直接または媒染剤ベースの髪の染色用植物フェノール由来のポリマー染料の合成
Summary
Here, we present a protocol to use pre-synthesized polymeric products derived from fungal laccase-catalyzed polymerization of plant phenols, either with or without mordant agents (e.g., FeSO4), to induce detergent-resistant keratin hair dyeing within 2.5 hours.
Abstract
植物フェノール類の真菌ラッカーゼ触媒重合の製品とケラチン髪のその場でのインキュベーションの貫通効果的な毛髪染色は、以前に実証されています。しかし、染色工程は、市販の毛染めの製品に比べて完了するまでに長い時間がかかります。このボトルネック、カテキンおよびカテコール上のラッカーゼカワラタケトラメテスの酸化反応の前に合成高分子製品、いずれかの媒染剤剤を伴うまたは伴わない（ 例えば、のFeSO 4）を克服するために、ここでは様々な色や色合いに永久ケラチン染毛を達成するために採用されました。酸性酢酸ナトリウム緩衝液中のラッカーゼのアクションは、植物フェノール類との反応をカップリングした後、深い黒色の着色につながりました。着色された染料生成物は、その後、限外濾過で脱塩し、濃縮しました。媒染剤剤を含むまたは含まない染料は、灰色の人毛のWiにおけるΔE値の有意な増加（ すなわち、色差値）を起し薄い2.5時間。さらに、異なるケラチン色や色合いが媒染およびpH変化に応じて誘導されました。染めた髪はまた、私たちの方法は、永久染毛を生じさせることができることを示す、界面活性剤治療に対する強い抵抗性を示した。全体的に、私たちの仕事は、商用毒性ジアミン系染料の代替として環境に配慮した染毛方法の開発に新たな洞察を提供しています。
Introduction
ラッカーゼは、フェノール及びポリフェノール化合物に対して活性であるオキシダーゼです。それらは、植物、真菌、昆虫、および細菌を含む様々な生物において同定されています。その酵素のアクションは、いくつかの形態形成現象1に貢献しています。酵素はさらに小さな有機物を、固体表面に結合されているラジカルの形成をもたらす、基板の一電子酸化を触媒します。このようなカップリングプロセスは、オリゴマーおよびポリマーの合成につながり、官能基化2、3を表面化。ラッカーゼの基質は、植物フェノール成分として天然源、からのものである場合には、酵素反応は、グリーンケミストリーに関して非常に興味深いです。ここでは、両方の反応物及び触媒は、天然源からのものです。全体的な反応は、植物のリグニン、ポリ（flavono天然フェノール-含むポリマーのインビボ合成を模倣するために加えて、得られた生成物は、天然物に類似していますID）、および腐植、前記小植物フェノール化合物は、高度に架橋されたオキシダーゼによって誘導されるラジカルカップリング4です。
植物由来のフェノールのラッカーゼ触媒カップリング反応に由来する生成物は、 その場でのインキュベーションで白髪を介して染色するために使用することができ、市販の染料1の代替として開発することができます。商業的毛髪染色剤は、毒性発癌性、およびヒト5,6にアレルギー性であることが示されているのpフェニレンジアミン（PPD）、PPD関連のジアミン化合物、過酸化水素、に基づいているので、そのような代替案は、重要である。でラッカーゼ触媒カップリング反応、ラッカーゼ及び植物フェノール類は、機能的には、それぞれ7、過酸化水素およびpフェニレンジアミンを交換してください。しかしながら、ラッカーゼベースのシステムの染色速度が商用のものよりはるかに遅いです。一般に、PPDベースの染色剤は、達成する未満の時間を必要としますケラチン髪に効果的な色の変化、ラッカーゼベースの反応は、一晩のインキュベーション7を必要とします。遅い染色動態は、2つの可能な現象によって説明することができました。まず、低pH緩衝液を使用する（ 例えば、pH 5）ラッカーゼ活性を最大にするためには、このように行列への染料の深い浸透を阻害する、ケラチンマトリックス中での膨潤の程度を低下させることが観察されています。実際、染色反応は、高pH条件で進行させる作用物質は、商業的毛髪染色製品8に不可欠であることが示されています。第二に、重合反応中に角質表面への強い吸着性を示す可能性発色団分子の数は、インキュベーション時間（ すなわち、重合の程度）に比例することが示されています。例えば、ポリドーパミンのドーパミンの変換は、黒色9の形成と同時にた多くの表面に強固な接着を誘導することが示されました。</ P>
現在の仕事、Tから得た予備合成高分子製品のカテキン及びカテコールのラッカーゼ触媒酸化versicolorの染色のためケラチン髪を治療するために使用しました。我々は、ポリマーの吸着能力は、単量体の植物フェノール類のものよりもはるかに強力であることを、彼らが最初に低分子量のオリゴマーを形成するであろうという仮説を立てました。結果は、事前に合成されたポリマーを使用する場合、酵素的酸化力がもはや必要であったことを実証していません。これは関係なく、酵素活性、pHを制御することができ、その金属イオンは、毛髪染色の治療において使用することができることを示しています。このプロトコルは、環境に優しい再生可能植物由来のフェノール類（ 図1）を使用しながら、色の様々な色合いでケラチン髪を染めるためのシンプルかつ高速な方法を提供します。
Protocol
Representative Results
Discussion
興味深いことに、我々の方法は、それが自然なフェノールの酸化剤によって誘発される重合でケラチン髪を染めるためにかかった時間を減少させました。それはまた、pHを変えると媒染剤を適用するなどの高分子染料の簡単な操作を通じて、髪に多様な色を誘導しました。
植物フェノールのラッカーゼ触媒酸化とケラチン髪のその場でのインキュベーションで?…
Divulgazioni
The authors have nothing to disclose.
Acknowledgements
This work was supported by the New Professor Research Foundation Program, funded by Gyeongsang National University (Grant Number 2015-04-020).
Materials
| Sodium dodecyl Sulfate | Promega | H5114 | |
| Laccase from Trametes versicolor | Sigma | 38429-1G | Enzyme activity is denoted as 0.53 U/mg |
| (+)-catechin hydrate | Sigma | C1251-5G | |
| 1,2-dihydroxybenzene (catechol) | Sigma | 135011-5G | |
| Ammonia water | Duksan | 701 | Ammonia contents is denoted as 25 ~ 30% |
| Acetic acid, glacial | Duksan | 448 | |
| Iron (II) sulfate heptahydrate | JUNSEI | 83380-1250 | |
| Ultracell 5kDa | Amicon | PLCC06210 | |
| Stirred ultrafiltration cells | Millipore | Model 8200 | |
| Human gray hair | PheonixKorea | Not available | |
| Colorimeter | SPEC | JCS-10 | |
| Square dish | SPL | 10125 | 125 * 125 * 20 (mm) |
Riferimenti
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