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3.11:

사이클로헥산의 의자 형태

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Organic Chemistry
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Chair Conformation of Cyclohexane

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가장 안정적이고 지배적인 사이클로헥산 형태인 의자 형태는 평면 “좌석” 채권 위와 아래에 “헤드레스트”와 “풋레스트” 채권이 놓여 있는 비평면입니다. 안정성은 ‘거의 테트라헤드랄’ C-C-C 결합 각도로 인해 각도 변형이 없고 비틀림 변형이 없기 때문에 완벽하게 엇갈린 결합으로 인해 각도 변형이 없습니다. 각 탄소의 대체품이 축및 적도의 두 가지 방향으로 배열될 때 엇갈린 배열이 달성됩니다. 축 결합은 링의 수직 축과 평행하여 직진 또는 직선으로 가리킵니다. 6개의 축 채권 중 3개의 채권이 상향 조정되고 나머지 3개의 채권은 하향 조정되며, 방향은 하나의 링 카본에서 다음 링 탄소로 번갈아 가며. 적도 결합은 고리의 적도를 따라 대략 위치하며 수직 링 축에 거의 수직입니다. 적도 채권 6개 중 3채의 채권은 약간 상승세를 보이고 있는 반면, 나머지 3채의 채권은 약간 하향 경사를 보이고 있습니다. 사이클로헥산 링의 각 탄소 원자는 축과 적도 결합을 가지며 반대 방향으로 가리킵니다. 또한 링의 각 얼굴은 축 및 적도 결합의 교대 배열을 가지고 있습니다. 실온에서, 하나의 의자는 형태가 정력적으로 동등한 ‘다른’의자 형태로 변경됩니다. 이 의자-의자 상호 변환은 링 뒤집기라고하며 두 가지 적합성은 평형입니다. 링 뒤집기는 축 및 적도 결합의 위치를 교환하는 원인이 되며, 이는 모든 축 결합이 적도가 되고 모든 적도 채권이 축이 된다는 것을 의미합니다.

3.11:

사이클로헥산의 의자 형태

의자 변형은 각도및 비틀림 변형의 부재로 인해 사이클로헥산의 가장 안정적인 형태입니다. 각도 변형의 부재는 사이클로헥산의 채권 각도가 의자 conformer에서 109.5 °의 이상적인 테트라 헤드랄 결합 각도에 매우 가깝기 때문에 발생합니다. 마찬가지로, 비틀림 균주는 또한 채권의 완벽하게 비틀거리는 배열때문에 결석합니다.

탄소에 연결된 수소 원자는 이 비틀거리는 형태를 달성하기 위해 두 개의 다른 축 및 적도 방향으로 배열됩니다. 축 결합은 링 축과 평행하게 누워 서 똑바로 또는 아래로 향하며 적도 결합은 링의 적도를 따라 대략 옆으로 가리켜 있습니다. 6개의 축 채권 중 3개가 지적되고 나머지 3개는 하향 조정됩니다. 마찬가지로, 세 채권은 6개의 적도 채권 중 상위로 기울어지고 나머지 3채는 하향 조정됩니다. 따라서 사이클로헥산 링의 각 탄소 원자는 항문 및 적도 결합을 가지며 반대 방향으로 가리킵니다.

사이클로헥산의 의자 형태는 C-C 채권의 부분 회전에 의해 다른 의자 conformer로 형성 변화를 겪을 수 있습니다. 두 개의 동등한 에너지 형태의 생성으로 이어지는 이 의자-의자 상호 변환은 링 뒤집기로 알려져 있습니다. 링 뒤집기 시 축과 적도 채권은 위치를 교환합니다. 한 의자 축형의 축 채권은 다른 의자 형성의 적도 채권으로 변환되고 적도 채권은 축 채권으로 위치를 변경합니다.