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Chimica

Regioselectiva O- glicosilación de nucleósidos a través de la temporal 2', 3'-Diol protección por un éster borónico para la síntesis de nucleósidos del disacárido

Published: July 26, 2018
doi:
10.3791/57897
, , ,
1Faculty of Pharmaceutical Sciences,Tokyo University of Science, 2Imaging Frontier Center,Tokyo University of Science

Summary

Aquí, presentamos los protocolos para la síntesis de nucleósidos disacárido por el regioselectiva O– glicosilación de ribonucleosides a través de una protección temporal de sus 2′, 3′-diol fracciones utilizando un éster borónico cíclico. Este método se aplica a varios nucleósidos desprotegidos tales como adenosina, guanosina, citidina, uridina, 5 methyluridine y 5-fluorouridine para dar los correspondientes nucleósidos de disacárido.

Abstract

Nucleósidos de disacárido, que consisten en moléculas de disacáridos y nucleobase, han sido conocidos como un grupo valioso de los productos naturales tienen múltiples bioactividades. Aunque química O– glicosilación es una estrategia comúnmente beneficiosa para sintetizar nucleósidos disacárido, la preparación de sustratos como glycosyl donantes y aceptadores requiere tediosas manipulaciones protección de grupo y una purificación en el cada paso sintético. Mientras tanto, varios grupos de investigación han divulgado que borónico y ésteres de borinic sirven como una protección o activar el grupo de los derivados de carbohidratos para lograr el regio – y estereoselectiva de acilación, alquilación, silanización y glicosilación. En este artículo, se demuestra el procedimiento para la regioselectiva O– glicosilación de ribonucleosides sin protección utilizando ácido borónico. La esterificación de 2′, 3′-diol de ribonucleosides con el ácido bórico hace que la protección temporal de diol y O– glicosilación siguiente con un donante glycosyl en presencia de p– toluenesulfenyl permisos triflate, cloruro y de plata la reacción regioselectiva del Grupo 5′-hidroxilo al permitirse el lujo de los nucleósidos de disacárido. Este método podría aplicarse a varios nucleósidos, como guanosina, adenosina, citidina, uridina, 5 metyluridine y 5-fluorouridine. Este artículo y el video que lo acompaña representan información útil (visual) de la O– glicosilación de nucleósidos no protegidos y sus análogos para la síntesis de no sólo nucleósidos disacárido, sino también una variedad de biológicamente relevantes derivados.

Introduction

Nucleósidos de disacárido, que son conjugados de un nucleósido y una molécula de carbohidrato ligado a través de un O-glucosídico bond, constituyen una valiosa clase de natural carbohidratos derivados1,2 ,3,4,5,6,7. Por ejemplo, se incorporan en las macromoléculas biológicas como el tRNA (ácido ribonucleico de transferencia) y poli (ADP = difosfato de adenosina), así como en algunos agentes antibacterianos y otras sustancias biológicamente activas (por ejemplo, adenophostins, amicetins, ezomycin)5,6,8,9,10,11,12,13, 14,15,16,17,18,19. Por lo tanto, disacárido nucleósidos y sus derivados deben ser compuestos de plomo para la investigación de descubrimiento de drogas. Las metodologías para la síntesis de nucleósidos disacárido se clasifican en tres categorías; enzimática O– glicosilación20,21, químico N– glicosilación5,9,16,22,23, 24y químicos O– glicosilación7,9,14,16,18,19,24, 25,26,27,28,29,30,31,32,33, 34,35,36,37. En particular, O– glicosilación química sería un método eficiente para la Síntesis estereoselectiva y la síntesis a gran escala de nucleósidos de disacárido. Investigaciones anteriores han mostrado que la O– glicosilación de desoxinucleósidos 2′ 2 con el thioglycosyl donante 1, utilizando la combinación de cloruro de p– toluenesulfenyl y plata triflate, ofrece la desea disacárido nucleósido 3 (figura 1A; Ar = aryl y PG = grupo de protección)38.

Tras estos resultados, se decidió desarrollar la O– glicosilación de ribonucleosides aplicación del sistema de triflate del promotor p– toluenesulfenyl/cloruro de plata. Mientras que varios ejemplos de la O– glicosilación de ribonucleosides parcialmente protegidas han demostrado7,9,14,16,18,19 ,24,32,33,34,35,36,37, el uso de desprotegida o protegida temporalmente ribonucleosides como un aceptador de glicosil de O– glicosilación se ha divulgado insignificante. Por lo tanto, el desarrollo de regioselectiva O– glicosilación de ribonucleosides desprotegidas o protegida temporalmente proporcionaría un método sintético más beneficioso sin la protección de la manipulación del grupo de ribonucleosides. Para lograr la regioselectiva O– glicosilación de ribonucleosides, nos hemos centrado en los compuestos de boro, ya que varios ejemplos de regio – y estereoselectiva de acilación, alquilación, silanización y glicosilación de hidratos de carbono derivados con la ayuda de bórico o ácido borinic han sido reportado39,40,41,42,43,44,45 ,46,47,48,49,50. En este artículo, se demuestra el procedimiento para la síntesis de nucleósidos del disacárido utilizando regioselectiva O– glicosilación en el Grupo 5′-hidroxilo de ribonucleosides a través de un éster borónico intermedio. En la estrategia presentada aquí, éster borónico intermedio 6 deben otorgarse por la esterificación de los ribonucleósidos 4 con el bórico ácido 5, que permite la regioselectiva O– glicosilación en el Grupo 5′-hidroxilo con thioglycosyl donantes 7 dar el disacárido nucleósido 8 (figura 1B)51. También se estudió la interacción de un ribonucleósido y ácido bórico por espectroscopia de resonancia magnética nuclear (RMN), para observar la formación de un éster borónico. Esterificación para hacer un éster borónico y una reacción de glicosilación requieren condiciones anhidras para evitar la hidrólisis de éster borónico y el donante glycosyl. En este artículo, nos demuestran los procedimientos típicos para obtener las condiciones anhidras para reacciones de glicosilación exitosa para investigadores y estudiantes de química, sino también en otros campos de investigación.

Protocol

Nota: Todos los datos experimentales [NMR espectroscopías infrarrojas (IR), espectroscopías de masa (MS), rotación óptica datos y análisis elemental] de los compuestos sintetizados fueron registrados en un papel anterior de51. 1. procedimiento para reacciones de O- glicosilación Síntesis de compuestos α/β-12 (12 de entrada en la tabla 1)Nota: Las entradas 1-13 en la tabla 1 se llevaron a cabo usando un pr…

Representative Results

Los resultados de la O- glicosilación de uridina 10 con thiomannoside α -9 se resumen en la tabla 160,61. En la entrada 1, la O- glicosilación de 10 con α -9 en la ausencia de derivados del ácido Borónicos dio lugar a la formación de una mezcla complicada. En la entrada 2, 10 y phenylboronic ácidos<strong…

Discussion

El objetivo de este manuscrito es mostrar un método sintético conveniente preparar nucleósidos disacárido con ribonucleosides sin protección sin tediosas manipulaciones protección de grupo. Divulgamos aquí sobre el regioselectiva O– glycosylations de nucleósidos a través de la temporal 2′, 3′-diol protección por un éster borónico cíclico (figura 1B)51.

La preparación de los ésteres Borónico…

Divulgazioni

The authors have nothing to disclose.

Acknowledgements

Este trabajo fue financiado por subvenciones del Ministerio de educación, cultura, deportes, ciencia y tecnología (MEXT) de Japón (núms. 15K 00408, 24659011, 24640156, 245900425 y 22390005 para Shin Aoki), por una beca de la investigación bioquímica de Tokio Fundación, Tokio, Japón y por el fondo TUS (Universidad de Ciencias de Tokyo) para áreas de investigación estratégicas. Nos gustaría dar las gracias Noriko Sawabe (Facultad de ciencias farmacéuticas, Universidad de Tokio de la ciencia) para las medidas de los espectros de NMR, Fukiko Hasegawa (Facultad de ciencias farmacéuticas, Universidad de Tokio de la ciencia) para las mediciones de la masa espectros y Tomoko Matsuo (Instituto de investigación de ciencia y tecnología, Universidad de Tokio de la ciencia) para las mediciones de análisis elementales.

Materials

Silver trifluoromethanesulfonate Nacalai Tesque 34945-61
Phenylboronic acid (contains varying amounts of anhydride) Tokyo Chemical Industry B0857
p-Methoxyphenylboronic acid Wako Pure Chemical Industries 321-69201
4-(Trifluoromethyl)phenylboronic acid (contains varying amounts of anhydride) Tokyo Chemical Industry T1788
2,4-Difluorophenylboronic acid (contains varying amounts of anhydride) Tokyo Chemical Industry D3391
Cyclopentylboronic acid (contains varying amounts of Anhydride) Tokyo Chemical Industry C2442
4-Nitrophenylboronic acid (contains varying amounts of anhydride) Tokyo Chemical Industry N0812
4-Hexylphenylboronic acid (contains varying amounts of anhydride) Tokyo Chemical Industry H1489
Adenosine Merck KGaA 862.
Guanosine Acros Organics 411130050
Cytidine Tokyo Chemical Industry C0522
Uridine Tokyo Chemical Industry U0020
5-Fluorouridine Tokyo Chemical Industry F0636
5-Methyluridine Sigma M-9885
Methylamine (40% in Methanol, ca. 9.8mol/L) Tokyo Chemical Industry M1016
N,N-dimethyl-4-aminopyridine Wako Pure Chemical Industries 044-19211
Acetic anhydride Nacalai Tesque 00226-15
Pyridine, Dehydrated Wako Pure Chemical Industries 161-18453
Acetonitrile Kanto Chemical 01031-96
1,4-Dioxane Nacalai Tesque 13622-73
Dichloromethane Wako Pure Chemical Industries 130-02457
Propionitrile Wako Pure Chemical Industries 164-04756
Molecular sieves 4A powder Nacalai Tesque 04168-65
Molecular sieves 3A powder Nacalai Tesque 04176-55
Celite 545RVS Nacalai Tesque 08034-85
Acetonitrile-D3 (D,99.8%) Cambridge Isotope Laboratories DLM-21-10
Trifluoroacetic acid Nacalai Tesque 34831-25
TLC Silica gel 60 F254 Merck KGaA 1.05715.0001
Chromatorex Fuji Silysia Chemical FL100D
Sodium hydrogen carbonate Wako Pure Chemical Industries 191-01305
Hydrochloric acid Wako Pure Chemical Industries 080-01061
Sodium sulfate Nacalai Tesque 31915-96
Chloroform Kanto Chemical 07278-81
Sodium chloride Wako Pure Chemical Industries 194-01677
Methanol Nacalai Tesque 21914-74
JEOL Always 300 JEOL Measurement of NMR
Lamda 400 JEOL Measurement of NMR
PerkinElmer Spectrum 100 FT-IR Spectrometer Perkin Elmer Measurement of IR
JEOL JMS-700 JEOL Measurement of MS
PerkinElmer CHN 2400 analyzer Perkin Elmer Measurement of elemental analysis
JASCO P-1030 digital polarimeter JASCO Measurement of optical rotation
JASCO PU-2089 Plus intelligent HPLC pump JASCO For HPLC
Jasco UV-2075 Plus Intelligent UV/Vis Detector JASCO For HPLC
Rheodyne Model 7125 Injector Sigma-Aldrich 58826 For HPLC
Chromatopac C-R8A Shimadzu For HPLC
Senshu Pak Pegasil ODS Senshu Scientific For HPLC
p-Toluenesulfenyl chloride Prepared  Ref. 38
Phenyl 6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-a-D-mannopyranoside (a-9) Prepared  Ref. 52
4-Metylphenyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-1-thio-b-D-galactopyranoside (b-21) Prepared  Ref. 53
4-Metylphenyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-1-thio-b-D-glucopyranoside (b-31) Prepared  Ref. 57
4-Metylphenyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-1-thio-a-D-Mannopyranoside (a-32) Prepared  Ref. 67
6-N-Benzoyladenosine (14) Prepared  Ref. 54
2-N-Isobutyrylguanosine (16) Prepared  Ref. 55
4-N-Benzoylcytidine (20) Prepared  Ref. 56
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Riferimenti

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Regioselective O-glycosylationNucleosideBoronic EsterDisaccharide NucleosideTemporary Diol ProtectionDrug DiscoveryGlycosylationUnprotected NucleosideReaction OptimizationSynthesis
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Someya, H., Itoh, T., Kato, M., Aoki, S. Regioselective O-Glycosylation of Nucleosides via the Temporary 2′,3′-Diol Protection by a Boronic Ester for the Synthesis of Disaccharide Nucleosides. J. Vis. Exp. (137), e57897, doi:10.3791/57897 (2018).
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