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4.8:

인종 혼합물과 엔안티오머의 해상도

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Organic Chemistry
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Racemic Mixtures and the Resolution of Enantiomers

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경주용 혼합물이라고도 하는 racemic 혼합물은 분자의 상안제 혼합물이다. racemic 혼합물은 (±) 접두사로 표시되며, 이는 내포성 쌍으로 구성되고, 해당 광학 회전 설명자는 특정 스테레오이머가 아닌 전체 용액에 적용됩니다. enantiomers 키랄 미디어와 상호 작용할 때 다른 속성을 나타낼 수 있습니다 기억하십시오. 예를 들어, 카르본 분자의 enantiomers 우리 몸에서 키랄 후각 수용 체와 다르게 상호 작용. 동안(R)-카르본은 스피어 민트 같은 냄새, (S)-카르본은 캐러웨이 또는 딜 냄새. 유사하게, racemic 혼합물내의 상안은 다른 키랄 분자와 다르게 반응할 수 있으며, 이러한 종족 혼합물에 키랄 분자를 첨가하면 두 개 이상의 상이한 제품의 형성이 초래된다. 예를 들어, 키랄 글루코사민이 나프록센 약물의 레이혈 혼합물에 첨가되면두 가지 상이한 염이 형성된다. 이 염은 서로의 디아스테머이며 서로 다른 물리적 특성을 나타낸다. 반응제가 수성 용액에서 교반될 때,(S)-naproxen의 염은 용액에서 결정화되고(R)-naproxen의염은 용액에 용해되어 있습니다. 따라서, 이들 염은 쉽게 분리되고 다시 변환하여 상내순수(R)-및(S)-나프록센을 얻을 수 있다. 이 비앙티오머를 분리하는 이 과정은 ‘내포성 해결’이라고 합니다. 여기서, N-프로필글루코사민은 경주용 혼합물에서 나프록센의 상안과 다르게 반응하는 능력 으로 인해 키랄 해결제로 지칭된다. 타르타르산과 같은 일부 분자는 치랄 해결제를 첨가하지 않고도 자발적인 항산 적 분해를 겪을 수 있습니다. 여기서, racemic 혼합물을 냉각시, 각 내란성 자체는 선택적으로 결정화. 이것은 다른 결정으로 enantiomers의 분리 귀착됩니다. 일반적으로, 별도의 엔란티노머로 레이혈 혼합물의 해상도는 키랄 크로마토그래피와 같은 특수 기술의 적용을 필요로한다.

4.8:

인종 혼합물과 엔안티오머의 해상도

racemic 혼합물, 또는 racemate는, 키랄 분자 또는 매체와의 그들의 독특한 상호 작용을 사용하여 분리될 수 있는 분자의 enantiomers의 평형 혼합물입니다. racemic 혼합물은 (±)-접두사에 의해 표시됩니다. 이 ‘광학 회전 설명자’는 특정 스테레오이머가 아닌 racemic 혼합물의 전체 용액에 적용됩니다. Enantiomers는 일반적으로 동일한 물리적 및 화학적 특성을 갖는다. 따라서 쉽게 분리 할 수 없습니다. 그러나, enantiomers 는 키랄 미디어와 상호 작용할 때 다른 속성을 나타낼 수 있습니다. 예를 들어, 분자의 enantiomers 각 enantiomer 독특한 냄새 있도록 우리 몸의 키랄 후각 수용 체와 다르게 상호 작용할 수 있습니다.

따라서 인종 혼합물은 항안 성 분해라는 독특한 공정을 사용하여 분리 될 수 있습니다. 여기서, enantiomers는 디아스테레오머를 생성하기 위하여 키랄 해결 에이전트로 반응합니다. 이러한 디아스테로머는 쉽게 분리되고 비내포성 순수 분자를 얻기 위해 재변환될 수 있다. 분자 구조에 따라, 키랄 해결 제와 enantiomers 사이의 상호 작용은 공유 될 수 있습니다., 이온, 또는 반 데르 발스와 관련 된 약한 분자 상호 작용. 그러나 일부 경주용 혼합물은 키랄 해결제의 존재 없이 자발적인 해결을 받을 수 있습니다. 예를 들어, 탄소 테트라클로라이드에서 N-트리플루오로아세틸화 된 α 아미노 알코올의 racemic 혼합물은 자발적인 분해를 겪는다.

해상도 프로세스는 일반적으로 키랄 및 운동 해상도로 분류될 수 있습니다. 키랄 해상도에서, 순수한 엔안티오머와 경주믹 혼합물의 상호 작용은 diastereomers를 형성한다. 그런 다음 물리적 특성의 차이로 인해 분리됩니다. 운동 해상도에서, 상포제의 분리는 키랄 촉매를 가진 enantiomers의 반응 비율의 차이에 근거한다. 이전과 달리, 운동 해상도는 경주용 혼합물에서 의 시동 물질의 화학적 특성의 차이를 활용한다.