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3.6:

에탄과 프로판의 적합성

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Organic Chemistry
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Conformations of Ethane and Propane

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에탄 분자는 탄소-탄소 결합을 볼 때 60°디히드랄 각도로 간격을 둔 C-H 그룹을 보여줍니다. 이것은 에탄의 비틀거리는 형태입니다. 엇갈린 형태의 에탄은 에너지가 가장 낮습니다. 이는 C-H 결합이 서로 가장 멀리 떨어져 있기 때문에, 결합내 전자 사이의 기압 반발을 최소화하고, 따라서 분자를 안정화하기 때문이다. 비틀거리는 변형을 안정시키는 또 다른 요인은 점유된 분자 궤도와 비어 있는, 항결합 분자 궤도 사이의 유리한 상호 작용이다. 더 가까운 탄소 고정체를 유지하여 더 먼 탄소를 회전하면 무한한 수의 적합성이 발생합니다. 0° 디히드랄 각도에서 두 탄소 원자의 C-H 결합은 서로 가깝고 서로 를 덮습니다. 이것은 에탄의 가려지는 형태입니다. 안정화 상호작용의 증가된 스테릭 반발 및 부재로 인해 일식 에탄의 에너지는 12kJ/mol씩 증가하고 각 일식 H-H 상호작용은 4kJ/mol을 할당합니다. 가려진 적합성과 비틀거리는 적합성 사이의 에너지 차이는 비틀림 변형 또는 비틀림 장벽으로 알려져 있습니다. 탄소 탄소 결합을 따라 분자를 0º에서 360º로 회전하여 여러 가지 퇴화 비틀거림과 일식 상태를 생성합니다. 실온에서 에탄 가스의 샘플은 가장 낮은 에너지 비틀거린 변형에 있는 그것의 분자의 대략 99%를 가지고 있습니다. 분자 충돌에서 얻은 에너지는 비틀림 장벽을 극복하여 내부 회전을 겪는 데 사용됩니다.  분자는, 이렇게, 고에너지 일식 상태를 통과한 후에 다른 비틀거리는 형태로 움직입니다. 다음 탄화수소 — 프로판은 또한 두 가지 주요 순응체가 있습니다: 가려지고 비틀거린다. 일식 된 conformer는 14 kJ / mol의 비틀림 변형을 가지고 있습니다. 일식 수소화 의 각 쌍은 4 kJ / mol을 기여, 일식 CH3-H 상호 작용은 6 kJ / mol을 기여하면서.

3.6:

에탄과 프로판의 적합성

유기 분자에서 탄소 탄소 단일 결합에 대한 자유로운 회전은 분자의 정력적으로 다른 순응을 초래합니다. 내부 회전이라고 하는 이 회전으로 인해 에탄에는 두 가지 주요 적합성이 있습니다.

엇갈린 변형은 전방 탄소의 C-H 결합이 백 카본의 C-H 결합에 비해 60°디히드럴 각도로 배치되어 비틀림 균주를 줄인 저에너지와 보다 안정적인 변형입니다. 엇갈린 에탄에서, 하나의 C-H 결합의 결합 분자 궤도는 다른 사람의 결합 분자 궤도와 상호 작용하여, 따라서 더 변형을 안정화. 탄소를 관찰자 고정에 더 가깝게 유지하면서 더 멀리 떨어진 탄소의 회전은 무한한 수의 순응을 생성합니다. 0° 디히드랄 각도에서 C-H 그룹은 서로 를 커버하여 일식 된 형태를 형성합니다. 이 변형은 비틀거리는 변형보다 약 12 kJ / mol 더 비틀림 변형을 가지고 있으며, 따라서 덜 안정적입니다. 에탄 분자는 높은 에너지 가려진 상태를 통과하는 동안 여러 비틀거린 상태 사이 급속하게 상호 작용합니다. 분자 충돌은 이 비틀림 장벽을 통과하는 데 필요한 에너지를 제공합니다.

에탄과 유사하게 프로판에는 안정된 비틀거리는 전원포(저에너지)와 불안정한 일식 전원수(더 높은 에너지)의 두 가지 주요 순응도가 있습니다.