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Preparazione di stabile biciclico Aziridinium ioni e loro anello-apertura per la sintesi di Azaheterocycles
JoVE 신문
화학
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JoVE 신문 화학
Preparation of Stable Bicyclic Aziridinium Ions and Their Ring-Opening for the Synthesis of Azaheterocycles
DOI:

11:45 min

August 22, 2018

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Chapters

  • 00:04Title
  • 00:35Synthesis of (6R)-1-[(R)-1-Phenylethyl)-1-Azoniabicyclo[4.1.0]Heptane Tosylate
  • 02:49General Procedure for the Expansion of 1-Azoniabicyclo[4.1.0]Heptane Tosylate
  • 03:53Synthesis of (S)-1-[(R)-1-Phenylethyl]azepan-3-ol
  • 05:14Synthesis of [(2R,3R,4R)-3,4-Bis(Benzyloxy)-1-(S)-1-Phenylethyl)Piperidin-2-Yl]Methyl Acetate
  • 08:03Results: Synthesis and Characterization of Bicyclic Aziridinium Ions and its Ring Expansion to Azaheterocycles
  • 09:53Conclusion

Summary

자동 번역

Dal 2-[4-tolenesulfonyloxybutyl] sono stati generati ioni biciclico aziridinium come 1-azoniabicyclo [4.1.0] eptano tosilato aziridina, che è stata utilizzata per la preparazione di piperidine sostituiti e azepanes via regio - e stereospecifica dilatazione dell'anello con vari nucleofili. Questo protocollo altamente efficiente ci ha permesso di preparare diversi azaheterocycles tra cui prodotti naturali come fagomine, febrifugine analogico e balanol.

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