En ny metode til Pentosan analyse findes i Jute biomasse og deres omdannelse til sukker monomerer ved hjælp af sure ionisk væske
Summary
Vi præsenterer en protokol til syntese af C5 sukker (xylose og arabinose) fra en vedvarende ikke-spiselige lignocellulose biomasse (dvs., jute) med tilstedeværelse af Brønsted sure Ioniske væsker (BAILs) som katalysator i vand. BAILs katalysator udstillet bedre katalytisk ydeevne end konventionelle mineralsk syre katalysatorer (H2SO4 og HCl).
Abstract
For nylig, Ioniske væsker (ILs) bruges til biomasse revalorisering til værdifulde kemikalier på grund af deres bemærkelsesværdige egenskaber som termisk stabilitet, lavere damptryk, ikke-antændelighed, højere varmekapacitet og afstemmelige opløselighed og surhedsgrad. Her, viser vi en metode til syntese af C5 sukker (xylose og arabinose) fra pentosan stede i jute biomasse i et en-pot proces ved at udnytte en katalytisk mængden af Brønsted sure 1-methyl-3-(3-sulfopropyl)-imidazolium brint sulfat IL. Den sure IL er syntetiseret i laboratoriet og karakteriseret ved hjælp af NMR spektroskopiske teknikker for at forstå dets renhed. De forskellige egenskaber af kaution er målt som syre styrke, termiske og hydrotermiske stabilitet, som viste, at katalysatoren er stabil ved en højere temperatur (250 ° C) og har meget høj syre styrke (Ho 1.57). Den sure IL konverterer over 90% af pentosan i sukker og furfural. Derfor kan præsenterer metoden i denne undersøgelse også være ansat for evaluering af pentosan koncentration i andre typer af lignocellulose biomasse.
Introduction
Biomassen har et stort potentiale som vedvarende energi og kemiske kilde fordi det er bæredygtigt, billigt og ligeligt fordelt i modsætning til fossile ressourcer, hvilket gør det en af de lovende kandidater til at erstatte fossil energiafgrøder. Den anslåede produktion af lignocellulose biomasse er 146 milliarder ton pr. år1. Lignocellulose biomassen består hovedsageligt af lignin, cellulose og hemicellulose som de tre vigtigste bestanddele. Lignin er en aromatisk polymer fremstillet af phenylpropanoid enheder; på den anden side er cellulose og hemicellulose polysaccharid dele af lignocellulose-biomasse. Cellulose er sammensat af glucose enheder forbundet med β(1→4) glycosidic Hejseværk, hvorimod hemicellulose består af C5 sukkerarter, C6 sukker og sukker syrer kædet sammen af β (1→4), β (1→3) og β (1→6) glykosidbindinger2,3. Sammen med forskellige lignocellulose biomasse (bagasse, ris skallerne, hvedehalm, osv.), er jute lignocellulose-biomasse også produceret i meget store mængder (ca. 98% i 2014) i Asien i forhold til den samlede jute produktion i verden. Indien producerer 1,96 x 106 metriske tons jute biomasse mens Bangladesh producerer 1.34 x 106 metriske tons jute biomasse i forhold til den samlede produktion af jute biomasse i verden (3.39 x 106 metriske tons) i 20144. Udnyttelsen af denne ikke-spiselige biomasse vil ikke strider mod efterspørgsel efter fødevarer. Derfor er det gavnligt at bruge det som et lager til syntese af en række merværdi kemikalier (xylose, arabinose, furfural, 5-hydroxymethylfurfural (HMF), osv.). Ifølge det amerikanske Department of Energy betragtes furfural og HMF som nogle af de øverste 30 byggesten kemikalier udledes fra biomasse5. Furfural er fremstillet af xylose eller direkte fra hemicellulose og kan konverteres til mange vigtige kemikalier. Furfurylalkohol, methyl furan og tetrahydrofuran er vigtige kemikalier fremstillet af furfural6. Omdannelse af lignocellulose biomasse såsom jute biomasse til C5 sukker og andre vigtige kemikalier er derfor et vigtigt emne.
Omfattende rapporter er tilgængelige på de forskellige katalytiske metoder til omdannelse af lignocellulose biomasse til værdi tilføjet kemikalier. De mineralske syrer (HCl og H2SO4) og heterogene katalysatorer (Amberlyst, HMOR, HUSY, SÄPO-44, etc.) blev brugt betydeligt til omdannelse af hemicellulose og lignocellulose biomassen til sukker (pentose og hexose sukker) og furaner (furfural og HMF)7,8. Genbrugelighed og aetsende af mineralsk syre er et stort problem. Dog med den solide syre katalysator der højere temperatur og pres kræves fordi reaktionen opstår på overfladen af katalysatoren. For at overvinde disse problemer, rapporteres ILs seneste for revalorisering af biomasse som en katalysator eller opløsningsmiddel9,10,11,12,13,14. Brug af IL som opløsningsmiddel er ikke en bedre metode på grund af dets højere omkostninger og den lavere damptryk af ILs, der skaber vanskeligheder i produktet adskillelse. Derfor er det bydende nødvendigt at bruge genanvendelige IL som katalysator (i små mængder) i et opløsningsmiddel vandsystem for biomasse konvertering til værditilvækst kemikalier.
Vi præsenterer her, en metode til at bruge 1-methyl-3-(3-sulfopropyl) imidazolium brint sulfat sure IL som katalysator for den direkte omdannelse af pentosan stede i jute biomassen til sukker monomerer uden nogen forbehandling. Almindeligt, ILs indberettes for forbehandling af lignocellulose biomasse10,15,16,17 , mens den meget store mængde af ILs anvendes til biomasse forbehandling. Derfor er det altid fordelagtigt at bruge IL som katalysator og konvertere lignocellulose biomasse til kemikalier uden nogen yderligere behandling. Desuden, i den nuværende arbejde, lignin koncentrationen præsenteret i jute biomasse beregnes ved hjælp af Klason metode, som kan omdannes til forskellige aromatiske monomerer18.
Protocol
Representative Results
Discussion
Pentosan præsentere i jute biomasse omdannelse til C5 sukker monomerer er påvist ved hjælp af forskellige homogene Brønsted sure katalysatorer såsom H2SO4, HCl og sure IL. Derudover blev katalytisk resultatet af den sure IL sammenlignet med IL uden surhedsgrad (1-butyl-3-methylimidazolium chlorid). Alle reaktioner blev udført i et Parr autoklave ved 160 ° C i vand. Brugen af sure IL viste de højeste pentosan konvertering i forhold til homogene syrer bruges i dette arbejde (mineralske syrer H…
Disclosures
The authors have nothing to disclose.
Acknowledgements
Vi vil gerne takke Ministeriet for videnskab og teknologi (de fleste) af Taiwan (104-2628-E-002-008-MY3; 105-2218-E-155-007; 105-2221-E-002-003-MY3; 105-2221-E-002-227-MY3; 105-2622-E-155-003-CC2) og målet for Top Universitet projektet på National Taiwan Universitet (105R7706) for den finansielle støtte. Vi er taknemmelige for Verdensbanken til delvis finansiering af dette arbejde gennem et underprojekt af videregående uddannelse kvalitet ekstraudstyr projekt (HEQEP), komplet forslag #2071. Dette arbejde blev også delvist støttet af Universitet i Wollongong AIIM (guld finansiering).
Materials
| 1-Methylimidazole | Sigma Aldrich | M50834 | |
| 1,3-Propanesultone | Sigma Aldrich | P50706 | Moisture sensitive |
| p-nitroaniline | Sigma Aldrich | 185310 | |
| Toluene | J. T. Baker | 9460-03 | |
| Sulfuric acid | Honeywell-Fluka | 30743 | Highly corrosive |
| Hydrochloric acid | Honeywell-Fluka | 30719 | Highly corrosive |
| 1-butyl-3-methylimidazolium chloride | Sigma Aldrich | 900856 | Highly hygroscopic |
| D(+)-Xylose | Acros Organics | 141001000 | |
| L(+)-Arabinose | Acros Organics | 104981000 | |
| UV-Spectrometer | JASCO | V-670 | |
| Parr reactor | Parr USA | Seriese 4560 | |
| Parr reactor controller | Parr USA | Seriese 4848 | |
| High pressure liquid chromatography (HPLC) | JASCO | Seriese LC-2000 | |
| Digital hot plate stirrer | Thermo Scientific | SP142020-33Q Cimarec | |
| Oven furnace | Thermal Scientific | FB1400 Thermolyne blast oven furnace |
References
- Demirbaş, A. Biomass resource facilities and biomass conversion processing for fuels and chemicals. Energy Convers. Manage. 42 (11), 1357-1378 (2001).
- Matsagar, B. M., Dhepe, P. L. Brönsted acidic ionic liquid-catalyzed conversion of hemicellulose into sugars. Catal. Sci. Technol. 5 (1), 531-539 (2015).
- Matsagar, B. M., Dhepe, P. L. Effects of cations, anions and H+ concentration of acidic ionic liquids on the valorization of polysaccharides into furfural. New J Chem. 41 (14), 6137-6144 (2017).
- Costa Lopes, A. M., Morais, A. R. C., Łukasik, R. M. Sustainable Catalytic Strategies for C5-Sugars and Biomass Hemicellulose Conversion Towards Furfural Production. Production of Platform Chemicals from Sustainable Resources. , 45-80 (2017).
- Matsagar, B. M., Munshi, M. K., Kelkar, A. A., Dhepe, P. L. Conversion of concentrated sugar solutions into 5-hydroxymethyl furfural and furfural using Bronsted acidic ionic liquids. Catal. Sci. Technol. 5 (12), 5086-5090 (2015).
- Gürbüz, E. I., et al. Conversion of Hemicellulose into Furfural Using Solid Acid Catalysts in γ-Valerolactone. Angew Chem Int Ed. 52 (4), 1270-1274 (2013).
- Filiciotto, L., Balu, A. M., Van der Waal, J. C., Luque, R. Catalytic insights into the production of biomass-derived side products methyl levulinate, furfural and humins. Catal Today. 302, 2-15 (2017).
- Matsagar, B. M., et al. Direct Production of Furfural in One-pot Fashion from Raw Biomass Using Brønsted Acidic Ionic Liquids. Sci. Rep. 7 (1), 13508 (2017).
- Gschwend, F. J. V., et al. Pretreatment of Lignocellulosic Biomass with Low-cost Ionic Liquids. J Vis Exp. (114), e54246 (2016).
- Xu, F., et al. Transforming biomass conversion with ionic liquids: process intensification and the development of a high-gravity, one-pot process for the production of cellulosic ethanol. Energy Environ. Sci. 9 (3), 1042-1049 (2016).
- Sun, J., et al. One-pot integrated biofuel production using low-cost biocompatible protic ionic liquids. Green Chem. 19 (13), 3152-3163 (2017).
- Nguyen, C. V., et al. Combined treatments for producing 5-hydroxymethylfurfural (HMF) from lignocellulosic biomass. Catal Today. 278 (Part 2), 344-349 (2016).
- Yan, N., Yuan, Y., Dykeman, R., Kou, Y., Dyson, P. J. Hydrodeoxygenation of Lignin-Derived Phenols into Alkanes by Using Nanoparticle Catalysts Combined with Brønsted Acidic Ionic Liquids. Angew Chem Int Ed. 49 (32), 5549-5553 (2010).
- Weerachanchai, P., Lee, J. -. M. Recyclability of an ionic liquid for biomass pretreatment. Bioresour. Technol. 169 (Supplement C), 336-343 (2014).
- Shill, K., et al. Ionic liquid pretreatment of cellulosic biomass: Enzymatic hydrolysis and ionic liquid recycle. Biotechnol Bioeng. 108 (3), 511-520 (2011).
- Tadesse, H., Luque, R. Advances on biomass pretreatment using ionic liquids: An overview. Energy Environ. Sci. 4 (10), 3913-3929 (2011).
- Agirrezabal-Telleria, I., Gandarias, I., Arias, P. L. Production of furfural from pentosan-rich biomass: Analysis of process parameters during simultaneous furfural stripping. Bioresour. Technol. 143 (Supplement C), 258-264 (2013).
- Yingying, L., et al. An Improved Method for Determination of Pentosans in Pulps using Dual-Wavelength Spectroscopy. BioResources. 11 (3), 6801-6807 (2016).
- Kumar, A. K., Sharma, S. Recent updates on different methods of pretreatment of lignocellulosic feedstocks: a review. Bioresour. Bioprocess. 4 (1), 7 (2017).
- Kumar, P., Barrett, D. M., Delwiche, M. J., Stroeve, P. Methods for Pretreatment of Lignocellulosic Biomass for Efficient Hydrolysis and Biofuel Production. Ind. Eng. Chem. Res. 48 (8), 3713-3729 (2009).
