.

Quando si nominano i polioli, viene mantenuta la '–e' finale della catena genitrice e i prefissi moltiplicatori, come 'di' e 'tri', vengono aggiunti al suffisso '–ol'. I locanti dei gruppi idrossilati sono elencati insieme.

I fenoli sono composti in cui un gruppo idrossilato è legato a un carbonio sp^2-ibridato di un anello aromatico.

Prendono il nome dal composto progenitore fenolo, il più semplice derivato idrossilato del benzene. L'atomo di carbonio che porta il gruppo –OH è numerato come uno.

Come per gli alcoli, i poliidrossifenoli espandono il suffisso con prefissi moltiplicatori, come "diolo" o "triolo", e raggruppano i locanti pertinenti.

Essendo aromatici, i fenoli sostituiti possono utilizzare i termini orto, meta e para per denotare la posizione di un sostituente con priorità inferiore rispetto al gruppo idrossilato.