È necessario avere un abbonamento a JoVE per visualizzare questo. Accedi o inizia la tua prova gratuita.
Capitoli
- 00:04Titolo
- 00:35Synthesis of (6R)-1-[(R)-1-Phenylethyl)-1-Azoniabicyclo[4.1.0]Heptane Tosylate
- 02:49General Procedure for the Expansion of 1-Azoniabicyclo[4.1.0]Heptane Tosylate
- 03:53Synthesis of (S)-1-[(R)-1-Phenylethyl]azepan-3-ol
- 05:14Synthesis of [(2R,3R,4R)-3,4-Bis(Benzyloxy)-1-(S)-1-Phenylethyl)Piperidin-2-Yl]Methyl Acetate
- 08:03Results: Synthesis and Characterization of Bicyclic Aziridinium Ions and its Ring Expansion to Azaheterocycles
- 09:53Conclusion
Bicykliske aziridinium ioner som 1-azoniabicyclo [4.1.0] heptan tosylate blev genereret fra 2-[4-tolenesulfonyloxybutyl] aziridine, som blev udnyttet til fremstilling af substituerede piperidines og azepanes via regio- og stereospecific ring-udvidelse med forskellige nukleofiler. Denne højeffektive protokol tillod os at forberede forskellige azaheterocycles herunder naturlige produkter som fagomine, febrifugine analog og balanol.
