3-अरोइल-एन-हाइड्रोक्सी-5-नाइट्रोंडोल्स का एकप्रत्यक्ष, रेजियोचुलेरी और एटम-किफायती संश्लेषण 4-निट्रोट्रिट्रोसोबेंजीन के साइक्लोअलावा द्वारा अल्कानोनोन के साथ
Summary
3-Aroyl-N-हाइड्रोक्सी-5-nitroindoles एक कदम थर्मल प्रक्रिया में एक संयुग्मित टर्मिनल alkyno के साथ 4-nitronitrosobenzene के साइक्लोअलावा द्वारा संश्लेषित किया गया । नाइट्रोसोरेन और अल्कानोन की तैयारी को संबंधित एनीलाइन और अल्कानोल पर ऑक्सीकरण प्रक्रियाओं के माध्यम से क्रमशः पर्याप्त रूप से सूचित किया गया था।
Abstract
हमने एथिनिल कीटोन्स के साथ नाइट्रोसोरेन के एनुलेशन द्वारा 3-प्रतिस्थापित इंडोलकेसिस के संश्लेषण के लिए एक रिजियोचुली और परमाणु-किफायती प्रक्रिया शुरू की। प्रतिक्रियाओं को बिना किसी उत्प्रेरक के और उत्कृष्ट पुनर्योक्ता के साथ इंडोल को प्राप्त किया गया था। 2-aroylindole उत्पादों के कोई निशान का पता चला । शुरू सामग्री के रूप में 4-nitronitrosobenzene केसाथ काम करना, 3-aroyl-एन-हाइड्रोक्सी-5-nitroindole उत्पादों प्रतिक्रिया मिश्रण से उपजी और किसी भी आगे शुद्धिकरण तकनीक के बिना छानने से अलग थे । इसी एन-हाइड्रोक्सी-3-एरिल इंडोल से अलग है कि, अनायास समाधान में, dehydrodimerization उत्पादों दे, एनहाइड्रोक्सी-3-aroyl indoles स्थिर है और कोई डामर यौगिकों मनाया गया ।
Introduction
सुगंधित सी-नाइट्रोसो यौगिक1 और अल्कानोन ्स2 बहुमुखी प्रतिक्रियाएं हैं जो उच्च मूल्यवान यौगिकों की तैयारी के लिए सामग्री शुरू करने के रूप में लगातार और गहराई से उपयोग और अध्ययन किए जाते हैं। नाइट्रोसोरेनेस ऑर्गेनिक संश्लेषण में लगातार बढ़ती भूमिका निभाते हैं। इनका उपयोग कई अलग-अलग उद्देश्यों (जैसे, हेट्रोडिल्स-एल्डर रिएक्शन3, 4,नाइट्रोसो-अल्डोल रिएक्शन5,6,नाइट्रोसो-एन रिएक्शन7,एज़ोकंपाउंड्स8,9,10का संश्लेषण) के लिए किया जाता है। हाल ही में उन्हें अलग – अलग हेटेरोसाइकल यौगिकों11,12,13को वहन करने के लिए सामग्री शुरू करने के रूप में भी इस्तेमाल किया गया था . पिछले दशकों में, कई उच्च मूल्यवान डेरिवेटिव और विषमताउत्पादों14,15,16,17,18की उपलब्धि में बहुत ही रोचक और उपयोगी मचान के रूप में उनकी भूमिका के लिए संयुग्मित ynones की जांच की गई । सी-निट्रोसोरोमैटिक्स को पोटेशियम पेरोक्सीमोनोसल्फेट (KHSO5·0.5 KHSO4·0.5K2SO4)19,एनए2WO4/H2O20,मो (VI) -कॉम्प्लेक्स/एच2O21,22,23,सेलेनियम डेरिवेटिव के रूप में विभिन्न ऑक्सीकरण एजेंटों का उपयोग करके संबंधित और व्यावसायिक रूप से उपलब्ध एनीलाइनकी ऑक्सीकरण प्रतिक्रियाओं द्वारा वहन किया जा सकता है। 24.अल्कानोनोन विभिन्न ऑक्सीडेंट (सीआरओ325 को जोन्स के अभिकर्मक या एमएनए226 और डेस-मार्टिन पीरियोडिने27)के रूप में जोन्स के अभिकर्मक या हल्के प्रतिक्रियाकर्ताओं के रूप में भी जाना जाता है) का उपयोग करके संबंधित अल्कानोन्स के ऑक्सीकरण द्वारा आसानी से तैयार किया जाता है। अल्कायनोल्स को व्यावसायिक रूप से उपलब्ध आर्यलडिहाइड या हेतेरोरिलाइटल्डहाइड28के साथ एथिनिलमैग्नीज़ियम ब्रोमाइड की सीधी प्रतिक्रिया से प्राप्त किया जा सकता है।
इंडोल शायद सबसे अधिक अध्ययन किए गए विषमता यौगिक है और इंडोल डेरिवेटिव में कई अलग-अलग शोध क्षेत्रों में व्यापक और विभिन्न अनुप्रयोग हैं। औषधीय दवा विक्रेताओं और भौतिक वैज्ञानिकों दोनों ने कई इंडोल आधारित उत्पादों का उत्पादन किया जो विभिन्न कार्यों और संभावित गतिविधियों को कवर करते हैं। इंडोल यौगिकों की जांच कई शोध समूहों द्वारा की गई है और प्राकृतिक रूप से होने वाले उत्पादों और सिंथेटिक डेरिवेटिव दोनों के साथ इंडोल फ्रेमवर्क प्रासंगिक और विचित्र गुण29,30,31,32दिखाते हैं । इंडोल यौगिकों की अधिकता के बीच, 3-aroylindoles अणुओं के बीच एक प्रासंगिक भूमिका है कि जैविक गतिविधियों(चित्रा 1)दिखाते हैं । विभिन्न इंडोल उत्पाद संभावित उपन्यास दवाएं33बनने के लिए फार्मास्यूटिकल उम्मीदवारों के विविध वर्गों से संबंधित हैं। सिंथेटिक और स्वाभाविक रूप से होने वाली 3-aroylindoles जीवाणुरोधी, एंटीमिटोटिक, एनाल्जेसिक, एंटीवायरल, विरोधी भड़काऊ, एंटीनोसिकेप्टिक, एंटीडायबिटिक और एंटीकैंसर34,35के रूप में एक भूमिका निभाने के लिए जाना जाता है। ‘1-हाइड्रोक्सीइंडोल परिकल्पना’ को सोमी और सहकर्मियों द्वारा एक दिलचस्प और उत्तेजक उपस्थिति के रूप में पेश किया गया था ताकि इंडोल एल्कलॉइड36,37,38,39 के बायोसिंथेसिस और कार्यात्मककरण में एन-हाइड्रोक्सीइंडोल्स की जैविक भूमिका का समर्थन किया जासके। इस धारणा को हाल ही में कई एंडोजेन एन-हाइड्रोक्सी हेटेरोसाइटिक यौगिकों के अवलोकन से प्रबलित किया गया था जो प्रासंगिक जैविक गतिविधियों को दिखाते हैं और प्रो-ड्रग्स40के रूप में कई उद्देश्यों के लिए एक दिलचस्प भूमिका दिखाते हैं। हाल के वर्षों में, उपन्यास सक्रिय दवा सामग्री की खोज से पता चला कि विभिन्न एन-हाइड्रोक्सीइंडोल टुकड़ों का पता लगाया गया और प्राकृतिक उत्पादों और बायोएक्टिव यौगिकों में खोजा गया (चित्र ा 2):स्टेफिसिडिन बी41 और कोलोर्डीन42 को एंटीट्यूमर एल्कलॉइड के रूप में जाना जाता है, थियाज़ोमाइसिन43 (ए और डी), नोक्टोमाइड जी44 और नोकैथासिन45,46,47 (I, III और IV) का गहराई से अध्ययन किया जाता है एंटीबायोटिक्स, ओपाकालाइन बी48 एसिडियन स्यूडोडिस्टोमा अपारदर्शी और बिरनबामिन ए और बी से एक प्राकृतिक एल्कलॉइड है ल्यूकोकोप्निनस बिरनबामे49से दो वर्णक हैं। एलडीएच-ए (लैक्टेट डेहाइड्रोजनेज-ए) के नए और कुशल एन-हाइड्रोक्सीइंडोल-आधारित अवरोधक और कोशिका के अंदर लैक्टेट रूपांतरण के लिए ग्लूकोज को कम करने की उनकी क्षमता50,51,52,53,54,55,56विकसित की गई थी। अन्य शोधकर्ताओं ने दोहराया कि इंडोल यौगिक, जो जैविक गतिविधियों को नहीं दिखाते थे, एन-हाइड्रोक्सी समूह५७के सम्मिलन के बाद उपयोगी समर्थक दवाएं बन गए ।
बहस का एक आदर्श एन-हाइड्रोक्सीइंडोलकी स्थिरता थी और इनमें से कुछ यौगिकों ने आसानी से एक डिहाइड्रोडिमराइजेशन प्रतिक्रिया दी जो उपन्यास यौगिकों के एक वर्ग के गठन की ओर ले जाती है, बाद में एक नए सी-सी बांड और दो नए सी-ओ बांड के गठन से काबुटानेस58, 59,60,61का नाम दिया गया। स्थिर एनके महत्व के कारण -हाइड्रोक्सीइंडोल्स ऐसे यौगिकों की आसान तैयारी के लिए विभिन्न सिंथेटिक दृष्टिकोणों का अध्ययन एक मौलिक विषय बन जाता है। हम में से कुछ द्वारा पिछले शोध में, कैडोगन-सुंडबर्ग-प्रकार की प्रतिक्रिया द्वारा एक इंट्रामॉलिक्यूलर चक्रीकरण नाइट्रोसटायरनेस और नाइटोस्टीबेन को शुरू करने वाली सामग्री62के रूप में उपयोग करने की सूचना दी गई थी। पिछले दशकों में हमने एक इंटरमॉलिक्यूलर फैशन में विभिन्न एल्किनकेस के साथ नाइट्रो और नाइट्रोसोरेन के बीच एक उपन्यास साइक्लोड विकसित किया, जो इंडोल्स, एन-हाइड्रोक्सी और एन-अल्कोक्सींडोल्स को प्रमुख उत्पादों के रूप में प्रदान करता है(चित्रा 3)।
शुरुआत में, सुगंधित और एलिफेटिक एल्किन्स63,64,65,66, 67 का उपयोग करके प्रतिक्रियाओं को अल्काइन (10 या 12 गुना) से बड़े अतिरिक्त और कभी-कभी अल्काइन के गठन से बचने के लिए अल्किल्टिव स्थितियों में किया गया था। 3- प्रतिस्थापित इंडोल उत्पादों को मध्यम से अच्छी पैदावार में पुनः चयनात्मक रूप से प्राप्त किया गया था। इलेक्ट्रॉन गरीब alkynes का उपयोग करना, 4 की तरह-एथिनीएलपीरिमिडीन डेरिवेटिव विशेषाधिकार प्राप्त सब्सट्रेट्स के रूप में हम इस एक बर्तन सिंथेटिक प्रोटोकॉल के लिए प्रतिक्रियाओं को बाहर ले सकता है एक 1/1 nitrosoarene/alkyne मोलर अनुपात६८का उपयोग कर । इस प्रोटोकॉल के साथ, मेरिडियनिन, एप्लिडियम मेरिडिनम69से अलग समुद्री एल्कलॉइड के रूप में काइनेस अवरोधकों का एक दिलचस्प वर्ग, एक इनडोलाइजेशन प्रक्रिया(चित्र4)68के माध्यम से मेरिडियनके लिए एक अलग दृष्टिकोण दिखा तैयार किया गया था। मेरिडियनिन आम तौर पर पहले से सूचित इंडोल रिक्रेड्स से शुरू सिंथेटिक उपकरणों के साथ अब तक उत्पादित किए जाते थे। हमारे ज्ञान का सबसे अच्छा करने के लिए, केवल कुछ पद्धतियों ने एक अडॉडोाइजेशन प्रक्रिया68,70के माध्यम से मेरिडियनिन या मेरिडियन डेरिवेटिव के कुल संश्लेषण की सूचना दी।
इलेक्ट्रॉन खराब अल्काइन्स के उपयोग पर हाल के विकास में टर्मिनल एल्किनोन्स के रोजगार को इंडोडॉलाइजेशन प्रक्रिया के लिए सब्सट्रेट्स के रूप में परखना सार्थक था और इसके कारण हमें 3-अरोइल-एन-हाइड्रोक्सीइंडोलउत्पाद71,72का खर्च उठाने के लिए एक अंतरआणविक सिंथेटिक तकनीक का खुलासा करना था। मेरिडियनिन की तैयारी के लिए अध्ययन की गई प्रक्रिया के अनुरूप, टर्मिनल आर्यलक्नोन यौगिकों का उपयोग करके 1/1 एआर-एन =ओ/एआर-(सी =ओ)-सीसी एच मोलर अनुपात का उपयोग किया गया था(चित्रा 5)। विशेषाधिकार प्राप्त शुरू सामग्री के रूप में alkynones के साथ काम करते हुए, सामान्य इंडोल संश्लेषण विभिन्न प्रतिक्रियाकर्ताओं के साथ किया गया था जो एक विस्तृत सब्सट्रेट सर्वेक्षण की खोज कर रहे थे और नाइट्रोसोरेनेस और सुगंधित ynones पर प्रतिस्थापन की प्रकृति को बदल रहे थे। सी-नाइट्रोसारोमैटिक यौगिक पर इलेक्ट्रॉन-वापस लेने वाले समूहों ने हमें प्रतिक्रिया समय और उत्पादों की पैदावार दोनों में सुधार का पालन करने के लिए नेतृत्व किया। एक दिलचस्प सिंथेटिक दृष्टिकोण जो आसानी से इन यौगिकों की एक स्थिर लाइब्रेरी उपलब्ध कराता है, बहुत उपयोगी हो सकता है और, प्रारंभिक अध्ययन के बाद, हमने अपने सिंथेटिक प्रोटोकॉलको अल्कानोन और 4-निट्रोनिट्रोसोबेंजीन के बीच इस स्टोइकिओमेट्रिक प्रतिक्रिया का उपयोग करके स्थिर 3-अरोइल-एन-हाइड्रोक्सी-5-नाइट्रोन्डोल्स का उपयोग करके अनुकूलित किया। मूल रूप से, एन-हाइड्रोक्सीइंडोल्स तक इस आसान पहुंच ने हमें सबूत के लिए प्रेरित किया क्योंकि नाइट्रोसोरेलीन और अल्किनोन के बीच साइक्लोडिड प्रतिक्रिया एक बहुत ही परमाणु-किफायती प्रक्रिया है।
Protocol
Representative Results
Discussion
नाइट्रोसोरेनेस और अल्कानोन्स के बीच इंडोल संश्लेषण की प्रतिक्रिया एक बहुत ही उच्च बहुमुखी प्रतिभा और एक मजबूत और व्यापक अनुप्रयोग दिखाती है। पिछली रिपोर्ट में, हम विभिन्न सी-निट्रोसोरोमैटिक्स के स?…
Declarações
The authors have nothing to disclose.
Acknowledgements
डॉ एनरिका अल्बर्टी और डॉ मार्ता ब्रुका को एनएमआर स्पेक्ट्रा के संग्रह और पंजीकरण के लिए स्वीकार किया जाता है । हम सहायक चर्चाओं और प्रायोगिक सहायता के लिए डॉ फ्रांसेस्को टिबिलेट्टी और डॉ गैब्रिएला इरोनिमो को धन्यवाद देते हैं ।
Materials
| 4-Nitroaniline | TCI Chemicals | N0119 | |
| Acetone | TCI Chemicals | A0054 | |
| 1-Phenyl-2-propyne-1-ol | TCI Chemicals | P0220 | |
| Celite 535 | Fluorochem | 44931 | |
| Dichloromethane | TCI Chemicals | D3478 | |
| Sodium hydrogen carbonate | Sigma Aldrich | S5761 | |
| Sodium chloride | Sigma Aldrich | 746398 | |
| Sodium sulfate anhydrous | Sigma Aldrich | 239313 | |
| Oxone | TCI Chemicals | O0310 | |
| Methanol | TCI Chemicals | M0628 | |
| Toluene | TCI Chemicals | T0260 | |
| Chromium Trioxide | Sigma Aldrich | 236470 | |
| Dichloromethane anhydrous | TCI Chemicals | D3478 | |
| Hexane anhydrous | TCI Chemicals | H1197 |
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