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5.3:

์‚ฐ๋ฐ์—ผ๊ธฐ: Ka,pKa,์ƒ๋Œ€๊ฐ•์ 

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Organic Chemistry
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JoVE Core Organic Chemistry
Acid and Bases: Ka, pKa, and Relative Strengths

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5.3:

์‚ฐ๋ฐ์—ผ๊ธฐ: Ka,pKa,์ƒ๋Œ€๊ฐ•์ 

์ด ๋‹จ์›์—์„œ๋Š” ์‚ฐ๊ณผ ์—ผ๊ธฐ์˜ ์ƒ๋Œ€์  ๊ฐ•์ ์˜ ์ค‘์š”ํ•œ ์ธก๋ฉด์„ ํƒ๊ตฌํ•ฉ๋‹ˆ๋‹ค. ์‚ฐ์˜ ๊ฐ•๋„๋Š” ๋ฌผ์†์˜ ๋ฌผ๊ฐ€๋ฒ ์ด์Šค๋กœ์‚ฐ ํ•ด๋ฆฌ์™€ ํ•˜์ด๋“œ๋กœ๋Š„ ์ด์˜จ์— ์˜ํ•ด ํ‰๊ฐ€๋œ๋‹ค. ๊ฐ•ํ•œ ์‚ฐ์˜ ์™„์ „ํ•œ ํ•ด๋ฆฌ๋Š” ๋งค์šฐ ๋†’์€ ๋†๋„์˜ ํ•˜์ด๋“œ๋กœ๋Š„ ์ด์˜จ์œผ๋กœ ํ™•์ธ๋œ๋‹ค. ๊ทธ ๊ฒฐ๊ณผ, ๋ถˆ์™„์ „ํ•œ ํ•ด๋ฆฌ ๊ณต์ •์€ ์•ฝํ•œ ์‚ฐ์„ ํ™•์ฆํ•œ๋‹ค. ๋”ฐ๋ผ์„œ ํ‰ํ˜•์€ ์ด๋Ÿฌํ•œ ๋ฐ˜์‘์—์„œ ์•ฝํ•œ ์‚ฐ์— ๋Œ€ํ•œ ๊ฐ•ํ•œ ์‚ฐ๊ณผ ํ›„์ง„์— ๋Œ€ํ•œ ์ „์ง„ ๋ฐฉํ–ฅ์— ์žˆ์Šต๋‹ˆ๋‹ค.

๋”ฐ๋ผ์„œ, ์‚ฐ ๊ฐ•๋„๋Š” ๋ถˆ๊ท ์„ฑ ๋ถ„์ž ๋ฐ ํ•˜์ด๋“œ๋กœ๋Š„ ์ด์˜จ์˜ ๋†๋„์— ์˜ํ•ด ์ •์˜๋œ๋‹ค. ์•ฝํ•œ ์‚ฐ์€ ํ‰ํ˜• ์ƒ์ˆ˜(Keq)๋ฅผํ†ตํ•ด ์ถ”์ •๋  ์ˆ˜ ์žˆ์ง€๋งŒ, ํฌ์„์šฉ์šฉ์€ ์ผ์ •ํ•˜๋ฉฐ, ์ˆ˜๋ถ„ ๋†๋„์˜ ๋ณ€ํ™”๋Š” ๋ฌด์‹œํ•  ์ˆ˜ ์žˆ๋‹ค. ์ด๋Ÿฌํ•œ ๊ด€์ฐฐ์€ ์‚ฐ๋„ ์ƒ์ˆ˜ ๋˜๋Š” ํ•ด๋ฆฌ ์ƒ์ˆ˜,Ka๋กœ์•Œ๋ ค์ง„ ๋ณ€ํ˜•๋œ ํ‰ํ˜• ์ƒ์ˆ˜๋กœ ์ด์–ด์ง‘๋‹ˆ๋‹ค. ์‚ฐ๋„์˜ ์ฒ™๋„์ธ ์‚ฐ๋„ ์ƒ์ˆ˜๋ฅผ ์ •์˜ํ•˜๋ ค๋ฉด ์ผ๋ฐ˜ ์‚ฐ์—ผ ์—ผ๊ธฐ ๋ฐ˜์‘์„ ๊ณ ๋ คํ•˜์‹ญ์‹œ์˜ค.

Figure1

๊ทธ๋ฆผ 1: ๋ฌผ ์—์„œ ์ผ๋ฐ˜ ์‚ฐ์˜ ํ•ด๋ฆฌ

์—ฌ๊ธฐ์„œ HA๋Š” ์ผ๋ฐ˜ ์‚ฐ์„ ๋‚˜ํƒ€๋‚ด๊ณ  A๊ทธ ์ปจ์ฅฌ๊ฒŒ์ดํŠธ ๋ฒ ์ด์Šค๋ฅผ ๋‚˜ํƒ€๋ƒ…๋‹ˆ๋‹ค. ๋‹ค์Œ ์‹์€ ์ด ๋ฐ˜์‘์— ๋Œ€ํ•œ ์‚ฐ๋„ ์ƒ์ˆ˜๋ฅผ ๋‚˜ํƒ€๋‚ธ๋‹ค.

Figure2

๊ทธ๋ฆผ 2: ์ผ๋ฐ˜ ์‚ฐ ํ•ด๋ฆฌ์— ๋Œ€ํ•œ ์‚ฐ์„ฑ ์ƒ์ˆ˜

์ด ๊ด€๊ณ„๋Š” ๋ถ„์ž์— ์žˆ๋Š” ํ•˜์ด๋“œ๋กœ๋Š„ ์ด์˜จ์˜ ์ง‘์ค‘์— ์ง‘์ค‘ํ•ฉ๋‹ˆ๋‹ค. ๋”ฐ๋ผ์„œ, ์ด๋Ÿฌํ•œ ์ด์˜จ์˜ ์ฆ๊ฐ€๋Š” ์‚ฐ๋„์ƒ์ˆ˜ ์ฆ๊ฐ€์™€ ๊ฐ•ํ•œ ์‚ฐ์œผ๋กœ ์ด์–ด์ง‘๋‹ˆ๋‹ค.ย  ์œ ๊ธฐ์‚ฐ์—์„œ๋Š”, ์ „ํ˜•์ ์œผ๋กœ, Ka์˜ ํฌ๊ธฐ๋Š” ์—ฌ๋Ÿฌ ์ˆœ์„œ์— ๊ฑธ์ณ ํผ์ ธ. ๋”ฐ๋ผ์„œ, ๋‹ค๋ฅธ ์‚ฐ์˜ ๊ฐ•๋„๋Š” PK๊ฐ’์˜ ๊ด€์ ์—์„œ ํ‘œํ˜„๋˜๋ฉฐ, Ka์˜์Œ์˜ logarithm์œผ๋กœ๊ณ„์‚ฐ๋ฉ๋‹ˆ๋‹ค.

Figure3

๊ทธ๋ฆผ 3: pKa์˜ ํ‘œ์ •

์—ฌ๊ธฐ์„œ ๋นผ๊ธฐ ๊ธฐํ˜ธ๋Š” pK๊ฐ’๊ณผ ์‚ฐ๋„ ์‚ฌ์ด์˜ ์—ญ๊ด€๊ณ„๋ฅผ ๋‚˜ํƒ€๋ƒ…๋‹ˆ๋‹ค. ๋ฒค์กฐ์‚ฐ๋Œ€ ํ•˜์ด๋“œ๋กœ๋ธŒ๋กฌ์‚ฐ์œผ๋กœ ํ•ด๋ช…๋จ์— ๋”ฐ๋ผ, ๊ฐ’์ด ๋†’์„์ˆ˜๋ก K๊ฐ’์ด ๋” ๋‚ฎ์€K๊ฐ’๊ณผ ๊ฐ™์œผ๋ฉฐ ์ด๋Š” ์‚ฐ์ด ์•ฝํ•˜๋‹ค๋Š” ๊ฒƒ์„ ๋‚˜ํƒ€๋‚ธ๋‹ค.

์ƒ๊ธฐ ์›๋ฆฌ๋ฅผ ํ™•์žฅํ•จ์œผ๋กœ์จ pK๊ฐ’์€ ๋ฒ ์ด์Šค์˜ ๊ฐ•๋„๋ฅผ ํ™•๋ฆฝํ•  ์ˆ˜๋„ ์žˆ๋‹ค. ์—ผ๊ธฐ์˜ ํ•ด๋ฆฌ๊ฐ€ ์ปจ์ฅฌ๊ฒŒ์ดํŠธ ์‚ฐ์„ ํ˜•์„ฑํ•˜๊ธฐ ๋•Œ๋ฌธ์—, ๊ฐ•ํ•œ ์ปจ์ฅฌ๊ฒŒ์ดํŠธ ์‚ฐ์€ ์•ฝํ•œ ์—ผ๊ธฐ์— ํ•ด๋‹นํ•œ๋‹ค. ์˜ˆ๋ฅผ ๋“ค์–ด, ๋ฉ”ํƒ„์˜ฌ ๋Œ€ ์—ํ‹ธ๋ผ๋ฏผ์„ ๊ณ ๋ คํ•˜์‹ญ์‹œ์˜ค. pK๊ฐ’์„๊ฐ€์ง„ ๋ฉ”ํƒ„์˜ฌ์˜ ์ปจ์ฅฌ๊ฒŒ์ดํŠธ์‚ฐ์€ -3.8์˜๊ฐ’์ด pK๊ฐ’์„๊ฐ€์ง„ ์—ํ‹ธ๋ผ๋ฏผ์˜ ๊ณต์ฃผ์‚ฐ๋ณด๋‹ค ๋” ์‚ฐ์„ฑ์ด๋ฉฐ 10.6๊ฐ’์ด๋‹ค. ๋”ฐ๋ผ์„œ ๋ฉ”ํƒ„์˜ฌ์€ ์—ํ‹ธ๋ผ๋ฏผ๋ณด๋‹ค ์•ฝํ•œ ๊ธฐ์ง€์ž…๋‹ˆ๋‹ค.

Suggested Reading

  1. Brown, W.H., & Iverson, B.L., & Anslyn, V.E., & Foote S.C. (2014). Organic Chemistry. Mason, Ohio: Cengage Learning, 118-123.
  2. Solomons, G., & Fryhle, C. & Snyder, S. (2015). Organic Chemistry. New Jersey, NJ: Wiley, 192-194.
  3. Klein, D. (2017). Organic Chemistry. New Jersey, NJ: Wiley, 183-188.
  4. Clayden, J., & Greeves, N., & Warren, S. (2012). Organic Chemistry. Oxford: Oxford University Press, 300-305.