Synthèse des colorants polymères végétaux Phénol dérivés pour Direct ou Mordant-base Teinture de cheveux

Summary

Here, we present a protocol to use pre-synthesized polymeric products derived from fungal laccase-catalyzed polymerization of plant phenols, either with or without mordant agents (e.g., FeSO₄), to induce detergent-resistant keratin hair dyeing within 2.5 hours.

Abstract

Teinture capillaire efficace par une incubation in situ de la kératine des cheveux par les produits de polymérisation catalysé par laccase fongique des phénols végétaux en a été préalablement démontrée. Cependant, le procédé de teinture prend beaucoup de temps pour compléter par rapport aux produits commerciaux la teinture des cheveux. Pour surmonter cet obstacle, le pré-synthétisés des produits polymères de la réaction d'oxydation de Trametes versicolor laccase sur la catéchine et le catéchol, avec ou sans agents mordants, ont été ici utilisée pour réaliser la coloration des cheveux de la kératine permanente dans différentes couleurs et teintes (par exemple, FeSO ₄₎ . L'action de laccase dans un tampon d'acétate de sodium acide, conduit à une coloration noire profonde après les réactions de couplage entre les phénols végétaux. Les produits de teinture de couleur ont ensuite été dessalées et concentrées avec ultrafiltration. Les colorants, avec ou sans agents mordants, ont entraîné une augmentation significative des valeurs AE (c. -à- couleur valeur de différence) en gris humain wi cheveuxmince de 2,5 heures. En outre, les différentes couleurs de kératine et les nuances ont été induites en fonction des mordançage et des changements de pH. Les cheveux teints présentait également une forte résistance aux traitements de détergent, ce qui indique que nos méthodes peuvent donner lieu à la coloration des cheveux permanente. Dans l' ensemble, notre travail a fourni un nouvel aperçu dans le développement respectueux de l' environnement des méthodes teinture des cheveux comme des alternatives aux colorants diamine à base toxiques commerciaux .

Introduction

Laccases sont oxydases qui sont actifs vers des composés phénoliques et polyphénoliques. Ils ont été identifiés dans différents organismes vivants, y compris les végétaux, les insectes, les champignons et les bactéries. Leurs actions enzymatiques contribuent à plusieurs phénomènes morphogénétique ^1. Les enzymes catalysent l'oxydation monoélectronique des substrats, ce qui entraîne la formation de radicaux qui sont en outre couplés à des petits composés organiques et de surfaces solides. De tels processus de couplage conduisent à la synthèse d'oligomères et de polymères et de surface fonctionnalisations ^{2, 3.} Lorsque des substrats de laccase sont de sources naturelles, telles que les composés phénoliques de plantes, les réactions enzymatiques sont d' un grand intérêt à l' égard de la chimie verte. Ici, les deux réactifs et les catalyseurs sont issus de sources naturelles. En outre, les produits obtenus sont semblables aux produits naturels, étant donné que les réactions globales imitent les synthèses in vivo des polymères phénoliques naturels, y compris la lignine de la plante, le poly (flavonoid), et des composés phénoliques des plantes en humus dans lequel petits sont hautement réticulé par couplage radicalaire ⁴ induite oxydase.

Produits dérivés de la réaction des phénols dérivés de plantes laccase couplage catalysées peuvent être utilisés pour teindre les cheveux blancs par une incubation in situ et peut être mis au point comme alternative aux colorants disponibles dans le commerce de ^1. De telles solutions sont importantes, car les agents teinture des cheveux du commerce sont basés sur la p – phénylènediamine (PPD), des composés de diamine liés PPD et du peroxyde d'hydrogène, qui se sont révélés être toxiques, cancérigènes et allergènes pour l' homme ^{5, 6.} Dans les réactions de couplage catalysées par laccases, les laccases et les phénols végétaux remplacent fonctionnellement le peroxyde d'hydrogène et p – phénylènediamine, respectivement ^7. Cependant, la vitesse de teinture des systèmes à base de laccase est beaucoup plus lente que celle du produit commercial. D'une manière générale, les agents de coloration à base de PPD nécessitent moins d'une heure pour atteindrechangement de couleur efficace dans la kératine des cheveux, tandis que les réactions à base de laccase nécessitent une incubation d'une nuit ^7. La cinétique de teinture lente pourraient être expliquées par deux phénomènes possibles. Tout d' abord, l'utilisation d'un tampon à faible pH (par exemple, pH 5) afin de maximiser l' activité de la laccase a été observée pour diminuer le degré de gonflement des matrices de kératine, inhibant ainsi la pénétration profonde de colorants dans les matrices. En effet, des agents permettant des réactions de coloration de procéder dans des conditions de pH élevé se sont révélés être intégrés à des produits commerciaux pour la teinture des cheveux ^8. D' autre part, le nombre de molécules chromophores possibles présentant une forte adsorption sur des surfaces kératiniques pendant la réaction de polymérisation a été montré comme étant proportionnelle à la durée d'incubation ( par exemple, le degré de polymérisation). Par exemple, la transformation de la dopamine à polydopamine a induit une forte adhérence sur de nombreuses surfaces qui était concomitante à la formation d'une couleur noire ^9. </ P>

Dans les travaux en cours, pré-synthétisé des produits polymères obtenus à partir de T. versicolor oxydation catalysée laccase de catéchine et catéchol ont été utilisés pour traiter les cheveux de kératine pour la teinture. Nous avons émis l'hypothèse que la capacité d'adsorption des polymères serait beaucoup plus forte que celle des phénols végétaux monomères et qu'ils forment initialement des oligomères à faible poids moléculaire. Les résultats ont montré que, quand on utilise les polymères pré-synthétisés, la puissance d'oxydation enzymatique était plus nécessaire. Ceci indique que le pH peut être contrôlé et que les ions métalliques peuvent être utilisés dans les traitements de teinture des cheveux, quelle que soit l'activité enzymatique. Ce protocole fournit une méthode simple et rapide pour teindre les cheveux kératine dans différentes nuances de la couleur tout en utilisant des composés phénoliques écologiques et renouvelables d' origine végétale (figure 1).

Protocol

1. Préparation des colorants polymères végétaux Phénol dérivés Dissoudre le catechol (0,1 g) et de (+) – catéchine hydratée (0,1 g) dans 32 ml de tampon 100 mM d'acétate de sodium (pH 5,0) et 8 ml d'éthanol absolu. Ajouter 10 mg de T. versicolor laccase à la catechol- et un tampon contenant de la catéchine. Mélanger vigoureusement et verser la solution dans une boîte de Pétri carrée. Incuber le plat à la température ambiante dans un incubateur à agitation (25 rpm…

Representative Results

En premier lieu , l'aptitude à la teinture des colorants polymères a été comparée à celle des monomères dérivés de plantes ( par exemple, la catéchine et du catéchol). Les colorants polymères induit un changement significatif dans la couleur grise de la kératine des cheveux (figure 2A et la figure 3), tandis que la couleur grise innée des cheveux est restée très stable avec des monomères de plantes (données non pré…

Discussion

Fait intéressant, notre méthode a réduit le temps qu'il a fallu pour teindre les cheveux de kératine avec polymérisations induite oxydantes-de composés phénoliques naturels. Elle a également induit diverses couleurs dans les cheveux par des manipulations simples des colorants polymères, tels que la modification du pH et de l'application de mordançage.

En incubation in situ de la kératine des cheveux avec l' oxydation de laccase catalysée par des phé…

Materials

Sodium dodecyl Sulfate	Promega	H5114
Laccase from Trametes versicolor	Sigma	38429-1G	Enzyme activity is denoted as 0.53 U/mg
(+)-catechin hydrate	Sigma	C1251-5G
1,2-dihydroxybenzene (catechol)	Sigma	135011-5G
Ammonia water	Duksan	701	Ammonia contents is denoted as 25 ~ 30%
Acetic acid, glacial	Duksan	448
Iron (II) sulfate heptahydrate	JUNSEI	83380-1250
Ultracell 5kDa	Amicon	PLCC06210
Stirred ultrafiltration cells	Millipore	Model 8200
Human gray hair	PheonixKorea	Not available
Colorimeter	SPEC	JCS-10
Square dish	SPL	10125	125 * 125 * 20 (mm)