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6.7:

SN2 λ°˜μ‘: μš΄λ™ν•™

JoVE Core
Organic Chemistry
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JoVE Core Organic Chemistry
SN2 Reaction: Kinetics

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μ•Œν‚¬ ν• λ¦¬λ“œμ˜ λ‰΄ν΄λ ˆμ˜€ν•„μ„± λŒ€μ²΄ λ°˜μ‘μ€ 두 가지 κ°€λŠ₯ν•œ λ©”μ»€λ‹ˆμ¦˜μœΌλ‘œ 진행될 수 μžˆμŠ΅λ‹ˆλ‹€: κ²°ν•© νŒŒμ† 및 ν˜•μ„±μ΄ λ™μ‹œμ— λ˜λŠ” λ‹¨κ³„μ μœΌλ‘œ λ°œμƒν•˜λŠ” 단일 λ‹¨κ³„μ—μ„œ, νƒ„μˆ˜ν™”λ¬Ό μ€‘κ°„μ²΄μ˜ ν˜•μ„±μ„ ν¬ν•¨ν•œλ‹€. κ·ΈλŸ¬λ‚˜ 이것이 μ–΄λ–»κ²Œ κ²°μ •λ˜λŠ”κ°€? 1930λ…„λŒ€ ν›„λ°˜, ν¬λ¦¬μŠ€ν† νΌ μΈκ³¨λ“œ κ²½κ³Ό μ—λ“œμ›Œλ“œ D. 휴즈 경은 μ–΄λ–€ λ©”μ»€λ‹ˆμ¦˜μ΄ μ„ ν˜Έλ˜λŠ”μ§€ ν•΄λͺ…ν•˜κΈ° μœ„ν•΄ λ‹€μ–‘ν•œ λ‰΄ν΄λ ˆμ˜€ν•„μ„± λŒ€μ²΄ λ°˜μ‘μ˜ 역학을 μ—°κ΅¬ν–ˆμŠ΅λ‹ˆλ‹€. λ°˜μ‘μ†λ„λŠ” λ°˜μ‘μ œμ˜ 초기 μ†Œμ‹€ λ˜λŠ” μ œν’ˆμ˜ 외관을 μΈ‘μ •ν•˜μ—¬ μ‹€ν—˜μ μœΌλ‘œ κ²°μ •ν•˜μ˜€λ‹€. λ˜ν•œ, λ°˜μ‘μ„± 농도가 λ‹€λ₯Έ μƒμˆ˜λ₯Ό μœ μ§€ν•˜λ©΄μ„œ ν•˜λ‚˜μ˜ λ°˜μ‘μ œμ˜ 농도λ₯Ό λ³€ν™”μ‹œν‚΄μœΌλ‘œμ¨ μ—°κ΅¬λ˜μ—ˆλ‹€. Ingold와 HughesλŠ” μˆ˜μ‚°ν™” μ΄μ˜¨μ„ 가진 ν΄λ‘œλ‘œλ©”νƒ„κ³Ό 같은 1 차적인 μ•Œν‚¬ ν• λΌμ΄λ“œμ— λŒ€ν•œ λ°˜μ‘ 속도가 주어진 용맀 및 μ˜¨λ„ μƒνƒœμ— λŒ€ν•œ 두 λ°˜μ‘μ œμ˜ 농도에 μ„ ν˜•μ μœΌλ‘œ μ˜μ‘΄ν•œλ‹€λŠ” 것을 κ΄€μ°°ν–ˆμŠ΅λ‹ˆλ‹€. ν•œ λ²ˆμ— 두 λ°˜μ‘μ œμ˜ 농도λ₯Ό 두 배둜 늘리면 속도가 두 λ°°κ°€ λ©λ‹ˆλ‹€. 두 λ°˜μ‘μ œμ˜ 농도가 두 λ°°κ°€λ˜μ—ˆμ„ λ•Œ, λΉ„μœ¨μ€ 4배둜 μ¦κ°€ν•˜μ—¬ 1μ°¨ μ•Œν‚¬ 할리데와 λ‰΄ν΄λ ˆμ˜€ν•„ μ‚¬μ΄μ˜ λ°˜μ‘μ΄ 2μ°¨ μš΄λ™ν•™μ„ λ”°λ₯Έλ‹€λŠ” 것을 λ‚˜νƒ€λ‚Έλ‹€. μ΄λŠ” λ‰΄ν΄λ ˆμ˜€ν•„κ³Ό μ•Œν‚¬ ν• λ¦¬λ“œκ°€ 이 λŒ€μ²΄ λ°˜μ‘ λ™μ•ˆ μ œν’ˆμ„ ν˜•μ„±ν•˜κΈ° μœ„ν•΄ 단일 λ‹¨κ³„λ‘œ μΆ©λŒν•œλ‹€λŠ” 것을 μ‹œμ‚¬ν•˜λ©°, μ΄λŠ” 이 λ°˜μ‘μ˜ λΆ„μžμ„±μ„ μ˜λ―Έν•˜λŠ” 이쀑 λΆ„μžμ΄λ©°, 두 쒅은 속도 μ œν•œ 단계에 μ°Έμ—¬ν•˜κΈ° λ•Œλ¬Έμ΄λ‹€. λ”°λΌμ„œ, 이 기계μž₯μΉ˜μ— λ”°λ₯΄λŠ” λ°˜μ‘μ€ λŒ€μ²΄, λ‰΄ν΄λ ˆμ˜€ν•„, 2μ°¨, λ˜λŠ”, 즉 SN2λ°˜μ‘μœΌλ‘œ λΆ„λ₯˜λœλ‹€. 두 λ°˜μ‘μ œ λͺ¨λ‘ SN2λ°˜μ‘μ˜ λ°˜μ‘ 속도에 영ν–₯을 미치기 λ•Œλ¬Έμ—, 더 λ‚˜μ€ λ– λ‚˜λŠ” 그룹을 ν¬ν•¨ν•˜λŠ” 더 κ°•ν•œ λ‰΄ν΄λ ˆμ˜€ν•„κ³Ό νƒ„μ†Œ μ „κΈ°μ• ν˜Έκ°€λ₯Ό μ„ νƒν•¨μœΌλ‘œμ¨ λ°˜μ‘ 속도와 μˆ˜μœ¨μ„ ν–₯μƒμ‹œν‚¬ 수 μžˆλ‹€. λ˜ν•œ, SN2λ°˜μ‘μ˜ μ†λ„λŠ” λ°˜μ‘μ œμ˜ 농도, μ˜¨λ„ 및 μš©λ§€μ— μ˜ν•΄ 영ν–₯을 λ°›μŠ΅λ‹ˆλ‹€.

6.7:

SN2 λ°˜μ‘: μš΄λ™ν•™

μš΄λ™ ν•™ 연ꡬ 및 μ€‘μš”μ„±

ν™”ν•™ λ°˜μ‘μ—μ„œ, λ°˜μ‘μ˜ 농도와 λ°˜μ‘μ΄ μ§„ν–‰λ˜λŠ” 속도 사이에 관계가 μ‘΄μž¬ν•œλ‹€. 이 관계λ₯Ό μΈ‘μ •ν•˜λŠ” μ—°κ΅¬λŠ” ν™”ν•™ λ°˜μ‘μ˜ μš΄λ™μœΌλ‘œ μ•Œλ €μ Έ μžˆμŠ΅λ‹ˆλ‹€. μš΄λ™ μ—°κ΅¬λŠ” ν™”ν•™ λ°˜μ‘μ˜ 속도 법칙을 μΆ”λ‘ ν•˜λŠ” 데 μ‚¬μš©λ˜λ©°, μ΄λŠ” 속도 κ²°μ • λ‹¨κ³„μ˜ μ „ν™˜ μƒνƒœ λ™μ•ˆ κ΄€λ ¨λœ 쒅에 λŒ€ν•œ 정보λ₯Ό μ œκ³΅ν•©λ‹ˆλ‹€. λ”°λΌμ„œ, μš΄λ™ ν•™ μ—°κ΅¬λŠ” λ°˜μ‘μ˜ λ©”μ»€λ‹ˆμ¦˜μ„ νŒŒμƒ ν•˜λŠ” 데 도움이.

μš΄λ™ ν•™ 연ꡬ: λΉ„μœ¨μ„ μΈ‘μ •ν•˜λŠ” 방법?

ν™”ν•™ λ°˜μ‘μ€ 주어진 μ˜¨λ„, μ••λ ₯ 및 μš©λ§€μ—μ„œ νŠΉμ • μ†λ„λ‘œ μ§„ν–‰λ©λ‹ˆλ‹€.Β  λ°˜μ‘μ˜ μ†λ„λŠ” μ‹€ν—˜μ μœΌλ‘œλ§Œ 식별될 수 μžˆμŠ΅λ‹ˆλ‹€. 이λ₯Ό μœ„ν•΄, λ°˜μ‘μ œκ°€ μ‚¬λΌμ§€λŠ” 속도 λ˜λŠ” μ œν’ˆμ΄ λ°˜μ‘ ν˜Όν•©λ¬Όμ— λ‚˜νƒ€λ‚˜λŠ” μ†λ„λŠ” μΈ‘μ •λœλ‹€. νŠΉμ • μ‹œκ°„ κ°„κ²©μ—μ„œ, aliquotsλŠ” λ°˜μ‘ ν˜Όν•©λ¬Όμ—μ„œ μ² μˆ˜ν•˜κ³  ν˜•μ„±λœ λ°˜μ‘μ œ λ˜λŠ” μ œν’ˆμ˜ 농도λ₯Ό μœ„ν•΄ λΆ„μ„λœλ‹€. λ˜ν•œ, μ˜¨λ„λ° 용맀 쑰건을 λ™μΌν•˜κ²Œ μœ μ§€ν•˜λ©΄μ„œ λ°˜μ‘μ˜ 초기 λ†λ„λŠ” λ°˜μ‘μ†λ„μ— λ―ΈμΉ˜λŠ” 영ν–₯을 κ΄€μ°°ν•˜κΈ° μœ„ν•΄ λ³€ν™”ν•œλ‹€.

λ‰΄ν΄λ ˆμ˜€ν•„μ„± λŒ€μ²΄ λ°˜μ‘ 및 μš΄λ™ν•™

1930λ…„λŒ€μ— 영ꡭ의 ν™”ν•™μž ν¬λ¦¬μŠ€ν† νΌ μΈκ³¨λ“œ κ²½κ³Ό μ—λ“œμ›Œλ“œ D. 휴즈 경은 λ‰΄ν΄λ ˆμ˜€ν•„μ„± λŒ€μ²΄ λ°˜μ‘μ˜ κ°€λŠ₯ν•œ λ©”μ»€λ‹ˆμ¦˜μ„ μ΄ν•΄ν•˜κΈ° μœ„ν•΄ λ‹€μ–‘ν•œ λŒ€μ²΄ λ°˜μ‘μ˜ 속도 역학을 μ—°κ΅¬ν–ˆμŠ΅λ‹ˆλ‹€. κ·Έ(것)듀은 μ•Œν‚¬ λ„™μΉ˜μ˜ λ‰΄ν΄λ ˆμ˜€ν•„μ„± λŒ€μ²΄ λ°˜μ‘μ΄ 2개의 κ°€λŠ₯ν•œ 기계μž₯μΉ˜μ— μ˜ν•΄ μ§„ν–‰λ˜μ—ˆλ‹€λŠ” 것을 κ΄€μ°°ν–ˆμŠ΅λ‹ˆλ‹€ – 단단 λ˜λŠ” 2개의 단계λ₯Ό 톡해.

ν΄λ‘œλ‘œλ©”νƒ„ 및 μˆ˜μ‚°ν™” λ‚˜νŠΈλ₯¨κ³Ό 같은 νŠΉμ • λ°˜μ‘μ˜ 경우, λ°˜μ‘ μ†λ„λŠ” λ‰΄ν΄λ ˆμ˜€ν•„κ³Ό μ•Œν‚¬ ν• λ¦¬λ“œ λͺ¨λ‘μ˜ 농도에 μ˜μ‘΄ν•˜μ˜€λ‹€. ꡬ체적으둜, 그듀은 λ°˜μ‘μ œ 쀑 ν•˜λ‚˜μ˜ 농도가 두 λ°°κ°€ 되면 λ°˜μ‘ 속도가 두 배둜 μ¦κ°€ν•œλ‹€λŠ” 것을 κ΄€μ°°ν–ˆλ‹€. λ”μš±μ΄, 두 λ°˜μ‘μ œμ˜ 농도가 두 λ°°κ°€λ˜λ©΄ ν‘œ 1에 λ„μ‹œλœ 바와 같이 속도가 4λ°° μ¦κ°€ν–ˆλ‹€.

ν‘œ 1. 60Β°Cμ—μ„œ ν΄λ‘œλ‘œλ©”νƒ„κ³Ό μˆ˜μ‚°ν™”μ΄μ˜¨ μ‚¬μ΄μ˜ λ°˜μ‘μ— λŒ€ν•œ 속도 연ꡬ

μ‹€ν—˜ 번호 졜초의
【CH3Cl】
졜초의
[HO]
초기 μš”κΈˆ
(mol L1s-1)
1 0.0010 1.0 4.9 Γ— 10⁻7
2 0.0020 1.0 9.8 Γ— 10⁻7
3 0.0010 2.0 9.8 Γ— 10⁻7
4 0.0020 2.0 19.6 Γ— 10⁻7

λ”°λΌμ„œ, 속도 방정식은 λ‹€μŒκ³Ό 같은 κ²ƒμœΌλ‘œ λ‚˜νƒ€λ‚¬μŠ΅λ‹ˆλ‹€.

속도 ∝ [CH3Cl][HO]

μ΄λŠ” 각 λ°˜μ‘μžμ˜ 집쀑λ ₯κ³Ό 전체 2μ°¨ λŒ€λΉ„ 1μ°¨ λΉ„μœ¨μ΄λΌλŠ” 것을 보여쀀닀.

SN2 λ°˜μ‘ 및 μš΄λ™ν•™

  • β€’ 상기 λ°˜μ‘μ˜ μš΄λ™μ œλŠ” λŒ€μ²΄κ°€ λ°œμƒν•˜κΈ° μœ„ν•΄, λ‰΄ν΄λ ˆμ˜€ν•„κ³Ό μ•Œν‚¬ ν• λ¦¬λ“œκ°€ μ œν’ˆμ„ ν˜•μ„±ν•˜κΈ° μœ„ν•΄ 단일 λ‹¨κ³„μ—μ„œ μΆ©λŒν•œλ‹€λŠ” 것을 μ‹œμ‚¬ν•œλ‹€.
  • β€’ μ΄λŸ¬ν•œ λ°˜μ‘μ˜ λΆ„μžμ„±μ€ 두 쒅이 속도 μ œν•œ 단계에 κ΄€μ—¬ν•˜κΈ° λ•Œλ¬Έμ— λΆ„μžλΌκ³ ν•©λ‹ˆλ‹€.
  • β€’ λ”°λΌμ„œ, ν΄λ‘œλ‘œλ©”νƒ„κ³Ό μˆ˜μ‚°ν™”λ‚˜νŠΈλ₯¨ μ‚¬μ΄μ˜ λ°˜μ‘μ€SN2λ°˜μ‘μœΌλ‘œ, SλŠ” λŒ€μ²΄, λ‰΄ν΄λ ˆμ˜€ν•„λ¦­μ— λŒ€ν•œ N, 및 2의 이쀑 λΆ„μž λ°˜μ‘μ„ μ˜λ―Έν•œλ‹€.

Suggested Reading

  1. Brown, W.H., & Iverson, B.L., & Anslyn, V.E., & Foote S.C. (2014). Organic Chemistry. Mason, Ohio: Cengage Learning, 349.
  2. Solomons, G., & Fryhle, C. & Snyder, S. (2015). Organic Chemistry. New Jersey, NJ: Wiley, 245-246.
  3. Loudon, M., & Parise, J. (2016). Organic Chemistry. New York, NY: Macmillan Publishers,391-392.
  4. Klein, D. (2017). Organic Chemistry. New Jersey, NJ: Wiley, 277.
  5. Clayden, J., & Greeves, N., & Warren, S. (2012). Organic Chemistry. Oxford: Oxford University Press, 330.