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5.2:

루이스 산 및 기지

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Organic Chemistry
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JoVE 핵심 Organic Chemistry
Lewis Acids and Bases

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주기적인 표에서, 그룹 13의 모든 요소는 3개의 원자성 전자를 가지고 있습니다. 따라서, 그(것)들은 중앙 원자가 전자의 sextet및 빈 궤도가 있는 삼각 화합물을 형성합니다. 이 전자 결핍 화합물은 화학 반응에서 다른 종에서 전자를 수신하여 옥텟을 달성한다. 예를 들어, 알루미늄 염화물은 질소 원자에서 외로운 쌍을 받아들이면 암모니아와 반응한다. 이것은 알루미늄 염화물을 만듭니다 – 전자 쌍 수용자 – 루이스 산 및 암모니아 – 전자 쌍 기증자 – 루이스 기지. 두 개의 반대로 충전 된 종서로 유치로, 전자 쌍은 산으로 베이스에서 전송됩니다. 이것은 루이스 산의 옥텟을 완성하여 루이스 산 -기본 유도의 결과로 생성됩니다. 지금, 또 다른 루이스 산을 고려 – 전자 결핍 붕소 트리플루오라이드와 암모니아 사이의 기본 반응. 붕소 삼각성 전위지도는 붕소 원자를 중심으로 상당한 양전하를 나타냅니다. 암모니아의 경우, 질소 원자는 비 결합 전자 쌍의 계정에 음전하를 전달한다. 반대 의 요금은 보론 트리플루오라이드와 암모니아가 반응하게합니다. 반응 하는 동안, 암모니아의 외로운 쌍 은 붕소의 원자 껍질을 채우기 위해 전자의 옥텟을 제공. 유도관에서 붕소는 공식적인 음전하를 전달하며 질소는 공식적인 양전하를 전달하므로 화합물의 순 전하를 보존합니다. 이제 염산과 같은 프로산과 염기 -암모니아 사이의 반응을 검사하십시오. Brønsted-Lowry 정의에 의해, HCl은 양성자를 기증하는 그것의 기능 때문에 산입니다. HCl은 전자 결핍 화합물이 아니지만 암모니아와의 반응에서 HCl의 수소 원자는 암모니아에서 전자 쌍을 동시에 받아들이면서 염소에 공유 전자를 잃습니다. 따라서 HCl은 루이스 산이기도 합니다.

5.2:

루이스 산 및 기지

이 단원은 전자 결핍 화합물에 대한 옥텟 규칙의 맥락에서 루이스 산과 기지를 탐구한다. 여기서는 붕소나 알루미늄과 같은 13가지 요소를 강조하여 이 개념이 논의됩니다. 그룹 13 원소는 세 가지 원자 전자를 가지고 있기 때문에, 그들은 전자의 sextet와 중앙 원자에 대한 빈 궤도와 삼각 화합물을 형성한다. 따라서, 이러한 전자 결핍 화합물화학 반응에서 그들의 옥텟을 완료 하기 위해 다른 종에서 전자를 허용. 그들은 길버트 N. 루이스에 의해 제안 된 ‘산과 기지의 일반화 이론’에 따라 루이스 산으로 불린다.

루이스의 이론은 Brønsted의 정의의 관점에 따라되지 않은 화합물을 다루었다. 그는 전자 결핍 화합물그들의 valence-shell 옥텟이 화학 반응에서 완성되는 루이스 산으로 작동한다는 것을 제안했습니다. 따라서 루이스 산은 한 쌍의 전자를 받아 새로운 결합을 형성하는 종입니다.

대조적으로, 루이스 기지는 전자 쌍을 기증하는 종으로 정의됩니다. 이는 암모니아와 반응하는 알루미늄 염화물의 특정 예를 사용하여 루이스 산염 기반 선관을 형성한다. 여기서, 전자 쌍은 옥텟을 만족시키기 위해 반대로 충전된 종 들 사이에서 전달된다. 루이스 산 및 기지 개념은 도 1에 도시된 바와 같이 전자 결핍 붕소 트리플루오라이드와 전자가 풍부한 암모니아 사이의 반응에 의해 더욱 반복된다.

Figure1

그림 1. 보론 트리플루오라이드와 암모니아 사이의 반응

여기서, 종에 상당한 요금이 개발된다. 붕소 센터에전자를 받아들일 수 있는 빈 궤도가 있기 때문에 양전하를 국소화합니다. 대조적으로, 암모니아에 있는 질소 센터는 전자의 외로운 쌍의 존재 때문에 부정적인 전하를 축적합니다. 따라서 상호 작용할 때, 질소의 원자 껍질에 있는 전자의 외로운 쌍은 BF3에있는 붕소 원자로 옮겨지며, 위의 곡선화로 표시된다. 따라서 붕소와 질소에 대한 공식적인 요금이 균형을 이루고 결과적으로 루이스 산 염기 부관은 순 요금이 부과되지 않습니다.

루이스 이론은 고독한 쌍의 전송을 통합해서 산염 기지를 정하는 양성자 전송을 사용하는 Brønsted 이론에 부록을 제공합니다. 따라서 모든 Brønsted-Lowry 산은 프로아제트산이지만 루이스 산은 프로틱 또는 아프로틱일 수 있습니다. 이것은 염산의 예를 사용하여 묘사됩니다. HCl은 양성자를 기증할 수 있는 능력을 감안할 때, Brønsted-Lowry 정의에 따르면 산입니다. 수소 원자가 암모니아에서 전자 쌍을 동시에 받아들이면서 염소에 공유 전자를 잃기 때문에 루이스 산이기도합니다.

Suggested Reading

  1. Brown, W.H., & Iverson, B.L., & Anslyn, V.E., & Foote S.C. (2014). Organic Chemistry. Mason, Ohio: Cengage Learning, 118-123.
  2. Solomons, G., & Fryhle, C. & Snyder, S. (2015). Organic Chemistry. New Jersey, NJ: Wiley, 192-194.
  3. Loudon, M., & Parise, J. (2016). Organic Chemistry. New York, NY: Macmillan Publishers, 230-234.