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3.10:

사이클로헥산의 적합성

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Organic Chemistry
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Conformations of Cyclohexane

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사이클로헥산은 가상의 평면 형태로 각도 변형과 비틀림 변형을 모두 가질 것입니다. 각도 변형은 120°의 결합 각도에서 발생하지만, 비틀림 변형은 C-H 채권을 가리키는 에서 발생합니다. 두 균주의 불안정한 효과로 인해 사이클로헥산의 평면 형태는 존재하지 않습니다. 대신, 사이클로헥산은 비 평면 의자와 보트 형성을 채택한다. 의자 변형은 두 개의 탄소 원자가 반대쪽에 구부러져 있는 가장 안정적인 형태이며, 하나는 위와 반지의 평면 아래에 있습니다. 의자 형태는 결합 각도가 109.5 °에 매우 가깝기 때문에 각도 변형이 없습니다. 또한, 비틀림 변형은 “좌석”채권 아래로 볼 때, 완벽하게 비틀 거리는 것처럼 모든 채권 이기 때문에 의자 전원지에도 결석합니다. 사이클로헥산의 보트 형태는 각도 변형이 없지만 “보트”의 반대쪽 끝에 있는 두 개의 상향 접힌 메틸렌 그룹의 일식 결합으로 인해 발생하는 비틀림 변형이 있습니다. 근접성으로 인해 두 깃대 수소는 깃대 상호 작용이라고도 하는 황색 균주를 경험합니다. 비틀림과 스티릭 스트레인의 결합된 효과는 보트 컨포머가 의자 원포보다 에너지가 더 높게 만듭니다. 보트 형태는 부분적으로 트위스트 보트 형성에 굴곡하여 변형을 완화, 그래서 깃대 수소는 더 떨어져 이동, 구부러진 형태를 보다 안정적으로. 따라서 뒤틀린 보트는 대칭 보트보다 에너지가 낮습니다. 의자와 보트 사이의 낮은 에너지 장벽으로 인해 적합성은 여러 번 상호 변환됩니다. 한 의자의 링은 다른 의자 형태를 제공하기 위해 몇 가지 높은 에너지 적합성을 통해 전환됩니다. 가장 높은 에너지, 불안정한 반의자 형태에서”발판은 분자의 “좌석”과 공동 평면이됩니다.

3.10:

사이클로헥산의 적합성

사이클로헥산은 평면 구조에서 경험하게 될 높은 각도와 비틀림 균주로 인해 평면 형태로 존재하지 않습니다. 대신, 비 평면 의자와 보트 적합성을 채택합니다.

의자 형태는 가장 안정적이며 “쉬운 의자”와 닮은 이름에서 유래합니다. 의자 변형에서 두 개의 탄소 원자가 평면 에서 배열되어 있습니다 ( 위와 아래 하나) 비틀림 변형을 최소화합니다. 의자 형태에서, 결합 각도는 이상적인 테트라 헤드랄 값에 매우 가깝기 때문에,이 양식은 각도 변형을 표시하지 않습니다. 보트와 닮은 것에서 유래하는 보트 형태는 안정적인 의자 형태보다 30 kJ /mol 더 많은 변형 에너지를 가지고 있습니다. 보트 형태는 각도 변형이 없지만 상향 식 메틸렌 그룹으로 인해 상당한 비틀림 변형이 있습니다. 또한, 이러한 그룹에 수소 원자의 근접으로 인해, 강한 반 데르 발스 반발, 로 알려진 “깃대 상호 작용,” 더 보트 형태를 불안정. 따라서, 보트 형태는 약간 트위스트 보트 형태를 만들기 위해 C-C 채권 중 하나를 왜곡. 트위스트로 인해 깃대 수소는 이제 약간 떨어져 있어 전체 균주를 7kJ/mol로 줄입니다.