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Chimie

복잡한 탄화수소 행렬에 질소 함유 화합물의 온라인 분석

Published: August 05, 2016
doi:
10.3791/54236
, , ,
1Laboratory for Chemical Technology, Faculty of Engineering and Architecture,Ghent University

Summary

질소 화학 발광 검출 포괄적 이차원 가스 크로마토 그래피를 조합하는 방법이 개발되고 복잡한 탄화수소 매트릭스 형 질소 함유 화합물의 온라인 분석에 적용되었다.

Abstract

무거운 미정 제 오일로의 전환 및 셰일 오일로서 다른 화석 자원의 사용은 석유 화학 산업에 대한 도전이다. 무거운 미정 제 오일 및 셰일 오일의 조성은 사실상 혼합물의 기원에 따라 달라진다. 특히, 이들은 통상적으로 사용되는 중질유 오일에 비해 질소 함유 화합물의 증가 된 양을 함유한다. 질소 화합물 코커 유닛 스팀 크래커에서 발생하는 열 처리의 동작에 영향을, 일부 종과 같은 환경 적으로 유해한 것으로 간주되므로, 열분해 조건 하에서 질소 함유 화합물을 포함하는 반응에 대한 상세한 분석은 유용한 정보를 제공하고있다. 때문에 새로운 방법을 개발하고, 즉, 높은 질소 함량, 셰일 오일을 함유하는 원료로 검증되었다. 먼저, 공급 물은 nitr 결합 광범위한 이차원 가스 크로마토 그래피 (GC × GC)에 의해 오프라인으로 나타내었다ogen의 화학 발광 검출기 (NCD). 제 2 단계에서, 온 – 라인 분석 방법을 개발하고, 헵탄에 용해시키고, 피리딘을 공급하여 스팀 크래킹 파일럿 플랜트에서 시험했다. 전자는 셰일 오일 중 본 화합물의 가장 풍부한 클래스 중 하나에 대한 대표되는 화합물. 반응기 유출 물의 조성은 FID (비행 시간 형 질량 분석계 (TOF-MS), 불꽃 이온화 검출기에 결합 GC × GC로에 샘플을 즉시 주입 하였다 사내 개발 자동 샘플링 시스템을 통해 결정되었다 ) 및 NCD. 내부 표준으로 NCD 및 2- 클로로 피리딘을 사용하여, 질소 함유 화합물의 정량 분석​​을위한 새로운 방법을 개발하고 입증되었다.

Introduction

경질유 오일의 매장량이 점차 감소하고, 따라서, 다른 화석 자원 에너지 및 석유 화학 산업에서 사용되는 것으로 고려되고있다. 또한, 이러한 미생물의 빠른 열분해에 의해 생성 된 바이오 오일 등의 재생 에너지를 기반 바이오 연료와 화학 물질의 매력 자원이되고있다. 그럼에도 불구하고, 무거운 원유 때문에 캐나다와 베네수엘라 1-3의 큰 매장량의 논리 첫번째 선택이다. 후자는 세계에서 가장 큰 원유 매장량으로 인식되고 있으며, 그 조성물은 천연 역청의 구성과 유사하다. 바이오 오일과 유사하게, 무거운 원유는 저장 온도, 높은 밀도 (낮은 API 중력), 질소, 산소의 중요한 내용 및 황 함유 화합물 4,5에서 높은 점도 경질유 오일 다릅니다. 또 다른 유망한 대안은 오일 셰일에서 파생 된 셰일 오일입니다. 오일 셰일은 세분화 된 퇴적암 콘입니다이닝 케로 겐 1000 다 6의 높은 몰 질량과 유기 화학 화합물의 혼합물. 케로 겐은 탄화수소 매트릭스 유기 산소, 질소 및 황을 함유 할 수있다; 원점, 나이 및 추출 조건에 따라서. 글로벌 특성화 방법 셰일 오일 무거운 원유의 헤테로 원자 (S, O 및 N)의 농도는 전형적으로 상당히 높은 예컨대 석유 화학 산업 6에서 사용되는 제품에 설정된 사양 이상임을 보여준다. 또한 종래의 무거운 원유 및 셰일 오일에 존재하는 질소 함유 화합물이 수소화 분해, 촉매 분해 및 개질 공정 7의 촉매 활성에 부정적인 영향을 미칠 것으로 설명된다. 그들은 증기 분해기 (8)의 초기 상자 껌 형성을 촉진하기 때문에, 질소 함유 화합물의 존재는 안전성 문제 있음 마찬가지로,이보고되었다.

이러한 처리 및 안전 chal문제점들 복잡한 탄화수소 행렬의 질소 함유 화합물의 특성을 오프라인 및 온라인 현재의 방법을 개선하기 위해 강력한 드라이버이다. 질소 화학 발광 검출기 (NCD)와 결합 이차원 가스 크로마토 그래피 (GC × GC)는 종래의 디젤 또는 액화 석탄 시료 7을 분석 일차원 가스 크로마토 그래피 (GC)에 비해 우수한 특성을 기술한다. 최근에 방법이 개발 셰일 오일 6 질소량의 오프라인 특성에 적용된 중간 증류 물 (9)에 존재하는 압축 질소 화합물의 동정 및 폐 플라스틱 열분해 오일 (10)의 상세한 구성의 결정.

이는 GC 분석은 GC × 11-17 복잡한 혼합물의 분석을위한 강력한 오프라인 프로세싱 기술이라고 따라서 분명하다. 그러나, 온라인 응용 인해 신뢰할 A에 대한 필요성을 더 도전ND 샘플링 방법을 비 판별. 광범위한 온라인 특성화 처음 개발 된 방법 중 하나는 TOF-MS 및 FID (18)를 이용하여 스팀 크래킹 반응기 유출 물을 분석하여 입증 하였다. GC의 설정을 최적화하고 적절한 열 조합 폴리 방향족 탄화수소 류 (PAHs에) 18 메탄까지 범위의 탄화수소로 이루어지는 샘플을 분석 할 수 있었다. 본 작품은 복잡한 탄화수소 혼합물에 존재하는 질소 화합물의 식별 및 정량에 확장하여 새로운 수준에이 방법을합니다. 이러한 방법은 이들 화합물은 여러 프로세스 및 애플리케이션에서의 역할의 기초적인 이해를 위해 필요한 그 중에서도이다. 저자들의 가장 기술에 질소 함유 화합물 전환 공정의 동역학에 관한 정보를 식별하고, 질소 함유 화합물을 정량하기 위해 부분적으로 적절한 방법의 부족으로 품귀 19반응기 유출 물 (S). 오프라인 및 온라인 분석 방법론을 설정하면 따라서 하나에도 원료 재건 20-27과 운동 모델링을 시도하기 전에 전제 조건입니다. 질소 함유 화합물의 정확한 식별 및 정량화 혜택 것이다 필드 중 하나는 증기 분해 또는 열분해된다. 바이오 무거운 화석은 증기 분해 나 열분해 반응기는 탄화수소 및 헤테로 원자를 함유하는 화합물의 수천을 포함 피드. 또한 때문에 공급의 복잡성 및 발생하는 라디칼 화학 성질, 반응의 수만은 수천 더욱 복잡한 원료보다 반응기 유출하게 유리기 종 (28) 사이에서 발생할 수있다.

탄화수소 혼합물에서 질소 피리딘 또는 피롤 등의 방향족 구조, 예를 들어, 주로 존재; 따라서 대부분의 실험적인 노력이 구조체의 분해에 전념하고있다URES. 시안화 수소 및 에틴은 소량 (29)에서 검출 예컨대 방향족 및 비 휘발성 타르 등 1,148-1,323 K. 다른 제품의 온도 범위에서 조사 피리딘 열분해 주요 생성물로서보고되었다. 피롤의 열분해는 충격파 실험을 사용 1,050-1,450 K의 넓은 온도 범위에서 조사 하였다. 주요 제품 -3- butenenitrile, 시스 및 트랜스 -2- butenenitrile, 시안화 수소, 아세토 니트릴, 2- propenenitrile, 프로판 및 propiolonitrile 30이었다. 또한 열분해 충격 관 실험은 유사한 제품 스펙트럼 (31, 32)에서 생성 된 고온에서 피리딘 수행 하였다. 이러한 연구의 제품 수율이 GC의 FID 갖추고, 질소 – 인 검출기 (NPD) (31), 질량 분석기 (MS) (32) 및 푸리에 변환 적외선 (FTIR) 분광기 (32) 변환을 적용하여 결정된 </suP>. FID와 NPD를 구현하는 방법과 유사한 연속 유동 반응기 8 셰일 오일 열분해 제품을 분석하기 위해 적용 하였다. 273.15 K에 냉각 트랩을 이용하여 GC-MS, 윙클러 외. 33 피리딘 열분해 중에 헤테로 원자 함유 방향족 화합물이 형성되는 것으로 나타났다. 장 등. 34 Debono 외. 35 윙클러 등의 방법을 적용 하였다. 유기 폐기물의 열분해 공부. 질소 풍부 반응 생성물 열전도 검출기 (TCD) (34)에 결합 된 GC를 사용하여 온 – 라인 분석 하였다. 수집 된 타르는 GC-MS (34, 35)를 사용하여 오프라인 분석 하였다. 톨루엔 및 피리딘 동시 열분해는 자유 라디칼 반응을 31, 36의 복잡한 특성을 나타내는 피리딘 열분해에 비해 그을음 형성 경향의 차이를 보였다.

가장 포괄적 인 분석 방법 중 하나는 N에 의해​​ 개발되었다ATHAN 및 동료 37. 그들은 자유 라디칼 종을 추적하는 피리딘 및 디아 진 및 전자 스핀 공명 (EPR) 분광법 분해물을 FTIR 분석, 핵 자기 공명 (NMR) 및 GC-MS를 사용 하였다. FTIR 분석은 제품의 큰 범위의 식별을위한 매우 효과적인 방법도 38-40의 PAHs 수 있으며, 그럼에도 불구하고 정량은 매우 도전적이다. 교정은 특정 온도와 압력 (41)에서 각 대상 종에 대해 서로 다른 농도의 적외선 스펙트럼의 전체 세트가 필요합니다. 홍 외. 최근 연구는 피롤, 피리딘 분해 42,43 동안 제품 및 중간체의 결정을위한 분자 빔 질량 분석법 (MBMS) 및 가변 싱크로트론 진공 자외선 광 이온화를 사용하는 가능성을 입증 하였다. 이 실험 방법은 inf를하지 않고 라디칼의 이성질체 중간체 및 가까운 임계 값 감지 선택적으로 식별 할 수 있습니다분석 된 종 (44)의 분열을 licting. 그러나, MBMS를 분석을 사용하여 측정 된 농도에 대한 불확실성은 상당하다.

본 연구에서는 복잡한 셰일 오일의 첫 번째 오프라인 포괄적 인 특성화 결과가보고된다. 다음으로, 복잡한 탄화수소 행렬의 질소 화합물의 분석을 위해 GC-TOF-MS / FID × 온 – 라인 GC를 사용하는 제한이 논의된다. 마지막으로, GC-NCD × GC에 의한 질소 함유 화합물의 온라인 정량 새롭게 개발 된 방법이 설명된다. FID 및 NCD가 정량화에 사용하는 동안 제품의 정성 분석은 TOF-MS를 사용하여 수행 하였다. NCD의인가 때문에 더 높은 선택성 낮은 검출 한계와 등몰 반응을 FID를 사용하는 것에 비해 상당한 개선이다.

Protocol

주의 : 사용하기 전에 모든 화합물에 문의하시기 바랍니다 관련 물질 안전 보건 자료 (MSDS). 적절한 안전 관행을 권장합니다. 개인 보호 장비를 사용하는 동안 솔루션 및 샘플, 흄 후드에서 준비를해야합니다. 가장 좋은 방법은 안전 안경, 보호 실험실 장갑, 실험실 코트, 전체 길이 바지와 폐쇄 발가락 신발의 사용을 의미한다. 몇몇 반응물 및 반응 생성물 급성 독성 및 발암 수있는 바와 같이 반응기를 적절하게 ?…

Representative Results

. 크로마토 그램은도 3에 제시되는 셰일 오일 샘플의 질소 함유 화합물의 특성에 대해 GC-NCD × 오프라인 GC를 사용하여 획득 된 다음의 클래스가 확인되었다 : 피리딘, 아닐린, 퀴놀린, 인돌, 아 크리 딘 및 카바 졸. 또한, 개별 화합물의 상세한 정량이 가능했다. 수집 된 데이터는 개별 화합물의 농도를 결정하는데 사용하고, 얻어진 값을 표 5에 나타…

Discussion

기술 된 실험 절차는 연구 샘플에서 오프 라인 및 온라인 식별 및 질소 함유 화합물의 정량 성공적으로 종합 할 수 있었다.

도 3에 도시 된 바와 같이 NCD가 식별을 위해 사용될 수 없기 때문에 셰일 오일 중의 질소 함유 화합물의 분리는., GC-NCD × GC를 사용하여 수행하고, 관찰 된 종의 체류 시간은 분석을 행함으로써, 사전에 설정 될 필요 각각의 검출 방법 18,54…

Divulgations

The authors have nothing to disclose.

Acknowledgements

'플랑드르 정부가 장기 구조 Methusalem 자금'플랜더스의 과학 기술을 통한 혁신 추진 연구소 (IWT) 및 지원하는 SBO 프로젝트 "Bioleum"(IWT-SBO 130039)이 인정된다.

Materials

2-Chloropyridine, 99% Sigma Aldrich C69802 Highly toxic
Shale oil Origin Colorado, US Piceance Basin in
Colorado, USA		 Toxic
Pyridine, 99.8% Sigma Aldrich 270970 Highly toxic
Carbon Dioxide, industrial grade refrigerated liquid PRAXAIR CDINDLB0D Wear safety gloves and glasses
Helium, 99.99% PRAXAIR 6.0
Hydrogen, 99.95% Air Liquide 695A-49 Flammable
Oxygen Air Liquide 905A-49+ Flammable
Air Air Liquide 365A-49X
Nitrogen Air Liquide 765A-49
Hexane, 95+% Chemlab CL00.0803.9025 Toxic
Heptane, 99+% Chemlab CL00.0805.9025 Toxic
Nitrogen, industrial grade refrigerated liquid PRAXAIR P0271L50S2A001 Wear safety gloves and glasses
Autosampler Thermo Scientific, Interscience AI/AS 3000
High temperature 6 port/2 position valve Valco Instruments Company Incorporated SSACGUWT
Gas chromatograph Thermo Scientific, Interscience Trace GC ultra
Rafinery Gas Analyzer Thermo Scientific, Interscience KAV00309
rtx-1-PONA column Restek Pure Chromatography 10195-146
BPX-50 column SGE Analytical science 54741
TOF-MS Thermo Scientific, Interscience Tempus Plus 1.4 SR1 Finnigan
NCD Agilent Technologgies NCD 255
Chrom-card Thermo Scientific, Interscience HyperChrom 2.4.1
Xcalibur software Thermo Scientific, Interscience 1.4 SR1
Chrom-card software Thermo Scientific, Interscience HyperChrom 2.7
GC image software Zoex Corporation GC image 2.3
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References

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Citer Cet Article
Ristic, N. D., Djokic, M. R., Van Geem, K. M., Marin, G. B. On-line Analysis of Nitrogen Containing Compounds in Complex Hydrocarbon Matrixes. J. Vis. Exp. (114), e54236, doi:10.3791/54236 (2016).
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