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6.1:

알킬 할리데스

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Organic Chemistry
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Alkyl Halides

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알킬 할리데스 또는 할랄카네인은 알킬 그룹과 Sp3 혼성 탄소에 결합된 할로겐 원자로 구성된 유기 화합물입니다. 각 탄소 원자는 할로겐 원자에 근접하여 정의됩니다. 할로겐에 직접 결합된 탄소는 “알파 카본”으로 표시됩니다. 그 옆에 있는 탄소는 “베타 탄소”라고 불립니다. 알파 탄소에 알킬 그룹의 수에 따라, 알킬 할라이드는 더 기본으로 분류, 보조, 및 고등. 알킬 할리데스의 명칭은 알칸과 유사한 IUPAC 규칙을 따릅니다. 할로겐은 대체체로 간주되며 불소, 클로로, 브로모 및 요오도-명명된다. 첫째, 가장 긴 사슬에서 탄소를 계산합니다. 여기서 5개는 펜탄에 해당합니다. 둘째, 대체 체를 찾아 이름을 지정합니다. 여기에 브로모, 클로로, 메틸입니다. 다음으로, 상위 체인의 번호를 매기고 대체자들에게 로캔을 할당하여 가능한 가장 낮은 숫자를 제공합니다. 마지막으로 대체체를 알파벳 순으로 조립합니다. 이 화합물은 4-브로모-1-클로로-4-메틸 펜탄이라고 합니다. 체인에 이중 결합이 포함되어 있는 경우 이중 결합이 우선하며 화합물 3-플루오로-1-부틴을 주는 가장 낮은 숫자를 얻습니다. 분자가 순환, 키랄 및 다중 대체체인 경우 대체체도 마찬가지로 가능한 가장 낮은 locant를 할당하고 그룹은 알파벳 순으로 정렬됩니다. 스테레오센터는 이름의 시작 부분에 표시되어(1R,2 R)-3-butyl-1,2-dichloro-5-에틸시클로헥산이 있습니다. 알킬 할리데스는 반응성 때문에 합성의 빌딩 블록으로 사용됩니다. 그룹 17을 내려가면 할로겐의 원자 크기와 결합 길이가 증가하고 전기성 및 기본성이 감소합니다. 할로겐의 높은 전기성성은 인접한 탄소로부터 전자 밀도의 철수로 이어지며 알파 탄소 전기필릭을 만들고, 따라서 더 반응성있게 된다. 알킬 할라이드의 반응성은 할로겐의 컨쥬게이트 기지의 안정성에 의해 더욱 영향을 받습니다. 요오드, 브로마이드 및 염화물은 강한 하이드로할산의 안정적이면서도 약한 컨쥬게이트 베이스입니다. 그들의 안정성 때문에, 그들은 더 쉽게 더 강한 기지에 의해 대체 될 수 있습니다., 그들을 좋은 떠나는 그룹 만들기.

6.1:

알킬 할리데스

구조 적 특성

알킬 할리데스는 알케인의 하나 이상의 수소 원자가 불소, 염소, 브롬 또는 요오드와 같은 할로겐 원자로 대체되는 것을 볼 때 할로겐 대체 알칸이다. 알킬 할리데의 탄소 원자는 할로겐 원자에 결합되어 3-혼성화되어테트라헤드랄 모양을 나타낸다.

알킬 할리데와 는 달리 할로겐 원자가 탄소 탄소 이중 결합 (C =C)의 Sp2 -하이브리드 탄소 원자에 결합되는 화합물을 비닐 할라이드라고합니다. 아릴 할리데스는 할로겐 원자가 방향족 고리의 SP2-혼성탄소 원자에 결합되는 화합물입니다.

또한 할로겐을 함유하는 탄소 원자에서의 대체 정도에 따라 알킬 할리드는 1차, 이차 및 삼차 알킬 할리드로 분류된다. 할로겐 원자에 결합된 탄소를 α 탄소라고 합니다. α 탄소에 연결된 탄소 원자를 β 탄소라고 합니다. 인접한 탄소는 이후에 그리스 알파벳(γ, δ 등)으로 표시됩니다.

명명법

알킬 할리데스의 이름은 유기 화학의 일반적인 IUPAC 규칙을 따릅니다.

  1. 가장 긴 탄소 사슬을 식별하고 이름을 지정합니다.
  2. 대체 업체를 찾아 이름을 지정합니다.
  3. 가장 긴 탄소 사슬을 번호 매기고 각 대체에 대해 숫자 또는 로캔트를 지정합니다.
  4. 대체 체를 알파벳 순서로 조립합니다.

반응성 및 응용 프로그램

알킬 할리데스는 염료, 약물 및 합성 폴리머를 제조하는 데 용매, 살충제 및 중간체역할을하는 다목적 화합물입니다. 알킬 할리드의 화학적 반응성은 구조적 분류에 따라 다릅니다. 알킬 할라이드는 탄소 베어링 할로겐의 대체 정도에 따라 기본, 보조 및 삼차 알킬 할리드로 분류됩니다.

또한 할로겐 원자의 전기성은 알킬 할리드의 반응성에서 중요한 역할을 합니다. 요오드를 제외하고, 다른 할로겐은 탄소보다 훨씬 더 높은 전기성을 가지고 있습니다. 탄소와 할로겐 원자 사이의 전기성 차이로 인해 원자 간의 공유 결합은 양극화됩니다. 따라서, 탄소는 부분 양성 전하와 할로겐 원자를 부분 음전하로 운반한다. 따라서 할로겐에 부착된 탄소는 전기필입니다.

주기적인 표에서 할로겐 제품군을 내려가면 전기율이 감소합니다. 반대로 할로겐 원자 크기가 증가합니다. 따라서 탄소 할로겐 결합 길이가 증가하면서 결합 강도와 극성이 불소에서 요오드로 감소하여 결합을 쉽게 끊을 수 있습니다.

이러한 요인 외에도 해당 컨쥬게이트 염기 또는 할라이드 음이온의 상대적 안정성은 알킬 할리데의 화학적 특성에 영향을 미칩니다. 할리데 음이온의 안정성은 하이드로할산의 상대산에 대하여 측정될 수 있다. 가장 강한 하이드로할산인 요오드수소는 -11의 pKa를 가지고 있습니다. 가장 안정적인 컨쥬게이트 기지, 요오드 이온 및 양성자로 완전히 분리된다는 것을 의미합니다. 따라서 요오드도 우수한 이탈 군입니다. pKa 3.2의 수력불산을 제외한 다른 하이드로할산은 pK가0 미만의값을 가지므로 약하고 안정된 컨쥬게이트 염기와 함께 강한 산을 만들어 나가는 군이 우수하다.