Mechanochemistry אמין: פרוטוקולים עבור תוצאות לשחזור מדליק, נוזל בסיוע טחנת הכדור טחינת ניסויים
Summary
אנו מציגים הליכים מפורטים לייצר שיווי משקל ניסיוני עקומות של הרכב שלב כפונקציה של ריכוז הממס במערכת מצב מוצק תחת כרסום תנאים.
Abstract
התוצאה שיווי משקל של כדור טחנת גריסה שיכולים לשנות באופן דרמטי כפונקציה של שינויים זעירים אפילו בתנאים ניסיוני כגון הנוכחות של כמויות קטנות מאוד של הממס שנוספו. כדי reproducibly ובדייקנות ללכוד רגישות זו, experimentalist צריכה לשקול היטב כל גורם יחיד אשר יכולים להשפיע על טחנת הכדור טחינת התגובה תחת חקירה, המבטיח שהצנצנות שחיקה הם נקי ויבש לפני השימוש, הוספת במדויק את סטויכיומטריה של חומרי המוצא, כדי אימות כי מסירת נפח החומר הממיס הוא מדויק, כדי להבטיח כי האינטראקציה בין הממס לבין האבקה הוא טוב הבנתי ונוספת, במידת הצורך, בזמן השריית מסוים להליך. מחקרים ראשוניים קינטי חיוניים כדי לקבוע את הזמן כרסום הכרחי על מנת להשיג שיווי משקל. רק אז עקומות קומפוזיציה שלב מעולה ניתן להשיג כפונקציה של ריכוז הממס תחת כדור מיל נוזלי בסיוע שחיקה (לג). באמצעות הליכים קפדני וזהיר מקבילה לאלה שהוצגו כאן, ניתן להשיג כזה עקומות שיווי משקל הטחינה עבור כמעט כל מערכות הטחינה. המערכת שאנו משתמשים כדי להדגים הליכים אלה היא תגובת exchange דיסולפידי החל מ- equimolar תערובת של שני homodimers להשיג ב heterodimer כמותיים שיווי משקל. האחרון נוצר על ידי טחנת הכדור שחיקה כמו שני חומרים פולימורפיים שונים, טופס A ו- B טופס. היחס R = [טופס ב’] / ([טופס א’] + [טופס B])-כרסום שיווי משקל תלוי הטבע ואת ריכוז של הממס בצנצנת הטחינה.
Introduction
Mechanochemistry באמצעות ידני או הכדור טחנת גריסה ציוד הפך יותר ויותר פופולרי בשנים האחרונות כחלופה מושכת ובר קיימא לשיטות מסורתיות הפתרון לסינתזה של חומרים. 1 זה אטרקטיבי, כי זה מאפשר תגובה בין מוצקים להיות מושגת ביעילות, באופן כמותי. זאת שיטה בת קיימא “ירוק”, הדורשים מעט או ללא מרכך. הטחינה או שפשוף ידני יכול להתבצע נקי, קרי לא הוסיף ממס, או ממס בסיוע: בחודש האחרון, המכונה “טחינת בסיוע נוזלי” (לג),2,3,4 כמויות מאוד קטנות של נוזל נוסף יכול להאיץ או אפילו אפשר אחרת נגיש mechanochemical תגובות בין מוצקים. שיטות mechanochemical שימשו מספר ההולכת וגדלה של תגובות כימיות שונות, syntheses של חומרים אורגניים ואורגניים,5,6,7,8,9 ,11 גם לגבי היווצרות של ארכיטקטורות סופרא מולקולרית כגון קריסטלים שיתוף מולקולרית,12,13,14 metalorganic מסגרות,15, 16 , 17 , אפילו הכלובים18 ו rotaxanes19. נראה כי תהליכים רבים ניתן להמשיך בהיעדרו של הממס או עם הממס נוכח כמויות מינימליות substoichiometric. 2 , 3 , 4 המנגנונים וכוחות נהיגה מעורב syntheses כימיים, תגובות סופרא מולקולרית המושרה על ידי תנאים mechanochemical הנושא של הדיון. 1 , 13 , 20 , 21 , 22 , 23 , 24
המחקר שלנו מתמקד התוצאה הסופית שיווי משקל של טחנת הכדור טחינת התהליך ואת התפקיד של הממס ב”שיווי בתנאים לג טחנת הכדור. ואכן, אחרי טחנת הכדור טחינת התגובה מגיע למיצויו, שיווי משקל תרמודינמי מושגת שתי המערכות שלנו יש חקר עד כה במערכת שלנו, עם הרכב שלב יציב. 25 הגורמים שיכולים להשפיע על המאזן הסופי הן רבות ומגוונות: כדור גודל הצנצנת מיל ו צורה, חומר, מיסב כדורי גודל, משקל, חומר, הטחינה תדירות, טמפרטורה, ו טבע הממס, ריכוז. זהו ללא ספק המקרה כאשר התוצאה התרמודינמית של השינויים התגובה שחיקה באופן דרמטי בתגובה שינוי באמצעי האחסון ממס נוספת, אשר יכול להיות מתישהו המתחילים 1µL לכל 200 מ ג של אבקת הכולל. 25 . זהירות ונהלים ניסיוני קפדנית צריך להיות נבדק אחריו על מנת להשיג דיוק לשחזור ודיוק של תוצאות הניסוי, מן המגיבים, מוצרי אחסון, pipetting, ערבוב הטחינה מראש פעולות. קשה לשלוט או אפילו לפקח פרמטרים בתוך צנצנת הטחינה. לכן, השימוש של טחנה מערבל מכני (נקרא גם טחנת רטט), אשר מאפשר התדרים לשחזור ומבוקר הטחינה פעמים, והוא חתום כרסום צנצנות חיוניים. להבטיח כי כל כדור טחנת גריסה תגובות שיווי משקל יד דורש חקירה קינטי ראשוני התנאים ניסיוני. מערבל מכני המשמש את עקומות שאנו מציגים כאן שונה. על מנת למנוע את הצנצנות מתחמם דרך זרימה רצופה של מתיש של המנוע בתא אטום על פני תקופות ארוכות של שחיקה, מכסה בטיחות איטום החלק הקדמי של וטוחן הוסר, ומציג מסך חיצוני בטיחות הונחה ב pla שלה לסה נ.
מערכת שהשתמשנו כדוגמה ראשונה היא התגובה exchange דיסולפידי בין bis-4-chlorophenyldisulfide (בשם 2-2) בנוכחות כמות קטנה של זרז בסיס 1, 8-diazabicyclo [bis-2-nitrophenyldisulfide (על שם 1-1) 5.4.0]undec-7-ene (dbu) לייצר על מסודר שחיקה (NG) טחנת הכדור, לג במתחם 4-chlorophenyl-2-nitrophenyl-דיסולפידי (בשם 1-2). 26 , 27 האחרון נוצר על ידי טחנת הכדור שחיקה כמו שני חומרים פולימורפיים שונים, טופס A ו- B טופס. עבור רבים ממיסים לג שונים, טופס א’ הוא המוצר תרמודינמי בתנאים NG טחנת הכדור, או כאשר אין מספיק הממס משמש התגובה שחיקה נלקח שיווי משקל, בעוד טופס B מתקבל המוצר תרמודינמי תחת הכדור מיל תנאים לג ב שיווי משקל בעת הוספת ממיס מספיק הצנצנת הטחינה. אכן טופס א ניתן לקבל מטופס ב’ תחת טחנת הכדור NG, בעוד ניתן להשיג טופס B טופס א’ תחת טחנת הכדור, לג. כזה שינוי ישיר של כרסום ניסויים דווח לפני במערכות אחרות,28,29 ו זה דווח כי ריכוז החומר הממיס והטבע לקבוע את פולימורף שהושגו בתנאים השהיה. 30 תוצאות ניסויית שפורסמו שלנו כוללות החקירה של כרסום שיווי משקל עקומות למגוון של ממיסים אורגניים. כאן היחס קומפוזיציה שלב שיווי משקל R = [טופס ב’] / ([טופס א’] + [טופס B]) מותווים כנגד הנפח של הממס לג נוסף עבור כל ניסוי. תחילתה של העקומה שיווי משקל והחדות של העקומה נמצאו תלויים טוחנת כמות הממס הוסיף את הצנצנת הטחינה והטבע.
איור 1: סכימת התגובה של טחנת הכדור טחינת הניסויים ולא מושג מפתח של עקומות שיווי משקל ממס באמצעות הערך R.
עקומות שיווי משקל אלה מראה בצורה גרפית את השפעת התוספת של מספר טיפות של הממס (ציר x) על הרכבו שלב של המוצר (ציר y) כאשר כדור טחנת גריסה למשך זמן מספיק על מנת להשיג שיווי משקל התנאים. החלק התחתון של הגרף חשבונות עבור טופס א’ נוצרת באופן כמותי, החלק העליון של הגרף עבור טופס B באופן כמותי נוצרת בזמן תערובת של טופס A ו- B הטופס נוצר עבור הטווח נפח של הממס חשבונאות בחלק sigmoidal של הגרף. איור זה הודפס מחדש עם שינויים קלים מתוך מידע משלים. כימיה לביוטכנולוגיה, 2016, 7, 6617 (הפניה למעורר 25). אנא לחץ כאן כדי להציג גירסה גדולה יותר של הדמות הזאת.
תרמודינמי היבטים כלליים, עליך להחיל בכל מערכת הטחינה נתון. בתור דוגמה נוספת כדי להראות מכלליות התצפיות שלנו, מעגל שיווי משקל מקביל הופק גם עבור מערכת השני: שני חומרים פולימורפיים קריסטל שיתוף 1:1 של תאופילין (tp) עם benzamide (bzm), בצורת אני טופס II, איפה התוצאה תלויה בנפח המים ומערבבים שחיקה. 25 אלה שלב הקומפוזיציה לעומת ריכוז הממס שיווי משקל עקומות הם חיוניים עבור חוקרים את האינטראקציה בין מולקולות הממס-שיווי משקל-טחנת הכדור טחינת תגובות על משטחים nanocrystal. התוצאות שלנו להפגין קצת עקומות שיווי משקל הם חד מאד, מציג התנהגות “הכל או כלום”, האופייני חלקיקים עם מספר גדול של אתרי ספיחה, cooperativity חיובי של תהליך ההטמעה. 31 עקומות שיווי משקל רדודים מצביעים על רמה נמוכה יותר של cooperativity, מציע את הנוכחות של שליש שלב שיווי משקל, יכול להיות שלב אמורפי מעורבים הממס עצמו. עקומות שיווי משקל כזה הטחינה הופקו עבור מערכת אחרת לידע שלנו. אנו מאמינים שזה יהיה בחלקו בשל הרגישות הטבועה של מצב מוצק המערכת לשינויים סביבתיים אפילו קטן מאוד בתנאים לג טחנת הכדור.
הכנה של עקומות הריכוז ממס טוב ואמין תושג רק אם ניסיונאים בקפידה לאמת את כישוריהם pipetting באימון קבוצות, אם הם יבינו באופן מלא (i) איך פיפטות ומזרקים לעבוד ואם (ii) הציוד הם בחרת עבור אספקת נפח ומדויקים של הממס הוא מתאים למלא את התפקיד המיועד. המסירה של אמצעי אחסון המדויק של הממס יכול להתבצע באמצעות מגוון רחב של ציוד, שזה סיליקון או מזרקים של הבחירה שלהם יכול לסמוך על זמינותו, העדפת המשתמש ואת הכישורים, לחץ אדים של הממס משמש ומיועד בקשה טחנת הכדור טחינת ניסויים.
פיפטות זמינים מסחרית כמו עקירה אוויר או תזוזה חיובית מכסה טווחים הממס רבים. שני סוגי פיפטות זמינים מסחרית פעלו באופן ידני או אוטומטי אלקטרונית. פיפטות אוטומטי עדיפים בדרך כלל כפי שהם פחות תלויים הכישורים experimentalist כדי שניתן יהיה מחוק לגמרי או לוותר על הממס אחיד במהירות הנתונה. Experimentalist חייבת להסתמך על היכולת של מדי סוכר כדי לספק נפח המדויק של הממס. זה יכול להתרחש רק אם פיפטות מדויקים כדי להתחיל עם, מטופח, ומחלק מעת לעת מכויל. בדרך כלל, שירותי כיול פיפטה חיצוני יתאפס פיפטות לתקן ISO 8655 השימוש במים הממס. לכן, עבור כל הממס האורגני experimentalist צריך לאמת שלהם ודיוק של pipetting באמצעות ניסויים במשקל מדויק על פני הטווח המיועד נפח ראות עיניך.
הציוד משלוח הממס הנפוץ ביותר הוא פיפטות עקירה אוויר שאליו טיפ צריך להיות מותאם החבית מזרק. הם עובדים על עיקרון כרית אוויר; תנועה כלפי מעלה של הבוכנה מייצרת ואקום חלקי בקצה, גורם לנוזל להיגרר לתוך קצה המופרד מהקצה של הבוכנה על ידי כרית אוויר. השלב אדים של הממס pipetted יתחילו equilibrate בתוך כרית האוויר, מידת האידוי יהיה תלוי שלה לחץ אדים. הרטבה קדם חיוני בעת שימוש פיפטות בנפח משתנה להגדיר מטווח נפח הנמוך שלהם, מאז היחס שבין האווירי על הפוטנציאל של אידוי מגדיל באופן דרמטי לעומת כאשר פיפטה מוגדר בחלק העליון של הטווח נפח של נוזלים. Experimentalist ידע כאשר האיזון זה מושג, כפי aliquot הממס יהיה תלוי אך הופרדו סוף הבוכנה החל מעיין, הממס בקצה של הקצה נשאר מוצק כאשר פיפטה מוחזק המיקום האנכי מעל לכמה שניות : הממס בתוך הטיפ לא מפנקים או לטפטף. פיפטות עקירה אוויר יכול לשמש בשני מצבים; באופן כללי ביותר בשימוש הוא מצב pipetting קדימה איפה כל הממס aspirated באופן כמותי ויתרו על ידי תנועה מלאה אחת של הבוכנה. מצב אחר הוא מצב הפוך pipetting; במצב זה עודף מחושב של הממס aspirated מאת פיפטה, ולכן לאחר dispensing כמותית, נפח שיורית של הממס נשארים בקצה פיפטה אשר צריך להיות מסולק לבזבז. מצב הפוך pipetting יכול להיות מתאים יותר נפח קטן מאוד צמיגה, שחולק ממיסים. עם זאת, עבור ממיסים לחץ אדים גבוה כמו דיכלורומתאן (DCM) או דיאתיל אתר, equilibration ב פיפטה עקירה אוויר לא בקלות תושג. פיפטות תזוזה חיובית או מזרקים מתאימות יותר במקרה הזה.
אנו מציעים כי יכול להשיג שיווי משקל הרכב לעומת עקומות הריכוז ממס עבור כל מערכת בתנאים לג טחנת הכדור מספיק מעוצב היטב, שבוצעו ומבוקר.
Protocol
Representative Results
Discussion
ואילו רוב הספרות על mechanochemistry מתמקדת על תוצאות מעשיות או על מנגנוני התגובה, נייר זה מטפל נקודת הקצה התרמודינמית של שחיקה טחנת הכדור. מנקודת מבט זו, מחקרים קינטי הם צעד הכרחי להגדרה של מישורים שיווי משקל הסופי. דרך מחקרים שיווי משקל קינטי והאחרון שלנו, אנו יודעים כי תגובות שחיקה טחנת הכדור שנ…
Disclosures
The authors have nothing to disclose.
Acknowledgements
השגריר JKMS הם אסירת תודה EPSRC על תמיכה כספית. אנו מודים בלאנד א ג על העיצוב וחזור עמ’ דונלי לעיצוב תוכנה אוטומציה טחנות עבור וההתקנה מכני שחיקה. אנו מודים ריצ’רד נייטינגייל, אולי נוריס, סיימון אנחנו הסדנה מכאני לייצור הצנצנות שחיקה, ואת בעל ברז חשמלי עבור הגדרת “ללחוץ לחצן” ו קית Parmenter מבית המלאכה זכוכית-במחלקה לכימיה עבור ייצור של זכוכית מדגם PXRD השקופיות. אנו מודים בלאנד א ג על תחזוקה ותיקון של הסגר בורג טחינת צנצנות. אנו מודים פרופסור ביל ג ‘ ונס לשימוש של ציוד PXRD-במחלקה לכימיה, פרופסור כריס האנטר לשימוש של מתקני המעבדה שלו. אנו מודים את המחלקה של מדעי כדור הארץ (גיל) לתמיכה כללית.
Materials
| Bis(2-nitrophenyl) disulfide named 1-1 | Aldrich | 215228-25G | [1155-00-6] (98%) |
| Bis(4-chlorophenyl) disulfide named 2-2 | TCI | D0360 | [1142-19-4] (98+%) |
| 1,8-Diazabicyclo [5.4.0]undec-7-ene (dbu) | Acros Organics | 160610250 | [6674-22-2] (>97.5 % by GC) |
| 2-nitrophenyl-4-chlorophenyl-disulfide named 1-2 | in house synthesis | Synthesised by ball mill grinding: 1:1 of 1-1 + 2-2 + 2%M dbu | |
| Form A | in house synthesis | Polymorph of 1-2 prepared by ball mill neat grinding | |
| Form B | in house synthesis | Polymorph of 1-2 prepared by ball mill liquid assisted grinding | |
| Formic Acid | Scientific Laboratory Supplies | 56302-50ML | [64-18-6] Mass spectrometry grade |
| Trifluoroacetic acid (TFA) | ThermoFisher | 85183 | [76-05-1] Reagent-Plus 99% |
| Water (H2O) | Rathburn | W/0106/PB17 | [7732-18-5] HPLC gradient analysis grade used also for HPLC analysis |
| Acetonitrile (MeCN), | Merck | 160610250 | [75-05-8] Hypergrade for LCMS grade LiChrosolv used also for HPLC analysis |
| Acetone | Fisher Scientific | A/0606/17 | [67-64-1] HPLC grade |
| Methanol (MeOH) | Fisher Scientific | M/4062/17 | [67-56-1] LCMS grade |
| Ethanol (EtOH) | Sigma Aldrich | 15727-5L | [64-17-5] laboratory reagent, absolute, |
| isopropanol (IPA) | Fisher Scientific | P/7508/17 | [67-63-0] HPLC grade |
| Tetrahydrofurane (THF) | Acros Organics | 268290010 | [109-99-9] For HPLC; 99%8, unstabilised |
| Ethyl acetate (EtOAc) | Fisher Scientific | E/0906/15 | [141-78-6] |
| Chloroform (CHCl3,) | Fisher Scientific | C/4966/17 | [67-66-3] HPLC grade, stabilised with amylene |
| Dichloromethane (DCM) | Fisher Scientific | D/1857/17 | [75-09-2] HPLC grade, unstabilised |
| Dimethylformamide (DMF) | Alfa Aesar | 22915 | [68-12-2] very toxic HPLC grade 99+% pure |
| Dimethylsulfoxide (DMSO) | Alfa Aesar | 36480 | [67-68-5] very toxic ACS, 99.9% min |
| Cyclohexane | Fisher Scientific | C/8936/15 | [110-82-7] HPLC grade, 99.8+% |
| Toluene | Fisher Scientific Ltd | T/2306/15 | [108-88-3] HPLC grade |
| Benzene | Sigma Aldrich | 401765 | [71-43-2] puriss pa reagent |
| 5 -120 mL automatic pipette | Sartorius | Picus eLine | systematic error in specification: for 120mL is ±0.48 mL, for 60 mL is ±0.36 mL, for 12 mL is ±0.24 mL |
| VIAL screw clear 1.5ml + CAP bakelite solid screw PTFE lined for 10mm vial | Jaytee Biosciences | JW41110 + JW43927 |
Capped vial used for validating accuracy and precision of dispensed solvent |
| Crystal Structural Database | The Cambridge Crystallogra-phic Data Centre (CCDC) | Cambridge Structural Database (CSD) | Containing over 900,000 entries from x-ray and neutron diffraction analyses |
| powder X-ray diffractometer | Panalytical | X-Pert PRO MPD | Equipped with an X’Celerator detector with Cu Kα radiation |
| powder X-ray diffractometer data Collector software | Panalytical | X’Pert HighScore Plus v3.0 | solftware package used to adquire the PXRD data |
| Rietveld refinement software including Scherrer equation | BRUKER | Version 6 of TOPAS-Academic | To prepare phase composition and crystal size from PXRD scans |
| HPLC equipment | Agilent | HP1200 Series modular HPLC system | HPLC high pressure binary pump, autosampler, Peltier type column oven with 6 µL heat exchanger and Diode Array Detector with a semi-micro flow cell (1.6uL, 6mm pathlength). |
| HPLC column | Agilent | 1.8mm Zorbax XDB C18, | (4.6mm ID × 50 mm length) |
| Ball mill grinder | Retsch | MM400 | modified: replaced safety cover for external safety screen |
| 14 mL snap closure stainless steel jars | In house | manuctured from 316 stainless steel | |
| 14 mL screw closure stainless steel jars | In house | manuctured from 316 stainless steel – contains a PTFE washer |
|
| Stainless steel ball bearings: | Dejay Distribution Ltd | 7.0 mm (1.37g) | Stainless Steel Balls A.I.S.I. 420 Carbon (0.25/0.35%) & Chromium (12/14%) |
| "Push a Button" software | Developed at Department of Chemistry | Written in Visual Basic. It activates an electronically controlled switch (relay). | |
| "Push a Button" Solenoid | Magnet Schultz | Type 609RP 12 Volt DC |
609RP (RP stands for) R – for spring-return P – for push-rod |
| "Push a Button" Solenoid holder |
Department of Chemistry | To hold solenoid over START button on the MM400 | |
| "Push a Button" Relay | KM Tronic | USB one relay | USB Relay Controller – One Channel – HyperTerminal ASCII commands. Connection to a PC's USB port using VCP (Virtual COM port). |
| re-usable adhesive putty | Bostik | Blu-Tack | Used to hold the jar fixed on the bench. |
References
- James, S. L., et al. Mechanochemistry: opportunities for new and cleaner synthesis. Chem Soc Rev. 41 (1), 413-447 (2012).
- Braga, D., et al. Solvent effect in a “solvent free” reaction. CrystEngComm. 9 (10), 879-881 (2007).
- Karki, S., Friscic, T., Jones, W. Control and interconversion of cocrystal stoichiometry in grinding: stepwise mechanism for the formation of a hydrogen-bonded cocrystal. CrystEngComm. 11 (3), 470-481 (2009).
- Kaupp, G. Solid-state molecular syntheses: complete reactions without auxiliaries based on the new solid-state mechanism. CrystEngComm. 5 (23), 117-133 (2003).
- Biswal, B. P., et al. Mechanochemical synthesis of chemically stable isoreticular covalent organic frameworks. J Am Chem Soc. 135 (14), 5328-5331 (2013).
- Garay, A. L., Pichon, A., James, S. L. Solvent-free synthesis of metal complexes. Chem Soc Rev. 36 (6), 846-855 (2007).
- Kaupp, G. Mechanochemistry: the varied applications of mechanical bond-breaking. Cryst Eng Comm. 11 (3), 388-403 (2009).
- Morris, R. E., James, S. L. Solventless synthesis of zeolites. Angew Chem Int Ed Engl. 52 (8), 2163-2165 (2013).
- Stolle, A., Szuppa, T., Leonhardt, S. E., Ondruschka, B. Ball milling in organic synthesis: solutions and challenges. Chem Soc Rev. 40 (5), 2317-2329 (2011).
- Suryanarayana, C. Mechanical alloying and milling. Prog Mater Sci. 46 (1-2), 1-184 (2001).
- Wang, G. W. Mechanochemical organic synthesis. Chem Soc Rev. 42 (18), 7668-7700 (2013).
- Braga, D., Grepioni, F. Reactions between or within molecular crystals. Angew Chem Int Ed Engl. 43 (31), 4002-4011 (2004).
- Friscic, T., Childs, S. L., Rizvi, S. A. A., Jones, W. The role of solvent in mechanochemical and sonochemical cocrystal formation: a solubility-based approach for predicting cocrystallisation outcome. Cryst Eng Comm. 11 (3), 418-426 (2009).
- Fucke, K., Myz, S. A., Shakhtshneider, T. P., Boldyreva, E. V., Griesser, U. J. How good are the crystallisation methods for co-crystals? A comparative study of piroxicam. New J Chem. 36 (10), 1969-1977 (2012).
- Bennett, T. D., et al. Facile mechanosynthesis of amorphous zeolitic imidazolate frameworks. J Am Chem Soc. 133 (37), 14546-14549 (2011).
- Braga, D., et al. Mechanochemical preparation of molecular and supramolecular organometallic materials and coordination networks. Dalton Trans. (10), 1249-1263 (2006).
- Yuan, W., Friščić, T., Apperley, D., James, S. L. High Reactivity of Metal-Organic Frameworks under Grinding Conditions: Parallels with Organic Molecular Materials. Angew Chem Int Ed Engl. 122 (23), 4008-4011 (2010).
- Icli, B., et al. Synthesis of Molecular Nanostructures by Multicomponent Condensation Reactions in a Ball Mill. J Am Chem Soc. 131 (9), 3154-3155 (2009).
- Hsu, C. -. C., et al. Solvent-free synthesis of the smallest rotaxane prepared to date. Angew Chem Int Ed Engl. 47 (39), 7475-7478 (2008).
- Boldyreva, E. Mechanochemistry of inorganic and organic systems: what is similar, what is different?. Chem Soc Rev. 42 (18), 7719-7738 (2013).
- Gracin, D., Štrukil, V., Friščić, T., Halasz, I., Užarević, K. Laboratory Real-Time and In Situ Monitoring of Mechanochemical Milling Reactions by Raman Spectroscopy. Angew Chem Int Ed Engl. 53 (24), 6193-6197 (2014).
- Halasz, I., et al. In situ and real-time monitoring of mechanochemical milling reactions using synchrotron X-ray diffraction. Nat. Protocols. 8 (9), 1718-1729 (2013).
- Ma, X., Yuan, W., Bell, S. E. J., James, S. L. Better understanding of mechanochemical reactions: Raman monitoring reveals surprisingly simple ‘pseudo-fluid’ model for a ball milling reaction. Chem Commun. 50 (13), 1585-1587 (2014).
- Tumanov, I. A., Michalchuk, A. A. L., Politov, A., Boldyreva, E., Boldyrev, V. V. Inadvertent Liquid Assisted Grinding: A Key to “Dry” Organic Mechano-Co-Crystallisation?. CrystEngComm. 19, 2830-2835 (2017).
- Belenguer, A. M., Lampronti, G. I., Cruz-Cabeza, A. J., Hunter, C. A., Sanders, J. K. M. Solvation and surface effects on polymorph stabilities at the nanoscale. Chem Sci. 7 (11), 6617-6627 (2016).
- Belenguer, A. M., Friscic, T., Day, G. M., Sanders, J. K. M. Solid-state dynamic combinatorial chemistry: reversibility and thermodynamic product selection in covalent mechanosynthesis. Chem Sci. 2 (4), 696-700 (2011).
- Belenguer, A. M., Lampronti, G. I., Wales, D. J., Sanders, J. K. M. Direct Observation of Intermediates in a Thermodynamically Controlled Solid-State Dynamic Covalent Reaction. J Am Chem Soc. 136 (46), 16156-16166 (2014).
- Evora, A. O. L., et al. Resolved structures of two picolinamide polymorphs. Investigation of the dimorphic system behaviour under conditions relevant to co-crystal synthesis. CrystEngComm. 14 (24), 8649-8657 (2012).
- Trask, A. V., et al. Selective polymorph transformation via solvent-drop grinding. Chemical Communications. (7), 880 (2005).
- Hasa, D., Miniussi, E., Jones, W. Mechanochemical Synthesis of Multicomponent Crystals: One Liquid for One Polymorph? A Myth to Dispel. Cryst Growth Des. 16 (8), 4582-4588 (2016).
- Hunter, C. A., Anderson, H. L. What is cooperativity?. Angew Chem Int Ed Engl. 48 (41), 7488-7499 (2009).
- McCusker, L. B., Dreele, R. B. V., Cox, D. E., Louër, D., Scardi, P. Rietveld refinement guidelines. J Appl Crystallogr. 32 (1), 36-50 (1999).
- Allen, F. The Cambridge Structural Database: a quarter of a million crystal structures and rising. Acta Crystallogr Sect B. 58 (3 Part 1), 380-388 (2002).
- Gražulis, S., et al. Crystallography Open Database-an open-access collection of crystal structures. J Appl Crystallogr. 42 (4), 726-729 (2009).
- Cheary, R. W., Coelho, A. A fundamental parameters approach to X-ray line-profile fitting. J Appl Crystallogr. 25 (2), 109-121 (1992).
- Tumanov, I. A., Michalchuk, A. A. L., Politov, A., Boldyreva, E., Boldyrev, V. V. Inadvertent Liquid Assisted Grinding: A Key to “Dry” Organic Mechano-Co-Crystallisation?. CrystEngComm. 19, 2830-2835 (2017).
- Batzdorf, L., Fischer, F., Wilke, M., Wenzel, K. J., Emmerling, F. Direct In Situ Investigation of Milling Reactions Using Combined X-ray Diffraction and Raman Spectroscopy. Angew Chem Int Ed Engl. 54 (6), 1799-1802 (2015).
- Tumanov, N., Ban, V., Poulain, A., Filinchuk, Y. 3D-printed jars for ball-milling experiments monitored in situ by X-ray powder diffraction. J Appl Crystallogr. 50 (4), 994-999 (2017).
