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4.7:

피셔 프로젝션

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Organic Chemistry
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Fischer Projections

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여러 키랄 센터를 가진 분자의 3 차원 쐐기 대시 표현은 매우 복잡하고 그리기 어려울 수 있습니다. 이러한 분자는 피셔 프로젝션으로 알려진 평면 표면에 있는 그들의 간단한 2차원 투영을 통해 더 쉽게 표현될 수 있습니다. 피셔 예측에서 모든 관심 채권은 수평 선 또는 수직 선으로 표시됩니다. 세로 선이 뷰어에서 멀어지지만 가로 선은 뷰어를 향합니다. 글리세랄데히드와 같은 키랄 중심이 하나만 있는 분자는 탄소 백본이 뷰어와 치랄 중심점에서 떨어져 뷰어를 향해 가리키는 것처럼 쉽게 회전할 수 있다. 이 방향이 평면에 투영되면 글리세랄데히드의 피셔 프로젝션이 생성됩니다. 리보오스와 같은 다중 키랄 센터가 있는 분자에서는, 카본 백본이 뷰어에서 멀어지는 동안 키랄 센터의 모든 대체체가 뷰어를 향해 투영되는 등 회전이 가능하지 않습니다. 이러한 분자의 피셔 투영은 두 단계로 생성됩니다. 첫째, 분자는 탄소 사슬이 상하를 지향하도록 회전하며, 통상적으로 C-1을 상부에 배치한다. 둘째, 가장 낮은 숫자의 키랄 센터의 구성은 대체체가 뷰어를 가리키고 탄소 백본이 기울어지정도로 시각화됩니다. 이 방향은 해당 키랄 센터에 대한 피셔 프로젝션을 생성합니다. 분자의 각 키랄 센터에 대한 이 과정을 반복하면 분자의 피셔 투영이 생성됩니다. 그러나, 피셔 프로젝션은 단순한 2차원 표현일 뿐이며 분자의 실제 3차원 구조와 직접적인 상관관계가 없다. 1백 80도에 의해 평면에서 분자의 피셔 투영의 회전은 전체 표현에 영향을 미치지 않지만, 백80도에 의해 비행기 밖으로 회전은 원래 분자의 비안티오머의 피셔 프로젝션을 만듭니다.

4.7:

피셔 프로젝션

분자의 피셔 투영을 그리는 법을 배우고 관련성을 이해하는 것은 유기 분자의 시각적 묘사에 중요한 역할을합니다. 피셔 프로젝션은 분자의 3차원 쐐기-대시 표현을 단순화하기 위해 평면 표면에 2차원 투영이다. 이것은 그리기 어려울 수 있는 다중 키랄 센터를 가진 분자의 경우에 특히 유용합니다. 여기서 모든 관심 채권은 수평 선 또는 수직 선으로 표시됩니다. 세로 선은 뷰어에서 멀리 떨어진 방향을 나타내지만 가로 선은 뷰어를 향한 그룹을 나타냅니다. 단일 키랄 센터를 가진 분자는 한 단계로 그들의 피셔 투영으로 변환될 수 있는 동안, 그것의 Fischer 투영으로 다중 키랄 센터를 가진 분자의 쐐기 대시 표현을 변환하는 것은 2 배 프로세스입니다.

첫째, 분자는 상부에서 아래로 탄소 사슬을 방향을 향하도록 회전하며, 상단에 는 C-1이 있습니다. 다음으로, 가장 낮은 숫자의 키랄 센터의 구성은 대체체가 뷰어를 가리키고 탄소 백본이 기울어지정도로 시각화됩니다. 모든 키랄 센터를 위해 체계적으로 반복하면 전체 분자의 피셔 프로젝션이 생성됩니다. 피셔 프로젝션의 평면에서 분자의 회전은 180° 차이가 없지만, 프로젝션의 평면에서 180° 회전하면 분자의 enantiomer가 생성됩니다. 피셔 프로젝션은 단순한 2D 표현일 뿐이라는 점에 유의해야 합니다. 그(것)들은 분자의 실제 3D 공간 구조와 직접 상관관계가 없습니다.

Eq1

그림 1: 포도당 분자의 다른 표현: (a) 피셔 프로젝션, (b) 쐐기 대시, (c) 하워스 프로젝션 및 (d) 의자 변형

피셔 프로젝션은 일반적으로 오픈 체인 형태로 설탕을 묘사하는 데 사용되지만 Haworth 프로젝션은 일반적으로 순환 형태를 묘사하는 데 사용됩니다. 도 1(a)에서 순환 포도당 분자의 피셔 투영을 위해, 해당 하워스 투영은 도 1(c)에 제시된다. 하워스 프로젝션은 입체화학을 제시하는 것이 편리하지만, 변형의 현실적인 측정을 제공하지 못한다는 점에 유의해야합니다. 따라서 분자에서 형태와 입체화학을 모두 강조하기 위해 의자 프리젠 테이션이 사용됩니다 (도 1 (d)에 묘사).