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6.5:

그룹 탈퇴

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Organic Chemistry
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뉴클레오필성 대체 반응에서 뉴클레오필은 대체 된 제품을 제공하기 위해 기판의 탄소 원자에서 떠나는 그룹이라고 불리는 기능성 그룹을 대체합니다. 좋은 떠나는 그룹이있는 기판은 변위 과정을 용이하게하고 반응을 가속화합니다. 떠나는 그룹은 이종분해성 분열을 통해 기판을 출발하여 전자를 따라 음이온 또는 중성 분자의 형태로 비교적 안정적인 약한 염기를 형성한다. 수산화 이온과 요오도메탄 사이의 반응에서, 떠나는 그룹인 할로겐은 요오드 이온으로서 기판을 빠져나옵니다. 강한 산의 컨쥬게이트 베이스인 요오드제는 약하고 안정적입니다. 크기가 크기 때문에 이온은 전하를 잘 안정시켜, 따라서 좋은 체류력을 가진 우수한 떠나는 그룹입니다. 대체로, 할라이드의 상대적 능력은 pK로부터해당 하이드로할산의값을 추정할 수 있다. 산이 강할수록 컨쥬게이트 베이스가 약해지고 안정되어 있어 떠나는 그룹이 더 좋습니다. 따라서, 할라이드 중, 요오드제는 브로마이드와 염화물 다음으로 최고의 떠나는 그룹입니다. 불소는 약한 산의 컨쥬게이트 베이스인 데다, 제대로 안정화된 음전하가 있는 가장 안정된 넙치입니다. 이것은 불소가 나쁜 떠나는 그룹을 만듭니다. 물과 알코올과 같은 일부 탈퇴 그룹은 중립적입니다. 예를 들어, 이러한 반응에서, 물은 양성기판의 이종용 분열 후 중성 분자로 출발한다. 물은 하이드로늄 이온의 컨쥬게이트 베이스이기 때문에 좋은 떠나는 그룹으로 간주됩니다. 일반적으로, 음의 pK를가진 산의 공주염기값은 좋은 떠나는 그룹으로 작동합니다. 본질적으로, 가장 강한 산의 컨쥬게이트 베이스가 최고의 방치 군을 만드는 반면, 가장 약한 산의 컨쥬게이트 베이스는 최악의 방치 그룹을 만들고, 그 외는 중간체입니다.

6.5:

그룹 탈퇴

그룹을 떠나는 본질은 뉴클레오필성 대체 반응의 결과에 강하게 영향을 미칩니다.

일반적으로, 뉴클레오필릭 대체 반응에서, 뉴클레오필은 대체된 제품을 제공하기 위해 기판에서 떠나는 그룹이라고 불리는 기능성 그룹을 대체한다. 떠나는 그룹은 이종 분해성 분열을 통해 기질 분자를 출발하여 전자 쌍을 복용하여 음이온 또는 중성 분자의 형태로 비교적 안정적인 약한 염기가 됩니다.

뉴클레오필성 대체 반응에서, 할리데 음이온은 떠나는 그룹으로 분류된다. 떠나는 그룹의 안정성은 반응의 속도에 영향을 미칠 수있는 뉴클레오필에서 얼마나 쉽게 벗어날 것인지를 지시합니다.

할라이드 음이온의 안정성은 pK로부터해당 하이드로할산의값을 추정할 수 있다. 가장 강한 하이드로할산의 가장 약한 컨쥬게이트 베이스는 가장 안정적인 이온을 형성하며, 이는 최고의 이탈 군역할을 한다. 따라서, 할라이드 중, 요오드제는 브로마이드와 염화물보다 더 나은 떠나는 그룹이다. 불소는 약한 산 HF의 강한 컨쥬게이트 기저입니다.

몇몇 떠나는 단은 중성 분자로 기판에서 출발합니다. 예를 들어, 물은 양성기의 이종용 분열 후 중성 분자로 출발한다.