Chapter 2: Biochemistry of the Cell

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2.6:

Química dos Carboidratos

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Chemistry of Carbohydrates

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Os hidratos de carbono são compostos de carbono, hidrogénio, e oxigénio. Estas moléculas recebem o seu nome a partir da fórmula empírica de muitos monossacarídeos que têm dois átomos de hidrogénio e um átomo de oxigénio para cada carbono. OS hidratos de carbono simples são monómeros chamados monossacarídeos e dímeros chamados dissacarídeos.Os hidratos de carbono complexos são polímeros chamados polissacáridos. Um monossacarídeo pode ser classificado como uma alcalose ou uma cetose pelo seu grupo funcional. Os que têm um grupo aldeído são chamados aldoses e aqueles que têm um grupo de cetonas são chamados cetoses.Os monossacáridos contêm geralmente três a sete átomos de carbono nas suas correntes. Cada um dos carbonos pode ser numerado a partir com o número um a partir do fim mais próximo do carbono carbonilo. Os açúcares podem formar estruturas de anéis não planares e na natureza principalmente existem sob esta forma cíclica.Estruturas de anéis formam-se quando o grupo carbonilo reage com um grupo hidroxila no extremo oposto da molécula através de uma reação de condensação. O carbono ligado ao aldeído reativo ou cetona é também conhecido como o carbono anomérico. Estas estruturas de anéis de carbono-oxigénio podem existir como dois anomalias:alfa e beta.Os anómeros são isómeros estruturais que diferem na configuração do carbono carbonilo. Sob a forma alfa, o grupo hidroxila sobre o carbono anomérico e o grupo CH2OH sobre o último carbono dentro do anel estão localizados em lados opostos do anel, e, na forma beta, eles estão localizados no mesmo lado. Uma convenção semelhante é utilizada para as ligações que ligam os monossacarídeos a outras moléculas.As ligações formadas abaixo da estrutura do anel são conhecidas como ligações alfa, enquanto os que estão acima do anel são conhecidos como ligações beta. Os números no nome de ligações glicosídicas indicam os números de carbono dos monossacarídeos que estão envolvidos nas ligações. Quando dois monossacarídeos se ligam entre si através de ligações glicosídicas, formam dissacarídeos.As ligações glicosídicas são títulos covalentes que são formados quando o grupo hidroxila de um o monossacarídeo que reage com o carbono anomérico de outro monossacarídeo com a eliminação de uma molécula de água. Os polissacáridos ou carboidratos complexos são uma cadeia de monossacarídeos mantidos juntos por ligações covalentes. A variação nas ligações glicosídicas presentes nestas moléculas podem resultar em diferentes tipos de polissacáridos do mesmo monossacarídeo.As moléculas de glucose ligadas através da ligação β-1, 4-glicosídica forma a celulose, um polissacarídeo insolúvel na água As moléculas de glucose ligadas através da Ligação α-1, 4-glicosídico forma amilase, um polímero solúvel em água e um componente de amido. O amido e a celulose são polissacáridos encontrados nas plantas. O glicogénio é uma molécula hidrossolúvel feita de glicose ligada através de ligações α-1, 4-glicosídicas e ramificação intermitente através de ligações α-1, 6-glicosídicas.O glicogénio serve de polissacarídeo de armazenamento em animais.

2.6:

Química dos Carboidratos

Os carboidratos, ou hidratos de carbono, são uma parte essencial da dieta dos seres humanos e animais. Grãos, frutas, e vegetais são fontes naturais de carboidratos que fornecem energia ao corpo, particularmente através da glicose, um açúcar simples que é um componente do amido e um ingrediente em muitos alimentos básicos. A fórmula estequiométrica (CH₂O)_n, onde n é o número de carbonos na molécula, representa carboidratos. Por outras palavras, a relação carbono-hidrogénio-oxigénio é de 1:2:1 em moléculas de carboidratos. Esta fórmula também explica a origem do termo “carboidrato”: os componentes são carbono (“carbo”) e água (“hidrato”). Os carboidratos podem ser classificados em simples e complexos. Os monossacarídeos e os dissacarídeos são carboidratos simples. Os polissacarídeos são carboidratos complexos.

Monossacarídeos

Os monossacarídeos são açúcares simples, sendo o mais comum a glicose. Nos monossacarídeos, o número de carbonos varia geralmente entre três e sete. Se o açúcar tiver um grupo aldeído (o grupo funcional com a estrutura R-CHO), é uma aldose, e se tiver um grupo cetona (o grupo funcional com a estrutura RC(=O)R'), é uma cetose. Dependendo do número de carbonos no açúcar, eles podem ser trioses (três carbonos), pentoses (cinco carbonos), e/ou hexoses (seis carbonos).

Galactose e frutose são outros monossacarídeos comuns. Glicose, galactose, e frutose são monossacarídeos isoméricos (hexoses), o que significa que têm a mesma fórmula química, mas têm estruturas ligeiramente diferentes. Glicose e galactose são aldoses, e frutose é uma cetose.

Os monossacarídeos podem existir como uma cadeia linear ou como moléculas em forma de anel. Em soluções aquosas, eles geralmente estão em formas de anel. A glicose em forma de anel pode ter dois arranjos diferentes do grupo hidroxilo (OH) ao redor do carbono anomérico (carbono 1 que se torna assimétrico no processo de formação do anel). Se o grupo hidroxilo estiver abaixo do carbono número 1 no açúcar, ele está na posição alfa (α), e se estiver acima do plano, está na posição beta (β).

Dissacarídeos

Os dissacarídeos formam-se quando dois monossacarídeos sofrem uma reação de desidratação (ou uma reação de condensação ou síntese de desidratação). Durante este processo, um grupo hidroxilo do monossacarídeo combina-se com o hidrogénio de outro monossacarídeo, libertando uma molécula de água e formando uma ligação covalente. Isto é chamado uma ligação glicosídica. As ligações glicosídicas podem ser do tipo alfa ou beta. Uma ligação alfa é formada quando o grupo OH no carbono-1 da primeira glicose está abaixo do plano do anel, e uma ligação beta é formada quando o grupo OH no carbono-1 está acima do plano do anel. O dissacarídeo mais comum é a sacarose, ou o açúcar de mesa, que é composto por monómeros de glicose e frutose.

Polissacarídeos

Uma longa cadeia de monossacarídeos ligados por ligações glicosídicas é um polissacarídeo. A cadeia pode ser ramificada ou não ramificada e pode conter diferentes tipos de monossacarídeos. O peso molecular pode ser igual ou superior a 100.000 daltons, dependendo do número de monómeros associados. Amido, glicogénio, celulose, e quitina são exemplos de polissacarídeos.

As plantas armazenam amido na forma de açúcares. Nas plantas, uma mistura de amilose e amilopectina (ambos polímeros de glicose) constitui estes açúcares. O amido é constituído por monómeros de glicose que estão unidos por ligações glicosídicas α 1-4 ou α 1-6. Os números 1-4 e 1-6 referem-se ao número de carbono dos dois resíduos que se juntaram para formar a ligação.

O glicogénio é a forma de armazenamento de glicose em humanos e outros vertebrados e é composto por monómeros de glicose. O glicogénio é o equivalente animal do amido e é uma molécula altamente ramificada armazenada geralmente nas células do fígado e musculares. Sempre que os níveis de glicose do sangue diminuem, o glicogénio é quebrado para libertar glicose.

A celulose é o biopolímero natural mais abundante. A celulose constitui principalmente a parede celular das plantas. Isto fornece o apoio estrutural da célula. A madeira e o papel são principalmente celulósicos em natureza. Os monómeros da glicose compreendem a celulose que as ligações glicosídicas β 1-4 unem

Este texto é adaptado de Openstax, Biology 2e, Chapter 3.4: Carbohydrates.

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