Einsatz von unter Druck stehenden Heißwasserextraktion (PHWE), Naturstoffchemie im Grundstudium Labor zu erkunden
Summary
Hier beschäftigen wir eine heißes Wasser unter Druck (PHWE) Extraktionsmethode, die was eine unveränderte Haushalts Espressomaschine nutzt um Studenten Naturstoffchemie im Labor näher zu bringen. Zwei Experimente werden vorgestellt: PHWE Eugenol und Acetyleugenol aus Nelken und PHWE Seselin und (+)-Epoxysuberosin von der australischen Pflanze Correa Reflexa.
Abstract
Eine neu entwickelte Hot-Druckwasser-Extraktion (PHWE)-Methode, die nutzt eine unveränderte Haushalts Espressomaschine um Naturprodukte Forschung zu erleichtern hat auch Anwendungen als wirksame Lehrmittel gefunden. Insbesondere wurde diese Technik zur zweiten und dritten Jahr Studenten Aspekte der Naturstoffchemie im Labor vorstellen. In diesem Bericht werden zwei Experimente vorgestellt: das PHWE Eugenol und Acetyleugenol aus Nelken und PHWE Seselin und (+)-Epoxysuberosin von der australischen endemische Pflanzenarten Correa Reflexa. Durch den Einsatz von PHWE in diesen Experimenten, erhielt die rohen Nelke-Extrakt, Eugenol und Acetyleugenol, bereichert in 4-9 % w/w aus Nelken vom zweiten Jahr Studenten und Seselin und (+)-Epoxysuberosin wurden Renditen von bis zu 1,1 % w/w und 0,9 % w/w aus isoliert C. Reflexa durch dritte Studienjahr. Die ehemalige Übung wurde entwickelt als Ersatz für das traditionelle Dampf-Destillation-Experiment bietet eine Einführung in die Extraktion und Trennung Techniken, während diese Tätigkeit geführte Untersuchung Lehrmethoden in einer Bemühung vorgestellten zu simulieren Naturprodukte Bioprospektion. Dies ist in erster Linie auf die schnelle Natur dieser PHWE Technik im Vergleich zu traditionellen Extraktionsmethoden, die oft unvereinbar mit der Zeitknappheit Bachelor Laborexperimente zugeordnet sind. Diese schnelle und praktische PHWE-Methode kann verwendet werden, um verschiedene Klassen von organischen Molekülen aus einer Reihe von Pflanzenarten effizient zu isolieren. Auch die Komplementarität dieser Technik im Vergleich zu herkömmlichen Methoden zuvor nachgewiesen.
Introduction
Die Isolierung und Identifizierung von Naturprodukten sind von grundlegender Bedeutung für die wissenschaftliche Gemeinschaft und die Gesellschaft im Allgemeinen. 1 Bioprospektion, die Suche nach wertvollen organischen Molekülen in der Natur, bleibt ein unverzichtbarer Prozess bei der Entdeckung der neuen Droge führt und potenzielle Therapeutika. Es wird geschätzt, dass ~ 75 % der alle zugelassenen niedermolekulare Medikamente wurden von 1981 bis 2014, Naturprodukte, natürliche Produkt abgeleitet oder natürliche Produkt inspirierte. 1 im übrigen Naturprodukte besitzen enorme strukturelle und chemische Vielfalt. Aus diesem Grund stellen sie auch wertvolle chemische Gerüste, die direkt in der organischen Synthese oder bei der Entwicklung von chiralen Liganden und Katalysatoren verwendet werden können. 2 , 3
Traditionell wurden relativ zeitintensive Verfahren wie Mazeration, Soxhlet-Extraktion und Wasserdampf-Destillation die Hauptstütze der Forschung konzentrierte sich auf die Isolierung von Sekundärmetaboliten aus Pflanzen. 4 modernere Extraktionstechniken, einschließlich beschleunigte Lösemittelextraktion konzentrierten sich auf die Extraktion verkürzen und Schaffung grüner Protokolle. 4 , 5 im Jahr 2015 wurde eine Originalmethode heißes Druckwasser-Extraktion (PHWE) berichtet. 6 diese Technik verwendet eine unveränderte Haushalt Espresso-Maschine, die schnelle und vor allem effiziente Gewinnung von Shikimic Säure aus Sternanis zu erleichtern. Espresso-Maschinen wurden speziell entworfen und entwickelt, um organische Moleküle aus entsprechend gemahlenen Kaffeebohnen zu extrahieren. Dieser, diese Instrumente Wärme Wasser bei Temperaturen bis zu 96 ° C und bei Drücken von in der Regel 9 Bar zu erreichen. 7 mit diesem im Verstand ist es vielleicht nicht verwunderlich, dass Espressomaschinen genutzt werden können, um effizient Naturprodukte aus einer Palette von Pflanzenmaterial extrahieren.
Nachfolgende Studien mit einer Vielzahl von terrestrischen Pflanzen zeigten die Kapazität dieser PHWE Technik effizient Naturprodukte in einem relativ breiten Polarität zu extrahieren. 6 , 8 , 9 , 10 , 11 , 12 , 13 , 14 , 15 im übrigen waren Verbindungen mit etwas empfindlich Funktionsgruppen wie Aldehyde, Epoxide, Glykoside und potenziell Epimerizable Stereogenic mitten durch die Extraktion in der Regel unberührt. Die Komplementarität dieser Technik im Vergleich zu herkömmlichen Methoden wurde ebenfalls nachgewiesen. 12 , 16 das PHWE Methode wurde auch eingesetzt, um Multi-Gramm-Mengen von natürlichen Produkten, die verwendet wurden, um neuartige Naturprodukt Derivate vorzubereiten und in komplexen Moleküls Synthese allgemein zu isolieren. 8 , 11 , 17
Es wurde festgestellt, dass diese neue PHWE Methode als nützliche Lehrmittel dienen könnte, die im Grundstudium Labor integriert werden konnte. Dies ist in erster Linie auf die schnelle Natur dieser Technik im Vergleich zu traditionellen Extraktionsmethoden, die oft unvereinbar mit der Zeitknappheit Bachelor Laborexperimente zugeordnet sind. Folglich, verdrängt diese Technik der traditionellen Bachelor Chemie-Labor-Experiment konzentrierte sich auf die Gewinnung von Eugenol aus Nelken mit Dampf-Destillation an der University of Tasmania. 9 , 18 seit dieser Zeit Variationen dieses Experiments angenommen von anderen Universitäten und eine modifizierte Experiment mit Schwerpunkt auf das PHWE Knoblauchzehen nun Funktionen im Bachelor Chemie-Labor-Programm an der University of Sydney (vide infra ).
Um die Zweckmäßigkeit und Durchführbarkeit der Einsatz dieser neuen PHWE Ansatzes für Unterrichtszwecke zu demonstrieren, sind zwei Protokolle im Rahmen dieser Studie präsentiert. Der erste Teil dieses Berichts unterstreicht ein Experiment auf das PHWE Eugenol und Acetyleugenol aus Nelken ist Teil des zweiten Studienjahres Bachelor Labor-Programms an der University of Sydney (Abbildung 1). Dieses Experiment dient der Naturstoffchemie Studenten vorzustellen, während grundlegende praktische Fähigkeiten zu entwickeln. Der zweite Teil bietet ein Experiment auf das PHWE der australischen endemische Pflanzenarten Correa Reflexa ist Teil des Programms dritten Studienjahr Bachelor Labor an der University of Tasmania (Abbildung 2). Dieses Experiment soll Naturprodukte Bioprospektion zu simulieren und Kern-Labor-Techniken zu verstärken. 11
Protocol
Representative Results
Discussion
Das klassische Verfahren zur Isolierung von Eugenol aus Nelken durch Wasserdampf-Destillation ist seit Jahrzehnten Teil des Programms Mittelstufe Chemie-Labor an der Universität von Sydney aber wurde modernisiert, um PHWE Methodik im Jahr 2016 (Abbildung 1) zu beschäftigen. 9 , 18 Dies bot eine Reihe Vorteile. Erstens nutzt Haushalts Espressomaschinen in der Laborumgebung sofort fasziniert und engagierte Studenten durch die Darstel…
Disclosures
The authors have nothing to disclose.
Acknowledgements
Die Autoren erkennen der School of Natural Sciences – Chemie, Universität von Tasmanien und der School of Chemistry, The University of Sydney für finanzielle Unterstützung. B.J.D. und j.j. danken die australische Regierung für Forschungsstipendien Training Programm.
Materials
| espresso machines | Breville/Sunbeam | Breville espresso machine model 800ES / Sunbeam EM3820 Café Espresso II | |
| rotary evporators | Buchi and Heidolph | ||
| cloves (plant material) | Dijon Food Pty Ltd | Cloves must be ground in a food processor for students. | |
| Correa reflexa (plant material) | sample obtained in Tasmania | Sample collected from mature shrubs in the Thomas Crawford Reserve at the University of Tasmania | |
| sand | Ajax | 1199 | |
| ethanol | Redoc Chemicals | E95 F3 | |
| hexanes | Ajax | 251 | |
| magnesium sulfate | Ajax | 1548 | |
| diethyl ether | Merck | 1009215000 | |
| silica on aluminium TLC plates | Merck | 1055540001 | |
| eugenol | Merck | 1069620100 | |
| eugenyl acetate | Aldrich | W246905 | |
| acetone | Redox Chemicals | Aceton13 | |
| cyclohexane | ChemSupply | CA019 | |
| silica gel 60 | Trajan | 5134312 | 40 – 63um (230-400mesh) |
| Congo red paper | ChemSupply | IS070-100S | |
| 32% hydrochloric acid | Ajax | 256 |
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