Back to chapter

21.1:

المجموعات الوظيفية

JoVE Core
Chemistry
A subscription to JoVE is required to view this content.  Sign in or start your free trial.
JoVE Core Chemistry
Functional Groups

Languages

Share

المجموعات الوظيفية مجموعات من الذرات مترابطة تساهميًا،تؤثر في خواصّجزيء معين. غالبًا ما تتشابه الجزيئات التي تحتوي على نفس المجموعات الوظيفية،في خواصّها وتمرّبتفاعلات متشابهة. تتيح تسمية المجموعات الوظيفية،تعريفًا سريعًا للذرات في جزيء معين،وهذا مفيد في الكيمياء العضوية والكيمياء الحيوية.تُشكل الهيدروكربونات الأساس للجزيئات العضوية وتحتوي على أعداد متفاوتة من ذرات الكربون والهيدروجين. من هذه الهيدروكربونات الألكانات،والألكينات،والألكاينات. ترتبط ذرات الكربون ببعضها البعض في الألكانات بروابط أحادية،بينما تحتوي الألكينات والألكاينات على روابط ثنائية وثلاثية على التوالي.تستطيع الهيدروكربونات تشكيل حلقات مغلقة. إذا كانت الحلقة تحتوي على روابط أحادية،تُسمى ألكان حلَقي. وإذا كانت ذرات الكربون مرتبطة بعضها ببعض بواسطة روابط أحادية وثنائية بالتناوب،تُسمى حلقة عطرية أو مجموعة أريل.من أبسط المجموعات،التي لا تحتوي على الكربون مجموعة الهيدروكسيل التي تحتوي على ذرة أكسجين وذرة هيدروجين. وهي من المكونات المهمة للعديد من المركبات،مثل الميثانول،والماء،والكربوهيدرات. من الفئات الأخرى للمجموعات الوظيفية،فئات الكربونيل،التي تحتوي على ذرة كربون وذرة أكسجين مرتبطتان برابطة ثنائية.من بين المجموعات التي تحتوي على الكربونيل،المجموعات الوظيفية مثل الألدهيدات،الكيتونات،الإسترات،والكربوكسيلات. تحتوي الألدهيدات على هيدروجين وعلى مجموعة متغيّرة أو R مرتبطة بكاربونيل،بينما تحتوي الكيتونات على مجموعتين متغيّرتين. مجموعة R غالبًا ما تمثل الهيدروكربونات لكنها قد تكون مجموعات أخرى أو ذرات أخرى.الألدهيدات والكيتونات مجموعتين وظيفيتين رئيسيتين في الكربوهيدرات. تتكوّن الإسترات من مجموعة كربونيل،تحيط بها مجموعة R وذرة أكسجين،بينما الأحماض الكربوكسيلية أو المجموعات الكربوكسيلية،تحيط بها مجموعة R وذرة كحول. تحتوي الليبيدات على إسترات،وتحتوي الأحماض الأمينية على أحماض كربوكسيلية.كما تحتوي الأحماض الأمينية على مجموعة وظيفية أخرى،تُسمى أمين أو مجموعة أمينية. يتكون الأمين من نيتروجين مع زوج وحيد متصلين بمزيج من الهيدروجين ومجموعات R.الأحماض الأمينية هي لبنات بناء البروتينات. مجموعة الفوسفات هي ذرة فوسفات مرتبطة بأربع ذرات أكسجين،وتوجد عادة في الحمض النووي الصبغي DNA للكائنات الحية.كما يمكنها أن ترتبط بالبروتينات لتغيير وظيفتها.

21.1:

المجموعات الوظيفية

المجموعات الوظيفية هي مجموعة من الذرات ذات الخصائص المميزة، والتي عند ربطها بالهيكل الكربوني لجزيء ما، تغير خصائص ذلك الجزيء. على سبيل المثال، فإن وجود مجموعات وظيفية معينة على الجزيء سيجعلها محبة للماء، في حين أن البعض الآخر سيجعلها كارهة للماء. هذه المجموعات الوظيفية هي جزء لا غنى عنه من الكيمياء العضوية ومكونات مهمة للجزيئات البيولوجية، مثل الكربوهيدرات والبروتينات والدهون والأحماض النووية. كل مجموعة وظيفية هي ترتيب فريد للذرات ويتم تعيين اسم لها لتوليف الذرات التي تتكون منها المجموعة.

الهيدروكربونات
تنتج الروابط القوية والمستقرة بين ذرات الكربون جزيئات معقدة تحتوي على سلاسل وفروع وحلقات. تسمى كيمياء هذه المركبات بالكيمياء العضوية. الهيدروكربونات مركبات عضوية تتكون من الكربون والهيدروجين فقط. الألكانات عبارة عن هيدروكربونات— مشبعة أي هيدروكربونات تحتوي على روابط مفردة فقط. تحتوي الألكينات على رابطة أو أكثر من الرابطة المزدوجة للكربون والكربون. تحتوي الألكينات على رابطة ثلاثية أو أكثر من الكربون والكربون. تحتوي الهيدروكربونات العطرية على هياكل حلقية. تُعرف أيضاً باسم مجموعات الأريل.

الكحوليات والإيثرات
يمكن اعتبار العديد من المركبات العضوية غير الهيدروكربونية مشتقات الهيدروكربونات. يمكن تكوين مشتق هيدروكربوني عن طريق استبدال ذرة هيدروجين واحدة أو أكثر من الهيدروكربون بمجموعة وظيفية، والتي تحتوي على ذرة واحدة على الأقل من عنصر آخر غير الكربون أو الهيدروجين. يتم تحديد خصائص مشتقات الهيدروكربون إلى حد كبير من قبل المجموعة الوظيفية. مجموعة –OH، المعروفة باسم مجموعة الهيدروكسيل، هي المجموعة الوظيفية للكحول. مجموعة –R–O–R– هي المجموعة الوظيفية للأثير.

الألدهيدات، والكيتونات، والأحماض الكربوكسيلية، والإسترات
تشمل المجموعات الوظيفية المتعلقة بمجموعة الكاربونيل مجموعة –CHO للألدهيد، ومجموعة –CO– للكيتون، ومجموعة –COOH لحمض الكربوكسيل، ومجموعة–COOR للإستر. مجموعة الكاربونيل، رابطة كربون-أكسجين مزدوجة، هي الهيكل الأساسي في هذه الفئات من الجزيئات العضوية: تحتوي الألدهيدات على ذرة هيدروجين واحدة على الأقل متصلة بذرة كربونيل، وتحتوي الكيتونات على مجموعتين من الكربون مرتبطة بذرة كربونيل، والأحماض الكربوكسيلية تحتوي على مجموعة هيدروكسيل مرتبطة بذرة كربونيل، وتحتوي الإسترات على ذرة أكسجين مرتبطة بمجموعة كربون أخرى متصلة بذرة كربونيل كربون. تحتوي كل هذه المركبات على ذرات كربون مؤكسدة نسبة إلى ذرة الكربون لمجموعة كحول.

الأمينات
تؤدي إضافة النيتروجين إلى إطار عضوي إلى مجموعتين من الجزيئات. يتم تصنيف المركبات التي تحتوي على ذرة نيتروجين مرتبطة في إطار هيدروكربوني على أنها أمينات.

هذا النص مقتبس من Openstax, Chemistry 2e, Section 20.1: Hydrocarbons, Openstax, Chemistry 2e, Section 20.2: Alcohols and Ethers, Openstax, Chemistry 2e, Section 20.3: Aldehydes, Ketones, Carboxylic Acids, and Esters, and Openstax, Chemistry 2e, Section 20.4: Amines and Amides.