Achieving Moderate Pressures in Sealed Vessels Using Dry Ice As a Solid CO<sub>2</sub> Source

Mohit Kapoor; Pratibha Chand-Thakuri; Justin M. Maxwell; Michael C. Young

doi:10.3791/58281

JoVE Journal > Chemistry

Please note that all translations are automatically generated. Click here for the English version.

화학

Kuru buz katı CO₂ kaynak olarak kullandığını mühürlü damarlarının Orta basınç elde

Published: August 17, 2018

doi:

10.3791/58281

Mohit Kapoor², Pratibha Chand-Thakuri*^1,2, Justin M. Maxwell*^1,2, Michael C. Young²

¹Department of Chemistry and Biochemistry,University of Toledo, ²School of Green Chemistry and Engineering,University of Toledo

Summary

Burada basit reaksiyon damarlarının CO₂düşük orta baskısı altında tepkiler gerçekleştirmek için bir protokol mevcut. Tepkiler çeşitli gemiler sadece karbon dioksit Kuru buz, pahalı veya ayrıntılı ekipman veya set-up için gerek kalmadan şeklinde yönetmek olarak gerçekleştirilir.

Abstract

Burada Orta CO₂baskılar Kuru buz ile hafif altında tepkiler gerçekleştirmek için genel bir strateji sunulur. Bu teknik mütevazı baskılar elde etmek özel ekipman ihtiyacını namussuz ve hatta daha özel ekipman ve daha dayanıklı reaksiyon gemiler yüksek basınç elde etmek için kullanılabilir. Reaksiyon sonunda, şişeleri kolayca oda sıcaklığında açarak depressurized. Mevcut örnekte CO₂ hem bir sözde yönetmenlik grubu hem de Amin yüzeylerde, böylece organometalik reaksiyonu sırasında oksidasyon önlenmesi passivate için bir yol olarak hizmet vermektedir. Kolayca ek olarak eklenmekte, yönetmenlik grup de vakum altında yönetmenlik grubunu kaldırmak kapsamlı arıtma için gerek obviating kaldırılır. Bu strateji alifatik aminler facile γ-C(sp³)-H arylation sağlar ve diğer Amin tabanlı tepkiler çeşitli için uygulanacak potansiyeline sahiptir.

Introduction

Kimyasal reaksiyonlarda gaz halinde olan yakıtlar bileşiklerin kullanılması genellikle özel ekipman ve yordamlar¹^,²gerekir. Tezgah ölçekte bazı gazlar doğrudan bir yüksek basınç regülatörü³kullanarak tanktan eklenebilir. Kriyojenik koşulları⁴^,⁵altında gaz yoğunlaşmak alternatif bir yöntemdir. Her ne kadar yararlı, bu stratejileri özel baskı reaktörler Subaplar, maliyet çok sayıda tepkiler paralel olarak çalıştırmak için engelleyici olabilen ile kullanılmasını gerektirir. Bu nedenle büyük ölçüde hangi tepki tarama devam edebilirsiniz oranı yavaşlatabilir. Sonuç olarak, kimyagerler alternatif yöntemler kullanarak bu bileşiklerin tanıtmak için arzu edilen bulduk. Amonyak tepkiler farklı amonyum karboksilat tuzları, bu tuzlar ve ücretsiz amonyak⁶arasındaki zayıf denge yararlanarak kullanarak eklenebilir. Transfer hidrojenasyon bileşikler amonyum format veya hidrazin gibi yanıcı hidrojen gazıyla kullanımı H₂⁷taşıyıcı olarak circumvents önemli bir strateji indirgeme reaksiyonu olefins, karbonil ve nitro gruplar için var. Bu alanda ilgi başka bir gaz karbon monoksit⁸ -CO metal karbonil komplekslerinin⁹^,¹⁰, kurtuluş tarafından oluşturulan situ içinde olabilir ya da alternatif olarak decarbonylation tarafından oluşturulabilir kaynakları gibi formatlar ve formamides¹¹^,¹²^,¹³ veya kloroform¹⁴^,¹⁵.

Bu konuda önemli gelişme gördü değil bir gaz karbondioksit¹⁶‘ dır. CO₂ dahil birçok dönüştürmeleri da yüksek sıcaklık ve basınç gerektirir ve böylece otomatik olarak özel reaktörler¹⁷^,¹⁸için küme vardır bunun için bir nedenidir. Son çabaları daha reaktif katalizörler ancak geliştirmek, birçok CO₂¹⁹^,²⁰^,²¹^,²²Bu tepkiler-atmosferik basınç altında çalışan kolaylaştırdı. Biz son zamanlarda içinde karbon dioksit γ-C (sp³) arabuluculuk için kullanılabilir bir tepki keşfetti-H arylation alifatik aminler²³. Bu strateji Amid²⁴^,²⁵^,²⁶^,²⁷^,²⁸, sülfonamid dahil olmak üzere statik yönetmenlik grup yaklaşımın faydalarını birleştirmek bekleniyor ²⁹ ^, ³⁰ ^, ³¹ ^, ³², thiocarbonyl³³^,³⁴veya hydrazone³⁵-gruplar (kimyasal yapısı), bir geçici yönetmenlik grup (azalan adım ekonomi)³⁶^{, kolaylıkla yönetmenlik dayalı} ³⁷^,³⁸^,³⁹.

Her ne kadar reaksiyon CO₂atmosfer basınç altında meydana gelebilir, ekran tepkiler aşırı derecede kanıtlamış bir Schlenk set-up ihtiyacını yavaş. Ayrıca, artan basınç biraz yol açtı tepki verimleri gelişmiş, ama kolayca Schlenk satırını kullanarak elde edilebilir değil. Biz bu nedenle alternatif bir strateji aranan ve daha sonra tespit Kuru buz kolayca tepki damarları karbondioksit orta ulaşmak için gerekli miktarda tanıtmak çeşitli için eklenebilir CO₂ katı kaynağı olarak kullanılabilir baskılar (Şekil 1). Sentezinde atıl bir strateji sıvı CO₂ Kromatografi ve ayıklama uygulamaları⁴⁰^,⁴¹^,⁴²^,için⁴³^{oluşturmak için bir yöntem olarak oldukça yaygın olsa da,} ⁴⁴. Bu stratejiyi kullanarak hızla ekran çok sayıda reaksiyonlar sırasında erişim orta CO₂ baskısı 2-20 ortamlar arasında yeteneği paralel grubumuza tepkiler verimi artırmak için kritik izin. Bu koşullar altında İlköğretim (1°) ve ikincil (2°) aminler arylated elektron zengin ve elektron zavallı aril halojenürlerden olabilir.

Protocol

Dikkat: 1) aşağıdaki protokolleri tekrarlanan denemeler güvenli kabul edilmiştir. Ancak, şişeleri, reaksiyon, boyunca sızdırmazlık zaman dikkat edilmelidir ve özellikle tepkiler açarken, inhomogeneity tepki olarak şişeleri arıza için yol açabilir. Şişeleri kullanmadan fiziksel kusurları önce kontrol edilmelidir. Şişeleri çeşit patlama kalkanı yerleştirilmelidir veya hemen şişeleri olayları önlemek için mühürleme gerekir sonra hood kanat başarısız. 2) kullanılan CO2 küçü…

Representative Results

Bu iletişim kuralları reaksiyon şişe karbondioksit CO gerektiren kimyasal reaksiyonlar elde etmek için uygun bir miktar ile2 ortamlar şarj etmek mümkün. 1. adımda elde basınç nedeniyle kısmi solvasyon, gözlenen basınç civarında oda sıcaklığında 2 ortamlar ve -meli var olmak rağmen yaklaşık 3 ortamlar (Bu değer tespiti için konuya bakın), olmak için hesaplanır reaksiyon koşullar altında yaklaşık 2.6 ortamlar. Bu nedenle, adım 1’deki koşullar alt…

Discussion

Van der Waals denklem devlet kullanarak, bu sistemlerin yaklaşık basınç hesaplanan⁴⁵ olabilir

EQ 1:

Protokol 1’deki koşullar altında biz CO₂ 26.3 mg verir n varsayabiliriz 5.98 x 10^-4 mols =

Kaba bir tahmin, bu pro…

Disclosures

The authors have nothing to disclose.

Acknowledgements

Yazarlar bu çalışmanın kısmi desteği start-up Toledo Üniversitesi finansman yanı sıra Amerikan Kimya Derneği’nin Herman Frasch vakıf fonlarından kabul etmek istiyorum. Bay Thomas Kina tepki basıncı ölçmek için uygun bir basınç göstergesi konusunda yaptığı yardım için kabul edilmektedir. Bay Steve Modar yararlı tartışmalar için teşekkür etti.

Materials

7.5 mL Sample Vial with Screw Cap (Thermoset)	Qorpak	GLC-00984	Can be reused.
40 mL Sample Vial with Screw Cap (Thermoset)	Qorpak	GLC-01039	Can be reused.
Pressure Tube, #15 Thread, 7" Long, 25.4 mm O.D.	Ace Glass	8648-06	Can be reused.
Pie-Block for 2 Dram Vials	ChemGlass	CG-1991-P14	Can be reused.
Pie-Block for 10 Dram Vials	ChemGlass	CG-1991-P12	Can be reused.
3.2 mm PTFE Disposable Stir Bars	Fisher	14-513-93	Can be reused.
C-MAG HS 7 Control Hotplate	IKA	20002695
Analytical Weighing Balance	Sartorius	QUINTIX2241S
Double-Ended Micro-Tapered Spatula	Fisher Scientific	21-401-10
Hei-VAP Advantage – Hand Lift Model with G5 Dry Ice Condenser Rotary Evaporator	Heidolph	561-01500-00
Bump Trap 14/20 Joint	ChemGlass	CG-1322-01
tert-Amyl amine	Alfa Aesar	B24639-14	Used as received.
2-Methyl-N-(3-methylbenzyl)butan-2-amine	N/A	N/A	Prepared from reductive amination of tert-amyl amine and 3-tolualdehyde in the presence of sodium borohydride in methanol.
Palladium Acetate	Chem-Impex International, Inc.	4898	Used as received.
Silver Trifluoroacetate	Oakwood Chemicals	007271	Used as received.
Phenyl Iodide	Oakwood Chemicals	003461	Used as received.
Acetic Acid	Fisher Chemical	A38	Used as received.
1,1,1,3,3,3-Hexafluoroisopropanol	Oakwood Chemicals	003409	Used as received.
Deionized Water			Obtained from in-house deionized water system.
Dry Ice	Carbonic Enterprises Dry Ice Inc.		Non-food grade dry ice.
Concentrated Hydrochloric Acid	Fisher Chemical	A144SI	Diluted to a 1.2 M solution prior to use.
Diethyl Ether, Certified	Fisher Chemical	E138	Used as received.
Hexanes, Certified ACS	Fisher Chemical	H292	Used as received.
Saturated Ammonium Hydroxide	Fisher Chemical	A669	Used as received.
Dichloromethane	Fisher Chemical	D37	Used as received.
Sodium Sulfate, Anhydrous	Oakwood Chemicals	044702	Used as received.
250 mL Separatory Funnel			Prepared in-house by staff glassblower.
100 mL Round Bottom Flask			Prepared in-house by staff glassblower.
Scientific Disposable Funnel	Caplugs	2085136030
Borosilicate Glass Scintillation Vials, 20 mL	Fisher Scientific	03-337-15
5 mm O.D. Thin Walled Precision NMR Tubes	Wilmad	666000575
Chloroform-d	Cambridge Isotope Laboratories, Inc.	DLM-7	Used as received.

References

Verboom, W. Selected Examples of High-Pressure Reactions in Glass Microreactors. Chemical Engineering and Technology. 32 (11), 1695-1701 (2009).
Schettino, V., Bini, R. Constraining Molecules at the Closest Approach: Chemistry at High Pressure. Chemical Society Reviews. 36, 869-880 (2007).
Hemminger, O., Marteel, A., Mason, M. R., Davies, J. A., Tadd, A. R., Abraham, M. A. Hydroformylation of 1-Hexene in Supercritical Carbon Dioxide Using a Heterogeneous Rhodium Catalyst. 3. Evaluation of Solvent Effects. Green Chemistry. 4, 507-512 (2002).
Mo, F., Dong, G. Regioselective Ketone α-Alkylation with Simple Olefins via Dual Activation. Science. 345 (6192), 68-72 (2014).
Schultz, A. G., Kirincich, S. J., Rahm, R. Asymmetric Organic Synthesis. Preparation and Birch Reduction-Alkylation of 2-Methyl-3,4-Dihydroisoquinolin-1-ones. Tetrahedron Letters. 36 (26), 4551-4554 (1995).
Dong, L., Aleem, S., Fink, C. A. Microwave-Accelerated Reductive Amination Between Ketones and Ammonium Acetate. Tetrahedron Letters. 51 (39), 5210-5212 (2010).
Wang, D., Astruc, D. The Golden Age of Transfer Hydrogenation. Chemical Reviews. 115 (13), 6621-6686 (2015).
Morimoto, T., Kakiuchi, K. Evolution of Carbonylation Catalysis: No Need for Carbon Monoxide. Angewandte Chemie International Edition in English. 43 (42), 5580-5588 (2004).
Iranpoor, N., Firouzabadi, H., Motevalli, S., Talebi, M. Palladium-Free Aminocarbonylation of Aryl, Benzyl, and Styryl Iodides and Bromides by Amines Using Mo(CO)6 and Norbornadiene. Tetrahedron. 69 (1), 418-426 (2013).
Ren, W., Yamane, M. Mo(CO)6-Mediated Carbamoylation of Aryl Halides. Journal of Organic Chemistry. 75 (24), 8410-8415 (2010).
Wang, H., Dong, B., Wang, Y., Li, J., Shi, Y. A Palladium-Catalyzed Regioselective Hydroesterification of Alkenylphenols to Lactones with Phenyl Formate as CO Source. Organic Letters. 16 (1), 186-189 (2014).
Zhang, Y., Chen, J. -. L., Chen, Z. -. B., Zhu, Y. -. M., Ji, S. -. J. Palladium-Catalyzed Carbonylative Annulation Reactions Using Aryl Formate as a CO Source: Synthesis of 2-Substituted Indene-1,3(2H)-Dione Derivatives. Journal of Organic Chemistry. 80 (21), 10643-10650 (2015).
Wan, Y., Alterman, M., Larhed, M., Hallberg, A. Dimethylformamide as a Carbon Monoxide Source in Fast Palladium-Catalyzed Aminocarbonylations of Aryl Bromides. Journal of Organic Chemistry. 67 (17), 6232-6235 (2002).
Gockel, S. N., Hull, K. L. Chloroform as a Carbon Monoxide Precursor: In or Ex Situ Generation of CO for Pd-Catalyzed Aminocarbonylations. Organic Letters. 17 (13), 3236-3239 (2015).
Zhao, H., Du, H., Yuan, X., Wang, T., Han, W. Iron-Catalyzed Carbonylation of Aryl Halides with Arylborons Using Stoichiometric Chloroform as the Carbon Monoxide Source. Green Chemistry. 18, 5782-5787 (2016).
Chen, P., Xu, C., Yin, H., Gao, X., Qu, L. Shock Induced Conversion of Carbon Dioxide to Few Layer Graphene. Carbon. , 471-476 (2017).
Iijima, T., Yamaguchi, T. Efficient Regioselective Carboxylation of Phenol to Salicylic Acid with Supercritical CO2 in the Presence of Alumnium Bromide. Journal of Molecular Catalysis A: Chemical. 295 (1-2), 52-56 (2008).
Jevtovikj, I., Manzini, S., Hanauer, M., Rominger, F., Schaub, T. Investigations on the Catalytic Carboxylation of Olefins with CO2 Towards α, β-Unsaturated Carboxylic Acid Salts: Characterization of Intermediates and Ligands as well as Substrate Effects. Dalton Transactions. 44, 11083-11094 (2015).
Juliá-Hernández, F., Moragas, T., Cornella, J., Martin, R. Remote Carboxylation of Halogenated Aliphatic Hydrocarbons with Carbon Dioxide. Nature. 545, 84-88 (2017).
North, M., Pasquale, R. Mechanism of Cyclic Carbonate Synthesis from Epoxides and CO2. Angewandte Chemie International Edition. 48 (16), 2946-2948 (2009).
Yeung, C. S., Dong, V. M. Beyond Aresta’s Complex: Ni- and Pd-Catalyzed Organozinc Coupling to CO2. Journal of the American Chemical Society. 130 (25), 7826-7827 (2008).
Zhu, D. -. Y., Fang, L., Han, H., Wang, Y., Xia, J. -. B. Reductive CO2 Fixation via Tandem C-C and C-N Bond Formation: Synthesis of Spiro-Indopyrrolidines. Organic Letters. 19 (16), 4259-4262 (2017).
Kapoor, M., Liu, D., Young, M. C. Carbon Dioxide Mediated C(sp3)–H Arylation of Amine Substrates. J. Am. Chem. Soc. , (2018).
Zhang, Y. -. F., Zhao, H. -. W., Wang, H., Wei, J. -. B., Shi, Z. -. J. Readily Removable Directing Group Assisted Chemo- and Regioselective C(sp3)-H Activation by Palladium Catalysis. Angewandte Chemie International Edition. 54 (46), 13686-13690 (2015).
He, G., Chen, G. A Practical Strategy for the Structural Diversification of Aliphatic Scaffolds Through the Palladium-Catalyzed Picolinamide-Directed Remote Functionalization of Unactivated C(sp3)-H Bonds. Angewandte Chemie International Edition. 50 (22), 5192-5196 (2011).
Nack, W. A., Wang, X., Wang, B., He, G., Cheng, G. Palladium-Catalyzed Picolinamide-Directed Iodination of Remote ortho-C-H Bonds of Arenes: Synthesis of Tetrahydroquinolines. Beilstein Journal of Organic Chemistry. 12, 1243-1249 (2016).
Feng, P., Li, M., Ge, H. Room Temperature Palladium-Catalyzed Decarboxylative ortho-Acylation of Acetanilides with α-Oxocarboxylic Acids. Journal of the American Chemical Society. 132 (34), 11898-11899 (2010).
Coomber, C. E., Benhamou, L., Bučar, D. -. K., Smith, P. D., Porter, M. J., Sheppard, T. D. Silver-Free Palladium-Catalyzed C(sp3)-H Arylation of Saturated Bicyclic Amine Scaffolds. Journal of Organic Chemistry. 83 (5), 2495-2503 (2018).
Mei, T. -. S., Wang, X., Yu, J. -. Q. Pd(II)-Catalyzed Amination of C-H Bonds Using Single-Electron or Two-Electron Oxidants. Journal of the American Chemical Society. 131 (31), 10806-10807 (2009).
Xie, W., Yang, J., Wang, B., Li, B. Regioselective Ortho Olefination of Aryl Sulfonamide via Rhodium-Catalyzed Direct C-H Bond Activation. Journal of Organic Chemistry. 79 (17), 8278-8287 (2014).
Rodriguez, N., Romero-Revilla, J. A., Fernández-Ibáñez, M. &. #. 1. 9. 3. ;., Carretero, J. C. Palladium-Catalyzed N-(2-pyridyl)sulfonyl-Directed C(sp3)-H γ-Arylation of Amino Acid Derivatives. Chemical Science. 4, 175-179 (2013).
Zheng, Y., Song, W., Zhu, Y., Wei, B., Xuan, L. Pd-Catalyzed Acetoxylation of γ-C(sp3)-H Bonds of Amines Directed by a Removable Bts-Protecting Group. Journal of Organic Chemistry. 83 (4), 2448-2454 (2018).
Jain, P., Verma, P., Xia, G., Yu, J. -. Q. Enantioselective Amine α-Functionalization Via Palladium-Catalysed C-H Arylation of Thioamides. Nature Chemistry. 9, 140-144 (2017).
Tran, A. T. Practical Alkoxythiocarbonyl Auxiliaries for Ir(I)-Catalyzed C-H Alkylation of Azacycles. Angewandte Chemie International Edition. 56 (35), 10530-10534 (2017).
Huang, Z., Wang, C., Dong, G. A Hydrazone-Based exo-Directing Group Strategy for β-C-H Oxidation of Aliphatic Amines. Angewandte Chemie International Edition. 55 (17), 5299-5303 (2016).
Xu, Y., Young, M. C., Wang, C., Magness, D. M., Dong, G. Catalytic C(sp3)-H Arylation of Free Primary Amines via an in situ Generated Exo-Directing Group. Chemie International Edition. 55 (31), 9084-9087 (2016).
Liu, Y., Ge, H. Site-Selective C-H Arylation of Primary Aliphatic Amines Enabled by a Catalytic Transient Directing Group. Nature Chemistry. 9, 26-32 (2017).
Wu, Y., Chen, Y. -. Q., Liu, T., Eastgate, M. D., Yu, J. -. Q. Pd-Catalyzed γ-C(sp3)-H Arylation of Free Amines Using a Transient Directing Group. Journal of the American Chemical Society. 138 (44), 14554-14557 (2016).
Yada, A., Liao, W., Sato, Y., Murakami, M. Buttressing Salicylaldehydes: A Multipurpose Directing Group for C(sp3)-H Bond Activation. Angewandte Chemie International Edition. 56 (4), 1073-1076 (2017).
Baldwin, B. W., Kuntzleman, T. S. Liquid CO2 in Centrifuge Tubes: Separation of Chamazulene from Blue Tansy (Tanacetum annum) Oil via Extraction and Thin-Layer Chromatography. Journal of Chemical Education. 95 (4), 620-624 (2018).
McKenzie, L. C., Thompson, J. E., Sullivan, R., Hutchison, J. E. Green Chemical Processing in the Teaching Laboratory: A Convenient Liquid CO2 Extraction of Natural Products. Green Chemistry. 6, 355-358 (2004).
Hudson, R., Ackerman, H. M., Gallo, L. K., Gwinner, A. S., Krauss, A., Sears, J. D., Bishop, A., Esdale, K. N., Katz, J. L. CO2 Dry Cleaning: A Benign Solvent Demonstration Accessible to K-8 Audiences. Journal of Chemical Education. 94, 480-482 (2017).
Barcena, H., Chen, P. An Anesthetic Drug Demonstration and an Introductory Antioxidant Activity Experiment with "Eugene, the Sleepy Fish.&#34. Journal of Chemical Education. 93, 202-205 (2016).
Bodsgard, B. R., Lien, N. R., Waulters, Q. T. Liquid CO2 Extraction and NMR Characterization of Anethole from Fennel Seed: A General Chemistry Laboratory. Journal of Chemical Education. 93, 397-400 (2016).
Fishbane, P. M., Gasiorowicz, S. G., Thornton, S. T. . Physics for Scientists and Engineers. , (2005).
Rumpf, B., Xia, J., Maurer, G. Solubility of Carbon Dioxide in Aqueous Solutions Containing Acetic Acid or Sodium Hydroxide in the Temperature Range from 313 to 433 K and at Total Pressures up to 10 MPa. Industrial & Engineering Chemistry Research. 37, 2012-2019 (1998).
Luo, J., Larrosa, I. C-H Carboxylation of Aromatic Compounds Through CO2 Fixation. ChemSusChem: Chemistry & Sustainability, Energy & Materials. 10, 3317-3332 (2017).
Manjolinho, F., Arndt, M., Gooßen, K., Gooßen, L. J. Catalytic C-H Carboxylation of Terminal Alkynes with Carbon Dioxide. ACS Catalysis. 2, 2014-2021 (2012).
Banerjee, A., Dick., G. R., Yoshino, T., Kanan, M. W. Carbon Dioxide Utilization via Carbonate-Promoted C-H Carboxylation. Nature. 531, 215-219 (2016).
Fei, H., Sampson, M. D., Lee, Y., Kubiak, C. P., Cohen, S. M. Photocatalytic CO2 Reduction to Formate Using a Mn(I) Molecular Catalyst in a Robust Metal-Organic Framework. Inorganic Chemistry. 54, 6821-6828 (2015).
Chabolla, S. A., Yang, J. Y. For CO2 Reduction, Hydrogen-Bond Donors Do the Trick. ACS Central Science. 4, 315-317 (2018).
Kim, D., Kley, C. S., Li, Y., Yang, P. Copper Nanoparticle Ensembles for Selective Electroreduction of CO2 to C2-C3 Products. Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America. , C2-C3 (2017).
Liu, Q., Wu, L., Jackstell, R., Beller, M. Using carbon dioxide as a building block in organic synthesis. Nature Communications. 6, 5933-5945 (2015).
Hâncu, D., Green, J., Beckman, E. J. H2O2 in CO2 Sustainable Production and Green Reactions. Accounts of Chemical Research. 35, 757-764 (2002).
Ballivet-Tkatchenko, D., Camy, S., Condoret, J. S., Lichtofouse, E., Scwarzbauer, J., Robert, D. Carbon Dioxide, a Solvent and Synthon for Green Chemistry. Environmental Chemistry. , 541-552 (2005).
Hyatt, J. A. Liquid and Supercritical Carbon Dioxide as Organic Solvents. Journal of Organic Chemistry. 49, 5097-5101 (1984).

Play Video

PDF

DOI

DOWNLOAD MATERIALS LIST

Cite This Article

Kapoor, M., Chand-Thakuri, P., Maxwell, J. M., Young, M. C. Achieving Moderate Pressures in Sealed Vessels Using Dry Ice As a Solid CO₂ Source. J. Vis. Exp. (138), e58281, doi:10.3791/58281 (2018).