S_N2 반응: 스테레오케미스케

SN2반응은 핵성 발작과 이탈군의 이탈이 동시에 발생하는 공동 메커니즘을 따른다는 것을 기억하십시오. 떠나는 그룹 주위의 높은 전자 밀도는 기판의 전면을 차단하며, 이는 뉴클레오필이 뒤쪽 공격을 시작하도록 강요합니다. 뉴클레오필의 호모가 전기필의 LUMO와 효과적으로 겹치면서, 새로운 결합이 형성되기 시작하고 동시에 전기필과 떠나는 그룹 간의 결합이 약화된다. 동시에, 대체자와 이탈 그룹 사이의 각도는 109.5°에서 90°로 감소하고, 탄소 원자의 기하학은 기판에서 – 편도체에서, 펜타코조정 전이 상태에서 변화한다. 그러나 탄소의 테트라발리티를 유지하기 위해, 떠나는 그룹은 전이 상태를 벗어나고, 탄소의 기하학은 다시 한 번 테트라헤드랄이 된다. 이 제품에서 탄소의 대체품이 내부로 바뀌어 강한 바람을 맞으며 뒤집는 우산과 유사한 반전된 테트라헤드론이 생겼습니다. 또한, 뉴클레오필은 퇴사군의 본래 위치와 정반대배치된다. 대칭의 평면으로 인해, 귀신기 기판에서, 반전 된 제품의 구성은 반응제의 구성과 동일하므로 명백한 반전이 관찰되지 않습니다. 반대로, 비대칭 알파 카본과같은 치랄 기판 (R)-2-bromobutane-구성에 명백한 반전을 겪습니다, 또한 월든 반전이라고도, (S)-2-부타놀을 줄(S)-2-부타놀 반전 탄소 스테레오 센터. 마찬가지로, (S)-2-클로르펜타네가형성(R)-2-펜타놀에 대한 SN2반응을 겪는다. 순환 분자에서 트랜스 기판은 시스 제품을 제공하며 시스 기판은 트랜스 제품을 생성합니다. 따라서, SN2반응은 제품의 스테레오케미컬 결과로 기판의 구성에 따라 달라지므로 입체적으로 특이적이다.