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3.7:

지질은 무엇인가?

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What are Lipids?

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지방질 그룹은단 하나의 중요한 변수로 결정된다소수성, 즉 물에 녹지 않는다는 점인데전하를 띠지 않은 탄화수소 때문이다탄화수소의 수와 유형에 따라지방질은 3 그룹으로 분류된다지방, 인지질 및 스테로이드이다지방은 트리글리세라이드라고도 하는데글리세롤과 3개의 지방산으로 구성되어 있다지방은 포화나 불포화로 간주될 수 있는데각 지방산의 이중 결합이있느냐 없느냐와수소의 최대 수와의 잠재적 포화에의해서 결정된다이 포화 및 불포화 지방산은인지질에도 존재하지만클리세롤에 부착된 지방산은 두 개 뿐이고세 번째 지방산 대신에전하를 띤 인산기가 있다이것은 인지질의 독특한 특징인친수성 인산염 머리와소수성 탄화수소 꼬리를 만드는데후자는 이중층 세포막을 형성한다친수성 인산염 머리는 세포 안팎의수용액과 직접 접촉을 하는데수소성 꼬리는 서로를 마주보면서물과의 접촉을 피하게 해준다세 번째 유형은 스테로이드인데 콜레스테롤처럼4개의 탄화수소 고리의탄소 골격을 가진 독특한 융합 구조를 가지고 있다그래서 화학적 구조는 지방과 인지질과매우 다르게 보인다

3.7:

지질은 무엇인가?

개요

지질(lipid)은 물에 용해되지 않는 구조적이고 기능적으로 다양한 유기 화합물입니다. 지방, 인지질(phospholipid), 스테로이드(steroid) 같은 특정 지질은 세포막, 에너지 저장고, 신호 분자의 구조적인 구성요소로 기능하기에 살아있는 유기체에 중요합니다.

지질은 다양한 소수성 분자 그룹입니다

지질은 구조적으로 그리고 기능적으로 다양한 탄화수소(hydrocarbon) 그룹입니다. 탄화수소는 탄소 원자와 수소 원자로 구성된 화합물입니다. 탄소-탄소 결합과 탄소-수소 결합은 비극성(nonpolar)이며, 이는 원자 사이의 전자가 동등하게 공유된다는 것을 의미합니다. 각각의 비극성 결합은 탄화수소 화합물에 전반적인 비극성 특성을 부여합니다. 또한 비극성 화합물은 소수성(hydrophobic), 즉 “물을 피하는 성질”을 가지고 있습니다. 이는 이 화합물이 물 분자와 수소결합(hydrogen bond)을 형성하지 않고 물에서 거의 불용성인 상태로 있다는 뜻입니다.

화학적 구성에 따라 지질을 분류할 수 있습니다. 생물학적으로 중요한 지질 분류는 지방, 인지질, 그리고 스테로이드입니다.

지방은 지방산과 글리세롤의 트라이에스터(triester) 입니다

지방의 탄화수소 뼈대에는 3개의 탄소 원자가 있습니다. 각 탄소는 수산기(hydroxyl group; –OH)를 포함하여 글리세롤(glycerol)을 이룹니다. 글리세롤의 각 수산기는 지방을 형성하기 위해 지방산(fatty acid)에 결합합니다. 지방산은 한쪽 끝에 카복실기(carboxyl group; –COOH)가 있는 긴 탄화수소 사슬입니다. 지방산의 카복실기와 클리세롤의 수산기는 물 분자를 방출하며 안정적인 결합을 형성하며, 이 결과 에스터(ester; –COOR)라고 불리는 분자가 생성됩니다. 지방은 글리세롤과 3개의 지방산으로 이루어진 에스터이며 이걸 중성지방(triglyceride; 트라이글리세라이드)이라고 부르기도 합니다. 여기서 3개의 지방산은 동일하거나 다를 수 있고 보통 길이는 12-18개 탄소 정도 됩니다.

포화지방 대 불포화지방

지방은 지방산의 탄화수소 사슬 내 이중 결합의 존재 또는 부재에 따라 포화(saturated) 또는 불포화(unsaturated)로 나뉩니다. 지방산 사슬의 탄소 원자 사이에 이중 결합이 없는 경우 개별 탄소 원자는 최대 수의 수소를 결합합니다. 이러한 지방산은 수소로 완전히 포화되어 포화지방산(saturated fatty acid)이라고 합니다. 한편 지방산에 이중 결합한 탄소 원자가 하나 이상 포함되어 있는 경우 이를 불포화지방산(unsaturated fatty acid)이라고 합니다.

모든 지방산이 포화지방산인 지방을 포화지방(saturated fat)이라고 합니다. 예를 들어 버터, 우유, 치즈, 라드 등 동물에서 얻은 지방은 대부분 포화 상태입니다. 생선이나 식물에서 얻은 지방은 올리브오일, 땅콩기름, 대구간기름과 같이 불포화 생태인 경우가 많습니다. 포화지방산의 탄화수소 사슬에는 이중 결합이 없어 분자를 유연하게 만듭니다. 유연한 지방산 사슬은 빽빽이 나열될 수 있기에 포화지방은 대부분 실온에서 고체 상태입니다.

자연적으로 발생하는 대부분의 불포화지방산은 “시스(cis)” 형태(탄소-산소 이중 결합 시 인접한 수소 원자가 같은 쪽에 있는 형태)로 있습니다. 시스 이중 결합은 탄화수소 사슬에 굴곡을 만들어 긴 탄화수소 사슬이 덜 유연하고 빽뺵이 나열하기 어렵게 만들고, 따라서 대부분의 불포화지방산은 실온에서 액체 상태입니다.

지방은 많은 유기체에서 장기적인 에너지 저장고 역할을 합니다. 유기체는 필요한 경우 에너지를 생산하기 위해 지방을 분해합니다. 동물에게 지방은 중요한 기관 주위에 완충작용을 제공하며, 지방 피하 층은 외부 온도로부터 신체를 단열시킵니다.

인지질은 세포막의 필수 구성성분입니다

인지질은 세포막의 주요 성분이기 때문에 세포에 중요합니다. 인지질은 지방과 구조적으로 유사하지만, 지방이 3개의 지방산에 결합한 글리세롤로 이루어진 반면 인지질은 2개의 지방산이 글리세롤에 결합해 있습니다. 지방산 잔기(residue)는 포화 상태이거나 불포화 상태일 수 있습니다. 인지질에서 글리세롤의 세 번째 수산기는 음전하를 띠는 인산기(phosphate group)에 결합됩니다.

인산기에 추가로 결합하는 작용기(functional group)는 인지질의 다양한 화학적 특성으로 이어질 수 있습니다. 가장 일반적인 작용기는 콜린(choline)이나 세린(serine) 같은 작고 극성(polar)인 작용기가 있습니다.

인지질은 양친매성(amphipathic) 분자이며, 이는 소수성과 친수성(hydrophilic) 모두 가지고 있음을 의미합니다. 인지질이 물에 첨가되면 자발적으로(spontaneous) 두 개의 인지질 분자 두께의 얇은 이중막을 형성합니다. 이렇게 자발적으로 막이 조직되는 이유는 극성을 띤 부분이 물에 이끌리고 소수성 지방산은 물과의 접촉을 피하기 위해 막의 중앙으로 묻히기 때문입니다. 이런 인지질 이중막(phospholipid bilayer)은 유기체 내에서 세포막을 형성하여 세포 내부와 외부의 유체를 구획화(compartmentalize)합니다. 인지질 이중막은 추가로 진핵세포의 내부를 더 구획화할 수 있습니다 (예: 리소좀(lysosome)과 소포체(endoplasmic reticulum)).

4개의 고리 구조로 구성된 스테로이드

스테로이드는 생물학적으로 중요한 지질의 한 분류입니다. 스테로이드는 서로 융합된 4개의 탄소 고리로 구성되어 있습니다. 스테로이드는 탄소 고리에 결합한 작용기에 따라 달라집니다. 스테로이드는 구조적으로 다양하지만 공통적으로 소수성을 띠며 물에 용해되지 않습니다. 스테로이드는 세포막의 유동성을 감소시키고 세포 내 신호 분자의 역할도 합니다. 콜레스테롤(cholesterol)은 가장 흔한 스테로이드이며 간에 의해 합성됩니다. 콜레스테롤은 세포막에 존재하기도 하고 동물 성호르몬의 전구물질(precursor) 역할을 하기도 합니다.

Suggested Reading

Muro, Eleonora, G. Ekin Atilla-Gokcumen, and Ulrike S. Eggert. “Lipids in Cell Biology: How Can We Understand Them Better?” Molecular Biology of the Cell 25, no. 12 (June 15, 2014): 1819–23. [Source]

Simons, Kai. 2016. "Cell membranes: A subjective perspective." Biochimica et Biophysica Acta (BBA) – Biomembranes 1858 (10):2569-2572. [Source]

Lordan, Ronan, Alexandros Tsoupras, and Ioannis Zabetakis. “Phospholipids of Animal and Marine Origin: Structure, Function, and Anti-Inflammatory Properties.” Molecules 22, no. 11 (November 2017): 1964. [Source]