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Química

Cercosporin-Fotocalalyzed [4/1]- e [4-2]-Annulations of Azoalkenes In Condizioni lievi

Published: July 17, 2020
doi:
10.3791/60786
, , , , , ,
1Key Laboratory of Carbohydrate Chemistry and Biotechnology, Ministry of Education, School of Biotechnology,Jiangnan University, 2School of Pharmaceutical Science,Jiangnan University

Summary

Sono state sviluppate nuove vie per la sintesi di eterocicli contenenti azoto utilizzando la cercosporina come fotocatalizzatore privo di metalli.

Abstract

L’interesse per gli eterocicli contenenti azoto si è rapidamente espanso nella comunità sintetica poiché sono motivi importanti per i nuovi farmaci. Tradizionalmente, sono stati sintetizzati attraverso reazioni di cicloaddition termico, mentre oggi, la fotocatalisi è preferita a causa delle condizioni lievi ed efficienti. Con questa attenzione, un nuovo metodo fotocatalitico per la sintesi di eterocicli contenenti azoto è altamente desiderato. Qui, riportiamo un protocollo per la biosintesi della cercosporina, che potrebbe funzionare come un fotocatalizzatore privo di metalli. Illustramo quindi i protocolli fotocatatalizzati con tossia per la sintesi di eterocicli contenenti azoto 1,2,3-thiadiazoli attraverso l’annulazione di azoalkenes con KSCN, e la sintesi di 1,4,5,6-tetraidroridazine [4,2] attraverso la ciclodimerizzazione degli azoalkeni con KSCN, e la sintesi di 1,4,5,6-tetraidroridazine [4,2] attraverso la ciclodimerizzazione degli azoalkeni con KSCN, e la sintesi di 1,4,5,6-tetraidroridazine [4,2] attraverso la ciclodimerizzazione degli azoalkeni con KSCN, e la sintesi di 1,4,5,6-tetraidroridazine [4,2] attraverso la ciclodimerizzazione degli azoalkeni con KSCN, e la sintesi di 1,4,5,6-tetraidroridazine [4,2] attraverso la ciclodimerizzazione degli azoalkeni con KSCN, e la sintesi di 1,4,5,6-tetraidroridazine [4,2] attraverso la ciclodimerizzazione degli Di conseguenza, c’è un nuovo ponte tra il metodo di fermentazione microbico e la sintesi organica in modo mite, economico, rispettoso dell’ambiente e sostenibile.

Introduction

Gli eterocicli contenenti azoto hanno attirato molta attenzione poiché non sono solo scheletri importanti per una vasta gamma di prodotti naturali con bioattività, ma anche precursori sintetici per agrochimici e molecole di farmaci1,2. Tra i vari N-eterocicli, 1,2,3-thiadiazoles3,4 e 1,4,5,6-tetraidropiridazines5,6 sono le molecole più importanti, che sono utilizzati come intermedi versatili nella chimicasintetica( Figura 1 ). N Poiché la modifica dei loro gruppi funzionali induce sempre attività farmacologiche distintive, sono stati dedicati ampi sforzi allo sviluppo di strategie efficaci per la sintesi di eterocicli contenenti azoto e sono stati per lo più sintetizzati attraverso reazioni di cicloaddition termico7,8,9,10. Al giorno d’oggi, per soddisfare i requisiti di sviluppo sostenibile e chimica verde, la fotocatalisi ha esercitato grande importanza e vantaggi11,12,13,14, che comprende l’efficacia15,16,17,18,19 ed evitare reagenti stoicometrici per l’attivazione20,21. I potenti e versatili intermedi a quattro unità, azoalkenes (1,2-diaza-1,3-dienes)22,23,24,25,26, 27,,,27,29, sono stati impiegati come precursori nelle reazioni metalliche Ru(bpy)3Cl2-fotocatalizzato con alta efficienza per l’annlazione di halogeno hydrazine e chetocarbonyls30.27 Inoltre, è stato utilizzato anche nel sistema fotocatalizzato Eosin Y privo di metalli, ma che offre il prodotto desiderato solo nel 7% di resa. Dal momento che i fotocatalizzatori senza metallo mostrano un grande vantaggio rispetto ai fotocatalizzatori a base metallica di transizione, per quanto riguarda il fattore ambientale e i prezzi più economici18,19, è molto importante sviluppare nuovi sistemi fotocatalitici senza metallo per la sintesi di N-eterocicli.

Cercosporin31,32,33,34,35, ipocrellina36,37,38,3939,40, elsinomimo41 e freicromo42,43 ( Figura2) appartengono a pigmenti perylequinonoid (PQP) in natura e sono prodotti da funghi endofisici, che sono stati ampiamente studiati per quanto riguarda le loro proprietà fotofisiche e fotobiologiche, e applicate nella terapia fotodinamica e nella diagnosi fotofisica, a causa del loro forte assorbimento nella regione UV-vis e delle proprietà uniche della fotosensibilità36,44,45,46,47. Al momento dell’irradiazione, questi PQP possono essere spinti a eccitare lo stato e quindi generare specie attive attraverso il trasferimento di energia (EnT) e il trasferimento di elettroni (ET)35,38,44,48,49,50,51,52,53,54. Così, abbiamo immaginato che questi PQP naturali possono essere utilizzati come fotocatalizzatori “senza metalli” per guidare reazioni organiche, che raramente sono stati studiati55,56,57,58,59.

Qui, riportiamo il protocollo per la biosintesi della cercosporina dalla fermentazione liquida e poi lo applichiamo come fotocatalizzatore privo di metalli per la reazione di anntalizzazione [4/1] di azoalkenes e KSCN, così come la ciclodimerizzazione degli azoalkenes [4,2], che forniscono rispettivamente 1,2,3-thiadiazoles e 1,4,5,6- tetraidropirodazine con elevata efficienza in condizioni miti (Figura 3).

Protocol

N α-acyl-hydrazones sono stati preparati secondo una procedura pubblicata60.N Tutti i solventi e altri reagenti chimici sono stati ottenuti da fonti commerciali senza ulteriore purificazione. Per la prima volta abbiamo descritto la sintesi di -Halo-N-acyl-hydrazones e la biosintesi della cercosporina come fotocatalizzatore privo di metalli. Successivamente, abbiamo illustrato i protocolli delle reazioni cercosporina-fotocatalizzate per la sintesi di 1,2,3-thiad…

Representative Results

Sintesi di -Halo-N-acyl-hydrazones: Sono sintetizzati secondo il Protocollo 1. Sintesi di cercosporina: È stato sintetizzato e purificato secondo il Protocollo 2. 1 : il nome del H NMR (400 MHz, CDCl3– ppm 14,82 (s, 2H, ArH), 7,06 (s, 2H, ArH), 5,57 (s, 2H, CH2), 4,20 (s, 6H, 2OCH3), 3,62-3,57 (m, 2H, CH2), 3,42-3,37 (m,…

Discussion

Gli eterocicli contenenti azoto sono motivi importanti per molti nuovi farmaci e sono stati tradizionalmente sintetizzati attraverso reazioni di cicloaddition termico. A causa di grande interesse, un nuovo metodo fotocatalitico per la sintesi di questi composti è altamente desiderato. Per sfruttare le eccellenti proprietà di fotosensibilità della cercosporina, abbiamo applicato la cercosporina come fotocatalizzatore senza metalli in due categorie di reazioni di annulazione per sintetizzare eterocicli contenenti azoto….

Declarações

The authors have nothing to disclose.

Acknowledgements

Ringraziamo per il National Key R&D Program of China (2018YFA0901700), La Natural Science Foundation della provincia di Jiangsu (Grants No. BK20160167), il Thousand Talents Plan (Giovani Professionisti), i Fondi di Ricerca Fondamentali per le Università Centrali (JUSRP51712B), il National First-class Discipline Program of Light Industry Technology and Engineering (LITE2018-14) e la Fondazione Post-dottorato nella provincia di Jiangsu (2018K153C) per il sostegno di finanziamento.

Materials

2,4'-Dibromoacetophenone ENERGY D0500850050
2'-bromo-4-chloroacetophenone ENERGY A0500400050
2-Bromo-4'-fluoroacetophenone ENERGY A050037-5g
2-Bromoacetophenone ENERGY A0500870050
4-Bromobenzhydrazide ENERGY B0103390010
4-Chlorobenzhydrazide ENERGY D0511130050
4-Fluorobenzhydrazide ENERGY B010461-5g
5 W blue LED PHILIPS 29237328756
Benzoyl hydrazine ENERGY D0500610250
CH2Cl2 SINOPHARM 80047360
CH3CN SINOPHARM S3485101
CH3OH SINOPHARM 100141190
Cs2CO3 ENERGY E060058-25g
Ethyl acetate SINOPHARM 40065986
freeze dryer LABCONCO 7934074
HPLC Agilent 1260 Infinity II
KSCN ENERGY E0104021000
Na2SO4 SINOPHARM 51024461
organic microfiltration membrane SINOPHARM 92412511
S-7 medium Gluose 1g; Fructose 3g; Sucrose 6g; Sodium acetate 1g; Soytone 1g; Phenylalanine 5mg; Sodium benzoate 100mg; 1M KH2P04 buffer ph6.8; Biotin 1mg; Ca(NO3)2 6.5mg; Pyridoxal 1mg; Calcium pantothenate 1mg; Thiamine 1mg; MnCl2 5mg; FeCl3 2mg; Cu(NO3)2 1mg; MgSO4 3.6mg; ZnSO4 2.5mg
Schlenk tub Synthware F891910
sephadex LH-20 column GE 17009001
shaker Lab Tools BSH00847
silica gel ENERGY E011242-1kg
tBuOK ENERGY E0610551000
vacuum bump Greatwall SHB-III
vacuum evaporator
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Referências

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Icyishaka, P., Li, C., Lu, L., Bao, W., Li, J., Zhang, Y., Rao, Y. Cercosporin-Photocatalyzed [4+1]- and [4+2]-Annulations of Azoalkenes Under Mild Conditions. J. Vis. Exp. (161), e60786, doi:10.3791/60786 (2020).
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