벤즈 이미 다 졸리움 염으로부터 4 개의 팔라듐 N- 헤테로시 클릭 카르 벤 착물의 합성 및 후속 정제를 위해 상세하고 일반화 된 프로토콜이 제시된다. 착물은 아릴 화 및 스즈키 – 미야 우라 반응에서 촉매 활성에 대해 시험 하였다. 조사 된 각 반응에 대해 4 가지 복합체 중 하나 이상이 반응에 촉매 작용을 성공적으로 수행했습니다.
벤즈 이미 다 졸리움 염으로부터 4 개의 팔라듐 N- 헤테로시 클릭 카르 벤 착물의 합성 및 후속 정제를 위해 상세하고 일반화 된 프로토콜이 제시된다. 아릴 화 및 스즈키 – 미야 우라 교차 – 커플 링 반응에서 이러한 착체의 촉매 활성을 시험하기위한 상세하고 일반화 된 프로토콜이 또한 제시된다. 대표적인 결과는 아릴 화 및 Suzuki-Miyaura 유형 반응에서 4 가지 착물의 촉매 활성에 대해 나타내었다. 조사 된 각 반응에 대해 4 가지 착물 중 적어도 하나가 성공적으로 반응을 촉매 화하여 많은 탄소 – 탄소 결합 형성 반응의 촉매 작용을위한 유망한 후보 물질이 될 수 있었다. 제시된 프로토콜은 새로운 팔라듐 N – 헤테로 사이 클릭 카벤 착물의 합성, 정제 및 촉매 활성 시험에 적용하기에 충분히 일반적이다.
N- 헤테로 사이 클릭 카벤 (NHCs)은 복분해, 푸란 생성, 중합, 하이드로 실릴 화, 수소화, 아릴 화, 스즈키 – 미야 우라 교차 – 커플 링 및 미조 로키 – 헤크 크로스 커플 링과 같은 다양한 중요한 반응을 촉매하는 능력에 대해 많은 관심을 끌어왔다 1 , 2 , 3 , 4 , 5 , 6 , 7 , 8 , 9 , 10 , 11 . NHC는 금속과 결합 될 수있다. 이러한 금속 -NHC 착물은 부차적 인 리간드 및 유기 촉매 12 , 13 , 14 , 15 로서 전이 금속 촉매 반응에 광범위하게 사용되어왔다 . </15 , 16 . 일반적으로, 그것들은 금속 – 탄소 배위 결합 (17)의 높은 해리 에너지의 결과로서 공기, 수분 및 열에 대한 특별하게 안정하다.
여기서, 네 benzimidazolium 염 (화합물 1-4)의 이전에 나타낸 합성 및 정제를위한 프로토콜들은 팔라듐 NHC 복합체 (화합물 5-8 각각은) 18 상세이다. 소금과 복합체는 이전에 다양한 기술을 사용하여 특성화되었습니다 18 . 유사한 화합물이 아릴 화 및 Suzuki-Miyaura 교차 커플 링 반응 9 , 10 , 11의 촉매 작용에 사용되기 때문에 아릴 화 및 Suzuki-Miyaura 반응에서 복합체의 촉매 활성을 시험하기위한 프로토콜은 다음과 같다.lso 상세. 중요한 것은, 복합체의 촉매 활성을 합성, 정제 및 시험하기위한 프로토콜이 새로운 팔라듐 NHC 복합체에 쉽게 적응할 수 있도록 충분히 일반적으로 제시된다는 것이다.
4 개의 벤즈 이미 다 졸리움 염 및이어서 팔라듐 NHC 착물의 합성 및 정제 프로토콜은 젊은 과학자 또는 새로운 필드 과학자들이 그들을 숙달하는 것을 돕기 위해 고의로 상세하게 제시되었다. 이 같은 목표를 염두에두고, 아릴 화 및 스즈키 – 미야 우라 반응에서 4 가지 착물의 촉매 활성을 시험하기위한 프로토콜이 또한 상세히 제시되었다. 또한, 우리는 다른 많은 / 새로운 팔라듐 NHC 복합체의 촉?…
The authors have nothing to disclose.
우리는 약학부 (The University of Sydney), Erciyes University Research Fund 및 TUBITAK (1059B141400496)의 재정 지원을 인정합니다. 우리는 Tim Harland (The University of Sydney)에 비디오 편집에 대해 감사드립니다.
1-chloro-4-nitrobenzene | Sigma-Aldrich (Interlab A.S., USA) | ||
2,5-dimethoxyphenylboronic acid | Sigma-Aldrich (Interlab A.S., USA) | ||
2-n-butylfuran | Sigma-Aldrich (Interlab A.S., USA) | ||
2-n-butylthiophene | Sigma-Aldrich (Interlab A.S., USA) | ||
3-chloropyridine | Merck (Darmstadt, Germany) | ||
4-bromoacetophenone | Merck (Darmstadt, Germany) | ||
4-bromoanisole | Sigma-Aldrich (Interlab A.S., USA) | ||
4-chlorotoluene | Sigma-Aldrich (Interlab A.S., USA) | ||
4-methoxy-1-chlorobenzene | Merck (Darmstadt, Germany) | ||
4-tert-butylphenylboronic acid | Sigma-Aldrich (Interlab A.S., USA) | ||
Benzimidazole | Merck (Darmstadt, Germany) | ||
Bromobenzene | Merck (Darmstadt, Germany) | ||
Celite | Merck (Darmstadt, Germany) | ||
Dichloromethane | Merck (Darmstadt, Germany) | ||
Diethyl ether | Sigma-Aldrich (Interlab A.S., USA) | ||
Ethyl acetate | Sigma-Aldrich (Interlab A.S., USA) | ||
Ethyl alcohol | Merck (Darmstadt, Germany) | ||
Hexane | Merck (Darmstadt, Germany) | ||
Magnesium sulfate | Scharlau (Barcelona, Spain) | ||
N,N-dimethylacetamide | Merck (Darmstadt, Germany) | ||
N,N-dimethylformamide | Merck (Darmstadt, Germany) | ||
Palladium chloride | Merck (Darmstadt, Germany) | ||
Phenylboronic acid | Sigma-Aldrich (Interlab A.S., USA) | ||
Potassium acetate | Merck (Darmstadt, Germany) | ||
Potassium carbonate | Scharlau (Barcelona, Spain) | ||
Potassium hydroxide | Merck (Darmstadt, Germany) | ||
Silica gel | Merck (Darmstadt, Germany) | ||
Sodium tert-butoxide | Merck (Darmstadt, Germany) | ||
Thianaphthene-2-boronic acid | Sigma-Aldrich (Interlab A.S., USA) |