Mechanochemistry موثوق بها: البروتوكولات للنتائج استنساخه أنيق والسائل ساعدت التجارب طحن مطحنة الكرة
Summary
نقدم الإجراءات المفصلة لإنتاج منحنيات التوازن التجريبية لتشكيل المرحلة كدالة لتركيز المذيبات في نظام دولة صلبة تحت التفريز الظروف.
Abstract
يمكن تغيير نتائج توازن طحن مطحنة الكرة بشكل كبير كدالة للتغيرات صغيرة حتى في ظروف تجريبية مثل وجود كميات صغيرة جداً من المذيبات وأضاف. لتكاثر ودقة التقاط هذه الحساسية، experimentalist يحتاج إلى النظر بعناية كل العامل الوحيد الذي يمكن أن يؤثر على الكرة مطحنة طحن رد الفعل قيد التحقيق، من ضمان الجرار الطحن تكون نظيفة وجافة قبل الاستعمال، إلى إضافة stoichiometry انطلاق المواد بدقة، للتحقق من أن تسليم وحدة تخزين المذيبات من دقيق، للتأكد من أن التفاعل بين المذيب والمسحوق جيدا المفهوم، وإذا لزم الأمر، يتم إضافة وقت مغطس معين للإجراء. الدراسات الحركية الأولية ضرورية لتحديد وقت الطحن اللازمة لتحقيق التوازن. عندئذ فقط يمكن الحصول على مرحلة رائعة تشكيل المنحنيات كدالة لتركيز المذيب تحت الكرة مطحنة السائل ساعد طحن (متخلفة). باستخدام إجراءات صارمة ودقيقة شبيهة بتلك التي قدمت هنا، يمكن الحصول على هذه المنحنيات التوازن الطحن تقريبا كافة لأنظمة الطحن. النظام نستخدم تثبت هذه الإجراءات رد فعل تبادل ثنائي كبريتيد بدءاً من خليط اكويمولار من homodimers اثنين الحصول على التوازن الكمي هيتيروديمير. هذه الأخيرة تتكون من الكرة مطحنة طحن كاثنين polymorphs مختلفة، نموذج أ و نموذج ب. نسبة R = [نموذج ب]/([نموذج أ] + [ب النموذج]) في طحن التوازن يعتمد على طبيعة وتركيز المذيب في جرة الطحن.
Introduction
أصبحت شعبية متزايدة في السنوات الأخيرة كبديل جذاب والمستدامة لأساليب الحل التقليدي لتوليف مواد Mechanochemistry باستخدام دليل أو الكرة مطحنة معدات الطحن. 1 أنها جذابة لأنها تسمح بالتفاعل بين المواد الصلبة تحقيق فعالية كما وكيفا. وأسلوب مستدامة “خضراء”، التي تتطلب المذيبات قليلاً أو لا. الطحن أو الطحن اليدوي يمكن أن يؤديها نظيفة، أي بدون أي إضافة المذيبات، أو المذيبات ساعد: في الأخير، المعروف باسم “طحن مساعدة السائل” (متخلفة)،2،،من34 كميات صغيرة جداً من السائل وأضاف يمكن أن يسرع أو حتى تمكين غير قابلة للوصول بين التفاعلات بين المواد الصلبة. استخدمت أساليب بين التزايد المستمر في عدد من التفاعلات الكيميائية المختلفة وتوليفات من المركبات العضوية وغير العضوية،5،6،،من78،9 ،11 ، وكذلك فيما يتعلق بتشكيل أبنية supramolecular مثل بلورات المشارك الجزيئية، أطر ميتالورجانيك14 13،12،،، من15 16 , 17 وحتى أقفاص18 وروتاكسانيس19. ويبدو أن العديد من العمليات يمكن أن تمضي قدما في الغياب من المذيبات أو مع المذيب بكميات سوبستويتشيوميتريك الحد الأدنى. 2 , 3 , 4 الآليات والقوى المحركة لتشارك في التوليفات الكيميائية و supramolecular التفاعلات الناجمة عن الأوضاع بين موضوع المناقشة. 1 , 13 , 20 , 21 , 22 , 23 , 24
بحثنا يركز على نتائج التوازن النهائي مطحنة الكرة طحن العملية ودور المذيب في توازن تحت ظروف متخلفة مطحنة الكرة. في الواقع، بعد الكرة مطحنة طحن رد فعل يصل إلى الاكتمال، يتحقق توازن دينامي حراري في النظامين نحن حققت حتى الآن في نظامنا، مع تكوين مرحلة مستقرة. 25 العوامل التي يمكن أن تؤثر في التوازن النهائي عديدة ومتنوعة: الكرة مطحنة جرة الحجم والشكل والمواد، وحجم كروي والوزن والمواد، والتردد الطحن، درجة الحرارة، وطبيعة المذيب وتركيز. هذا ومن الواضح أن القضية عند إضافة دينامي حراري نتيجة التغييرات رد فعل طحن هائلة في استجابة إلى أحداث تغيير في حجم المذيبات، التي يمكن أن تكون في وقت ما منخفضة قدر 1µL الواحدة 200 ملغ مسحوق مجموع. 25 يكون حذراً والإجراءات التجريبية الصارمة لفحصها واتباعها من أجل تحقيق الدقة استنساخه ودقة النتائج التجريبية، من كواشف مختبر ومنتجات التخزين، بيبيتينج والخلط بين عمليات الطحن قبل. من الصعب مراقبة أو رصد حتى المعلمات في جرة طحن. ولذلك، استخدام مطحنة خلاط الميكانيكية (تسمى أيضا مطحنة اهتزازي)، الذي يسمح للترددات الطحن التي تسيطر عليها واستنساخه والأوقات، ومختومة طحن الجرار ضرورية. ضمان أن جميع الكرة مطحنة طحن ردود فعل يتطلب الوصول إلى توازن بعض التحقيقات الحركية الأولية من الشروط التجريبية. تعديل في خلاط الميكانيكية المستخدمة للمنحنيات ونحن الحاضرين هنا. للحيلولة دون الاحماء عن طريق تدفق مستمر من عوادم السيارات في دائرة مغلقة على مدى فترات طويلة من طحن، غطاء السلامة ختم الجزء الأمامي من طاحونة الجرار تمت إزالته، ووضعت على شاشة خارجية سلامة في جيش التحرير الشعبي الصيني، ce.
النظام التي استخدمت كمثال أول هو رد فعل تبادل ثنائي كبريتيد بين مكررا-2-نيتروفينيلديسولفيدي (اسمه 1-1) ومكررا-4-تشلوروفينيلديسولفيدي (المسمى 2-2) وجود كمية صغيرة من الحافز الأساسي [1، 8-ديازابيسيكلو 5.4.0]undec-7-ene (الدنمركي) لإنتاج عند مطحنة الكرة أنيق طحن (الحرس الوطني) ومتخلفة في مجمع 4-كلوروفينيل-2-نيتروفينيل-ثنائي كبريتيد (المسمى 1-2). 26 , 27 يتكون هذا الأخير بالكرة مطحنة طحن كاثنين polymorphs مختلفة، نموذج أ و نموذج ب. للعديد من المذيبات متخلفة مختلفة، هو نموذج A المنتج دينامي حراري تحت ظروف نغ مطحنة الكرة أو عند استخدام المذيبات غير كافية في رد فعل طحن المتخذة للتوازن، في حين يتم الحصول على الاستمارة باء كمنتج دينامي حراري تحت الكرة طاحونة ظروف متخلفة في التوازن عند إضافة المذيبات كافية لجره الطحن. الواقع النموذج A يمكن الحصول من النموذج باء تحت مطحنة الكرة نغ، بينما يمكن الحصول على الاستمارة باء من الاستمارة ألف تحت مطحنة الكرة متخلفة. وأبلغ هذا التحول المباشر في طحن التجارب قبل في نظم أخرى،28،29 وأنه أبلغ عن أن تحدد طبيعة وتركيز المذيب بوليمورف التي تم الحصول عليها في ظروف التخلف. 30 لدينا النتائج التجريبية المنشورة تشمل التحقيق في طحن منحنيات التوازن لمجموعة من المذيبات العضوية. هنا التوازن مرحلة تكوين نسبة R = [نموذج ب]/([نموذج أ] + [ب النموذج]) هو رسم مقابل حجم المذيب تأخر إضافة لكل تجربة. تم العثور على بداية منحنى التوازن والحدة من المنحنى تعتمد على طبيعة ومقدار المولى للمذيبات إضافة إلى جرة الطحن.
الشكل 1: رد فعل مخطط لمطحنة الكرة طحن التجارب والمفهوم الرئيسي لمنحنيات التوازن المذيبات باستخدام قيمة R.
هذه المنحنيات التوازن بيانيا يظهر تأثير إضافة بضع قطرات من المذيبات (المحور) x في مرحلة تكوين المنتج (محور ص) عندما الكرة مطحنة طحن لفترة طويلة كافية لتحقيق شروط التوازن. الجزء السفلي من حسابات الرسم البياني بشكل كمي يجري تشكيلها، الجزء العلوي من الرسم البياني النموذج باء يجري تشكيل كمياً بينما يتكون خليط من نموذج أ و نموذج ب لمجموعة وحدة التخزين من المذيب المحاسبة الخاصة بالجزء سيجمويدال من الرسم البياني. وقد أعيد طبع هذا الرقم مع تغييرات طفيفة من المعلومات التكميلية في الكيمياء عشر، 2016، 7، 6617 (الرقم 25). الرجاء انقر هنا لمشاهدة نسخة أكبر من هذا الرقم-
دينامي حراري الجوانب العامة ويجب أن تنطبق على أي نظام معين الطحن. وكمثال آخر لإظهار عمومية ملاحظاتنا، أنتج أيضا منحنى توازن مماثل لنظام ثاني: polymorphs اثنين من 1:1 كريستال المشارك من الثيوفيلين (tp) مع بينزاميدي (بزم) و تشكل أنا و النموذج الثاني، حيث النتيجة تعتمد على حجم المياه في المخلوط طحن. 25 هذه المرحلة تكوين مقابل منحنيات توازن تركيز المذيبات ضرورية للتحقيق في التفاعل بين السطوح نانوكريستال وجزيئات المذيب في التوازن على الكرة مطحنة طحن ردود الفعل. لدينا النتائج تبين أن بعض منحنيات التوازن حادة جداً، عرض سلوك “المتطرفة”، والذي سمة جسيمات مع عدد كبير من مواقع الامتزاز وكوبيراتيفيتي الإيجابية لعملية الربط. 31 ضحالة التوازن منحنيات تشير إلى مستوى أقل من كوبيراتيفيتي وتشير إلى وجود ثالث مرحلة في التوازن، وربما مرحلة غير متبلور تنطوي المذيب نفسه. وتم إنتاج هذه منحنيات التوازن الطحن للا نظام آخر لمعرفتنا. ونحن نعتقد أن يعزى ذلك جزئيا إلى حساسية الملازمة لنظام الدولة الصلبة للتغيرات البيئية حتى صغيرة جداً تحت ظروف متخلفة مطحنة الكرة هذا.
إعداد منحنيات تركيز المذيبات جيدة وموثوق بها يتحقق إلا إذا التجريبيون التحقق بعناية من مهاراتهم بيبيتينج بتدريب مجموعات ولو أنهم يفهمون تماما (ط) كيفية عمل ماصات والمحاقن و (ثانيا) إذا كانت المعدات أنهم لقد حددت لإيصال حجم صحيحة ودقيقة من مذيب مناسبة لأداء العمل المقصود. تسليم وحدة تخزين الدقيق للمذيبات يمكن أن يتحقق مع مجموعة متنوعة من المعدات، وهذا يجري الممصات أو المحاقن واختيارهم يمكن أن تعتمد على توافر وتفضيل المستخدم والمهارات، ضغط البخار من المذيبات المستخدمة ويقصد بها التطبيق الكرة مطحنة طحن التجارب.
الممصات متوفرة تجارياً كالهواء التشريد أو التشريد إيجابية تغطي نطاقات كثير من المذيبات. كلا النوعين من الماصات متوفرة تجارياً كما تعمل يدوياً أو آليا إلكترونيا. الممصات التلقائية المفضل عموما كما أقل اعتماداً على المهارات experimentalist ليتمكن من نضح أو الاستغناء عن المذيبات بالتساوي في سرعة معينة. يجب أن تعتمد experimentalist على قدرة الماصات على تسليم الحجم الدقيق للمذيبات. يمكن أن يحدث هذا إلا إذا الممصات دقيقة لتبدأ، صيانة جيدة وخدمتها ومعايرة بشكل دوري. نموذجياً، خدمات المعايرة الماصة الخارجية سوف معايرة الماصات للمعيار إيزو 8655 استخدام المياه المذيب. ولذلك، لكل المذيبات العضوية experimentalist ينبغي التحقق من دقتها والدقة في بيبيتينج من خلال تجارب وزنها دقيقة عبر النطاق المقصود وحدة التخزين يتم الاستغناء عن.
معدات التسليم المذيبات الأكثر استخداماً هو الماصات التشرد الهواء الذي يحتاج نصيحة تركيبها على فوهة المحقن. أنها تعمل على مبدأ وسادة هواء؛ وتنتج الحركة الصعودية للمكبس فراغ جزئي في تلميح، مما تسبب في أن تستدرج إلى التلميح الذي يتم فصله من نهاية المكبس بوسادة الهواء السائل. سوف تبدأ مرحلة البخار المذيب بيبيتيد لحجته داخل وسادة الهواء، ومدى التبخر سيكون مرهونا بضغط البخار. من المهم ترطيب قبل عند استخدام الماصات حجم متغير تعيين في نطاق حجم أدنى، منذ أن نسبة من المجال الجوي للسائل واحتمال التبخر زيادات كبيرة بالمقارنة مع عندما يتم تعيين الماصة في الجزء العلوي من نطاق حجم. سوف نعرف experimentalist عندما يتحقق هذا التوازن، كمذيب الكوة سوف تكون معلقة ولكنهم منفصلون عن نهاية المكبس اعتبارا من فصل ربيع، والمذيبات في نهاية الحافة البقاء الراسخ عندما تجري الماصة في الموضع العمودي على مدى بضع ثوان : لا تبلد المذيب داخل الحافة أو بالتنقيط. يمكن استخدام الهواء التشريد الماصات في وضعي؛ تستخدم الأكثر عموما هو الوضع بيبيتينج إلى الأمام حيث جميع المذيبات يستنشق كمياً تقيمها حركة واحدة كاملة للمكبس. طريقة أخرى هي طريقة بيبيتينج العكسية؛ في هذا الوضع ويستنشق فائض محسوب من المذيبات قبل الماصة، ولذلك تظل كمية متبقية من المذيبات بعد الاستغناء عن الكمية، في تلميح الماصة التي تحتاج إلى يتم التخلص من النفايات. عكس الوضع بيبيتينج يمكن أن يكون أكثر ملاءمة للزج والاستغناء عن حجم صغير جداً للمذيبات. ومع ذلك، لارتفاع ضغط بخار المذيبات مثل الميثان (DCM) أو إثيل الاثير، الموازنة في ماصة التشرد الجوية لا يمكن بسهولة تحقيقه. الممصات الإيجابية التشريد أو الحقن أكثر ملاءمة في هذه الحالة.
ونحن نقترح أن التوازن مرحلة تكوين مقابل منحنيات تركيز المذيبات يمكن الحصول عليها لأي نظام لظروف تأخر مطحنة الكرة مصممة تصميماً جيدا بما فيه الكفاية، وتنفيذه والتي تسيطر عليها.
Protocol
Representative Results
Discussion
في حين أن معظم المؤلفات في mechanochemistry يركز على النتائج الواقعية أو على آليات رد الفعل، تتناول هذه الورقة نقطة النهاية دينامي حراري لطحن مطحنة الكرة. ومن هذا المنظور، الدراسات الحركية خطوة ضرورية لتعريف الهضاب التوازن النهائي. من خلال دراساتنا التوازن الحركي والنهائية، ونحن نعلم أن ردود طح?…
Disclosures
The authors have nothing to disclose.
Acknowledgements
السفير وجكمس ممتنون EPSRC للدعم المالي. ونحن نشكر بلاند ألف جيم للتصميم وتكرار الإعداد الميكانيكية وعين دونيلي لتصميم برامج التشغيل الآلي للمطاحن لطحن. ونحن نشكر العندليب ريتشارد نوريس أولى وسيمون دو من ورشة ميكانيكية لتصنيع الزجاجات طحن، وصاحب الملف اللولبي للإعداد “دفع الزر” وبارمنتر كيث من ورشة الزجاج في قسم الكيمياء صناعة الشرائح بكسرد عينة الزجاج. ونحن نشكر بلاند ألف جيم لصيانة وإصلاح لإغلاق المسمار طحن الجرار. ونشكر أستاذ قانون جونز لاستخدام معدات بكسرد في قسم الكيمياء، والبروفيسور كريس هانتر لاستخدام مرافق مختبرية له. ونحن نشكر إدارة علوم الأرض (جيل) للدعم العام.
Materials
| Bis(2-nitrophenyl) disulfide named 1-1 | Aldrich | 215228-25G | [1155-00-6] (98%) |
| Bis(4-chlorophenyl) disulfide named 2-2 | TCI | D0360 | [1142-19-4] (98+%) |
| 1,8-Diazabicyclo [5.4.0]undec-7-ene (dbu) | Acros Organics | 160610250 | [6674-22-2] (>97.5 % by GC) |
| 2-nitrophenyl-4-chlorophenyl-disulfide named 1-2 | in house synthesis | Synthesised by ball mill grinding: 1:1 of 1-1 + 2-2 + 2%M dbu | |
| Form A | in house synthesis | Polymorph of 1-2 prepared by ball mill neat grinding | |
| Form B | in house synthesis | Polymorph of 1-2 prepared by ball mill liquid assisted grinding | |
| Formic Acid | Scientific Laboratory Supplies | 56302-50ML | [64-18-6] Mass spectrometry grade |
| Trifluoroacetic acid (TFA) | ThermoFisher | 85183 | [76-05-1] Reagent-Plus 99% |
| Water (H2O) | Rathburn | W/0106/PB17 | [7732-18-5] HPLC gradient analysis grade used also for HPLC analysis |
| Acetonitrile (MeCN), | Merck | 160610250 | [75-05-8] Hypergrade for LCMS grade LiChrosolv used also for HPLC analysis |
| Acetone | Fisher Scientific | A/0606/17 | [67-64-1] HPLC grade |
| Methanol (MeOH) | Fisher Scientific | M/4062/17 | [67-56-1] LCMS grade |
| Ethanol (EtOH) | Sigma Aldrich | 15727-5L | [64-17-5] laboratory reagent, absolute, |
| isopropanol (IPA) | Fisher Scientific | P/7508/17 | [67-63-0] HPLC grade |
| Tetrahydrofurane (THF) | Acros Organics | 268290010 | [109-99-9] For HPLC; 99%8, unstabilised |
| Ethyl acetate (EtOAc) | Fisher Scientific | E/0906/15 | [141-78-6] |
| Chloroform (CHCl3,) | Fisher Scientific | C/4966/17 | [67-66-3] HPLC grade, stabilised with amylene |
| Dichloromethane (DCM) | Fisher Scientific | D/1857/17 | [75-09-2] HPLC grade, unstabilised |
| Dimethylformamide (DMF) | Alfa Aesar | 22915 | [68-12-2] very toxic HPLC grade 99+% pure |
| Dimethylsulfoxide (DMSO) | Alfa Aesar | 36480 | [67-68-5] very toxic ACS, 99.9% min |
| Cyclohexane | Fisher Scientific | C/8936/15 | [110-82-7] HPLC grade, 99.8+% |
| Toluene | Fisher Scientific Ltd | T/2306/15 | [108-88-3] HPLC grade |
| Benzene | Sigma Aldrich | 401765 | [71-43-2] puriss pa reagent |
| 5 -120 mL automatic pipette | Sartorius | Picus eLine | systematic error in specification: for 120mL is ±0.48 mL, for 60 mL is ±0.36 mL, for 12 mL is ±0.24 mL |
| VIAL screw clear 1.5ml + CAP bakelite solid screw PTFE lined for 10mm vial | Jaytee Biosciences | JW41110 + JW43927 |
Capped vial used for validating accuracy and precision of dispensed solvent |
| Crystal Structural Database | The Cambridge Crystallogra-phic Data Centre (CCDC) | Cambridge Structural Database (CSD) | Containing over 900,000 entries from x-ray and neutron diffraction analyses |
| powder X-ray diffractometer | Panalytical | X-Pert PRO MPD | Equipped with an X’Celerator detector with Cu Kα radiation |
| powder X-ray diffractometer data Collector software | Panalytical | X’Pert HighScore Plus v3.0 | solftware package used to adquire the PXRD data |
| Rietveld refinement software including Scherrer equation | BRUKER | Version 6 of TOPAS-Academic | To prepare phase composition and crystal size from PXRD scans |
| HPLC equipment | Agilent | HP1200 Series modular HPLC system | HPLC high pressure binary pump, autosampler, Peltier type column oven with 6 µL heat exchanger and Diode Array Detector with a semi-micro flow cell (1.6uL, 6mm pathlength). |
| HPLC column | Agilent | 1.8mm Zorbax XDB C18, | (4.6mm ID × 50 mm length) |
| Ball mill grinder | Retsch | MM400 | modified: replaced safety cover for external safety screen |
| 14 mL snap closure stainless steel jars | In house | manuctured from 316 stainless steel | |
| 14 mL screw closure stainless steel jars | In house | manuctured from 316 stainless steel – contains a PTFE washer |
|
| Stainless steel ball bearings: | Dejay Distribution Ltd | 7.0 mm (1.37g) | Stainless Steel Balls A.I.S.I. 420 Carbon (0.25/0.35%) & Chromium (12/14%) |
| "Push a Button" software | Developed at Department of Chemistry | Written in Visual Basic. It activates an electronically controlled switch (relay). | |
| "Push a Button" Solenoid | Magnet Schultz | Type 609RP 12 Volt DC |
609RP (RP stands for) R – for spring-return P – for push-rod |
| "Push a Button" Solenoid holder |
Department of Chemistry | To hold solenoid over START button on the MM400 | |
| "Push a Button" Relay | KM Tronic | USB one relay | USB Relay Controller – One Channel – HyperTerminal ASCII commands. Connection to a PC's USB port using VCP (Virtual COM port). |
| re-usable adhesive putty | Bostik | Blu-Tack | Used to hold the jar fixed on the bench. |
References
- James, S. L., et al. Mechanochemistry: opportunities for new and cleaner synthesis. Chem Soc Rev. 41 (1), 413-447 (2012).
- Braga, D., et al. Solvent effect in a “solvent free” reaction. CrystEngComm. 9 (10), 879-881 (2007).
- Karki, S., Friscic, T., Jones, W. Control and interconversion of cocrystal stoichiometry in grinding: stepwise mechanism for the formation of a hydrogen-bonded cocrystal. CrystEngComm. 11 (3), 470-481 (2009).
- Kaupp, G. Solid-state molecular syntheses: complete reactions without auxiliaries based on the new solid-state mechanism. CrystEngComm. 5 (23), 117-133 (2003).
- Biswal, B. P., et al. Mechanochemical synthesis of chemically stable isoreticular covalent organic frameworks. J Am Chem Soc. 135 (14), 5328-5331 (2013).
- Garay, A. L., Pichon, A., James, S. L. Solvent-free synthesis of metal complexes. Chem Soc Rev. 36 (6), 846-855 (2007).
- Kaupp, G. Mechanochemistry: the varied applications of mechanical bond-breaking. Cryst Eng Comm. 11 (3), 388-403 (2009).
- Morris, R. E., James, S. L. Solventless synthesis of zeolites. Angew Chem Int Ed Engl. 52 (8), 2163-2165 (2013).
- Stolle, A., Szuppa, T., Leonhardt, S. E., Ondruschka, B. Ball milling in organic synthesis: solutions and challenges. Chem Soc Rev. 40 (5), 2317-2329 (2011).
- Suryanarayana, C. Mechanical alloying and milling. Prog Mater Sci. 46 (1-2), 1-184 (2001).
- Wang, G. W. Mechanochemical organic synthesis. Chem Soc Rev. 42 (18), 7668-7700 (2013).
- Braga, D., Grepioni, F. Reactions between or within molecular crystals. Angew Chem Int Ed Engl. 43 (31), 4002-4011 (2004).
- Friscic, T., Childs, S. L., Rizvi, S. A. A., Jones, W. The role of solvent in mechanochemical and sonochemical cocrystal formation: a solubility-based approach for predicting cocrystallisation outcome. Cryst Eng Comm. 11 (3), 418-426 (2009).
- Fucke, K., Myz, S. A., Shakhtshneider, T. P., Boldyreva, E. V., Griesser, U. J. How good are the crystallisation methods for co-crystals? A comparative study of piroxicam. New J Chem. 36 (10), 1969-1977 (2012).
- Bennett, T. D., et al. Facile mechanosynthesis of amorphous zeolitic imidazolate frameworks. J Am Chem Soc. 133 (37), 14546-14549 (2011).
- Braga, D., et al. Mechanochemical preparation of molecular and supramolecular organometallic materials and coordination networks. Dalton Trans. (10), 1249-1263 (2006).
- Yuan, W., Friščić, T., Apperley, D., James, S. L. High Reactivity of Metal-Organic Frameworks under Grinding Conditions: Parallels with Organic Molecular Materials. Angew Chem Int Ed Engl. 122 (23), 4008-4011 (2010).
- Icli, B., et al. Synthesis of Molecular Nanostructures by Multicomponent Condensation Reactions in a Ball Mill. J Am Chem Soc. 131 (9), 3154-3155 (2009).
- Hsu, C. -. C., et al. Solvent-free synthesis of the smallest rotaxane prepared to date. Angew Chem Int Ed Engl. 47 (39), 7475-7478 (2008).
- Boldyreva, E. Mechanochemistry of inorganic and organic systems: what is similar, what is different?. Chem Soc Rev. 42 (18), 7719-7738 (2013).
- Gracin, D., Štrukil, V., Friščić, T., Halasz, I., Užarević, K. Laboratory Real-Time and In Situ Monitoring of Mechanochemical Milling Reactions by Raman Spectroscopy. Angew Chem Int Ed Engl. 53 (24), 6193-6197 (2014).
- Halasz, I., et al. In situ and real-time monitoring of mechanochemical milling reactions using synchrotron X-ray diffraction. Nat. Protocols. 8 (9), 1718-1729 (2013).
- Ma, X., Yuan, W., Bell, S. E. J., James, S. L. Better understanding of mechanochemical reactions: Raman monitoring reveals surprisingly simple ‘pseudo-fluid’ model for a ball milling reaction. Chem Commun. 50 (13), 1585-1587 (2014).
- Tumanov, I. A., Michalchuk, A. A. L., Politov, A., Boldyreva, E., Boldyrev, V. V. Inadvertent Liquid Assisted Grinding: A Key to “Dry” Organic Mechano-Co-Crystallisation?. CrystEngComm. 19, 2830-2835 (2017).
- Belenguer, A. M., Lampronti, G. I., Cruz-Cabeza, A. J., Hunter, C. A., Sanders, J. K. M. Solvation and surface effects on polymorph stabilities at the nanoscale. Chem Sci. 7 (11), 6617-6627 (2016).
- Belenguer, A. M., Friscic, T., Day, G. M., Sanders, J. K. M. Solid-state dynamic combinatorial chemistry: reversibility and thermodynamic product selection in covalent mechanosynthesis. Chem Sci. 2 (4), 696-700 (2011).
- Belenguer, A. M., Lampronti, G. I., Wales, D. J., Sanders, J. K. M. Direct Observation of Intermediates in a Thermodynamically Controlled Solid-State Dynamic Covalent Reaction. J Am Chem Soc. 136 (46), 16156-16166 (2014).
- Evora, A. O. L., et al. Resolved structures of two picolinamide polymorphs. Investigation of the dimorphic system behaviour under conditions relevant to co-crystal synthesis. CrystEngComm. 14 (24), 8649-8657 (2012).
- Trask, A. V., et al. Selective polymorph transformation via solvent-drop grinding. Chemical Communications. (7), 880 (2005).
- Hasa, D., Miniussi, E., Jones, W. Mechanochemical Synthesis of Multicomponent Crystals: One Liquid for One Polymorph? A Myth to Dispel. Cryst Growth Des. 16 (8), 4582-4588 (2016).
- Hunter, C. A., Anderson, H. L. What is cooperativity?. Angew Chem Int Ed Engl. 48 (41), 7488-7499 (2009).
- McCusker, L. B., Dreele, R. B. V., Cox, D. E., Louër, D., Scardi, P. Rietveld refinement guidelines. J Appl Crystallogr. 32 (1), 36-50 (1999).
- Allen, F. The Cambridge Structural Database: a quarter of a million crystal structures and rising. Acta Crystallogr Sect B. 58 (3 Part 1), 380-388 (2002).
- Gražulis, S., et al. Crystallography Open Database-an open-access collection of crystal structures. J Appl Crystallogr. 42 (4), 726-729 (2009).
- Cheary, R. W., Coelho, A. A fundamental parameters approach to X-ray line-profile fitting. J Appl Crystallogr. 25 (2), 109-121 (1992).
- Tumanov, I. A., Michalchuk, A. A. L., Politov, A., Boldyreva, E., Boldyrev, V. V. Inadvertent Liquid Assisted Grinding: A Key to “Dry” Organic Mechano-Co-Crystallisation?. CrystEngComm. 19, 2830-2835 (2017).
- Batzdorf, L., Fischer, F., Wilke, M., Wenzel, K. J., Emmerling, F. Direct In Situ Investigation of Milling Reactions Using Combined X-ray Diffraction and Raman Spectroscopy. Angew Chem Int Ed Engl. 54 (6), 1799-1802 (2015).
- Tumanov, N., Ban, V., Poulain, A., Filinchuk, Y. 3D-printed jars for ball-milling experiments monitored in situ by X-ray powder diffraction. J Appl Crystallogr. 50 (4), 994-999 (2017).
