Синтез завод Фенол-производных полимерных красителей для прямого или протравы на основе окрашивания волос
Summary
Here, we present a protocol to use pre-synthesized polymeric products derived from fungal laccase-catalyzed polymerization of plant phenols, either with or without mordant agents (e.g., FeSO4), to induce detergent-resistant keratin hair dyeing within 2.5 hours.
Abstract
Эффективные для окрашивания волос с помощью месте инкубации кератина волос с продуктами грибкового лакказы катализируемой полимеризации растительных фенолов в ранее было показано. Тем не менее, процесс окрашивания занимает много времени, чтобы закончить по сравнению с коммерческими продуктами волос крашения. Чтобы преодолеть это узкое место , предварительно синтезирован полимерные продукты окислительной реакции траметес разноцветный лакказой на катехина и катехина, с или без протравы агентов (например, FeSO 4), были здесь использованы для достижения постоянного кератина для окрашивания волос в различных цветов и оттенков , Действие лакказы в кислотном буфере ацетата натрия привело к глубоким черным окрашиванием после сочетания реакций между растительными фенолами. Цветные продукты красителя затем обессоливают и концентрируют с ультрафильтрацией. Красители, с добавлением или без протравы агентов, вызвало значительное увеличение значений & Delta ; Е (то есть, цвет разностное значение) в сером Wi человеческих волостонкие 2,5 часа. Кроме того, различные кератиновые цветов и оттенков индуцировали в зависимости от mordanting и рН изменений. Крашеные волосы также демонстрируют сильное сопротивление воздействию моющих средств лечения, что свидетельствует о том , что наши методы могут привести к постоянной окрашивания волос. В целом, наша работа обеспечила новое понимание разработки экологически чистых методов волос крашения в качестве альтернативы коммерческим токсическим диаминов на основе красителей ,
Introduction
Лакказы являются оксидазы, которые активны по отношению к фенольных и полифенольных соединений. Они были идентифицированы в различных живых организмов, в том числе растений, грибов, насекомых и бактерий. Их ферментативные действия способствуют несколько морфогенетических явлений 1. Эти ферменты катализируют одноэлектронную окисление субстратов, что приводит к образованию радикалов, которые дополнительно связаны с очень малыми органики и твердых поверхностей. Такие процессы связывания приводят к синтезу олигомеров и полимеров и к поверхности функционализации 2, 3. Когда лакказы подложки из природных источников, таких как растительные фенольные соединения , ферментативные реакции представляют большой интерес в отношении зеленой химии. При этом оба реагенты и катализаторы из природных источников. Кроме того, полученные в результате продукты аналогичны натуральных продуктов, так как общие реакции имитируют синтезы в естественных условиях природного фенольных полимеров, в том числе растительный лигнин, поли (flavonoID), и гумусом , где небольшие соединения растений фенольные являются высоко сшитых оксидазы-индуцированной радикальной муфте 4.
Продукты , полученные из лакказы-катализируемых реакций сочетания растительного происхождения , фенолов могут быть использованы для окрашивания седины через месте инкубации в и могут быть разработаны в качестве альтернативы , имеющиеся в продаже красители 1. Такие альтернативы имеют важное значение, так как коммерческие волосы окрашивания агенты основаны на р -phenylenediamine (PPD), PPD связанных с диамина, и перекись водорода, которая , как было показано , чтобы быть токсичным, канцерогенным и аллергенным для человека 5, 6. В лакказы катализируемой реакции сочетания, лакказ и растительных фенолов функционально заменить перекись водорода и р -phenylenediamine соответственно 7. Тем не менее, скорость крашения систем на основе лакказы гораздо медленнее, чем коммерческий продукт. В общем случае, ППД на основе красящие агенты требуют менее одного часа, чтобы достигнутьэффективное изменение цвета в кератина волос, в то время как реакции на основе лакказы требуют инкубации в течение ночи 7. Кинетика медленно крашение можно объяснить двумя возможными явлениями. Во- первых, использование буфера с низким рН (например, рН 5) , чтобы максимизировать лакказой активность наблюдалась , чтобы уменьшить степень набухания в кератиновые матриц, тем самым препятствуя глубокому проникновению красителей в матрицах. Действительно, агенты , позволяющие реакции красящие действовать в условиях высокого рН было показано , что быть неотъемлемой частью коммерческих продуктов волос крашения 8. Во- вторых, число возможных молекул хромофоров , обладающих сильной адсорбции на кератиновые поверхности в ходе реакции полимеризации было показано, пропорциональна времени инкубации (т.е., степень полимеризации). Например, превращение дофамина в polydopamine было показано , чтобы вызвать сильную адгезию ко многим поверхностям , что было сопутствующее с образованием черного цвета 9. </ Р>
В текущей работе, предварительно синтезированный полимерные продукты , полученные из T. лишай лакказы катализируемого окисления катехинов и пирокатехина были использованы для лечения волос кератина для окрашивания. Мы предположили, что адсорбционная способность полимеров была бы гораздо сильнее, чем у мономерных фенолов растений и что они первоначально образуют с низким молекулярным весом олигомеров. Результаты показали, что, при использовании предварительно синтезированным полимерам, ферментативное окисление мощность была больше нет необходимости. Это указывает на то, что рН можно контролировать и что ионы металла могут быть использованы в волосы окрашивания лечения, независимо от активности ферментов. Этот протокол обеспечивает простой и быстрый способ для окрашивания волос кератина в различных оттенков цвета при использовании экологически чистых и возобновляемых источников растительного происхождения фенолы (рисунок 1).
Protocol
Representative Results
Discussion
Интересно, что наш метод уменьшил время, которое потребовалось, чтобы окрасить кератина волос с окислителем индуцированное полимеризациях природных фенольных соединений. Он также индуцированный различные цвета в волосах с помощью простых манипуляций полимерных красителей, таких ка?…
Declarações
The authors have nothing to disclose.
Acknowledgements
This work was supported by the New Professor Research Foundation Program, funded by Gyeongsang National University (Grant Number 2015-04-020).
Materials
| Sodium dodecyl Sulfate | Promega | H5114 | |
| Laccase from Trametes versicolor | Sigma | 38429-1G | Enzyme activity is denoted as 0.53 U/mg |
| (+)-catechin hydrate | Sigma | C1251-5G | |
| 1,2-dihydroxybenzene (catechol) | Sigma | 135011-5G | |
| Ammonia water | Duksan | 701 | Ammonia contents is denoted as 25 ~ 30% |
| Acetic acid, glacial | Duksan | 448 | |
| Iron (II) sulfate heptahydrate | JUNSEI | 83380-1250 | |
| Ultracell 5kDa | Amicon | PLCC06210 | |
| Stirred ultrafiltration cells | Millipore | Model 8200 | |
| Human gray hair | PheonixKorea | Not available | |
| Colorimeter | SPEC | JCS-10 | |
| Square dish | SPL | 10125 | 125 * 125 * 20 (mm) |
Referências
- Jeon, J. R., Chang, Y. S. Laccase-mediated oxidation of small organics: bifunctional roles for versatile applications. Trends Biotechnol. 31, 335-341 (2013).
- Kudanga, T., Nyanhongo, G. S., Guebitz, G. M., Burton, S. Potential applications of laccase-mediated coupling and grafting reactions: a review. Enzyme Microb Technol. 48, 195-208 (2011).
- Jeon, J. R., Le, T. T., Chang, Y. S. Dihydroxynaphthalene-based mimicry of fungal melanogenesis for multifunctional coatings. Microb. Biotechnol. 9, 305-315 (2016).
- Jeon, J. R., Baldrian, P., Murugesan, K., Chang, Y. S. Laccase-catalyzed oxidations of naturally occurring phenols: From in vivo biosynthetic pathways to green synthetic application. Microb. Biotechnol. 5, 318-332 (2012).
- Chung, K. T., et al. Mutagenicity and toxicity studies of p-phenylenediamine and its derivatives. Toxicol. Lett. 81, 23-32 (1995).
- Bai, Y. H., et al. p-aminophenol and p-phenylenediamine induce injury and apoptosis of human HK-2 proximal tubular epithelial cells. J. Nephrol. 25, 481-489 (2012).
- Jeon, J. R., et al. Laccase-catalyzed polymeric dye synthesis from plant-derived phenols for potential application in hair dyeing: Enzymatic colorations driven by homo- or hetero-polymer synthesis. Microb. Biotechnol. 3, 324-335 (2010).
- Franca, S. A., Dario, M. F., Esteves, V. B., Baby, A. R., Velasco, M. V. R. Types of hair dye and their mechanisms of action. Cosmetics. 2, 110-126 (2015).
- Ball, V., et al. Deposition mechanism and properties of thin polydopamine films for high added value applications in surface science at the nanoscale. BioNanoSci. 2, 16-34 (2012).
- Barrett, D. G., Sileika, T. S., Messersmith, P. B. Molecular diversity in phenolic and polyphenolic precursors of tannin-inspired nanocoatings. Chem. Commun. 50, 7265-7268 (2014).
- Sileika, T. S., Barrett, D. G., Zhang, R., Lau, K. H. A., Messersmith, P. B. Colorless multifunctional coatings inspired by polyphenols found in tea, chocolate, and wine. Agnew. Chem. 52, 10766-10770 (2013).
- Boonsong, P., Laohakunjit, N., Kerdchoechuen, O. Natural pigments from six species of Thai plants extracted by water for hair dyeing product application. J. Clean. Prod. 37, 93-106 (2012).
- Bechtold, T., Turcanu, A., Ganglberger, E., Geissler, S. Natural dyes in modern textile dyehouses – how to combine experiences of two centuries to meet the demands of the future. J. Clean. Prod. 5, 499-509 (2003).
- Zheng, H., Gao, C., Peng, B., Shu, M., Che, S. pH-responsive drug delivery system based on coordination bonding in a mesostructured surfactant/silica hybrid. J. Phys. Chem. C. 115, 7230-7237 (2011).
- Robbins, C. R. . Chemical and physical behavior of human hair. , 105-176 (2011).
