Summary

Zaman-of-flight Kütle Spektrometre ile 2D Gaz Kromatografisi Kullanarak Alg Hidrotermal Sıvılaşma gelen Sulu Kesir Nitel Karakterizasyonu

Published: March 06, 2016
doi:

Summary

A two-dimensional gas chromatography-time-of-flight mass spectrometry method is described for characterization of the aqueous fraction of bio-crude produced from hydrothermal liquefaction of algae. This protocol can also be employed to analyze the aqueous fraction of liquid products from fast pyrolysis, catalytic fast pyrolysis, catalytic deoxygenation and hydro-treating.

Abstract

time-of-flight kütle spektrometre ile birlikte iki boyutlu gaz kromatografisi belirlenmesi ve kompleks karışımlar kimyasal bileşenleri ölçülmesi için güçlü bir araçtır. Genellikle benzin, jet yakıtı, motorin, biyodizel ve biyo-ham / biyo-yağ organik kısmını analiz etmek için kullanılır. Bu analizlerin çoğunda, ayırma ilk boyutu polar ayrılması, ardından polar olmayan. biyoyakıt üretimi biyo-ham ve diğer sulu örneklerin sulu fraksiyonlar benzer sütun kombinasyonları ile incelenmiştir. Bununla birlikte, bu türetme, çözgen ekstraksiyonu, ve katı faz ekstraksiyonu gibi örnek hazırlama teknikleri gerekli olan analizden önce. Bu çalışmada, yosun hidrotermal sıvılaştırma ile elde edilen sulu fraksiyonlar, ardından birinci boyutta bir polar ayırma kullanarak önceden örnek hazırlama teknikleri olmadan time-of-flight kütle spektrometre ile birlikte iki boyutlu gaz kromatografisi ile karakterize edilmiştirikinci bir polar olmayan ayırma ile. Bu analizden elde edilen iki boyutlu çizimleri daha geleneksel kolon konfigürasyonu elde edilenler ile karşılaştırılmıştır. yosun biyo-ham sulu fraksiyonların niteliksel tanımlanması sonuçları ayrıntılı olarak ele alınmıştır. time-of-flight kütle spektrometre ile birlikte iki boyutlu gaz kromatografisi ile, sulu örneklerde organik karakterizasyonu için bir polar olmayan ayrılması, ardından polar ayırma kullanmanın avantajı ortaya koyulmaktadır.

Introduction

Sıvı yakıtlar, sonlu fosil yakıt kaynaklarının, fosil yakıt kaynaklarının belirsizlik ve atmosferdeki sera gazlarının artması konsantrasyonu kaygıları olan talebin istikrarlı büyüme yenilenebilir kaynaklara 1 global farkındalık artmıştır. Güneş, rüzgar enerjisi, hidroelektrik, jeotermal (fotovoltaik ve güneş termal dahil) enerji ve biyokütle potansiyel fosil kaynaklı enerji 2 yerini alabilir birincil yenilenebilir kaynaklardır. Bunlardan, biyokütle, sıvı ulaşım yakıtları ve yüksek değerli kimyasallar 3 üretimi için sadece karbon bazlı alternatif enerji kaynağıdır. Biyokütle gibi orman kaynaklarının, tarım kalıntı, yosun, yağlı tohumlar, belediyeye ait katı atık ve karbon zengini endüstriyel atıkların gibi herhangi bir organik madde içeren (örneğin kağıt hamuru ve kağıt endüstrisinden veya gıda işleme) 1. com dayalı lignoselülozik ve non-odunsu hammaddeleri: Biyokütle iki geniş kategoriye ayrılırkonumsal özellikleri. Olmayan odunsu besleme stokları protein, karbonhidrat ve lipitleri / yağlar 4 varken lignoselülozik biyokütle, karbonhidrat ve lignin oluşur. Sürdürülebilir ekili ve 5,6 hasat eğer karasal bitkilerden elde edilen odun selülozu hammaddeler, yalnızca geçerli sıvı yakıt (benzin, jet yakıtı, motorin ve) talep% 30 tatmin edebilir. Yenilenebilir sıvı yakıt üretimi için Dolayısıyla, bu mikro algler ve mantarlar gibi non-odunsu suda mikroorganizmalar olarak potansiyel besleme stokları lignoselülozik bilgi güzelleştirmek için.

Mikroalg besleme stokları mevcut sıvı taşımacılığı yakıtlar 7,8 talep tatmin potansiyeline sahiptir. Yosun pek çok avantajı var: yüksek alansal verimlilik 8, düşük kaliteli, acı veya deniz suyu 9 ve enerji yoğun trigliseridleri veya hidrokarbonlar 7,8 birikir yeteneği büyümeye yeteneği. Hidrotermal sıvılaşma (HTL) uygulanabilir ve ölçeklendirilebilir eşdoğal olarak alg veya su ham madde 10,11 ile ilişkili su kullanır nSürüm süreç. Bir yakıt karışımı stoka yükseltilebilir bir sıvı ürünü, ya da biyo-ham olarak üreten 10-25 MPa 250-400 ° C çalışma basıncı işletme sıcaklıklarında bir termo-kimyasal bir süreçtir. Biyo-ham alg HTL üretilen ayırt kolayca ayrılabilir organik ve sulu kesirler vardır. Biyo-ham organik pay etkin katalitik hidro-muamele işlemleri 11 aracılığı ile arıtma hazır karışım için stoklar dönüştürülebilir. Biyo-ham sulu fraksiyon ~ alg besleme stoğundaki toplam karbon mevcut olan% 30 içerir. Binlerce bileşik HTL sulu akım tespit edilmiş olmasına rağmen, baskın fraksiyonlar karbohidratlar ve lipidleri ve piroller içeren nitrojen heterosiklikler (piridinler bozunmasıyla meydana (asitler, alkoller, ketonlar ve aldehitler dahil olmak üzere), düşük molekül ağırlıklı hacimsel oluşmaktadır , pirazinProtein ayrışma 12 elde es ve imidazoller). Sulu genel işlem ekonomisini iyileştirmek için fraksiyonu yanı sıra sürdürülebilirlik kullanarak ilgili çalışmalar devam etmektedir. Sentez gazı katalitik hidrotermal gazlaştırma 10,13, 14 ile yosun biyo-ham sulu fraksiyondan elde edilebilir. Seçenek olarak ise, sulu bir fraksiyonunda organik katalitik olarak yakıt katkı ve özel kimyasallar dönüştürülebilir. sulu sıvı fazda organik dönüştürülmesi için katalitik hidrotermal gazlaştırma ve katalizör tarama çalışmaları optimize Araştırması Pacific Northwest National Laboratory (PNNL) şu anda devam etmektedir. Bu çalışmada, niteliksel olarak yosun biyo-ham sulu fraksiyon kantitatif karakterizasyonu için gereklidir. Yosun biyo-ham sulu kısım atık akışı olarak kabul edilir beri, yosun biyo-ham 13,15 sulu kısmını analiz ettik çok az sayıda çalışma vardır. Dahası, sonçalışmalar değeri yüksek biyo-ürünler içine bu HTL yosun suyu dönüştürme Bir HTL bazlı biyo-rafineri 11 sürdürülebilirliği yanı sıra ekonomi artıracak sonucuna varmıştır. Bu nedenle, bu çalışmada (GC-TOF-MS × GC) zaman-of-flight kütle spektrometresi ile birleştiğinde iki boyutlu gaz kromatografisi ile alg HTL elde edilen biyo-ham sulu fraksiyonun kalitatif karakterizasyonu için bir yöntem geliştirmeye odaklandık.

GC-TOF-MS x GC (bir numunede veya kimyasal bileşiklerin ayrılması) çözünürlüğünü geliştirmek için en ümit verici kromatografik analitik teknik, debisi (çözülmüş piklerin yani sayısı) kimyasal bileşiklerin tanımlanması için sinyal-gürültü oranı (bir ) yüksek güvenle ve kimyasal bileşiklerin 16 co-elüsyon önlemek için. çözünürlük, yüksek kapasiteye ve gürültü oranı sinyal-maksimize etmek için, farklı sabit fazlarda iki GC sütun bir basın-fit c kullanarak seri olarak bağlanıronnector ya da mikro-Union 17 (Bu çalışmada kullanılan GC-TOF-MS sistemi x GC bir blok diyagramıdır, Şekil 1 'e bakınız). Bir modülatör yönlendirmesi, yakalamak için press-fit konnektörü ve ikincil sütunlar arasında yer alan ve ikincil sütuna 18 içine birincil sütundan atık suların yeniden enjekte edilir. Şekil 1 'de gösterildiği gibi, modülasyon, bu çalışmada, ikincil kolonunda gerçekleşir. İkinci kolon daha sonra bir transfer hattı montajı ile TOF-MS bağlanır.

GC-TOF-MS × GC ham petrol 16,19, benzin, jet-yakıtı, motorin, biyo-dizel ve biyo-yakıt organik fraksiyon olarak nitel yanı sıra organik örneklerin kantitatif analiz için daha önce kullanılan 20- termo-kimyasal yanı sıra termo-katalitik dönüşüm üretilen 22 23,24 işler. GC-TOF-MS aletleri, uzun bir polar olmayan kolon w × GC bu organik örneklerin karakterizasyonu içinKısa bir polar kolon, ikinci sütun olarak kullanılmıştır, birincil sütun olarak kullanıldığı haliyle. Bu geleneksel sütun yapılandırma ikinci boyutta 18 kutupluluk ardından ilk boyuta üzerinde volatilite farklılıklara dayalı kimyasal bileşikleri giderir. Hazırlık 17,25-30 adımları ile örnek olmuştu sonra biyolojik süreçler, gıda işleme ve çevresel atıklardan sulu veya su numuneleri de benzer birincil / ikincil sütun yapılandırmaları kullanılarak karakterize edildi. Bu türetme, bir katı faz ekstraksiyon ve organik solventle ekstraksiyon gibi örnek hazırlama teknikleri, tüm GC-TOF-MS analizi 17,27-29,31,32 x GC önce kullanılmıştır. Bu teknikler, klasik bir kolon yapılandırması 33 kullanılarak analiz örnek bileşikler polaritesinin azaltılması amaçlanıyordu. Alternatif bir strateji, numunenin doğasına göre bu çalışmada kullanılmıştır (su içinde burada polar organik bileşikler)GC-TOF-MS analizi × GC için ters birincil / ikincil sütun yapılandırmasını kullanarak. Biyo-ham HTL üretilen sulu fraksiyon yana polar bileşikleri 13 sahip bir primer polar sütunu ve bir ikincil polar olmayan bir sütunun sütun kombine bir akış yukarı örnekleme hazırlanmadan GC-TOF-MS x GC kullanılmıştır. Bu birincil / ikincil sütun kombinasyonu, ikinci boyutta dalgalanmalar ardından ilk boyuta üzerinde kutupluluk farklılıklara dayalı kimyasal bileşikler, giderir. Sınırlı analitik metotlar önce numune işleme 15 olmadan iki boyutlu gaz kromatografisi kullanılarak sulu örneklerin karakterizasyonu için literatürde var.

Bu çalışmanın amacı, yosunlar biyo-ham sulu fraksiyonunda kimyasal bileşikleri belirlemekti. Bu hedefe, GC-TOF-MS veri toplama yöntemine × bir GC elde etmek için bir sütun kutup sütunun kombinasyonu (prim ile geliştirilmiştirli)) polar olmayan (ikincil ×. Klenn ve diğ. (2015) birincil sütuna göre birincil sütun (özellikle 60 m GC sütun) ve ikincil sütunun ofset sıcaklığının düşürülmesi uzunluğunu arttırarak zirve kapasite ve çözünürlüğü 16-18 maksimize edeceğini ileri sürdü. Bu nedenle, 60 m primer kolonu ve 5 ° C, bu çalışmada kullanılan primer sütununa ilgili ikincil kolonun sıcaklığı farkı. Optimum modülasyon süresi bu çalışmada açıklanan bir protokol tespit edilmiştir (Bölüm 4'e bakınız). GC kolon sıcaklığı optimum rampa oranı deneme yanılma yöntemiyle belirlendi ve literatürde 16-18 önerilen değere benzer oldu. Sulu numuneler için bu sütun kombinasyonunun avantajlarını tartışmak, biz kutup polar olmayan × geleneksel kolon kombinasyonu ile HTL yosun su örnekleri analiz ettik. Literatürde önerilen işletim parametreleri sulu analiz etmek için kullanılmıştırpolar olmayan bir X polar sütun kombinasyonu 18, algli biyo-ham fraksiyonu.

Protocol

1. Numune Hazırlama Literatürde 10,11 bulunan reaktör tasarımı ve deneysel prosedüre göre alglerin sürekli akış HTL ile karışık bir sulu / organik bir ürün akışı oluşturur. bir sulu faz ve organik faz halinde bir ürün akımının ayrılması için bir çekim ayırıcı kullanarak. GC-TOF-MS analizi x GC boyunca 4 ° C 'de muhafaza edilen bir buzdolabı içinde bir 0.45 mikron bir şırınga filtresi ve deposunu kullanan HTL sulu fazın 10 ml filtre. </li…

Representative Results

Bir Ulusal karşı arama tarafından tanımlanan bileşiklerin, polar olmayan, polar x şekilde gösterilmiştir sütun kombinasyonu ile analiz yosun biyo-ham sulu fraksiyondan elde edilen toplam iyon kromatogram (TIC) 4. Alıkonma süreleri ve benzerlik veya eşleme faktörü değerleri Standartlar ve Teknoloji (NIST) kütüphane Enstitüsü Tablo 1 'de tablolaştırılmıştır. oksijenatlar ve (asetik asit, propanoik asit ve büta…

Discussion

Sonuçlar açıkça öncesinde numune hazırlama teknikleri olmadan yosun biyo-ham sulu fraksiyonunda mevcut polar bileşikleri ve hafif uçucu çözmek için polar × polar olmayan kolon kombinasyonu yeteneğini göstermektedir. Sert pik atık organik asitler ve N-bileşikleri polar olmayan x polar kolon kombinasyonu kullanarak gözlendi. Bu zirve atık erken çıkan ışık organikler için gözlenmedi. Enstrüman doğrulama (TOF-MS vakum 1.5 ml dk -1 GC taşıyıcı gaz akış hızı için 2.7 × 10 -…

Divulgazioni

The authors have nothing to disclose.

Acknowledgements

Bu el yazması, ABD Enerji Bakanlığı ile Sözleşme No. DE-AC05-76RL01830 altında Battelle Memorial Enstitüsü tarafından kaleme edilmiştir. ABD Hükümeti korur ve yayıncı, yayın için yazı kabul ederek, ABD Hükümeti başkalarını yayımlamak veya bu yazının yayımlanmış form yeniden, ya da izin vermek için münhasır olmayan, ödenmiş, geri alınamaz, dünya çapında lisans korur olduğunu kabul bu yüzden, ABD Hükümeti amaçlar için.

Materials

GC × GC – TOF/MS Leco PEG4D11DLN15 Commercial Pegasus 4D
ChromaTOF version 4.50  Leco Data analysis software
Rxi-5MS GC column Restek 13420 2.3 m column was used from this column.
Stabilwax GC column Restek 10626
HP-5 GC column Agilent 19091J-416
Stabilwax GC column Restek 15121
Presstight Connector Restek 20430
GC injector liner Restek 23305.5
GC Injector ferrules Agilent 5181-3323
Non-stick liner O-rings Agilent 5188-5365
Transfer line ferrules Restek 20212
Ethanol Sigma-Aldrich 459844 Chromatography grade
Acetone Sigma-Aldrich 414689 Chromatography grade
Acetic acid Sigma-Aldrich 320099 Chromatography grade
2-butanone Sigma-Aldrich 360473 Chromatography grade
Propanoic acid Sigma-Aldrich 402907 Chromatography grade
Butanoic acid Sigma-Aldrich 19215 Chromatography grade
Pyridine Sigma-Aldrich 270970 Chromatography grade
Pyrazine Sigma-Aldrich 65693 Chromatography grade
Acetamide Sigma-Aldrich 695122 Chromatography grade
2,5-pyrrolididione Sigma-Aldrich S9381 Chromatography grade
N-methylsuccinimide Sigma-Aldrich 325384 Chromatography grade
N-(2-hydroxyethyl)succinimide Sigma-Aldrich 444073 Chromatography grade

Riferimenti

  1. Huber, G. W., Iborra, S., Corma, A. Synthesis of Transportation Fuels from Biomass: Chemistry, Catalysts, and Engineering. Chem. Rev. 106, 4044-4098 (2006).
  2. Mata, T. M., Martins, A. A., Caetano, N. S. Microalgae for biodiesel production and other applications: A review. Renew. Sustain. Energy Rev. 14, 217-232 (2010).
  3. Vispute, T. P., Zhang, H., Sanna, A., Xiao, R., Huber, G. W. Renewable Chemical Commodity Feedstocks from Integrated Catalytic Processing of Pyrolysis Oils. Science. 330, 1222-1227 (2010).
  4. Maddi, B., Viamajala, S., Varanasi, S. Comparative study of pyrolysis of algal biomass from natural lake blooms with lignocellulosic biomass. Bioresour. Technol. 102, 11018-11026 (2011).
  5. Kim, S., Dale, B. E. Global potential bioethanol production from wasted crops and crop residues. Biomass Bioenergy. 26, 361-375 (2004).
  6. von Blottnitz, H., Curran, M. A. A review of assessments conducted on bio-ethanol as a transportation fuel from a net energy, greenhouse gas, and environmental life cycle perspective. J. Clean. Prod. 15, 607-619 (2007).
  7. Hu, Q., et al. Microalgal triacylglycerols as feedstocks for biofuel production: perspectives and advances. Plant J. 54, 621-639 (2008).
  8. Georgianna, D. R., Mayfield, S. P. Exploiting diversity and synthetic biology for the production of algal biofuels. Nature. 488, 329-335 (2012).
  9. Amaro, H. M., Guedes, A. C., Malcata, F. X. Advances and perspectives in using microalgae to produce biodiesel. Appl. Energy. 88, 3402-3410 (2011).
  10. Elliott, D. C., Biller, P., Ross, A. B., Schmidt, A. J., Jones, S. B. Hydrothermal liquefaction of biomass: Developments from batch to continuous process. Bioresour. Technol. 178, 147-156 (2015).
  11. Elliott, D. C., et al. Process development for hydrothermal liquefaction of algae feedstocks in a continuous-flow reactor. Algal Res. 2, 445-454 (2013).
  12. Sudasinghe, N., et al. High resolution FT-ICR mass spectral analysis of bio-oil and residual water soluble organics produced by hydrothermal liquefaction of the marine microalga Nannochloropsis salina. Fuel. 119, 47-56 (2014).
  13. Panisko, E., Wietsma, T., Lemmon, T., Albrecht, K., Howe, D. Characterization of the aqueous fractions from hydrotreatment and hydrothermal liquefaction of lignocellulosic feedstocks. Biomass Bioenergy. 74, 162-171 (2015).
  14. Onwudili, J. A., Lea-Langton, A. R., Ross, A. B., Williams, P. T. Catalytic hydrothermal gasification of algae for hydrogen production: Composition of reaction products and potential for nutrient recycling. Bioresour. Technol. 127, 72-80 (2013).
  15. Villadsen, S. R., et al. Development and Application of Chemical Analysis Methods for Investigation of Bio-Oils and Aqueous Phase from Hydrothermal Liquefaction of Biomass. Energy Fuels. 26, 6988-6998 (2012).
  16. Klee, M. S., Cochran, J., Merrick, M., Blumberg, L. M. Evaluation of conditions of comprehensive two-dimensional gas chromatography that yield a near-theoretical maximum in peak capacity gain. J. Chromatogr. A. 1383, 151-159 (2015).
  17. Seeley, J. V., Seeley, S. K. Multidimensional Gas Chromatography: Fundamental Advances and New Applications. Anal. Chem. 85, 557-578 (2013).
  18. Mostafa, A., Edwards, M., Gòrecki, T. Optimization aspects of comprehensive two-dimensional gas chromatography. J. Chromatogr. A. 1255, 38-55 (2012).
  19. Zhu, S., et al. A simple model for separation prediction of comprehensive two-dimensional gas chromatography and its applications in petroleum analysis. Anal. Methods. 6, 2608-2620 (2014).
  20. Almeida, T. M., et al. Preliminary Studies of Bio-oil from Fast Pyrolysis of Coconut Fibers. J. Agric. Food Chem. 61, 6812-6821 (2013).
  21. Rathsack, P., et al. Analysis of pyrolysis liquids from scrap tires using comprehensive gas chromatography-mass spectrometry and unsupervised learning. J. Anal. Appl. Pyrolysis. 109, 234-243 (2014).
  22. Tessarolo, N. S., et al. Assessing the chemical composition of bio-oils using FT-ICR mass spectrometry and comprehensive two-dimensional gas chromatography with time-of-flight mass spectrometry. Microchem. J. 117, 68-76 (2014).
  23. Djokic, M. R., Dijkmans, T., Yildiz, G., Prins, W., Van Geem, K. M. Quantitative analysis of crude and stabilized bio-oils by comprehensive two-dimensional gas-chromatography. J. Chromatogr. A. 1257, 131-140 (2012).
  24. Vendeuvre, C., Ruiz-Guerrero, R., Bertoncini, F., Duval, L., Thiebaut, D. Comprehensive two-dimensional gas chromatography for detailed characterisation of petroleum products. Oil Gas Sci. Technol. 62, 43-55 (2007).
  25. Guo, Q., et al. Comprehensive two-dimensional gas chromatography with time-of-flight mass spectrometry for the screening of potent swampy/septic odor-causing compounds in two drinking water sources in China. Anal. Methods. 7, 2458-2468 (2015).
  26. Ma, H., et al. Analysis of human breath samples of lung cancer patients and healthy controls with solid-phase microextraction (SPME) and flow-modulated comprehensive two-dimensional gas chromatography (GC [times] GC). Anal. Methods. 6, 6841-6849 (2014).
  27. Lamani, X., Horst, S., Zimmermann, T., Schmidt, T. Determination of aromatic amines in human urine using comprehensive multi-dimensional gas chromatography mass spectrometry (GCxGC-qMS). Anal. and Bioanal. Chem. 407, 241-252 (2015).
  28. Skoczynska, E., Leonards, P., de Boer, J. Identification and quantification of methylated PAHs in sediment by two-dimensional gas chromatography/mass spectrometry. Anal. Methods. 5, 213-218 (2013).
  29. Tobiszewski, M., Bigus, P., Namiesnik, J. Determination of parent and methylated polycyclic aromatic hydrocarbons in water samples by dispersive liquid-liquid microextraction-two dimensional gas chromatography-time-of-flight mass spectrometry. Anal. Methods. 6, 6678-6687 (2014).
  30. Freitas, L. S., et al. Analysis of organic compounds of water-in-crude oil emulsions separated by microwave heating using comprehensive two-dimensional gas chromatography and time-of-flight mass spectrometry. J. Chromatogr. A. 1216, 2860-2865 (2009).
  31. Gunatilake, S. R., Clark, T. L., Rodriguez, J. M., Mlsna, T. E. Determination of five estrogens in wastewater using a comprehensive two-dimensional gas chromatograph. Anal. Methods. 6, 5652-5658 (2014).
  32. Ljungkvist, G., Larstad, M., Mathiasson, L. Determination of low concentrations of benzene in urine using multi-dimensional gas chromatography. Analyst. 126, 41-45 (2001).
  33. Schummer, C., Delhomme, O., Appenzeller, B. M. R., Wennig, R., Millet, M. Comparison of MTBSTFA and BSTFA in derivatization reactions of polar compounds prior to GC/MS analysis. Talanta. 77, 1473-1482 (2009).
  34. Yang, H. P., Yan, R., Chen, H. P., Lee, D. H., Zheng, C. G. Characteristics of hemicellulose, cellulose and lignin pyrolysis. Fuel. 86, 1781-1788 (2007).
  35. Du, Z., et al. Microwave-assisted pyrolysis of microalgae for biofuel production. Bioresour. Technol. 102, 4890-4896 (2011).
  36. Scriven, E. F. V., Murugan, R. . in Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. , (2000).
  37. Higashio, Y., Shoji, T. Heterocyclic compounds such as pyrrole, pyridines, pyrrolidine, piperidine, indole, imidazol and pyrazines. Appl. Catal. A: Gen. 260, 251-259 (2004).
  38. Ndaji, F. E., Thomas, K. M. The kinetics of coal solvent swelling using pyridine as solvent. Fuel. 72, 1525-1530 (1993).
  39. Fillon, H., Gosmini, C., Nédélec, J. -. Y., Périchon, J. Electrosynthesis of functionalized organodizinc compounds from aromatic dihalides via a cobalt catalysis in acetonitrile/pyridine as solvent. Tetrahedron Lett. 42, 3843-3846 (2001).
  40. Silin, M. A., Ivanova, L. V., Burov, E. A., Koshelev, V. N., Bordubanova, E. G. Synthesis and testing of polyalkenyl succinimides as components of detergent additives for motor fuels. Pet. Chem. 52, 272-277 (2012).
  41. Bialer, M. Chemical properties of antiepileptic drugs (AEDs). Adv. Drug Deliv. Rev. 64, 887-895 (2012).
  42. Bellina, F., Rossi, R. Synthesis and biological activity of pyrrole, pyrroline and pyrrolidine derivatives with two aryl groups on adjacent positions. Tetrahedron. 62, 7213-7256 (2006).
  43. Snell, R. W., Shanks, B. H. CeMOx-Promoted Ketonization of Biomass-Derived Carboxylic Acids in the Condensed Phase. ACS Catal. 4, 512-518 (2014).
  44. Manzano, C., Hoh, E., Simonich, S. L. M. Improved Separation of Complex Polycyclic Aromatic Hydrocarbon Mixtures Using Novel Column Combinations in GC × GC/ToF-MS. Environ. Sci. Technol. 46, 7677-7684 (2012).
  45. van der Westhuizen, R., et al. Comprehensive two-dimensional gas chromatography for the analysis of synthetic and crude-derived jet fuels. J. Chromatogr. A. 1218, 4478-4486 (2011).
  46. Omais, B., et al. Investigating comprehensive two-dimensional gas chromatography conditions to optimize the separation of oxygenated compounds in a direct coal liquefaction middle distillate. J. Chromatogr. A. 1218, 3233-3240 (2011).
  47. Wildschut, J., Mahfud, F. H., Venderbosch, R. H., Heeres, H. J. Hydrotreatment of Fast Pyrolysis Oil Using Heterogeneous Noble-Metal Catalysts. Ind. Eng. Chem. Res. 48, 10324-10334 (2009).
check_url/it/53634?article_type=t

Play Video

Citazione di questo articolo
Maddi, B., Panisko, E., Albrecht, K., Howe, D. Qualitative Characterization of the Aqueous Fraction from Hydrothermal Liquefaction of Algae Using 2D Gas Chromatography with Time-of-flight Mass Spectrometry. J. Vis. Exp. (109), e53634, doi:10.3791/53634 (2016).

View Video