[(DPEPhos) (bcp) घन] 6PF: एक सामांय और व्यापक रूप से लागू तांबा आधारित Photoredox उत्प्रेरक
Summary
विस्तृत और सामांय प्रोटोकॉल [(DPEPhos) (bcp) घन] पीएफ6, एक सामांय तांबा आधारित photoredox उत्प्रेरक के संश्लेषण के लिए प्रस्तुत कर रहे हैं, और सी के प्रत्यक्ष arylation के लिए सिंथेटिक रसायन विज्ञान में इसके उपयोग के लिए-H बांड में (hetero) arenes और कट्टरपंथी कार्बनिक हैलाइड का चक्रीकरण ।
Abstract
हमारे समूह ने हाल ही में एक सामांय तांबा आधारित photoredox उत्प्रेरक के रूप में [(DPEPhos) (bcp) घन] पीएफ6 के उपयोग की सूचना है जो कार्बनिक हैलाइड की एक व्यापक विविधता के सक्रियण को बढ़ावा देने के कुशल साबित किया, सहित unसक्रियित । ये तो कमी और चक्रीकरण प्रतिक्रियाओं के रूप में के रूप में अच्छी तरह से कई (hetero) arenes के प्रत्यक्ष arylation में विभिंन कट्टरपंथी परिवर्तनों में भाग ले सकते हैं । इन रूपांतरणों सिंथेटिक रसायन विज्ञान में ब्याज के छोटे अणुओं की एक श्रृंखला के लिए एक सीधी पहुँच प्रदान करते हैं, साथ ही जैविक रूप से सक्रिय प्राकृतिक उत्पादों के लिए. कुल मिलाकर, [(DPEPhos) (bcp) घन] पीएफ6 एक सुविधाजनक photoredox उत्प्रेरक है जो राज्य के अत्याधुनिक इरिडियम और रूथेनियम आधारित photoredox उत्प्रेरक के लिए एक आकर्षक, सस्ता और पूरक विकल्प प्रतीत होता है के रूप में कार्य करता है । यहाँ, हम के संश्लेषण के लिए एक विस्तृत प्रोटोकॉल की रिपोर्ट [(DPEPhos) (bcp) घन] पीएफ6, साथ ही एनएमआर और स्पेक्ट्रोस्कोपी लक्षण, और हम के प्रत्यक्ष arylation के लिए सिंथेटिक रसायन विज्ञान में इसके उपयोग का वर्णन (hetero) एरेन्स और कट्टरपंथी चक्रीकरण कार्बनिक हैलाइड । विशेष रूप से, (1-मिथाइल-1ज-पाइरॉल-2) 4-आयोडोबेन्टोनिटरिले के साथ एन-मिथाइलपाइररोल का प्रत्यक्ष आर्लन ।-yl) benzonitrile और n-benzoyl-एन के कट्टरपंथी चक्रीकरण-n[(2-iodoquinolin-3-yl) मिथाइल] cyanamide प्राकृतिक उत्पाद लुओतोनिन A के लिए खर्च कर रहे है विस्तृत । इस कॉपर आधारित फोटोडॉक्स उत्प्रेरक की गुंजाइश और सीमाएं भी संक्षेप में चर्चा की जाती हैं ।
Introduction
कट्टरपंथी परिवर्तन दशकों के लिए जाना जाता है सिंथेटिक रसायन विज्ञान जो अक्सर cationic, ऋणायनी या pericyclic प्रक्रियाओं1के आधार पर परिवर्तनों के पूरक हैं में उल्लेखनीय कुशल रास्ते प्रदान करने के लिए । हालांकि विशेष रूप से विभिन्न प्रकार के परिवर्तनों के लिए आशाजनक, रेडिकल-आधारित रसायन का लंबे समय तक कम दोहन किया गया है, मुख्य रूप से अत्यधिक विषैले अभिकर्मकों की आवश्यकता के कारण, जो इसके आकर्षण को काफी हद तक सीमित करते हैं । इसके अलावा, कट्टरपंथी प्रक्रियाओं लंबे समय से नियंत्रण के गरीब स्तर के साथ जुड़े परिवर्तनों के रूप में विचार किया गया है regio के संदर्भ में और/
वैकल्पिक रणनीतियों के लिए हाल ही में विकसित किया गया है ताकि पीढ़ी की सुविधा के लिए और बेहतर कट्टरपंथी प्रजातियों की क्रियाशीलता को नियंत्रित । उनमें से, photoredox उत्प्रेरण सबसे शक्तिशाली तरीकों में से एक बन गया है के रूप में यह कट्टरपंथी प्रजातियों के सुविधाजनक पीढ़ी एक प्रकाश उत्तरदायी यौगिक का उपयोग करने की अनुमति देता है, अर्थात् photoredox उत्प्रेरक, और दृश्य प्रकाश विकिरण2,3 . दृश्य प्रकाश ही वास्तव में अपने इसी जमीनी राज्य की तुलना में एक मजबूत अपचायक और ऑक्सीडेंट दोनों हो जाता है जो photoredox उत्प्रेरक की उत्तेजित राज्य की आबादी को बढ़ावा देने में सक्षम है । ये बढ़ाया रेडॉक्स गुण एकल इलेक्ट्रॉन हस्तांतरण प्रक्रियाओं, व्यावहारिक नहीं जमीन राज्य में संभव है, उत्तेजित राज्य से हल्के शर्तों के तहत करते हैं । पिछले दशक में, दृश्य प्रकाश photoredox उत्प्रेरण कार्बनिक संश्लेषण में एक आकर्षक और शक्तिशाली तकनीक बन गया है और कट्टरपंथी मध्यवर्ती के आधार पर कई उल्लेखनीय कुशल और चयनात्मक परिवर्तनों के विकास की अनुमति दी है टिकाऊ, हल्के और उपयोगकर्ता के अनुकूल परिस्थितियों के तहत उत्पंन ।
जबकि तिथि करने के लिए रिपोर्ट की गई अधिकांश photoredox प्रक्रियाओं इरिडियम और रूथेनियम आधारित photoredox उत्प्रेरक के उपयोग का प्रभुत्व है, साथ ही साथ कुछ कार्बनिक रंगों द्वारा जैसे pyrylium और acridinium डेरिवेटिव4, सस्ता विकल्प अभी भी अत्यधिक मांग कर रहे है औद्योगिक अनुप्रयोगों के लिए ब्याज की पूरक प्रक्रियाओं के विकास के लिए । इस संबंध में, तांबा आधारित photoredox उत्प्रेरक का उपयोग विशेष रूप से आकर्षक प्रतीत होता है के रूप में वे न केवल सस्ता है, लेकिन यह भी अवसर प्रदान करने के लिए एक व्यापक और/ फोटोडॉक्स उत्प्रेरण5,6,7,8। कुछ होनहार जल्दी काम करता है की रिपोर्ट के बावजूद कुटल9, मितानी10 और sauvage11 समूहों, photoactivatable तांबे परिसरों है, तथापि, केवल शायद ही photoredox उत्प्रेरण में इस्तेमाल किया गया है, ज्यादातर के कारण उनके उनके रूथेनियम-और इरिडियम आधारित congeners की तुलना में अल्पायु उत्तेजित राज्यों । हाल ही में, पीटर्स और फू12,13,14,15, reiser16,17,18, द्वारा हाल ही में उल्लेखनीय योगदान 19 , 20 और अंय समूहों21,22,23,24,25 स्पष्ट रूप से ध्यान वापस लाया तांबे आधारित photoredox उत्प्रेरक के लिए और प्रदर्शन उनके अद्वितीय क्षमता ।
कॉपर उत्प्रेरक कट्टरपंथी प्रक्रियाओं में हमारी हाल ही में रुचि के भाग के रूप में26,27, हम हाल ही में एक सामांय और व्यापक रूप से लागू तांबा आधारित photoredox उत्प्रेरक, [(dpephos) (bcp) घन] पीएफ6 (dpephos: बीआईएस [(2- डाइफेनिल फॉस्फोरिनो) फिनाइल] ईथर; bcp: bathocउखाड़ने), जो निकला विशेष रूप से दिखाई प्रकाश विकिरण के तहत कार्बनिक हैलाइड के सक्रियण के लिए कुशल (चित्रा 1a)28,29,30। प्रकाश के साथ विकिरण पर और एक ऐमीन की उपस्थिति में बलि reductant के रूप में, असक्रिय ऐरिल और ऐल्किल हैलाइड की एक विस्तृत श्रृंखला के लिए आसानी से [(dpephos) (bcp) घन के उत्प्रेरक मात्रा से सक्रिय होना दिखाया गया था] पीएफ6 और इसलिए भाग लेने के लिए विभिन्न कणों में कमी, cyclizations और कई इलेक्ट्रॉन अमीर (hetero) arenes के प्रत्यक्ष arylation शामिल है । इसके अलावा, [(DPEPhos) (bcp) घन] पीएफ6 भी ynamides और सायनामाइड के photoinduced कट्टरपंथी डोमिनोज़ cyclizations को बढ़ावा देने में सफल साबित हो गया है, जटिल त्रिकोणीय, tetra-और pentacyclic नाइट्रोजन के लिए एक कुशल और सीधा पहुंच प्रदान विभिन्न प्राकृतिक उत्पादों के मूल संरचनाओं पर विषमसाइकल्स । इस रणनीति के कुशल संश्लेषण की अनुमति दी rosettacin, लुओतोनिन A, और deoxyvasicinone, प्राकृतिक उत्पादों है कि कैंसर विरोधी प्रदर्शन, रोगाणुरोधी, भड़काऊ और अवसादरोधी गतिविधियों । इन परिवर्तनों को चित्र 1Cमें दर्शाया गया है । एक यंत्रवादी दृष्टिकोण से, के साथ कार्बनिक हैलाइड के photoinduced सक्रियण [(DPEPhos) (bcp) घन] पीएफ6 एक दुर्लभ घन के माध्यम से आय (i)/ विशेष रूप से, उत्तेजना के आधार राज्य [(DPEPhos) (bcp) सीयू] पीएफ6 [घन (i)] विकिरण पर दिखाई रोशनी से संबंधित के गठन की ओर जाता है, संगत उत्तेजित जटिल [(dpephos) (Bcp) घन] पीएफ6* [घन (i) *] जो तब कम है बलि amine इसी [(DPEPhos) (bcp) घन उत्पंन करने के लिए] PF6 [घन (0)] प्रजातियों । इस घन (0) मध्यवर्ती पर्याप्त कार्बन को कम करने के लिए-विभिंन कार्बनिक हैलाइड के हैलोजन बांड के लिए इसी प्रकार के कण है, जो फिर aforementioned परिवर्तनों में भाग लेने के उत्थान के साथ कर सकते है उत्पंन करने के लिए कमी है शुरू उत्प्रेरक (चित्र 1बी) ।
निंनलिखित अनुभाग में, हम पहले प्रोटोकॉल का वर्णन करने के लिए संश्लेषी photoactivatable [(DPEPhos) (bcp) घन] पीएफ6 (जिसका एनएमआर और स्पेक्ट्रोस्कोपिक चरित्र प्रतिनिधि परिणाम अनुभाग में प्रस्तुत कर रहे हैं) । संश्लेषण सरल और विशेष रूप से सुविधाजनक है, और बस के 1 बराबर DPEPhos और bcp के 1 बराबर चतुरकिएसिटोनिटरिले तांबे (I) dichloromethane में hexafluorophosphate के समाधान के लिए आवश्यक है । वांछित [(dpephos) (bcp) घन] पीएफ6 तो डाइएथिल ईथर से वर्षण द्वारा अलग है और आसानी से एक multigram पैमाने पर प्राप्त किया जा सकता है (चित्र 2a) । महत्वपूर्ण बात, अलग तांबे परिसर में विशेष रूप से ऑक्सीजन और नमी के प्रति संवेदनशील नहीं है और इसलिए आसानी से प्रकाश से दूर संग्रहित किया जा रहा है के अलावा कोई विशिष्ट सावधानियों के साथ संभाला जा सकता है ।
दूसरा, हम दो विभिन्न रूपांतरणों पर ध्यान केंद्रित करके दृश्यमान प्रकाश विकिरण के तहत [(DPEPhos) (bcp) घन] का उपयोग कर कार्बनिक हैलाइड सक्रिय करने के लिए प्रोटोकॉल का वर्णन । पहली प्रतिक्रिया 4-iodobenzonitrile की उत्प्रेरक मात्रा का उपयोग कर के साथ N-methylpyrrole के प्रत्यक्ष arylation है [(dpephos) (bcp) घन] पीएफ6 के रूप में photoredox उत्प्रेरक, dicyclohexylisobutylamine के रूप में बलि अपचायक और पोटेशियम ४२० एनएम (चित्र 2b) पर विकिरण के तहत आधार के रूप में कार्बोनेट । दूसरी प्रतिक्रिया n-benzoyl-nके कट्टरपंथी चक्रीकरण है [(2-iodoquinolin-3-yl) मिथाइल] चक्रीकरण, एक ही उत्प्रेरक और बलि reductant, जिसका चक्रीकरण सीधे लुओतोनिन a, एक प्राकृतिक उत्पाद प्रदर्शित करने के लिए सुराग का उपयोग रोचक कैंसर विरोधी गतिविधियां (चित्र 2c) । विस्तृत प्रोटोकॉल दोनों रूपांतरणों के लिए प्रदान की जाती हैं ।
Protocol
Representative Results
Discussion
के संश्लेषण [(DPEPhos) (bcp) घन] पीएफ6
के संश्लेषण [(dpephos) (bcp) घन] पीएफ6 आम तौर पर सूखी dichloromethane का उपयोग कर प्रदर्शन किया है (आसुत उपयोग करने के लिए पहले) और आर्गन के तहत उच्चतम उपज, शुद्धता और अच्छा reproducibility सुन…
Divulgazioni
The authors have nothing to disclose.
Acknowledgements
इस काम Université libre डे Bruxelles (ULB), फेडरेशन Wallonie-Bruxelles (एआरसी Consolidator 2014-2019) के द्वारा समर्थित किया गया था, Innoviris (परियोजना PhotoCop), और लागत कार्रवाई CM1202 । एचबी स्वीकार करता है कि इस क्षेत्र में स्नातक अध्येतावृत्ति के लिए ला-ए-के-रिचेचे डैन्स एल C.T. अनुसंधान फैलोशिप के लिए Fonds डे ला रीचेशे Scientifique (FNRS) स्वीकार करता है ।
Materials
| Material | |||
| Bathocuproine (bcp) | Acros | 161340010 | |
| Acetonitrile, 99.9+ | Acros | 326811000 | |
| Celite 545 | Acros | 349670025 | |
| Bis[(2-diphenylphosphino)phenyl] ether (DPEphos) | Acros | 383370050 | |
| Calcium hydride | Acros | C/1620/48 | |
| Dichloromethane, 99.8% | Fisher Chemical | D/1852/25 | |
| Dietyl ether, >= 99% | Fisher Chemical | D/2400/MS21 | |
| Ethyl acetate | Fisher Chemical | E/0900/25 | |
| N-Methylpyrrole, 99% | Sigma Aldrich | M78801 | |
| 4-Iodobenzonitrile, 98% | Combi-Blocks | OR-3151 | |
| Petroleum ether (40-60 °) | Fisher Chemical | P/1760/25 | |
| Potassium carbonate, anhydrous | Fisher Chemical | P/4120/60 | |
| Tetrakisacetonitrile copper(I) hexafluorophosphate, 97% | Sigma Aldrich | 346276 | |
| Equipment | |||
| 1H and 13C NMR spectrometer | Bruker | Avance 300 Spectrometer | |
| 1H and 13C NMR spectrometer | Varian | VNMRS 400 Spectrometer | |
| 420 nm light tubes | Luzchem | LZC-420 | |
| Blue LEDs lamp | Kessil | H150-Blue | |
| Blue LEDs strips | Eglo | 92065 | |
| Photochemistry Device PhotoRedOx Box | Hepatochem | HCK1006-01-016 | |
| Photoreactor | Luzchem | CCP-4V | |
| Spectrofluorimeter | Shimadzu | RF-5301PC | |
| UV/Vis spectrometer | Perkin Elmer | Lambda 40 |
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