Achieving Moderate Pressures in Sealed Vessels Using Dry Ice As a Solid CO<sub>2</sub> Source

Mohit Kapoor; Pratibha Chand-Thakuri; Justin M. Maxwell; Michael C. Young

doi:10.3791/58281

JoVE Journal > Chemistry

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화학

सील वाहिकाओं में उदारवादी दबाव को प्राप्त करने के एक ठोस सह₂ स्रोत के रूप में सूखी बर्फ का उपयोग

Published: August 17, 2018

doi:

10.3791/58281

Mohit Kapoor², Pratibha Chand-Thakuri*^1,2, Justin M. Maxwell*^1,2, Michael C. Young²

¹Department of Chemistry and Biochemistry,University of Toledo, ²School of Green Chemistry and Engineering,University of Toledo

Summary

यहां हम कम करने के लिए सह₂के उदारवादी दबाव के तहत सरल प्रतिक्रिया जहाजों में प्रतिक्रियाओं के प्रदर्शन के लिए एक प्रोटोकॉल प्रस्तुत करते हैं । प्रतिक्रियाओं बस सूखी बर्फ के रूप में कार्बन डाइऑक्साइड प्रशासन द्वारा, महंगा या विस्तृत उपकरण या सेट अप के लिए की आवश्यकता के बिना जहाजों की एक किस्म में किया जा सकता है ।

Abstract

इस के साथ साथ एक सामांय रणनीति हल्के के तहत प्रतिक्रिया करने के लिए प्रस्तुत किया है सूखी बर्फ के साथ सह₂दबाव उदारवादी । इस तकनीक obviates विशेष उपकरणों के लिए जरूरत के लिए मामूली दबाव को प्राप्त करने, और भी अधिक विशेष उपकरणों और मजबूत प्रतिक्रिया जहाजों में उच्च दबाव को प्राप्त करने के लिए इस्तेमाल किया जा सकता है । प्रतिक्रिया के अंत में, शीशियों आसानी से कमरे के तापमान पर खोलने के द्वारा दबाव किया जा सकता है । वर्तमान उदाहरण CO₂ में दोनों एक ख्यात निर्देशन समूह के रूप में के रूप में अच्छी तरह से passivate अमीन सब्सट्रेट करने के लिए एक तरह के रूप में कार्य करता है, जिससे organometallic प्रतिक्रिया के दौरान ऑक्सीकरण रोकने. आसानी से जुड़ जाने के अलावा डायरेक्टिंग ग्रुप को भी वैक्यूम के तहत निकाला जाता है, obviating डायरेक्टिंग ग्रुप को हटाने के लिए व्यापक शुद्धिकरण की जरूरत होती है । इस रणनीति की अनुमति देता है सतही γ-सी (sp³)-aliphatic अमीन के एच arylation और क्षमता है कि अंय अमीन आधारित प्रतिक्रियाओं की एक किस्म के लिए लागू किया जाएगा ।

Introduction

रासायनिक प्रतिक्रियाओं में गैसीय यौगिकों का उपयोग सामान्यतया विशेष उपकरण और प्रक्रियाओं की आवश्यकता है¹^,². बेंच स्केल पर, कुछ गैसों सीधे एक उच्च दबाव नियामक³का उपयोग कर एक टैंक से जोड़ा जा सकता है । एक वैकल्पिक विधि क्रायोजेनिक शर्तों के तहत गैस को गाढ़ा करने के लिए है⁴^,⁵. हालांकि उपयोगी, इन रणनीतियों वाल्व, जो समानांतर में कई प्रतिक्रियाओं चलाने के लिए लागत निषेध हो सकता है के साथ विशेष दबाव रिएक्टरों के उपयोग की आवश्यकता होती है । यह इसलिए बहुत दर पर प्रतिक्रिया स्क्रीनिंग आगे बढ़ सकते है धीमा कर सकते हैं । नतीजतन, दवा की दुकानें वैकल्पिक तरीकों का उपयोग कर इन यौगिकों को लागू करने के लिए वांछनीय पाया गया है । अमोनिया अलग अमोनियम carboxylate लवण का उपयोग प्रतिक्रियाओं को जोड़ा जा सकता है, इन लवण और मुक्त अमोनिया⁶के बीच कमजोर संतुलन का लाभ ले । स्थानांतरण हाइड्रोजन olefins, carbonyl, और नाइट्रो समूहों है कि ऐसे अमोनियम प्रारूप या एच₂⁷के वाहक के रूप में hydrazine के रूप में यौगिकों के साथ ज्वलनशील हाइड्रोजन गैस के उपयोग को दरकिनार की प्रतिक्रियाओं में कमी के लिए एक महत्वपूर्ण रणनीति है । इस क्षेत्र में ब्याज की एक और गैस कार्बन मोनोऑक्साइड⁸ -CO धातु carbonyl परिसरों से मुक्ति द्वारा सीटू में उत्पंन किया जा सकता है⁹^,¹⁰, या वैकल्पिक रूप से यह decarbonylation से उत्पंन किया जा सकता है इस तरह के प्रारूप और formamides के रूप में स्रोतों¹¹^,¹²^,¹³ या क्लोरोफॉर्म¹⁴^,¹⁵.

एक गैस जो इस संबंध में महत्वपूर्ण विकास का आनंद नहीं उठाया है कार्बन डाइऑक्साइड¹⁶है । इस के लिए एक कारण यह है कि कई परिवर्तनों कि सह₂ भी उच्च तापमान और दबाव की आवश्यकता है, और इस तरह स्वचालित रूप से¹⁷^,¹⁸रिएक्टरों विशेष करने के लिए जनमानस कर रहे है शामिल है । हाल के प्रयासों को और अधिक प्रतिक्रियाशील उत्प्रेरक विकसित करने के लिए, तथापि,₂¹⁹^,²⁰^,²¹^,²²के वायुमंडलीय दबाव के तहत इन प्रतिक्रियाओं के कई चलाने की सुविधा है । हम हाल ही में एक प्रतिक्रिया है जिसमें कार्बन डाइऑक्साइड γ-सी (sp³)-H arylation aliphatic अमीन²³के मध्यस्थता के लिए इस्तेमाल किया जा सकता है की खोज की । इस रणनीति के बीच²⁴^,²⁵^,²⁶^,²⁷,²⁸, sulfonamide सहित एक स्थिर प्रत्यक्ष समूह दृष्टिकोण के लाभ गठबंधन की उंमीद थी ²⁹ ^, ³⁰ ^, ³¹ ^, ^३२, thiocarbonyl^३३^,^३४, या hydrazone^३५-आधारित निर्देशन समूहों (रासायनिक robusticity), एक क्षणिक प्रत्यक्ष समूह की आसानी के साथ (कम कदम अर्थव्यवस्था)^३६^, ^३७^,^३८^,^३९.

हालांकि प्रतिक्रिया सह₂के वायुमंडलीय दबाव के तहत हो सकता है, एक Schlenk सेट अप के लिए की जरूरत है स्क्रीन प्रतिक्रियाओं नकारात्मक स्तर तक धीमी साबित हुआ । इसके अलावा, दबाव थोड़ा बेहतर प्रतिक्रिया पैदावार के लिए नेतृत्व में वृद्धि, लेकिन आसानी से एक Schlenk लाइन का उपयोग कर प्राप्त नहीं किया जा सका । इसलिए हम एक वैकल्पिक रणनीति की मांग की, और बाद में कहा कि सूखी बर्फ आसानी से₂ की एक ठोस स्रोत के रूप में इस्तेमाल किया जा सकता है कि प्रतिक्रिया जहाजों की एक किस्म के लिए जोड़ा जा सकता है कार्बन डाइऑक्साइड की आवश्यक राशि के लिए उदार प्राप्त परिचय दबाब (चित्र 1) । हालांकि संश्लेषण में आरसीएच, एक समान रणनीति क्रोमैटोग्राफी और निष्कर्षण अनुप्रयोगों^४०^,^४१^,^४२^,^४३के लिए तरल सह₂ उत्पन्न करने के लिए एक विधि के रूप में काफी आम है^, ^४४. इस रणनीति का उपयोग तेजी से समानांतर में प्रतिक्रियाओं की बड़ी संख्या में स्क्रीन करने के लिए हमारे समूह की अनुमति दी, जबकि 2-20 वायुमंडल के बीच के उदारवादी सह₂ दबावों का उपयोग करने की क्षमता प्रतिक्रियाओं की पैदावार में सुधार करने के लिए महत्वपूर्ण थे. इन शर्तों के तहत, प्राथमिक (1 °) और माध्यमिक (2 °) अमीनों इलेक्ट्रॉन अमीर और इलेक्ट्रॉन गरीब aryl halides के साथ arylated जा सकता है ।

Protocol

चेतावनी: 1) निंनलिखित प्रोटोकॉल दोहराया परीक्षणों के माध्यम से सुरक्षित समझा गया है । हालांकि, सावधानी जब शीशियों सील, प्रतिक्रिया भर में प्रयोग किया जाना चाहिए, और विशेष रूप से जब प्रतिक्रियाओं को खोल?…

Representative Results

इन प्रोटोकॉल के बाद, यह कार्बन डाइऑक्साइड की एक उचित राशि के साथ एक प्रतिक्रिया शीशी चार्ज करने के लिए रासायनिक प्रतिक्रियाओं कि सह2 वायुमंडल की आवश्यकता को प्राप्त करने के लिए संभव है…

Discussion

राज्य के वान डेर Waals समीकरण का उपयोग करते हुए, इन प्रणालियों के अनुमानित दबाव की गणना की जा सकती है^४५

Eq .1:

1 प्रोटोकॉल में शर्तों के तहत, हम मान सकते ?…

Disclosures

The authors have nothing to disclose.

Acknowledgements

लेखक को Toledo विश्वविद्यालय से शुरू धन स्वीकार करते हैं, साथ ही अमेरिकी केमिकल सोसायटी के हरमन Frasch फाउंडेशन से धन इस काम के आंशिक समर्थन में चाहते हैं । श्री थॉमस किना प्रतिक्रिया दबाव को मापने के लिए एक उपयुक्त दबाव गेज विकसित करने के साथ उनकी सहायता के लिए स्वीकार किया है । श्री स्टीव Modar उपयोगी विचार विमर्श के लिए धंयवाद दिया है ।

Materials

7.5 mL Sample Vial with Screw Cap (Thermoset)	Qorpak	GLC-00984	Can be reused.
40 mL Sample Vial with Screw Cap (Thermoset)	Qorpak	GLC-01039	Can be reused.
Pressure Tube, #15 Thread, 7" Long, 25.4 mm O.D.	Ace Glass	8648-06	Can be reused.
Pie-Block for 2 Dram Vials	ChemGlass	CG-1991-P14	Can be reused.
Pie-Block for 10 Dram Vials	ChemGlass	CG-1991-P12	Can be reused.
3.2 mm PTFE Disposable Stir Bars	Fisher	14-513-93	Can be reused.
C-MAG HS 7 Control Hotplate	IKA	20002695
Analytical Weighing Balance	Sartorius	QUINTIX2241S
Double-Ended Micro-Tapered Spatula	Fisher Scientific	21-401-10
Hei-VAP Advantage – Hand Lift Model with G5 Dry Ice Condenser Rotary Evaporator	Heidolph	561-01500-00
Bump Trap 14/20 Joint	ChemGlass	CG-1322-01
tert-Amyl amine	Alfa Aesar	B24639-14	Used as received.
2-Methyl-N-(3-methylbenzyl)butan-2-amine	N/A	N/A	Prepared from reductive amination of tert-amyl amine and 3-tolualdehyde in the presence of sodium borohydride in methanol.
Palladium Acetate	Chem-Impex International, Inc.	4898	Used as received.
Silver Trifluoroacetate	Oakwood Chemicals	007271	Used as received.
Phenyl Iodide	Oakwood Chemicals	003461	Used as received.
Acetic Acid	Fisher Chemical	A38	Used as received.
1,1,1,3,3,3-Hexafluoroisopropanol	Oakwood Chemicals	003409	Used as received.
Deionized Water			Obtained from in-house deionized water system.
Dry Ice	Carbonic Enterprises Dry Ice Inc.		Non-food grade dry ice.
Concentrated Hydrochloric Acid	Fisher Chemical	A144SI	Diluted to a 1.2 M solution prior to use.
Diethyl Ether, Certified	Fisher Chemical	E138	Used as received.
Hexanes, Certified ACS	Fisher Chemical	H292	Used as received.
Saturated Ammonium Hydroxide	Fisher Chemical	A669	Used as received.
Dichloromethane	Fisher Chemical	D37	Used as received.
Sodium Sulfate, Anhydrous	Oakwood Chemicals	044702	Used as received.
250 mL Separatory Funnel			Prepared in-house by staff glassblower.
100 mL Round Bottom Flask			Prepared in-house by staff glassblower.
Scientific Disposable Funnel	Caplugs	2085136030
Borosilicate Glass Scintillation Vials, 20 mL	Fisher Scientific	03-337-15
5 mm O.D. Thin Walled Precision NMR Tubes	Wilmad	666000575
Chloroform-d	Cambridge Isotope Laboratories, Inc.	DLM-7	Used as received.

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Kapoor, M., Chand-Thakuri, P., Maxwell, J. M., Young, M. C. Achieving Moderate Pressures in Sealed Vessels Using Dry Ice As a Solid CO₂ Source. J. Vis. Exp. (138), e58281, doi:10.3791/58281 (2018).