Waiting
로그인 처리 중...

Trial ends in Request Full Access Tell Your Colleague About Jove
JoVE Journal Chemistry
Click here for the English version

Chemistry

إعداد والتفاعلية من Triphosphenium بروميد الملح: والمصدر مريحة ومستقرة من الفوسفور (I)

Published: November 22, 2016 doi: 10.3791/55021
Automatic Translation
1, 1, 1, 1
1Department of Chemistry and Biochemistry, University of Windsor

Abstract

نقدم هنا توليف الأمثل من ملح بروميد triphosphenium. وبصرف النظر عن كونه وصفت الابدال والاحلال كاشف تنوعا، وتعمل هذه تحتوي على التكافؤ المنخفض الفوسفور مركب مستقر على غير العادة كعامل مفيد نقل P +. على عكس الطرق التقليدية المستخدمة للوصول المنخفضة للتنسيق الأنواع الفوسفور التي تتطلب عادة السلائف السريعة الاشتعال التي تحتوي على الفوسفور (الفوسفور الأبيض، تريس (trimethylsilyl) الفوسفين، وما إلى ذلك)، أو الاختزال القاسي (الفلزات القلوية، الجرافيت البوتاسيوم، الخ)، والحالي لا تنطوي على نهج الكواشف قابلة للإشتعال أو الإنفجار والذي يمكن القيام به في المقاييس الكبيرة (> 20 غ) في عوائد ممتازة من قبل الطلاب الجامعيين مع التدريب الصناعي الأساسي خالية من الهواء. يتم تبادل أيون البروميد مكافحة بسهولة مع الأيونات الأخرى مثل بورات tetraphenyl (الموصوفة هنا) باستخدام نموذجية الكواشف الملح وصفت الابدال والاحلال للحصول على مواد ذات خصائص ونشاطية المطلوب. براعة هذه P + نقل لويتمثل pproach من ردود الفعل من هذه السلائف triphosphenium مع carbene N-الحلقية غير المتجانسة وbisphosphine أنيونية، كل واحدة منها تهجير بسهولة bisphosphine محايدة لإعطاء الفوسفور (I) الموجبة استقرت NHC والفوسفور (I) التي تحتوي على كهرل مذبذب على التوالي .

Introduction

وقد كيمياء عناصر المجموعة الرئيسية في أكسدة أو التكافؤ الدول منخفضة بشكل غير عادي مساحة اهتماما كبيرا خلال العقدين الماضيين. 1 وبصرف النظر عن المصالح الجوهرية الناشئة عن الترابط فريدة من نوعها وبنية، هذه المركبات في كثير من الأحيان عرض نشاطية التي تختلف كثيرا عن تلك العملات حالة الأكسدة أكثر نموذجية بهم. في هذا المعنى، وأنها توفر فرصا هائلة في الكواشف لبناء المزيد من المواد جماعة عنصر يحتوي على أهم المعقدة.

وهناك فئة المعلم من الفوسفور التكافؤ منخفض تحتوي على جزيئات هي الكاتيونات "triphosphenium" التي نشرتها اولا Schmidpeter في 1980s. 2 هذه الأيونات ميزة dicoordinate الفوسفور (I) أيون ligated من قبل اثنين من بدائل phosphonio، مع المتغيرات أكثر استقرارا بنيت من . مخلبية الإطار تمت الأمثل 3،4 لدينا مجموعة من توليفات للأملاح هاليد triphosphenium 5-7 وديهأثبتت أن هذه المركبات المستقرة هي تنوعا وكلاء نقل P + التي هي مفيدة لتركيب رقابة من الفوسفور (I) المحتوية الأوليغومرات، 8 أيون مزدوج و 9 و phosphamethine cyanine الأصباغ. 10،11 في حين أن التوليفات الأصلية من هذه المركبات غالبا ما تنطوي على الفوسفور خطيرة المحتوية على المواد الكيميائية و / أو خفض درجة عالية من الظروف، والطريق تسيطر نقدم غير آمنة وفعالة P-الذرة، ومريحة. نتائج الأسلوب في المواد عالية النقاء التي يمكن استخدامها في الأصباغ، بروابط للمجمعات المعادن الانتقالية والسلائف عن الأنواع التي تحتوي على الفوسفور أكثر تعقيدا.

Subscription Required. Please recommend JoVE to your librarian.

Protocol

ملاحظة: تم المجففة المذيبات بالديوتيريوم وفقا للإجراءات الأدب عندما تم تجفيف اللازمة، وجميع غيرها من المذيبات خلال سلسلة من Grubbs' من نوع الأعمدة 12 و نزع الغاز قبل استخدامها. البوتاسيوم 1،2،4-تريس (diphenylphosphino) البنتادين [ك] [(PH 2 P) 3 C 5 H 2] وN-الحلقية غير المتجانسة carbene 1،3،4،5-tetramethylimidazole-2-ylidene (البيانات NHC عني تم توليفها) وفقا للإجراءات الأدب والأخير sublimed قبل استخدامها. تم تجفيفها 9،13 الهكسين الحلقي خلال CAH 2، المقطر ونزع الغاز قبل استخدامها. تم تجفيف الأسيتونتريل-د 3 (CD 3 CN) وثنائي كلورو ميثان-د 2 (CD 2 الكلورين 2) أكثر من خامس أكسيد الفوسفور ونزع الغاز قبل استخدامها. تم تجفيفها الأرض دياتومي في الفرن على 150 درجة مئوية مسبق بين عشية وضحاها إلى استخدام. استخدمت كل الكواشف الأخرى كما وردت.

1. توليف [dppeP] [BR]

  1. دissolve 1.00 غرام من 1،2 مكرر (diphenylphosphino) الإيثان (dppe) في حوالي 40 مل من اللامائية، نزع الغاز ثنائي كلورو ميثان (DCM) في 250 مل دورق شلينك، تحت غاز خامل، ومجهزة الحاجز المطاطي.
  2. بواسطة حقنة أو نقل قنية، إضافة 2.53 مل من الجفاف، نزع الغاز، الهكسين الحلقي إلى قارورة تحتوي على Schlenk الحل التحريك من dppe.
  3. إلى هذا الحل، إضافة 0.26 مل من ببر 3 عن طريق حقنة، قطرة قطرة مع التحريك القوي. الحل يجب أن تتحول فورا شاحب أشكال راسب أصفر، أبيض وبعد اثارة الحل لمدة 20 دقيقة. السماح للتفاعل لإثارة لعدة ساعات أو طوال الليل.
  4. بعد التحريك لعدة ساعات أو طوال الليل، تصفية خليط التفاعل من خلال قارورة fritted يعلوها سميكة المكونات الأرض دياتومي بوصة واحدة لإزالة راسب.
  5. جمع الحل الناتجة عنها، وإزالة DCM في ظل فراغ على خط Schlenk.
  6. لالنفطي الناجم، إضافة حوالي 75 مل من رباعي هيدرو الفوران (THF)، في حين الحاديirring بقوة (أو sonicating) لترسيب المنتج كمادة صلبة بيضاء.
  7. مباشرة بعد أشكال راسب أبيض، وجمع ذلك عن طريق الترشيح مع قارورة fritted تحت جو خامل. جمع الصلبة فورا، وعدم ترك تعليق ليقلب لمدة أكثر من 30 دقيقة.
  8. مرة واحدة تم جمعها، ويحل على كمية صغيرة من [dppeP] [فرع] في مؤتمر نزع السلاح 2 الكلورين 2 أو 3 CDCl للحصول على 31 P، 1 H و 13 C NMR لتأكيد نقاء. [dppeP] [BR] يمكن تخزينها لأجل غير مسمى في جو خامل، أو لعدة أسابيع على الفوق 6

2. تجميع من [dppeP] [ببه 4]

  1. حل 0.5 غرام من [dppeP] [BR] الملح في 5 مل من DCM، في قارورة Schlenk. تحريك الحل تحت غاز النيتروجين. ثم، إضافة 0،35 غرام من رباعي فينيل البورات الصوديوم في 5 مل من THF.
  2. السماح للحل ليقلب لعدة ساعات أو طوال الليل، حتى يتشكل راسب غرامة.
  3. أجهزة الطرد المركزي لياليuspension للقضاء على راسب (KBR) وإزالة المذيب تحت ضغط منخفض لانتاج [dppeP] [ببه 4] على شكل مسحوق أبيض.

3. توليف [البيانات NHC عني 2 P] [ببه 4]

  1. تحميل 100 مل دورق شلينك مع 0.200 غرام من البيانات NHC البيانات وبقضيب تحت جو خامل.
  2. تحميل 100 مل دورق كروي مع 0.603 غرام من [dppeP] [4 ببه] تحت جو خامل.
  3. نقل قنية 20 مل من THF إلى القارورة التي تحتوي على Schlenk 0.200 غرام من البيانات NHC البيانات والبدء في التحريك المغناطيسي.
  4. نقل قنية 20 مل من THF إلى 100 مل قارورة أسفل جولة مع 0.603 غرام من [dppeP] [4 ببه] ويقلب حتى يذوب.
  5. قنية نقل الحل من [dppeP] [ببه 4] في THF إلى حل التحريك من البيانات NHC البيانات في THF والسماح الحل الأصفر لاثارة لمدة 1 ساعة.
  6. التركيز على الصورة الصفراءolution إلى ثلث حجم الأصلي (13 مل) تحت ضغط منخفض.
  7. إضافة ايثر (ET 2 O) (40 مل) إلى محلول اثارة لبدء هطول الأمطار من المنتج الأصفر والسماح للتعليق الناتجة إلى إثارة لمدة 20 دقيقة.
  8. وضع فريت مختومة تركيبها تعلق على 100 مل قارورة Schlenk على خط Schlenk وخلق جو خامل عن طريق اخلاء القارورة باستخدام الفراغ وإعادة تعبئة القارورة مع النيتروجين من خط شليك. إخلاء لمدة 5 دقائق وإعادة ملء مع النيتروجين 3 مرات لضمان جو خامل.
  9. قنية نقل O تعليق إت 2 في جهاز وتصفية راسب.
  10. يغسل الراسب مع 10 مل من إت 2 O ثلاث مرات، والسماح للراسب لتجف تحت ضغط منخفض لمدة 2 ساعة.
  11. اختياري) السماح الترشيح وغسل لتتبخر ببطء تحت النيتروجين أعد بلورة dppe. غسل البلورات مع الحد الأدنى من hexanes وجافة، وجمعبلورات لإعادة استخدامها.

4. توليف (PH 2 P) C 5 H 2 (PH 2 P) P 2

  1. إلى 150 مل دورق شلينك التي تحتوي على 0.484g [dppeP] [فرع] في جو خامل، إضافة 40 مل من الجافة، نزع الغاز THF.
  2. وضع Schlenk في حمام الجليد الجاف / الأسيتون لتبريد تعليق إلى -78 درجة مئوية.
  3. قنية نقل حل THF من 0.625g [ك] [(PH 2 P) 3 C 5 H 2] في قارورة القاع المستديرة، إلى ومضة Schlenk تحتوي على [dppeP] [فرع].
  4. عندما إضافة كاملة، وإزالة قارورة Schlenk من الحمام الأسيتون والسماح لتسخين إلى درجة حرارة الغرفة. بعد التحريك لمدة 2 ساعة، فإن الحل يكون أصفر فاتح مع راسب أبيض الحاضر.
  5. نقل تعليق لعامل تصفية خالية من الهواء fritted مجهزة 150 مل دورق شلينك، لإزالة راسب أبيض (KBR).
  6. جمع الحل الأصفر وإزالة THF في ظل فراغ.
  7. إضافة 80:20مزيج من جفاف ونزع الغاز ايثر: البنتان إلى النفط الناتجة عنها، وتسمح ليحرك المزيج لمدة 20 دقيقة.
  8. جمع المنتج (PH 2 P) C 5 H 2 (PH 2 P) P 2 كما راسب أصفر شاحب من خلال تصفية تعليق من خلال، قارورة خالية من الهواء fritted. يحتوي الحل الأثير / البنتان المتبقية النجاسة dppe وقد يتم تجاهل أو قد تتم إزالة المذيب تحت فراغ وdppe التي تم جمعها لاستخدامها مرة أخرى.

Subscription Required. Please recommend JoVE to your librarian.

Representative Results

رحلة الملح مستقر ([dppeP] [BR]) التي تحتوي على أدنى مستوى متكافئ الفوسفور (I) مصدر يمكن تصنيعه بسهولة عن طريق إضافة ببر 3 إلى diphenylphosphinoethane (dppe) في وجود الهكسين الحلقي الزائد (الشكل 1) 6.

على العمل حتى من رد الفعل، وتبين 31 الأطياف P NMR وجود إشارة الثلاثي أن محمية بشكل كبير في -220 جزء في المليون، وإشارة صدرة في 50 جزء في المليون. ويلاحظ الترابط القوي بين نواة بناء على أمر من 500 هرتز (الشكل 2).

بلورات واحدة يمكن أن تنمو من الأسيتونتريل أو ثنائي كلورو ميثان الحلول المركزة والكريستال حيود الأشعة السينية واحد يكشف أن [dppeP] [BR] لديه بنية مفصولة أيون مع اثنين من وحدات الصيغة الحالية في وحدة غير متكافئة (الشكل 4). ويمكن تبادل أيون البروميد لأنيون أقل نشاطا، يمثح كما سلفونات trifluoromethane (triflate، اللوبي) أو رباعي فينيل البورات (BPH 4). وNMR الطيف 31 ف من هذا المنتج هو مطابق تقريبا لتلك المواد انطلاق [dppeP] [بر] (الشكل 3).

إضافة [dppeP] [ببه 4] إلى محلول يحتوي على اثنين من حكمه من carbene عني NHC عني النتائج في تهجير مخلبية مكرر الفوسفين قبل التبرع بقوة أكبر بروابط NHC ويولد الأصفر phosphamethine cyanine الصبغة [البيانات NHC عني 2 P ] [ببه 4] (الشكل 1). لأن [البيانات NHC عني 2 P] [ببه 4] قابل للذوبان في THF ولكن غير قابلة للذوبان في ايثر، ويستخدم هذا الأخير لإزالة ثانوية bisphosphine، وهو قابل للذوبان عالية في معظم المذيبات. مرة واحدة تفصل عن طريق الترشيح، وغسلها وتجفيفها، [البيانات NHC عني 2 P] [ببه 4] تم الحصول عليها باعتبارهامسحوق أصفر النقي تحليلي. وNMR الطيف 31 ف من هذه المواد الذائبة في الأسيتونتريل-د 3 يتميز إشارة القميص في -113 جزء في المليون، والتي هي محمية بشكل كبير نسبة إلى phosphaalkenes نموذجية (راجع 31 P NMR δ لP -mesityldiphenylmethylenephosphine = 233.06 جزء في المليون 14) وهو ما يتسق مع الفوسفور (I) مهمة (الشكل 5).

وبالمثل، فإن طويلة نسبيا أطوال CP السندات، وزاوية للحزب الشيوعى الصينى حادة والتواء من غير متجانسة من الطائرة للحزب الشيوعى الصينى لوحظ في التركيب البلوري لل[البيانات NHC عني 2 P] [ببه 4] (الشكل 6) هي أيضا الأكثر اتساقا مع الفوسفور (I) الوصف. بالإضافة إلى تطبيقاتها المحتملة كما صبغة، مركبات مثل [البيانات NHC عني 2 P] [ببه 4] وقد ثبت أيضا أن تكون بروابط والكواشف مفيدة لإعداد كاليفورنياالفوسفين tionic من النوع الذي من العناصر المفيدة في التطبيقات الحفازة. 15

رد فعل البوتاسيوم 1،2،4-تريس (diphenylphosphino) البنتادين في نسبة 1: 1 متكافئة مع [dppeP] [BR] غلة (PH 2 P) C 5 H 2 (PH 2 P) P 2 في العائد الكمي ( الشكل 1) 9. المنتجات الثانوية الوحيدة من هذا التفاعل، وهي شركة KBR وdppe، يمكن إزالة الفلترة في THF وإثيل الأثير / البنتان على التوالي. وNMR الطيف 31 P تم الحصول عليها من محلول (PH 2 P) C 5 H 2 (PH 2 P) P 2 في CD 2 الكلورين 2 (الشكل 7) يكشف عن وجود إشارة الثلاثي في -174 جزء في المليون، وتعزى إلى وdicoordinate الفوسفور (I) مركز، إشارة القميص في -16.9 جزء في المليون لP جزء فتاه 2 في العمود الفقري، وإشارة صدرة تعزى إلى فتاه اثنين <مجموعات فرعية> 2 ف أن خلابة المركز (الأول) الفوسفور.

ويرد هذا الهيكل من هذا الجزيء تم الحصول عليها من تحليل حيود الأشعة السينية الكريستال واحد في الشكل 8. بلورات يمكن زراعتها عن طريق التبخر بطيئة من محلول DCM، THF، أو حتى محلول مخفف من ايثر. الكيمياء يجند من (PH 2 P) C 5 H 2 (PH 2 P) P 2 هو من مصلحة لأن جزيء يحتوي ثلاثة أنواع مختلفة من المواقع المانحة التي قد تتفاعل مع المعادن: يتميز موقع الفوسفين، وهو phosphide- مثل الموقع، وموقع cyclopentadienide 9.

شكل 1
الشكل 1. رد فعل dppe مع ببر 3 والهكسين الحلقي، [dppeP] [ببه 4] معي NHC البيانات، وdppeP] [بر] مع [ك] [(PH 2 P)3 C 5 H 2]. الرجاء انقر هنا لعرض نسخة أكبر من هذا الرقم.

الشكل 2
الشكل 2. 31 P (A) (1)، H (ب)، و 13 C (C) NMR أطياف [dppeP] [BR] جمعت في مؤتمر نزع السلاح 2 الكلورين 2 أعد كما هو موضح في البروتوكول. الرجاء انقر هنا لعرض أكبر نسخة من هذا الرقم.

الشكل (3)
31 P (A) (1)، H (ب) و 11 (ب) (ج)، و 13 C (D) [dppeP] [ببه 4] التي تم جمعها في مؤتمر نزع السلاح 2 الكلورين 2 أعد كما هو موضح في البروتوكول. الرجاء انقر هنا لمشاهدة نسخة أكبر من هذا الرقم.

الشكل (4)
الشكل 4. الجزيئية هيكل [dppeP] [بر] (أ) و [dppeP] [ببه 4] (B). الرجاء انقر هنا لعرض نسخة أكبر من الهو الرقم.

الرقم 5
الرقم 5. 31 P (A) (1)، H (ب) و 11 (ب) (ج) و 13 C (D) NMR أطياف [البيانات NHC عني 2 P] [ببه 4] التي تم جمعها في مؤتمر نزع السلاح 3 CN أعد كما هو موضح في بروتوكول. الرجاء انقر هنا لعرض نسخة أكبر من هذا الرقم.

الشكل (6)
الشكل (6). التركيب الجزيئي لل[البيانات NHC عني 2 P] [ببه 4]. الرجاء انقر هنا لعرض نسخة أكبر من هذا الرقم.

الرقم 7
الرقم 7. 31 P (A) (1)، H (ب)، و 13 C (C) NMR أطياف (PH 2 P) C 5 H 2 (PH 2 P) P 2 التي تم جمعها في مؤتمر نزع السلاح 2 الكلورين 2 أعد كما هو موضح في بروتوكول.//ecsource.jove.com/files/ftp_upload/55021/55021fig7large.jpg "الهدف =" _ فارغة "> الرجاء انقر هنا لعرض نسخة أكبر من هذا الرقم.

شكل 8
الرقم 8. الجزيئية هيكل (PH 2 P) C 5 H 2 (PH 2 P) 2 P. الرجاء انقر هنا لعرض نسخة أكبر من هذا الرقم.

Subscription Required. Please recommend JoVE to your librarian.

Discussion

تم الحصول على هياكل الكريستال وNMR متعددة النووية (31 P، 1 ه، و 13 C) لجميع المنتجات وذكرت لتأكيد الاتصال. وقد استخدم Electrospray التأين الطيف الكتلي لتأكيد وجود الكاتيونات وكان يستخدم تحليل العناصر لتأكيد نقاء التحليلي للعينات.

ومن الضروري أن جميع التفاعلات تتم في بيئة جافة وخالية من الهواء لضمان عدم وجود غير متوقع من المنتجات أو منتجات التحلل تتشكل. باستخدام فائض طفيف من dppe فضلا عن وجود فائض (10 يعادله) من الهكسين الحلقي هو ضروري لضمان عوائد جيدة من [dppeP] [فرع].

لا توجد أية قيود كبيرة من الأساليب المذكورة في هذه الوثيقة. ردود الفعل يجند النزوح مع [dppeP] [BR] تقتصر فقط على بروابط قدرة كافية من المانحين لتهجير dppe من [بر] جزيء [dppeP]. ورغم ذلك، ميزة كبيرة لهذه المنهجية هو المراقب الماليد الافراج عن "P +" بدون جيل من المنتجات غير متوقعة أو استخدام المواد الكيميائية القاسية. وهكذا، هذه المنهجية يمكن استخدامها في المستقبل لتوليد جزيئات جديدة تحتوي على الأنصاف ف أنا.

Subscription Required. Please recommend JoVE to your librarian.

Disclosures

الكتاب ليس لديهم ما يكشف.

Materials

Name Company Catalog Number Comments
bis(diphenyl)phosphino ethane (dppe) Strem 1663-45-2 98% Stored in gloved box, used as is. 
Anhydrous Dichloromethane (DCM) Sigma Aldrich 270997 Purified through solvent purification system, or standard methods
Anhydrous Cyclohexene Sigma Aldrich 29240 Dried over calcium hydride and distilled.
Phosphorus Tribromide (PBr3) Sigma Aldrich 157783 99% Stored in glove box, used as is. Air sensitive.
Anyhydrous Tetrahydrofuran (THF) Sigma Aldrich 401757 Purified through solvent purification system, or standard methods
Methylene Chloride-D2 (CD2Cl2) Sigma Aldrich DLM-23-25 Dried over phosphorus pentoxide, vacuum transferred or distilled
Acetonitrile Alfa Aesar 5/8/1975 Stored in glove box, used as is
Sodium Tetraphenylborate Sigma Aldrich T25402 Stored in glove box, used as is
Anyhydrous Diethyl Ether  Sigma Aldrich 673811 Purified through solvent purification system, or standard methods
Anhydrous Pentane Sigma Aldrich 236705 Purified through solvent purification system, or standard methods

DOWNLOAD MATERIALS LIST

References

  1. Macdonald, C. L. B., Ellis, B. D., Swidan, A. Low-Oxidation-State Main Group Compounds. Encyclopedia of Inorganic and Bioinorganic Chemistry. , (2011).
  2. Coffer (née Monks), P. K., Dillon, K. B. Cyclic triphosphenium ions and related species. Coord. Chem. Rev. 257 (5-6), 910-923 (2013).
  3. Schmidpeter, A., Lochschmidt, S. New Products from PCl3, P(NMe2)3, and AlCl3. Angew. Chem. Internat. Ed. in Engl. 25 (3), 253-254 (1986).
  4. Schmidpeter, A., Lochschmidt, S., Karaghiosoff, K., Sheldrickb, W. S. Triphosphane-l,3-di-ium Ions. J. Chem. Soc. Chem. Commun. , 1447-1448 (1985).
  5. Ellis, B. D., Carlesimo, M., Macdonald, C. L. B. Stabilised phosphorus(I) and arsenic(I) iodide: readily-synthesised reagents for low oxidation state main group chemistry. Chem. Commun. 15 (15), 1946-1947 (2003).
  6. Norton, E. L., Szekely, K. L. S., Dube, J. W., Bomben, P. G., Macdonald, C. L. B. A convenient preparative method for cyclic triphosphenium bromide and chloride salts. Inorg. Chem. 47 (3), 1196-1203 (2008).
  7. Ellis, B. D., Macdonald, C. L. B. Phosphorus(I) iodide: a versatile metathesis reagent for the synthesis of low oxidation state phosphorus compounds. Inorg. Chem. 45 (17), 6864-6874 (2006).
  8. Kosnik, S. C., Farrar, G. J., Norton, E. L., Cooper, B. F. T., Ellis, B. D., Macdonald, C. L. B. Low-Valent Chemistry: An Alternative Approach to Phosphorus- Containing Oligomers. Inorg. Chem. 11 (53), 13061-13069 (2014).
  9. Kosnik, S. C., Macdonald, C. L. B. A zwitterionic triphosphenium compound as a tunable multifunctional donor. Dalton Trans. 45 (14), 6251-6258 (2016).
  10. Binder, J. F., Swidan, A., Tang, M., Nguyen, J. H., Macdonald, C. L. B. Remarkably stable chelating bis-N-heterocyclic carbene adducts of phosphorus(I) cations. Chem. Commun. 51 (36), 7741-7744 (2015).
  11. Binder, J. F., Corrente, A. M., Macdonald, C. L. B. A simple route to phosphamethine cyanines from S,N-heterocyclic carbenes. Dalton Trans. 45 (5), 2138-2147 (2016).
  12. Pangborn, A. B., Ma Giardello,, Grubbs, R. H., Rosen, R. K., Timmers, F. J. Safe and Convenient Procedure for Solvent Purification. Organometallics. 15 (5), 1518-1520 (1996).
  13. Smaliy, R. V., Beaupérin, M., et al. Hexaphosphine: A multifaceted ligand for transition metal coordination. Eur. J. Inorg. Chem. (9), 1347-1352 (2012).
  14. Klebach, T. C., Lourens, R., Bickelhaupt, F. Synthesis of mesityldiphenylmethylenephosphine: a stable compound with a localized phosphorus:carbon bond. J. Amer. Chem. Soc. 100 (15), 4886-4888 (1978).
  15. Alcarazo, M. α-Cationic Phosphines: Synthesis and Applications. Chem. Eur. J. 20 (26), 7868-7877 (2014).

Tags

الكيمياء، العدد 117، والفوسفور، وانخفاض متكافئ، وانخفاض حالة الأكسدة، المجموعة الرئيسية، carbenes، غير العضوية، الكاشف، يجند
إعداد والتفاعلية من Triphosphenium بروميد الملح: والمصدر مريحة ومستقرة من الفوسفور (I)
Play Video
PDF DOI DOWNLOAD MATERIALS LIST

Cite this Article

Kosnik, S. C., Binder, J. F.,… More

Kosnik, S. C., Binder, J. F., Nascimento, M. C., Macdonald, C. L. B. Preparation and Reactivity of a Triphosphenium Bromide Salt: A Convenient and Stable Source of Phosphorus(I). J. Vis. Exp. (117), e55021, doi:10.3791/55021 (2016).

Less
Copy Citation Download Citation Reprints and Permissions
View Video

Get cutting-edge science videos from JoVE sent straight to your inbox every month.

Waiting X
Simple Hit Counter