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3.7:

부탄의 적합성

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Organic Chemistry
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Conformations of Butane

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부탄에서, 중앙 탄소 탄소 결합에 대한 회전은 분자의 다른 적합성을 생성합니다. C2-C3 채권을 따라 볼 때 순응기는 다양한 뉴먼 프로젝션을 보여줍니다. C2-C3 본드 회전으로 인한 에너지 변화는 두 메틸 그룹 사이에 다양한 이헌 각도로 부탄의 여러 가지 비틀거리고 가려진 적합성을 생성합니다. 180°의 분단 각도를 가진 비틀거리는 형태의 부탄은 가장 낮은 에너지를 가지며 가장 안정적인 형태입니다. 그것은 안티 변형이라고합니다. 항 부탄의 증가된 안정성은 두 메틸 군 사이의 큰 공간 분리로 인해 황체 변형이 감소되기 때문이다. 다른 두 가지 비틀거린 형태에서 메틸 그룹은 ± 60°의 디히드럴 각도로 분리됩니다. 이를 고슈 준수라고 합니다. 두 부피가 큰 메틸 그룹은 상대적으로 가깝기 때문에 전자 구름이 강하게 서로를 격퇴합니다. 고슈 상호 작용이라고 하는 이 황의 상호 작용은 가우슈 원포의 에너지를 3.8 kJ/mol로 증가시킵니다. 따라서, 고슈 부탄은 안티 부탄보다 덜 안정적입니다. 두 가지 고슈 적합성은 서로의 변형및 미러 이미지입니다. 세 개의 일식 순응자 중, 완전히 가려진 형태는 두 메틸 그룹 사이의 0°의 디히드럴 각도를 갖는다. 메틸 그룹은이 형태에 매우 가깝기 때문에, 그들의 수소는 강한 반 데르 발스 반발을 경험한다. 결과 스테릭 균주는 비틀림 균주와 함께 완전히 가려진 형태의 부탄을 19 kJ/mol의 높은 에너지 비용으로 가장 안정적인 conformer로 만듭니다. 120°와 240°의 분이성 각도를 가진 다른 두 개의 일식 형태는 유사한 에너지를 가지며, 한 형태는 다른 형태를 반영합니다. 이러한 형태의 비석 균주 감소로 인해 일식 된 원포의 에너지는 16 kJ / mol로 감소합니다.

3.7:

부탄의 적합성

두 가지 주요 순응을 갖는 에탄과 프로판과는 달리, 부탄은 두 개 이상의 순응을 가지고 있습니다. 두 탄소의 부피가 큰 메틸 그룹이 반대쪽에 배치되는 부탄의 비틀거리는 형태, 즉 180°의 디히드럴 각도에서 가장 낮은 에너지, 가장 안정적인 형태입니다 – 원포라고 합니다. 이 형태는 메틸 그룹 사이에 크게 간격이 있는 사이 steric 반발의 부재 때문에 안정됩니다. 다른 두 가지 비틀거리는 적합성은 퇴화되고 현재 60° 디히드랄 각도로 배치되는 메틸 그룹 간의 스테릭 반발에서 나오는 형성보다 3.8 kJ/mol 더 많은 에너지를 가지고 있습니다. 이러한 불리한 비정한 상호 작용은 고슈 상호 작용이라고 하며, 순응체는 고슈 순응이라고 합니다.

완전히 가려진 부탄은 0° 디히드랄 각도에서 두 개의 일식 메틸 그룹으로 인해 가장 높은 에너지 (19 kJ / mol)를 가지며 가장 불안정한 형태입니다. 두 개의 CH3-H일식과 하나의 H-H 일식이 있는 다른 두 개의 일식 적합성은 각각 16kJ/mol의 에너지 비용으로 퇴화됩니다.