Koolstofketens

Overzicht

De ruggengraat van alle organische verbindingen is een koolstofketen. Elk koolstofatoom kan vier bindingen maken en naarmate de koolstofketen in lengte toeneemt, is het mogelijk om structurele veranderingen te ondergaan, zoals ringstructuren, dubbele bindingen en vertakkende zijketens.

Koolstof is de basis van organische moleculen

Het leven op aarde is gebaseerd op koolstof omdat alle macromoleculen waaruit levende organismen bestaan afhankelijk zijn van koolstofatomen. De kern van elk organisch molecuul is een koolstofketen waaraan andere atomen zich binden. De veelzijdigheid van deze andere atomen geeft elk molecuul zijn unieke eigenschappen. Koolstof kan vier bindingen vormen en wordt slechts zelden een ion, waardoor het een buitengewoon flexibele component van moleculen wordt. Deze eigenschappen maken koolstof tot een essentieel onderdeel van al het leven op aarde en wordt het in overvloed aangetroffen, niet alleen op deze planeet, maar ook in het heelal.

Koolstof-koolstofbindingen vormen de basis van de koolstofketen. Waterstofatomen binden gemakkelijk aan het koolstofatoom. Moleculen die alleen waterstof en koolstof bevatten, worden koolwaterstoffen genoemd. Koolwaterstoffen vormen meestal lange ketens of hebben vertakkingen die op verschillende punten uitsteken. Het aantal bindingen verandert de eigenschappen van het molecuul: een vetzuur met een lange koolwaterstofstaart met een of meer dubbele bindingen zal zich bijvoorbeeld anders gedragen dan een vetzuur zonder dubbele bindingen.

Isomeren zijn verschillende manieren om hetzelfde aantal atomen te rangschikken

Moleculen met dezelfde chemische formule, maar met verschillende structuren, worden isomeren genoemd. Twee verschillende moleculen met de chemische formule C ₆ H _{14 delen} zijn een voorbeeld van isomeren. Hexaan heeft een rechte, enkele keten van koolstofatomen, terwijl isohexaan een vertakkingspunt heeft op het tweede koolstofatoom. Andere isomeren hebben mogelijk een andere rangschikking van chemische groepen aan weerszijden van een dubbele koolstof-koolstofbinding, wat nog eens twee mogelijke structuren oplevert. Isomeren kunnen ook het spiegelbeeld van elkaar zijn en worden dan ook wel enantiomeren genoemd. Net als de vingers en duim van de linker- en rechterhand, zijn de delen van enantiomeren allemaal hetzelfde, maar ze liggen niet op één lijn wanneer ze over elkaar worden gelegd.

Koolstofketens worden uitgebreid met functionele groepen

De unieke eigenschappen van biologische moleculen worden verleend door functionele groepen – chemische groepen die aan het koolstofketen zijn gebonden, zoals amino- (–NH ₂ ) of methylgroepen (–CH ₃ ). Functionele groepen kunnen bestaan uit andere atomen dan koolstof, waardoor de structurele en chemische eigenschappen van het molecuul veranderen. De interacties van functionele groepen zijn cruciaal voor bijna alles wat er in een biologisch systeem gebeurt, en kennis van de eigenschappen van functionele groepen beïnvloedt veel vakgebieden, zoals het ontwerpen van synthetische geneesmiddelen.