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6.1:

์•Œํ‚ฌ ํ• ๋ฆฌ๋ฐ์Šค

JoVE Core
Organic Chemistry
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JoVE Core Organic Chemistry
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์•Œํ‚ฌ ํ• ๋ฆฌ๋ฐ์Šค ๋˜๋Š” ํ• ๋ž„์นด๋„ค์ธ์€ ์•Œํ‚ฌ ๊ทธ๋ฃน๊ณผ Sp3 ํ˜ผ์„ฑ ํƒ„์†Œ์— ๊ฒฐํ•ฉ๋œ ํ• ๋กœ๊ฒ ์›์ž๋กœ ๊ตฌ์„ฑ๋œ ์œ ๊ธฐ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ์ž…๋‹ˆ๋‹ค. ๊ฐ ํƒ„์†Œ ์›์ž๋Š” ํ• ๋กœ๊ฒ ์›์ž์— ๊ทผ์ ‘ํ•˜์—ฌ ์ •์˜๋ฉ๋‹ˆ๋‹ค. ํ• ๋กœ๊ฒ์— ์ง์ ‘ ๊ฒฐํ•ฉ๋œ ํƒ„์†Œ๋Š” “์•ŒํŒŒ ์นด๋ณธ”์œผ๋กœ ํ‘œ์‹œ๋ฉ๋‹ˆ๋‹ค. ๊ทธ ์˜†์— ์žˆ๋Š” ํƒ„์†Œ๋Š” “๋ฒ ํƒ€ ํƒ„์†Œ”๋ผ๊ณ  ๋ถˆ๋ฆฝ๋‹ˆ๋‹ค. ์•ŒํŒŒ ํƒ„์†Œ์— ์•Œํ‚ฌ ๊ทธ๋ฃน์˜ ์ˆ˜์— ๋”ฐ๋ผ, ์•Œํ‚ฌ ํ• ๋ผ์ด๋“œ๋Š” ๋” ๊ธฐ๋ณธ์œผ๋กœ ๋ถ„๋ฅ˜, ๋ณด์กฐ, ๋ฐ ๊ณ ๋“ฑ. ์•Œํ‚ฌ ํ• ๋ฆฌ๋ฐ์Šค์˜ ๋ช…์นญ์€ ์•Œ์นธ๊ณผ ์œ ์‚ฌํ•œ IUPAC ๊ทœ์น™์„ ๋”ฐ๋ฆ…๋‹ˆ๋‹ค. ํ• ๋กœ๊ฒ์€ ๋Œ€์ฒด์ฒด๋กœ ๊ฐ„์ฃผ๋˜๋ฉฐ ๋ถˆ์†Œ, ํด๋กœ๋กœ, ๋ธŒ๋กœ๋ชจ ๋ฐ ์š”์˜ค๋„-๋ช…๋ช…๋œ๋‹ค. ์ฒซ์งธ, ๊ฐ€์žฅ ๊ธด ์‚ฌ์Šฌ์—์„œ ํƒ„์†Œ๋ฅผ ๊ณ„์‚ฐํ•ฉ๋‹ˆ๋‹ค. ์—ฌ๊ธฐ์„œ 5๊ฐœ๋Š” ํŽœํƒ„์— ํ•ด๋‹นํ•ฉ๋‹ˆ๋‹ค. ๋‘˜์งธ, ๋Œ€์ฒด ์ฒด๋ฅผ ์ฐพ์•„ ์ด๋ฆ„์„ ์ง€์ •ํ•ฉ๋‹ˆ๋‹ค. ์—ฌ๊ธฐ์— ๋ธŒ๋กœ๋ชจ, ํด๋กœ๋กœ, ๋ฉ”ํ‹ธ์ž…๋‹ˆ๋‹ค. ๋‹ค์Œ์œผ๋กœ, ์ƒ์œ„ ์ฒด์ธ์˜ ๋ฒˆํ˜ธ๋ฅผ ๋งค๊ธฐ๊ณ  ๋Œ€์ฒด์ž๋“ค์—๊ฒŒ ๋กœ์บ”์„ ํ• ๋‹นํ•˜์—ฌ ๊ฐ€๋Šฅํ•œ ๊ฐ€์žฅ ๋‚ฎ์€ ์ˆซ์ž๋ฅผ ์ œ๊ณตํ•ฉ๋‹ˆ๋‹ค. ๋งˆ์ง€๋ง‰์œผ๋กœ ๋Œ€์ฒด์ฒด๋ฅผ ์•ŒํŒŒ๋ฒณ ์ˆœ์œผ๋กœ ์กฐ๋ฆฝํ•ฉ๋‹ˆ๋‹ค. ์ด ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ์€ 4-๋ธŒ๋กœ๋ชจ-1-ํด๋กœ๋กœ-4-๋ฉ”ํ‹ธ ํŽœํƒ„์ด๋ผ๊ณ  ํ•ฉ๋‹ˆ๋‹ค. ์ฒด์ธ์— ์ด์ค‘ ๊ฒฐํ•ฉ์ด ํฌํ•จ๋˜์–ด ์žˆ๋Š” ๊ฒฝ์šฐ ์ด์ค‘ ๊ฒฐํ•ฉ์ด ์šฐ์„ ํ•˜๋ฉฐ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ 3-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ-1-๋ถ€ํ‹ด์„ ์ฃผ๋Š” ๊ฐ€์žฅ ๋‚ฎ์€ ์ˆซ์ž๋ฅผ ์–ป์Šต๋‹ˆ๋‹ค. ๋ถ„์ž๊ฐ€ ์ˆœํ™˜, ํ‚ค๋ž„ ๋ฐ ๋‹ค์ค‘ ๋Œ€์ฒด์ฒด์ธ ๊ฒฝ์šฐ ๋Œ€์ฒด์ฒด๋„ ๋งˆ์ฐฌ๊ฐ€์ง€๋กœ ๊ฐ€๋Šฅํ•œ ๊ฐ€์žฅ ๋‚ฎ์€ locant๋ฅผ ํ• ๋‹นํ•˜๊ณ  ๊ทธ๋ฃน์€ ์•ŒํŒŒ๋ฒณ ์ˆœ์œผ๋กœ ์ •๋ ฌ๋ฉ๋‹ˆ๋‹ค. ์Šคํ…Œ๋ ˆ์˜ค์„ผํ„ฐ๋Š” ์ด๋ฆ„์˜ ์‹œ์ž‘ ๋ถ€๋ถ„์— ํ‘œ์‹œ๋˜์–ด(1R,2 R)-3-butyl-1,2-dichloro-5-์—ํ‹ธ์‹œํด๋กœํ—ฅ์‚ฐ์ด ์žˆ์Šต๋‹ˆ๋‹ค. ์•Œํ‚ฌ ํ• ๋ฆฌ๋ฐ์Šค๋Š” ๋ฐ˜์‘์„ฑ ๋•Œ๋ฌธ์— ํ•ฉ์„ฑ์˜ ๋นŒ๋”ฉ ๋ธ”๋ก์œผ๋กœ ์‚ฌ์šฉ๋ฉ๋‹ˆ๋‹ค. ๊ทธ๋ฃน 17์„ ๋‚ด๋ ค๊ฐ€๋ฉด ํ• ๋กœ๊ฒ์˜ ์›์ž ํฌ๊ธฐ์™€ ๊ฒฐํ•ฉ ๊ธธ์ด๊ฐ€ ์ฆ๊ฐ€ํ•˜๊ณ  ์ „๊ธฐ์„ฑ ๋ฐ ๊ธฐ๋ณธ์„ฑ์ด ๊ฐ์†Œํ•ฉ๋‹ˆ๋‹ค. ํ• ๋กœ๊ฒ์˜ ๋†’์€ ์ „๊ธฐ์„ฑ์„ฑ์€ ์ธ์ ‘ํ•œ ํƒ„์†Œ๋กœ๋ถ€ํ„ฐ ์ „์ž ๋ฐ€๋„์˜ ์ฒ ์ˆ˜๋กœ ์ด์–ด์ง€๋ฉฐ ์•ŒํŒŒ ํƒ„์†Œ ์ „๊ธฐํ•„๋ฆญ์„ ๋งŒ๋“ค๊ณ , ๋”ฐ๋ผ์„œ ๋” ๋ฐ˜์‘์„ฑ์žˆ๊ฒŒ ๋œ๋‹ค. ์•Œํ‚ฌ ํ• ๋ผ์ด๋“œ์˜ ๋ฐ˜์‘์„ฑ์€ ํ• ๋กœ๊ฒ์˜ ์ปจ์ฅฌ๊ฒŒ์ดํŠธ ๊ธฐ์ง€์˜ ์•ˆ์ •์„ฑ์— ์˜ํ•ด ๋”์šฑ ์˜ํ–ฅ์„ ๋ฐ›์Šต๋‹ˆ๋‹ค. ์š”์˜ค๋“œ, ๋ธŒ๋กœ๋งˆ์ด๋“œ ๋ฐ ์—ผํ™”๋ฌผ์€ ๊ฐ•ํ•œ ํ•˜์ด๋“œ๋กœํ• ์‚ฐ์˜ ์•ˆ์ •์ ์ด๋ฉด์„œ๋„ ์•ฝํ•œ ์ปจ์ฅฌ๊ฒŒ์ดํŠธ ๋ฒ ์ด์Šค์ž…๋‹ˆ๋‹ค. ๊ทธ๋“ค์˜ ์•ˆ์ •์„ฑ ๋•Œ๋ฌธ์—, ๊ทธ๋“ค์€ ๋” ์‰ฝ๊ฒŒ ๋” ๊ฐ•ํ•œ ๊ธฐ์ง€์— ์˜ํ•ด ๋Œ€์ฒด ๋  ์ˆ˜ ์žˆ์Šต๋‹ˆ๋‹ค., ๊ทธ๋“ค์„ ์ข‹์€ ๋– ๋‚˜๋Š” ๊ทธ๋ฃน ๋งŒ๋“ค๊ธฐ.

6.1:

์•Œํ‚ฌ ํ• ๋ฆฌ๋ฐ์Šค

๊ตฌ์กฐ ์  ํŠน์„ฑ

์•Œํ‚ฌ ํ• ๋ฆฌ๋ฐ์Šค๋Š” ์•Œ์ผ€์ธ์˜ ํ•˜๋‚˜ ์ด์ƒ์˜ ์ˆ˜์†Œ ์›์ž๊ฐ€ ๋ถˆ์†Œ, ์—ผ์†Œ, ๋ธŒ๋กฌ ๋˜๋Š” ์š”์˜ค๋“œ์™€ ๊ฐ™์€ ํ• ๋กœ๊ฒ ์›์ž๋กœ ๋Œ€์ฒด๋˜๋Š” ๊ฒƒ์„ ๋ณผ ๋•Œ ํ• ๋กœ๊ฒ ๋Œ€์ฒด ์•Œ์นธ์ด๋‹ค. ์•Œํ‚ฌ ํ• ๋ฆฌ๋ฐ์˜ ํƒ„์†Œ ์›์ž๋Š” ํ• ๋กœ๊ฒ ์›์ž์— ๊ฒฐํ•ฉ๋˜์–ด 3-ํ˜ผ์„ฑํ™”๋˜์–ดํ…ŒํŠธ๋ผํ—ค๋“œ๋ž„ ๋ชจ์–‘์„ ๋‚˜ํƒ€๋‚ธ๋‹ค.

์•Œํ‚ฌ ํ• ๋ฆฌ๋ฐ์™€ ๋Š” ๋‹ฌ๋ฆฌ ํ• ๋กœ๊ฒ ์›์ž๊ฐ€ ํƒ„์†Œ ํƒ„์†Œ ์ด์ค‘ ๊ฒฐํ•ฉ (C =C)์˜ Sp2 -ํ•˜์ด๋ธŒ๋ฆฌ๋“œ ํƒ„์†Œ ์›์ž์— ๊ฒฐํ•ฉ๋˜๋Š” ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ์„ ๋น„๋‹ ํ• ๋ผ์ด๋“œ๋ผ๊ณ ํ•ฉ๋‹ˆ๋‹ค. ์•„๋ฆด ํ• ๋ฆฌ๋ฐ์Šค๋Š” ํ• ๋กœ๊ฒ ์›์ž๊ฐ€ ๋ฐฉํ–ฅ์กฑ ๊ณ ๋ฆฌ์˜ SP2-ํ˜ผ์„ฑํƒ„์†Œ ์›์ž์— ๊ฒฐํ•ฉ๋˜๋Š” ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ์ž…๋‹ˆ๋‹ค.

๋˜ํ•œ ํ• ๋กœ๊ฒ์„ ํ•จ์œ ํ•˜๋Š” ํƒ„์†Œ ์›์ž์—์„œ์˜ ๋Œ€์ฒด ์ •๋„์— ๋”ฐ๋ผ ์•Œํ‚ฌ ํ• ๋ฆฌ๋“œ๋Š” 1์ฐจ, ์ด์ฐจ ๋ฐ ์‚ผ์ฐจ ์•Œํ‚ฌ ํ• ๋ฆฌ๋“œ๋กœ ๋ถ„๋ฅ˜๋œ๋‹ค. ํ• ๋กœ๊ฒ ์›์ž์— ๊ฒฐํ•ฉ๋œ ํƒ„์†Œ๋ฅผ ฮฑ ํƒ„์†Œ๋ผ๊ณ  ํ•ฉ๋‹ˆ๋‹ค. ฮฑ ํƒ„์†Œ์— ์—ฐ๊ฒฐ๋œ ํƒ„์†Œ ์›์ž๋ฅผ ฮฒ ํƒ„์†Œ๋ผ๊ณ  ํ•ฉ๋‹ˆ๋‹ค. ์ธ์ ‘ํ•œ ํƒ„์†Œ๋Š” ์ดํ›„์— ๊ทธ๋ฆฌ์Šค ์•ŒํŒŒ๋ฒณ(ฮณ, ฮด ๋“ฑ)์œผ๋กœ ํ‘œ์‹œ๋ฉ๋‹ˆ๋‹ค.

๋ช…๋ช…๋ฒ•

์•Œํ‚ฌ ํ• ๋ฆฌ๋ฐ์Šค์˜ ์ด๋ฆ„์€ ์œ ๊ธฐ ํ™”ํ•™์˜ ์ผ๋ฐ˜์ ์ธ IUPAC ๊ทœ์น™์„ ๋”ฐ๋ฆ…๋‹ˆ๋‹ค.

  1. ๊ฐ€์žฅ ๊ธด ํƒ„์†Œ ์‚ฌ์Šฌ์„ ์‹๋ณ„ํ•˜๊ณ  ์ด๋ฆ„์„ ์ง€์ •ํ•ฉ๋‹ˆ๋‹ค.
  2. ๋Œ€์ฒด ์—…์ฒด๋ฅผ ์ฐพ์•„ ์ด๋ฆ„์„ ์ง€์ •ํ•ฉ๋‹ˆ๋‹ค.
  3. ๊ฐ€์žฅ ๊ธด ํƒ„์†Œ ์‚ฌ์Šฌ์„ ๋ฒˆํ˜ธ ๋งค๊ธฐ๊ณ  ๊ฐ ๋Œ€์ฒด์— ๋Œ€ํ•ด ์ˆซ์ž ๋˜๋Š” ๋กœ์บ”ํŠธ๋ฅผ ์ง€์ •ํ•ฉ๋‹ˆ๋‹ค.
  4. ๋Œ€์ฒด ์ฒด๋ฅผ ์•ŒํŒŒ๋ฒณ ์ˆœ์„œ๋กœ ์กฐ๋ฆฝํ•ฉ๋‹ˆ๋‹ค.

๋ฐ˜์‘์„ฑ ๋ฐ ์‘์šฉ ํ”„๋กœ๊ทธ๋žจ

์•Œํ‚ฌ ํ• ๋ฆฌ๋ฐ์Šค๋Š” ์—ผ๋ฃŒ, ์•ฝ๋ฌผ ๋ฐ ํ•ฉ์„ฑ ํด๋ฆฌ๋จธ๋ฅผ ์ œ์กฐํ•˜๋Š” ๋ฐ ์šฉ๋งค, ์‚ด์ถฉ์ œ ๋ฐ ์ค‘๊ฐ„์ฒด์—ญํ• ์„ํ•˜๋Š” ๋‹ค๋ชฉ์  ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ์ž…๋‹ˆ๋‹ค. ์•Œํ‚ฌ ํ• ๋ฆฌ๋“œ์˜ ํ™”ํ•™์  ๋ฐ˜์‘์„ฑ์€ ๊ตฌ์กฐ์  ๋ถ„๋ฅ˜์— ๋”ฐ๋ผ ๋‹ค๋ฆ…๋‹ˆ๋‹ค. ์•Œํ‚ฌ ํ• ๋ผ์ด๋“œ๋Š” ํƒ„์†Œ ๋ฒ ์–ด๋ง ํ• ๋กœ๊ฒ์˜ ๋Œ€์ฒด ์ •๋„์— ๋”ฐ๋ผ ๊ธฐ๋ณธ, ๋ณด์กฐ ๋ฐ ์‚ผ์ฐจ ์•Œํ‚ฌ ํ• ๋ฆฌ๋“œ๋กœ ๋ถ„๋ฅ˜๋ฉ๋‹ˆ๋‹ค.

๋˜ํ•œ ํ• ๋กœ๊ฒ ์›์ž์˜ ์ „๊ธฐ์„ฑ์€ ์•Œํ‚ฌ ํ• ๋ฆฌ๋“œ์˜ ๋ฐ˜์‘์„ฑ์—์„œ ์ค‘์š”ํ•œ ์—ญํ• ์„ ํ•ฉ๋‹ˆ๋‹ค. ์š”์˜ค๋“œ๋ฅผ ์ œ์™ธํ•˜๊ณ , ๋‹ค๋ฅธ ํ• ๋กœ๊ฒ์€ ํƒ„์†Œ๋ณด๋‹ค ํ›จ์”ฌ ๋” ๋†’์€ ์ „๊ธฐ์„ฑ์„ ๊ฐ€์ง€๊ณ  ์žˆ์Šต๋‹ˆ๋‹ค. ํƒ„์†Œ์™€ ํ• ๋กœ๊ฒ ์›์ž ์‚ฌ์ด์˜ ์ „๊ธฐ์„ฑ ์ฐจ์ด๋กœ ์ธํ•ด ์›์ž ๊ฐ„์˜ ๊ณต์œ  ๊ฒฐํ•ฉ์€ ์–‘๊ทนํ™”๋ฉ๋‹ˆ๋‹ค. ๋”ฐ๋ผ์„œ, ํƒ„์†Œ๋Š” ๋ถ€๋ถ„ ์–‘์„ฑ ์ „ํ•˜์™€ ํ• ๋กœ๊ฒ ์›์ž๋ฅผ ๋ถ€๋ถ„ ์Œ์ „ํ•˜๋กœ ์šด๋ฐ˜ํ•œ๋‹ค. ๋”ฐ๋ผ์„œ ํ• ๋กœ๊ฒ์— ๋ถ€์ฐฉ๋œ ํƒ„์†Œ๋Š” ์ „๊ธฐํ•„์ž…๋‹ˆ๋‹ค.

์ฃผ๊ธฐ์ ์ธ ํ‘œ์—์„œ ํ• ๋กœ๊ฒ ์ œํ’ˆ๊ตฐ์„ ๋‚ด๋ ค๊ฐ€๋ฉด ์ „๊ธฐ์œจ์ด ๊ฐ์†Œํ•ฉ๋‹ˆ๋‹ค. ๋ฐ˜๋Œ€๋กœ ํ• ๋กœ๊ฒ ์›์ž ํฌ๊ธฐ๊ฐ€ ์ฆ๊ฐ€ํ•ฉ๋‹ˆ๋‹ค. ๋”ฐ๋ผ์„œ ํƒ„์†Œ ํ• ๋กœ๊ฒ ๊ฒฐํ•ฉ ๊ธธ์ด๊ฐ€ ์ฆ๊ฐ€ํ•˜๋ฉด์„œ ๊ฒฐํ•ฉ ๊ฐ•๋„์™€ ๊ทน์„ฑ์ด ๋ถˆ์†Œ์—์„œ ์š”์˜ค๋“œ๋กœ ๊ฐ์†Œํ•˜์—ฌ ๊ฒฐํ•ฉ์„ ์‰ฝ๊ฒŒ ๋Š์„ ์ˆ˜ ์žˆ์Šต๋‹ˆ๋‹ค.

์ด๋Ÿฌํ•œ ์š”์ธ ์™ธ์—๋„ ํ•ด๋‹น ์ปจ์ฅฌ๊ฒŒ์ดํŠธ ์—ผ๊ธฐ ๋˜๋Š” ํ• ๋ผ์ด๋“œ ์Œ์ด์˜จ์˜ ์ƒ๋Œ€์  ์•ˆ์ •์„ฑ์€ ์•Œํ‚ฌ ํ• ๋ฆฌ๋ฐ์˜ ํ™”ํ•™์  ํŠน์„ฑ์— ์˜ํ–ฅ์„ ๋ฏธ์นฉ๋‹ˆ๋‹ค. ํ• ๋ฆฌ๋ฐ ์Œ์ด์˜จ์˜ ์•ˆ์ •์„ฑ์€ ํ•˜์ด๋“œ๋กœํ• ์‚ฐ์˜ ์ƒ๋Œ€์‚ฐ์— ๋Œ€ํ•˜์—ฌ ์ธก์ •๋  ์ˆ˜ ์žˆ๋‹ค. ๊ฐ€์žฅ ๊ฐ•ํ•œ ํ•˜์ด๋“œ๋กœํ• ์‚ฐ์ธ ์š”์˜ค๋“œ์ˆ˜์†Œ๋Š” -11์˜ pKa๋ฅผ ๊ฐ€์ง€๊ณ  ์žˆ์Šต๋‹ˆ๋‹ค. ๊ฐ€์žฅ ์•ˆ์ •์ ์ธ ์ปจ์ฅฌ๊ฒŒ์ดํŠธ ๊ธฐ์ง€, ์š”์˜ค๋“œ ์ด์˜จ ๋ฐ ์–‘์„ฑ์ž๋กœ ์™„์ „ํžˆ ๋ถ„๋ฆฌ๋œ๋‹ค๋Š” ๊ฒƒ์„ ์˜๋ฏธํ•ฉ๋‹ˆ๋‹ค. ๋”ฐ๋ผ์„œ ์š”์˜ค๋“œ๋„ ์šฐ์ˆ˜ํ•œ ์ดํƒˆ ๊ตฐ์ž…๋‹ˆ๋‹ค. pKa 3.2์˜ ์ˆ˜๋ ฅ๋ถˆ์‚ฐ์„ ์ œ์™ธํ•œ ๋‹ค๋ฅธ ํ•˜์ด๋“œ๋กœํ• ์‚ฐ์€ pK๊ฐ€0 ๋ฏธ๋งŒ์˜๊ฐ’์„ ๊ฐ€์ง€๋ฏ€๋กœ ์•ฝํ•˜๊ณ  ์•ˆ์ •๋œ ์ปจ์ฅฌ๊ฒŒ์ดํŠธ ์—ผ๊ธฐ์™€ ํ•จ๊ป˜ ๊ฐ•ํ•œ ์‚ฐ์„ ๋งŒ๋“ค์–ด ๋‚˜๊ฐ€๋Š” ๊ตฐ์ด ์šฐ์ˆ˜ํ•˜๋‹ค.