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5.7:

์†”๋ฐ”ํŒ… ํšจ๊ณผ

JoVE Core
Organic Chemistry
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5.7:

์†”๋ฐ”ํŒ… ํšจ๊ณผ

์†”๋ฐ”ํŒ… ํšจ๊ณผ์˜ ์ดํ•ด๋Š” ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ์˜ ์šฉํ•ด์™€ ์‚ฐ๋„ ์‚ฌ์ด์˜ ๊ด€๊ณ„๋ฅผ ํ•ฉ๋ฆฌํ™”ํ•˜๋Š” ๋ฐ ๋„์›€์ด๋ฉ๋‹ˆ๋‹ค. ๋˜ํ•œ, ์ด๋Š” ๋˜ํ•œ ์ƒ์ดํ•œ pK ๊ฐ’์„ ๊ฐ€์ง„ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ์— ๋Œ€ํ•œ ์ปจ์ฅฌ๊ฒŒ์ดํŠธ ์—ผ๊ธฐ์˜ ์ƒ๋Œ€์  ์•ˆ์ •์„ฑ์„ ์„ค๋ช…ํ•œ๋‹ค. ์ด ๋‹จ์›์—์„œ๋Š” ์‹ฌ์ธต์ ์ธ ํšจ๊ณผ๋ฅผ ์„ค๋ช…ํ•˜๋Š” ์›๋ฆฌ๋ฅผ ์ž์„ธํžˆ ์„ค๋ช…ํ•ฉ๋‹ˆ๋‹ค. ์‚ฐ์˜ ๊ฐ•๋„์™€ ํ•ด๋‹น ์ปจ์ฅฌ๊ฒŒ์ดํŠธ ์—ผ๊ธฐ์˜ ์•ˆ์ •์„ฑ์€ pK๊ฐ’์„ ์‚ฌ์šฉํ•˜์—ฌ ๊ฒฐ์ •๋œ๋‹ค. ์ด ๊ด€์ฐฐ๋œ ๊ด€๊ณ„๋Š” ์šฉ์กด์ด์˜จ๊ณผ ์šฉ๋งค ๋ถ„์ž ์‚ฌ์ด์˜ ์ƒํ˜ธ ์ž‘์šฉ์ธ ์šฉํ•ด์˜ ๊ฒฐ๊ณผ์ž…๋‹ˆ๋‹ค. ์ด ๊ณผ์ •์—์„œ ์šฉ๋งค ๋ถ„์ž๋Š” ์ด์˜จ์„ ๋‘˜๋Ÿฌ์‹ธ๊ณ  ์•ˆ์ •ํ™”ํ•ฉ๋‹ˆ๋‹ค.

์šฉ์กด ์ด์˜จ์˜ ์šฉํ•ด๋Š” ์„ธ ๊ฐ€์ง€ ์œ ํ˜•์œผ๋กœ ๋ถ„๋ฅ˜๋  ์ˆ˜ ์žˆ๋‹ค: (i) ๊ธฐ์ฆ์ž ์ƒํ˜ธ ์ž‘์šฉ, (ii) ์ „ํ•˜-์ดํด ์ƒํ˜ธ ์ž‘์šฉ, (iii) ์ˆ˜์†Œ ๊ฒฐํ•ฉ ์ƒํ˜ธ ์ž‘์šฉ. ๊ธฐ์ฆ์ž ์ƒํ˜ธ ์ž‘์šฉ์—์„œ ์šฉ๋งค๋Š” ๊ณต์œ ๋˜์ง€ ์•Š์€ ์ „์ž ์Œ์„ ์šฉ์กด ์ด์˜จ์— ๊ธฐ๋ถ€ํ•ฉ๋‹ˆ๋‹ค. ์šฉ๋งค๋Š” ๋ฃจ์ด์Šค ๊ธฐ์ง€์—ญํ• ์„ ํ•˜๋ฉฐ ์ด์˜จ์€ ๋ฃจ์ด์Šค์‚ฐ์—ญํ• ์„ ํ•œ๋‹ค. ๋‘ ๋ฒˆ์งธ ์œ ํ˜•์—์„œ๋Š”, ์ „ํ•˜-์ดํด ์ƒํ˜ธ ์ž‘์šฉ์€ ๊ทน์ง€ ์šฉ๋งค์—์„œ ๊ด€์ฐฐ๋˜๋ฉฐ, ์—ฌ๊ธฐ์„œ ๊ทธ๋“ค์˜ ๋‹คํด ๋ชจ๋ฉ˜ํŠธ๋Š” ์ถฉ์ „๋œ ์ด์˜จ๊ณผ ์ƒํ˜ธ ์ž‘์šฉํ•  ์ˆ˜ ์žˆ์Šต๋‹ˆ๋‹ค. ์ด๊ฒƒ์€ ์ด์˜จ์˜ ์Œ์ „ํ•˜์™€ ์ผ์น˜ํ•˜๊ธฐ ์œ„ํ•˜์—ฌ ์šฉ๋งค ๋ถ„์ž์— ์žˆ๋Š” ์–‘์–‘์„ฑ ๋ถ€๋ถ„ ์ „ํ•˜๋ฅผ ์žฌ๋ฐฐ์—ดํ•˜๋Š” ๊ด€๋ จ์‹œํ‚ต๋‹ˆ๋‹ค, ๋”ฐ๋ผ์„œ ์ด์˜จ์„ ์•ˆ์ •ํ™”ํ•ฉ๋‹ˆ๋‹ค. ์˜ˆ๋ฅผ ๋“ค์–ด, ์—ํƒ„์˜ฌ์˜ ์šฉํ•ด์—์„œ ์–ธ๊ธ‰ํ–ˆ๋“ฏ์ด, ๊ณต์ฃผ ์—ผ๊ธฐ์ธ ์—์‚ฐํ™”์งˆ์†Œ ์• ๋‹ˆ๋ฉ”์ด์…˜์€ ์šฉ๋งค์˜ ์ดํด์˜ ์–‘์„ฑ ์ค‘์‹ฌ์œผ๋กœ ์˜ํ•ด ํšจ๊ณผ์ ์œผ๋กœ ์•ˆ์ •ํ™”๋œ๋‹ค. ๋งˆ์ง€๋ง‰์œผ๋กœ, ์šฉ๋งค ๋ถ„์ž์™€ ์šฉ์กด์ด ์ด์˜จ ์‚ฌ์ด์˜ ์ˆ˜์†Œ ๊ฒฐํ•ฉ์— ์˜ํ•ด ์ด์˜จ์ด ์•ˆ์ •ํ™”๋˜๋ฉด ์ƒํ˜ธ์ž‘์šฉ์€ ์ˆ˜์†Œ ๊ฒฐํ•ฉ ์ƒํ˜ธ์ž‘์šฉ์ด๋ผ๊ณ  ํ•œ๋‹ค.

์šฉ์กด ์ด์˜จ๊ณผ ์šฉ๋งค ๋ถ„์ž ์‚ฌ์ด์˜ ์ƒํ˜ธ ์ž‘์šฉ์€ ์‚ฐ๋„์˜ ๊ฐ•๋„์— ์ง์ ‘ ๋น„๋ก€ํ•˜๋Š” ์•ˆ์ •์„ฑ์— ์˜ํ–ฅ์„ ๋ฏธ์นฉ๋‹ˆ๋‹ค.ย  ๋”ฐ๋ผ์„œ, ์ด๋Ÿฌํ•œ ์ด์˜จ์˜ ์•ˆ์ •์„ฑ์€ ๋” ๋งŽ์€ ์šฉ๋งค ๋ถ„์ž์— ์˜ํ•ด ํฌ์œ„๋  ๋•Œ ๋” ๋งŽ์€ ์ˆ˜์˜ ์ƒํ˜ธ ์ž‘์šฉ์œผ๋กœ ์ฆ๊ฐ€ํ•ฉ๋‹ˆ๋‹ค. ๋”ฐ๋ผ์„œ, ์šฉํ•ด ํ•˜๋Š” ๋™์•ˆ, ๋ถ„์ž์— ๋ถ€ํ”ผ๊ฐ€ ํฐ ๋Œ€์ฒด์—์„œ steric ๋ฐฉํ•ด๋Š” ์ค‘์š” ํ•œ ์—ญํ• ์„ ํ•œ๋‹ค. ๋ถ€ํ”ผ๊ฐ€ ์ ์€ ๋‹จ์„ ๊ฐ€์ง„ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ์€ ์šฉ๋งค ๋ถ„์ž์™€ ๋” ๋งŽ์€ ์ƒํ˜ธ ์ž‘์šฉ์„ ํ—ˆ์šฉํ•˜๋Š”, ๋ฐฉํ•ด๋ฐ›์ง€ ์•Š์Šต๋‹ˆ๋‹ค.

๋Œ€์กฐ์ ์œผ๋กœ, ๋ถ€ํ”ผ๊ฐ€ ํฐ ๊ทธ๋ฃน์„ ์†Œ์œ  ํ•˜๋Š” ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ์€ steric ๋ฐฉํ•ด ํ•˜ ๊ณ  ๊ฒฐ๊ณผ์ ์œผ๋กœ ์ œ๋Œ€๋กœ ์†”๋ฐ”๋“œ. ๊ทธ ๊ฒฐ๊ณผ, ๋ฐฉํ•ด๋ฐ›์ง€ ์•Š๋Š” ์ด์˜จ์€ ๋” ๊ฐ•ํ•œ ์•ˆ์ •์„ฑ์„ ๋ณด์—ฌ ์ค๋‹ˆ๋‹ค. ์ด๋Š” ์—ํƒ„์˜ฌ, ์ด์†Œํ”„๋กœํŒ์˜ฌ ๋ฐ ํ…Œ๋ฅดํŠธ ๋ถ€ํƒ€๋†€์˜ ์‚ฐ๋„๋ฅผ ๋น„๊ตํ•œ ๊ฒƒ์œผ๋กœ ์ž…์ฆ๋œ๋‹ค. ๋Œ€์ฒด๋ฌผ์˜ ํฌ๊ธฐ๊ฐ€ ์ฆ๊ฐ€ํ•จ์— ๋”ฐ๋ผ ์ด๋“ค ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ๊ฐ๊ฐ์˜ ํ•ด๋‹น ์ปจ์ฅฌ๊ฒŒ์ดํŠธ ๋ฒ ์ด์Šค๋Š” ๋” ๋งŽ์€ ์Šคํ…Œ์ธํŠธ ์žฅ์• ๋ฌผ์ด ์žˆ๋‹ค. ๋”ฐ๋ผ์„œ, ๊ทธ๊ฒƒ์€ ๋œ ์†”๋ ˆ๋ฐ”์ธ. ๊ทธ ๊ฒฐ๊ณผ, ์ด์†Œํ”„๋กœํŒ์˜ฌ์€ ์—ํƒ„์˜ฌ(pKa=16.00)๋ณด๋‹ค ์•ฝํ•œ ์‚ฐ(pKa=17.10) ๋ฐ ํ…Œ๋ฅดํŠธ-๋ถ€ํƒ€๋†€(pKa=19.20)์€ ์ด์†Œํ”„๋กœํŒ์˜ฌ(p Ka=17.10)๋ณด๋‹ค์•ฝํ•œ ์‚ฐ์ด๋‹ค. ์š”์•ฝ์—์„œ, ์ปจ์ฅฌ๊ฒŒ์ดํŠธ ๋ฒ ์ด์Šค ์Œ์ด์˜จ์˜ ์Šคํ…Œ์ธ ์žฅ์• ๋ฌผ์€ ์šฉํ•ด์ •๋„๋ฅผ ์ •์˜ํ•ฉ๋‹ˆ๋‹ค. ๋‚ฎ์€ ์šฉํ•ด๋Š” ํ•ด๋‹น ์‚ฐ์„ ์•ฝํ•˜๊ฒŒ ์šฉํ•ด ๋œ ์ด์˜จ์˜ ๋ถˆ์•ˆ์ •์„ ์ด๋ˆ๋‹ค.

Suggested Reading

  1. Brown, W.H., & Iverson, B.L., & Anslyn, V.E., & Foote S.C. (2014). Organic Chemistry. Mason, Ohio: Cengage Learning, 118-123.
  2. Solomons, G., & Fryhle, C. & Snyder, S. (2015). Organic Chemistry. New Jersey, NJ: Wiley, 192-194.
  3. Loudon, M., & Parise, J. (2016). Organic Chemistry. New York, NY: Macmillan Publishers, 230-234.
  4. Klein, D. (2017). Organic Chemistry. New Jersey, NJ: Wiley, 183-188.
  5. Clayden, J., & Greeves, N., & Warren, S. (2012). Organic Chemistry. Oxford: Oxford University Press, 300-305.