Síntese de Corantes poliméricos fábrica de fenol-derivados para coloração capilar direta ou Mordant-base

Summary

Here, we present a protocol to use pre-synthesized polymeric products derived from fungal laccase-catalyzed polymerization of plant phenols, either with or without mordant agents (e.g., FeSO₄), to induce detergent-resistant keratin hair dyeing within 2.5 hours.

Abstract

Coloração capilar efectiva através de incubação in situ de queratina do cabelo, com os produtos de polimerização catalisada por lacase fúngica de fenóis vegetais tem sido anteriormente demonstrada. No entanto, o processo de tingimento leva muito tempo para completar a comparação com os produtos de tingimento de cabelo comercial. Para superar esse gargalo, pré-sintetizado produtos poliméricos da reacção oxidativa de Trametes versicolor lacase em catequina e catecol, com ou sem agentes mordentes (por exemplo, FeSO _4), foram aqui empregues para alcançar a coloração dos cabelos queratina permanente em várias cores e matizes . A acção de lacase em tampão de acetato de sódio ácido levou a uma coloração preto profundo após reacções de acoplamento entre os fenóis vegetais. Os produtos de corantes coloridas foram então dessalinizado e concentrado com ultrafiltração. Os corantes, com ou sem agentes mordentes, causou um aumento significativo nos valores de AE (isto é, valor de diferença de cor cinzento) em Wi cabelo humanofinas de 2,5 horas. Além disso, diferentes cores e tonalidades de queratina foram induzidos dependendo das mudanças de pH e mordanting. O cabelo tingido também exibiu uma forte resistência aos tratamentos de detergente, indicando que nossos métodos podem dar origem a coloração capilar permanente. No geral, nosso trabalho tem proporcionado novos insights sobre o desenvolvimento de métodos de cabelo tingimento eco-friendly como alternativas aos corantes diamina baseada tóxicos comerciais .

Introduction

Lacases são oxidases que estão ativos no sentido de compostos fenólicos e polifenólicos. Elas foram identificadas em vários organismos vivos, incluindo plantas, insectos, fungos e bactérias. Suas ações enzimáticas contribuir para vários fenômenos morfogenética ^1. As enzimas catalisam a oxidação de electrões único dos substratos, resultando na formação de radicais que são mais pequenas acopladas a materiais orgânicos e de superfícies sólidas. Tais processos de acoplamento levar a sínteses de oligômeros e polímeros e à superfície funcionalizações ^{2, 3.} Quando os substratos lacase são provenientes de fontes naturais, tais como compostos fenólicos de plantas, as reacções enzimáticas são de grande interesse no que diz respeito à química verde. Aqui, ambos os reagentes e catalisadores são a partir de fontes naturais. Além disso, os produtos resultantes são semelhantes aos dos produtos naturais, uma vez que as reacções globais imitar as sínteses in vivo de compostos fenólicos naturais polímeros incluindo lenhina planta, poli (flavonoID), e compostos fenólicos de plantas húmus em que pequenas são altamente reticulado por meio de acoplamento de radicais induzida por ^4-oxidase.

Os produtos derivados de reacções de acoplamento catalisada por lacase de fenóis derivados de plantas pode ser utilizada para tingir cabelos grisalhos através de incubação in situ e pode ser desenvolvido como alternativas aos corantes comercialmente disponíveis ^1. Tais alternativas são importantes, dado que os agentes de tingimento de cabelo comerciais baseiam-se na p-fenilenodiamina (PPD), compostos de diamina relacionados com PPD, e peróxido de hidrogénio, que têm mostrado ser tóxicas, carcinogénicas, e alergénicos para o ser humano ^{5, 6.} No as reacções de acoplamento catalisada por lacase, as lacases e fenóis vegetais funcionalmente substituir o peróxido de hidrogénio e p-fenilenodiamina, respectivamente ^7. No entanto, a velocidade de tingimento dos sistemas à base de lacase é muito mais lenta do que a de um comercial. Em geral, os agentes de tingimento à base de PPD exigem menos do que uma hora para atingirmudança de cor eficaz na queratina do cabelo, enquanto que as reacções à base de lacase necessária uma incubação durante a noite ^7. A cinética lenta de tingimento pode ser explicada por dois fenómenos possíveis. Em primeiro lugar, o uso de um tampão de pH baixo (por exemplo, pH 5) para maximizar a actividade de lacase foi observada para diminuir o grau de inchaço das matrizes de queratina, inibindo assim a profundidade de penetração dos corantes nos matrizes. Com efeito, os agentes que permitem as reacções de tingimento para proceder em condições de alto pH ter sido mostrado para ser parte integrante de produtos de tingimento de cabelo comerciais ^8. Em segundo lugar, o número de possíveis moléculas cromóforas exibem forte adsorção a superfícies queratinosas durante a reacção de polimerização tem sido mostrado para ser proporcional ao tempo de incubação (isto é, o grau de polimerização). Por exemplo, foi mostrado a transformação de dopamina para polydopamine para induzir uma forte aderência a várias superfícies que foi concomitante com a formação de uma cor preta ^9. </ P>

No presente trabalho, pré-sintetizado produtos poliméricos obtidos a partir de T. versicolor oxidação catalisada por lacase de catequina e catecol foram usadas para tratar a queratina do cabelo para o tingimento. Colocámos a hipótese de que a capacidade de adsorção dos polímeros seria muito mais forte do que a dos fenóis vegetais monoméricos e que eles inicialmente formar oligómeros de peso molecular baixo. Os resultados demonstraram que, ao utilizar os polímeros pré-sintetizado, o poder de oxidação enzimática já não era necessária. Isto indica que o pH pode ser controlado e que os iões de metal podem ser usadas em tratamentos de cabelo tingimento, independentemente da actividade da enzima. Este protocolo fornece um método simples e rápido para tingir o cabelo de queratina em vários tons de cor ao usar eco-amigáveis e renováveis fenólicos derivados de plantas (Figura 1).

Protocol

1. Preparação de corantes poliméricos fábrica de fenol-derivados Dissolve-se catecol (0,1 g) e (+) – catequina hidratada (0,1 g) em 32 ml de tampão de acetato de sódio 100 mM (pH 5,0) e 8 ml de etanol absoluto. Adicionam-se 10 mg de T. versicolor lacase ao catecol e tampão contendo catequina. Misture vigorosamente e despeje a solução em uma placa de Petri quadrado. Incubar a placa à temperatura ambiente numa incubadora com agitação (25 rpm) durante 24 h. mudança de cor dramáti…

Representative Results

Em primeiro lugar, a capacidade de tingimento de corantes poliméricos foi comparada com a de monómeros derivados de plantas (isto é, catequina e catecol). Os corantes poliméricos induziu uma alteração significativa da cor do cabelo cinzento queratina (Figura 2A e Figura 3), enquanto que a cor cinzenta inata do cabelo permaneceu bastante estável com monómeros de plantas (dados não mostrados). Os efeitos de agentes sobre …

Discussion

Curiosamente, o nosso método reduziu o tempo que levou para tingir o cabelo com queratina polimerizações induzida por oxidantes de fenóis naturais. É também induziu diversas cores no cabelo por meio de manipulações simples de corantes poliméricos, tais como alterar o pH e aplicando mordente.

Incubação in situ de queratina do cabelo com a oxidação catalisada por lacase de fenóis vegetais requer tempos de incubação excessivamente longos para atingir o tingimento efecti…

Materials

Sodium dodecyl Sulfate	Promega	H5114
Laccase from Trametes versicolor	Sigma	38429-1G	Enzyme activity is denoted as 0.53 U/mg
(+)-catechin hydrate	Sigma	C1251-5G
1,2-dihydroxybenzene (catechol)	Sigma	135011-5G
Ammonia water	Duksan	701	Ammonia contents is denoted as 25 ~ 30%
Acetic acid, glacial	Duksan	448
Iron (II) sulfate heptahydrate	JUNSEI	83380-1250
Ultracell 5kDa	Amicon	PLCC06210
Stirred ultrafiltration cells	Millipore	Model 8200
Human gray hair	PheonixKorea	Not available
Colorimeter	SPEC	JCS-10
Square dish	SPL	10125	125 * 125 * 20 (mm)