Betrouwbare Mechanochemistry: Protocollen voor reproduceerbare resultaten van Neat en vloeistof bijgestaan bal-molen malen experimenten
Summary
We presenteren de gedetailleerde procedures voor de productie van experimentele evenwicht curven van de samenstelling van de fase als een functie van oplosmiddelen concentratie in een vaste toestand systeem onder voorwaarden frezen.
Abstract
De resultaten van het evenwicht van het malen van de molen van de bal kunnen dramatisch veranderen als een functie van zelfs kleine variaties in de proefomstandigheden zoals de aanwezigheid van zeer kleine hoeveelheden toegevoegd oplosmiddel. Om te reproducibly en nauwkeurig vangen deze gevoeligheid, moet het Vejle zorgvuldig overwegen elke enige factor die van invloed kan zijn op de molen van de bal reactie onderzochte, van ervoor te zorgen de schuurmachine potten schoon en droog zijn voor gebruik, om te slijpen nauwkeurig toe te voegen de stoichiometrie van de grondstoffen, om te valideren dat de levering van oplosmiddelen volume nauwkeurig is, om ervoor te zorgen dat de interactie tussen het oplosmiddel en het poeder goed is begrepen en, indien nodig, een specifieke inweken tijd wordt toegevoegd aan de procedure. Kinetische voorstudies zijn essentieel om de nodige frezen tijd om evenwicht te bepalen. Alleen dan kunnen de exquise fase samenstelling curven worden verkregen als een functie van de oplosmiddelen concentratie op grond bal molen vloeibare geassisteerde slijpen (LAG). Met behulp van strenge en zorgvuldige procedures analoog aan degene die hier gepresenteerd, kunnen dergelijke frezen evenwicht krommen worden verkregen voor vrijwel alle frezen systemen. Het systeem dat wij gebruiken om aan te tonen van deze procedures is een disulfide uitwisseling reactie vanaf het mengsel mengsel van twee homodimers te verkrijgen op de kwantitatieve heterodimer evenwicht. De laatste wordt gevormd door de bal molen malen als twee verschillende polymorfen, vorm A en B van het formulier. De verhouding R = [Formulier B] / ([formulier A] + [Formulier B]) op het frezen van evenwicht is afhankelijk van de aard en de concentratie van het oplosmiddel in de jar frezen.
Introduction
Mechanochemistry met behulp van de handleiding of bal molen malen apparatuur wordt steeds populairder in de afgelopen jaren als aantrekkelijke en duurzame alternatief voor traditionele oplossingsmethoden voor de synthese van materialen. 1 het is aantrekkelijk, omdat het voorziet in reactie tussen vaste stoffen te bereiken effectief en kwantitatief. Het is een “groene” duurzame techniek, waarbij weinig of geen oplosmiddelen. Frezen of handmatige slijpen kan netjes worden uitgevoerd, dat wil zeggen zonder toegevoegd, oplosmiddel of oplosmiddel bijgestaan: in de laatste, bekend als “liquid geassisteerde grinding” (LAG),2,3,4 zeer kleine hoeveelheden toegevoegd vloeistof kunnen versnellen of zelfs inschakelen anders ontoegankelijk mechanochemical reacties tussen vaste stoffen. Mechanochemical methoden zijn gebruikt voor een toenemend aantal verschillende chemische reacties en synthese van anorganische en organische verbindingen,5,6,7,8,9 ,11 alsook wat betreft de vorming van supramoleculaire platforms zoals moleculaire co kristallen,12,13,14 metalorganic kaders,15, 16 , 17 en zelfs kooien18 en rotaxanes19. Het lijkt erop dat veel processen kunnen overgaan in het ontbreken van oplosmiddel of met oplosmiddel aanwezig in minimale hoeveelheden van de substoichiometric. 2 , 3 , 4 de mechanismen en de drijvende krachten betrokken bij de chemische synthese en supramoleculaire reacties geïnduceerd door mechanochemical voorwaarden zijn onderwerp van debat. 1 , 13 , 20 , 21 , 22 , 23 , 24
Ons onderzoek richt zich op de resultaten van de definitieve evenwicht van de molen van de bal slijpen proces en de rol van oplosmiddel bij evenwicht bal molen LAG omstandigheden. Inderdaad, nadat de bal molen malen reactie voltooiing bereikt, thermodynamische evenwicht wordt bereikt in de twee systemen die wij tot nu toe in ons systeem, met een stabiele fase-samenstelling onderzocht hebben. 25 de factoren die van invloed kunnen zijn op het uiteindelijke evenwicht zijn talrijk en divers: bal molen pot grootte en vorm en materiaal, kogellager grootte en gewicht en materiaal, frezen frequentie, temperatuur, en oplosmiddel aard en concentratie. Dit is blijkbaar het geval wanneer de thermodynamische uitkomst van de schuurmachine reactie wijzigingen in reactie op een verandering in het oplosmiddel volume drastisch toegevoegd, die kunnen soms zo laag als 1µL per 200 mg van totale poeder. 25 voorzichtig en strikte experimentele procedures moeten worden getest en gevolgd met het oog op reproduceerbare precisie en nauwkeurigheid van de experimentele resultaten, van reagentia en producten opslag, pipetting te mengen pre frezen operaties. Het is moeilijk om te controleren of zelfs het controleren van parameters in een pot frezen. Het gebruik van een mechanische mixer molen (ook wel trilling molen genoemd), dat zorgt voor een reproduceerbare en gecontroleerde frezen frequenties en tijden, en verzegeld frezen potten zijn daarom essentieel. Ervoor te zorgen dat alle bal molen malen reacties vereist te bereiken evenwicht sommige kinetische vooronderzoek van de experimentele omstandigheden. De mechanische mixer gebruikt voor de rondingen die wij hier presenteren is bewerkt. Om te voorkomen dat de potten warming-up door de continue stroom van de uitlaat van de motor in de gesloten kamer gedurende lange perioden van slijpen, de dekking van de veiligheid afdichting van het voorste deel van de grinder werd verwijderd, en een externe veiligheid scherm stond in de pla CE.
Het systeem dat we als een eerste voorbeeld gebruikten is de reactie van bisulfide uitwisseling tussen BIB-2-nitrophenyldisulfide ( 1-1genoemd) en bis-4-chlorophenyldisulfide ( 2-2genoemd) in aanwezigheid van een kleine hoeveelheid base katalysator 1,8-diazabicyclo [ 5.4.0]undec-7-ene (dbu) te produceren op bal molen nette slijpen (NG) en LAG de samengestelde 4-chlorofenyl-2-nitrofenyl-disulfide ( 1-2genoemd). 26 , 27 de laatste wordt gevormd door de bal molen malen als twee verschillende polymorfen, vorm A en B van het formulier. Voor veel verschillende LAG oplosmiddelen is formulier A de thermodynamische bal molen NG omstandigheden of wanneer niet genoeg oplosmiddel wordt gebruikt in de schuurmachine reactie genomen naar evenwicht, terwijl Formulier B wordt verkregen als de thermodynamische product onder de bal molen LAG voorwaarden bij evenwicht wanneer genoeg oplosmiddel wordt toegevoegd aan de pot frezen. Inderdaad kan formulier A worden verkregen bij Formulier B onder bal molen NG, terwijl Formulier B kan worden verkregen bij formulier A onder bal molen LAG. Deze directe transformatie in frezen experimenten heeft gemeld voordat in andere systemen,28,29 , en het is gemeld dat de aard en de concentratie van oplosmiddel bepalen de polymorf verkregen onder de voorwaarden van de LAG. 30 onze gepubliceerde experimentele resultaten omvatten het onderzoek van het frezen van evenwicht curven voor een scala aan organische oplosmiddelen. Hier de evenwicht fase samenstelling verhouding R = [Formulier B] / ([formulier A] + [Formulier B]) wordt uitgezet tegen de hoeveelheid vertraging oplosmiddel toegevoegd voor elk experiment. Het begin van de curve van het evenwicht en de scherpte van de curve bleken te zijn afhankelijk van de aard en de molaire hoeveelheid oplosmiddel toegevoegd aan de pot frezen.
Figuur 1: Reactie schema van de molen van de bal slijpen experimenten en sleutelbegrip van oplosmiddelen evenwicht krommen met behulp van de R-waarde.
Deze curven evenwicht toont grafisch het effect van de toevoeging van een paar druppels van oplosmiddel (x-as) over de samenstelling van de fase van het product (y-as) wanneer bal molen malen voor lang genoeg om de evenwichtsvoorwaarden. Het onderste gedeelte van de grafiek rekeningen voor formulier A kwantitatief worden gevormd, het bovenste gedeelte van de grafiek voor Formulier B kwantitatief worden gevormd terwijl een mengsel van formulier A en B van het formulier voor het volumebereik van het oplosmiddel wordt gevormd boekhouden voor het sigmoïdale deel van de grafiek. Dit cijfer is herdrukt met kleine wijzigingen van de aanvullende informatie in Chem. Sci., 2016, 7, 6617 (Ref. 25). Klik hier voor een grotere versie van dit cijfer.
Thermodynamische aspecten zijn algemeen en moeten gelden voor elk gegeven frezen-systeem. Als een verder voorbeeld wilt weergeven van de algemeenheid van onze opmerkingen, een analoog evenwicht kromme werd ook geproduceerd voor een tweede stelsel: de twee polymorfen van 1:1 mede kristal van theofylline (tp) met benzamide (bzm), formulier I en formulier II, waar de resultaat is afhankelijk van de hoeveelheid water in het slijpen mengsel. 25 deze fase samenstelling versus oplosmiddel concentratie evenwicht curven zijn essentieel voor het onderzoek naar de interactie tussen de oppervlakken van de nanocrystal en de oplosmiddelen moleculen bij evenwicht op bal molen malen reacties. Onze resultaten tonen aan dat sommige evenwicht curven zeer scherp zijn, tonen een “niks” gedrag, dat is een kenmerk van deeltjes met een groot aantal sites van de adsorptie en positieve Allosterie van de bindende procedure. 31 ondieper evenwicht curven duiden van een lager niveau van Allosterie en stellen voor de aanwezigheid van een derde fase bij evenwicht, eventueel een amorfe fase waarbij het oplosmiddel zelf. Dergelijke frezen evenwicht curven zijn vervaardigd voor geen enkel ander systeem aan onze kennis. Wij geloven dat dit deels te wijten aan de inherente gevoeligheid van het systeem van de vaste toestand om zelfs zeer kleine veranderingen in het milieu onder bal molen LAG voorwaarden.
Voorbereiding van goede en betrouwbare oplosmiddel concentratie krommen kan alleen worden bereikt als de experimentalisten zorgvuldig hun pipetting vaardigheden valideren met training sets en als ze volledig begrijpen (i) hoe pipetten en spuiten werken en (ii) indien de apparatuur ze hebt geselecteerd voor het leveren van nauwkeurige en precieze hoeveelheid oplosmiddel geschikt is voor het uitvoeren van de beoogde baan. De levering van een exacte hoeveelheid oplosmiddel kan worden bereikt met een verscheidenheid aan apparatuur dat pipettes of spuiten en hun keuze kan afhankelijk van de beschikbaarheid, gebruikersvoorkeur en vaardigheden, dampdruk van het oplosmiddel gebruikt en die bestemd zijn voor toepassing de bal molen malen experimenten.
Pipetten zijn commercieel verkrijgbaar als lucht verplaatsing of verdringerpomp die betrekking hebben op vele oplosmiddelen bereiken. Beide soorten pipetten zijn commercieel verkrijgbaar zoals handbediend of elektronisch geautomatiseerd. Automatische pipetten zijn over het algemeen de voorkeur omdat ze minder afhankelijk is van de Vejle vaardigheden om gecombineerd of afzien van een oplosmiddel gelijkmatig met een bepaalde snelheid te kunnen. De Vejle moet vertrouwen op het vermogen van de pipetten te leveren de exacte hoeveelheid oplosmiddel. Dit kan alleen gebeuren als de pipetten kloppen om mee te beginnen, goed onderhouden, onderhouden en regelmatig gekalibreerd. Typisch, zal externe Pipetteer kalibratie diensten pipetten de 8655 van de ISO-norm met behulp van water als het oplosmiddel kalibreren. Daarom voor elk organischoplosmiddel moet het Vejle valideren hun nauwkeurigheid en precisie van pipetteren door nauwkeurig wegen experimenten over de beoogde volume variëren tot achterwege worden gelaten.
De meest gebruikte oplosmiddelen levering apparatuur is de lucht verplaatsing pipetten waaraan een tip dient te worden gemonteerd op de injectieampul. Ze werken volgens het principe van een luchtkussen; opwaartse beweging van de zuiger produceert een gedeeltelijke vacuüm in de tip, waardoor de vloeistof te worden getrokken naar de tip die gescheiden is van het einde van de zuiger door de luchtkussen. De fase van de damp van het afgepipetteerde oplosmiddel zal beginnen te equilibreer binnen het luchtkussen, de mate van verdamping hangt af van de dampdruk. Pre bedplassen is cruciaal bij het gebruik van veranderlijk volume pipetten vastgesteld op hun laagste volumebereik, sinds de verhouding van het luchtruim aan vloeistof en het potentieel voor verdamping stijgt dramatisch in vergelijking tot wanneer de pipet op de top van haar volumebereik is ingesteld. De Vejle zult weten wanneer dit evenwicht wordt bereikt, maar de hoeveelheid oplosmiddel opknoping zal worden gescheiden van het einde van de zuiger met ingang van een veer, het oplosmiddel aan het einde van het uiteinde vast verblijf wanneer de pipet in verticale positie boven een paar seconden : het oplosmiddel binnen de tip niet verzakken of druppelen. Lucht verplaatsing pipetten kunnen worden gebruikt in twee modi; de meest algemeen gebruikte is de voorwaartse pipetting mode waar al het opgezogen oplosmiddel kwantitatief wordt aangeboden door een volledige beweging van de zuiger. De andere modus is de omgekeerde pipetting modus; in deze modus is een berekende overmaat van oplosmiddel aanzuiging door de pipet, en dus na verstrekking van de kwantitatieve, een resterende hoeveelheid oplosmiddel blijven in de pipet tip die moet worden verwijderd om te verspillen. Omgekeerde pipetting modus kunnen meer geschikt zijn voor viskeuze en verstrekking zeer kleine hoeveelheid oplosmiddelen. Echter, voor hoge dampdruk oplosmiddelen zoals dichloormethaan (DCM) of diethylether, evenwichtsinstelling in de lucht verplaatsing pipet niet gemakkelijk haalbaar. Volumetrische pipetten of spuiten zijn in dit geval geschikter.
Wij stellen voor dat evenwicht fase samenstelling versus oplosmiddel concentratie curven voor elk systeem voldoende goed ontworpen, uitgevoerd en gecontroleerde bal molen LAG omstandigheden kon worden verkregen.
Protocol
Representative Results
Discussion
Terwijl de meeste van de literatuur over mechanochemistry richt zich op pragmatische resultaten of op de reactiemechanismen richt dit document het thermodynamische eindpunt van het malen van de molen van de bal. Vanuit dit perspectief zijn kinetische studies een noodzakelijke stap om de definitie van de uiteindelijke evenwicht plateaus. Via onze studies van kinetische en uiteindelijke evenwicht weten we dat de bal molen slijpen reacties hier besproken worden gedreven door thermodynamica, wat resulteert in de meest stabie…
Disclosures
The authors have nothing to disclose.
Acknowledgements
AMB en JKMS zijn de EPSRC dankbaar voor financiële steun. Wij danken C. A. Bland voor het ontwerp en de mechanische installatie en P. Donnelly voor het softwareontwerp van de automatisering van de slijpmachines voor Herhaal slijpen. Wij danken Richard Nightingale, Ollie Norris en Simon Dowe van de mechanische werkplaats voor de vervaardiging van de schuurmachine potten, en de solenoïde houder voor de “Duwen een Button” setup en Keith Parmenter van de workshop glas in het departement chemie voor de vervaardiging van het glas voorbeelddia PXRD’s. Wij danken C. A. Bland voor onderhoud en reparatie van de schroef-sluiting slijpen potten. Wij danken Professor Bill Jones voor het gebruik van de apparatuur van de PXRD op de afdeling scheikunde en Professor Chris Hunter voor het gebruik van de laboratoriumfaciliteiten van zijn. Wij danken de afdeling voor Aardwetenschappen (GIL) voor algemene ondersteuning.
Materials
| Bis(2-nitrophenyl) disulfide named 1-1 | Aldrich | 215228-25G | [1155-00-6] (98%) |
| Bis(4-chlorophenyl) disulfide named 2-2 | TCI | D0360 | [1142-19-4] (98+%) |
| 1,8-Diazabicyclo [5.4.0]undec-7-ene (dbu) | Acros Organics | 160610250 | [6674-22-2] (>97.5 % by GC) |
| 2-nitrophenyl-4-chlorophenyl-disulfide named 1-2 | in house synthesis | Synthesised by ball mill grinding: 1:1 of 1-1 + 2-2 + 2%M dbu | |
| Form A | in house synthesis | Polymorph of 1-2 prepared by ball mill neat grinding | |
| Form B | in house synthesis | Polymorph of 1-2 prepared by ball mill liquid assisted grinding | |
| Formic Acid | Scientific Laboratory Supplies | 56302-50ML | [64-18-6] Mass spectrometry grade |
| Trifluoroacetic acid (TFA) | ThermoFisher | 85183 | [76-05-1] Reagent-Plus 99% |
| Water (H2O) | Rathburn | W/0106/PB17 | [7732-18-5] HPLC gradient analysis grade used also for HPLC analysis |
| Acetonitrile (MeCN), | Merck | 160610250 | [75-05-8] Hypergrade for LCMS grade LiChrosolv used also for HPLC analysis |
| Acetone | Fisher Scientific | A/0606/17 | [67-64-1] HPLC grade |
| Methanol (MeOH) | Fisher Scientific | M/4062/17 | [67-56-1] LCMS grade |
| Ethanol (EtOH) | Sigma Aldrich | 15727-5L | [64-17-5] laboratory reagent, absolute, |
| isopropanol (IPA) | Fisher Scientific | P/7508/17 | [67-63-0] HPLC grade |
| Tetrahydrofurane (THF) | Acros Organics | 268290010 | [109-99-9] For HPLC; 99%8, unstabilised |
| Ethyl acetate (EtOAc) | Fisher Scientific | E/0906/15 | [141-78-6] |
| Chloroform (CHCl3,) | Fisher Scientific | C/4966/17 | [67-66-3] HPLC grade, stabilised with amylene |
| Dichloromethane (DCM) | Fisher Scientific | D/1857/17 | [75-09-2] HPLC grade, unstabilised |
| Dimethylformamide (DMF) | Alfa Aesar | 22915 | [68-12-2] very toxic HPLC grade 99+% pure |
| Dimethylsulfoxide (DMSO) | Alfa Aesar | 36480 | [67-68-5] very toxic ACS, 99.9% min |
| Cyclohexane | Fisher Scientific | C/8936/15 | [110-82-7] HPLC grade, 99.8+% |
| Toluene | Fisher Scientific Ltd | T/2306/15 | [108-88-3] HPLC grade |
| Benzene | Sigma Aldrich | 401765 | [71-43-2] puriss pa reagent |
| 5 -120 mL automatic pipette | Sartorius | Picus eLine | systematic error in specification: for 120mL is ±0.48 mL, for 60 mL is ±0.36 mL, for 12 mL is ±0.24 mL |
| VIAL screw clear 1.5ml + CAP bakelite solid screw PTFE lined for 10mm vial | Jaytee Biosciences | JW41110 + JW43927 |
Capped vial used for validating accuracy and precision of dispensed solvent |
| Crystal Structural Database | The Cambridge Crystallogra-phic Data Centre (CCDC) | Cambridge Structural Database (CSD) | Containing over 900,000 entries from x-ray and neutron diffraction analyses |
| powder X-ray diffractometer | Panalytical | X-Pert PRO MPD | Equipped with an X’Celerator detector with Cu Kα radiation |
| powder X-ray diffractometer data Collector software | Panalytical | X’Pert HighScore Plus v3.0 | solftware package used to adquire the PXRD data |
| Rietveld refinement software including Scherrer equation | BRUKER | Version 6 of TOPAS-Academic | To prepare phase composition and crystal size from PXRD scans |
| HPLC equipment | Agilent | HP1200 Series modular HPLC system | HPLC high pressure binary pump, autosampler, Peltier type column oven with 6 µL heat exchanger and Diode Array Detector with a semi-micro flow cell (1.6uL, 6mm pathlength). |
| HPLC column | Agilent | 1.8mm Zorbax XDB C18, | (4.6mm ID × 50 mm length) |
| Ball mill grinder | Retsch | MM400 | modified: replaced safety cover for external safety screen |
| 14 mL snap closure stainless steel jars | In house | manuctured from 316 stainless steel | |
| 14 mL screw closure stainless steel jars | In house | manuctured from 316 stainless steel – contains a PTFE washer |
|
| Stainless steel ball bearings: | Dejay Distribution Ltd | 7.0 mm (1.37g) | Stainless Steel Balls A.I.S.I. 420 Carbon (0.25/0.35%) & Chromium (12/14%) |
| "Push a Button" software | Developed at Department of Chemistry | Written in Visual Basic. It activates an electronically controlled switch (relay). | |
| "Push a Button" Solenoid | Magnet Schultz | Type 609RP 12 Volt DC |
609RP (RP stands for) R – for spring-return P – for push-rod |
| "Push a Button" Solenoid holder |
Department of Chemistry | To hold solenoid over START button on the MM400 | |
| "Push a Button" Relay | KM Tronic | USB one relay | USB Relay Controller – One Channel – HyperTerminal ASCII commands. Connection to a PC's USB port using VCP (Virtual COM port). |
| re-usable adhesive putty | Bostik | Blu-Tack | Used to hold the jar fixed on the bench. |
References
- James, S. L., et al. Mechanochemistry: opportunities for new and cleaner synthesis. Chem Soc Rev. 41 (1), 413-447 (2012).
- Braga, D., et al. Solvent effect in a “solvent free” reaction. CrystEngComm. 9 (10), 879-881 (2007).
- Karki, S., Friscic, T., Jones, W. Control and interconversion of cocrystal stoichiometry in grinding: stepwise mechanism for the formation of a hydrogen-bonded cocrystal. CrystEngComm. 11 (3), 470-481 (2009).
- Kaupp, G. Solid-state molecular syntheses: complete reactions without auxiliaries based on the new solid-state mechanism. CrystEngComm. 5 (23), 117-133 (2003).
- Biswal, B. P., et al. Mechanochemical synthesis of chemically stable isoreticular covalent organic frameworks. J Am Chem Soc. 135 (14), 5328-5331 (2013).
- Garay, A. L., Pichon, A., James, S. L. Solvent-free synthesis of metal complexes. Chem Soc Rev. 36 (6), 846-855 (2007).
- Kaupp, G. Mechanochemistry: the varied applications of mechanical bond-breaking. Cryst Eng Comm. 11 (3), 388-403 (2009).
- Morris, R. E., James, S. L. Solventless synthesis of zeolites. Angew Chem Int Ed Engl. 52 (8), 2163-2165 (2013).
- Stolle, A., Szuppa, T., Leonhardt, S. E., Ondruschka, B. Ball milling in organic synthesis: solutions and challenges. Chem Soc Rev. 40 (5), 2317-2329 (2011).
- Suryanarayana, C. Mechanical alloying and milling. Prog Mater Sci. 46 (1-2), 1-184 (2001).
- Wang, G. W. Mechanochemical organic synthesis. Chem Soc Rev. 42 (18), 7668-7700 (2013).
- Braga, D., Grepioni, F. Reactions between or within molecular crystals. Angew Chem Int Ed Engl. 43 (31), 4002-4011 (2004).
- Friscic, T., Childs, S. L., Rizvi, S. A. A., Jones, W. The role of solvent in mechanochemical and sonochemical cocrystal formation: a solubility-based approach for predicting cocrystallisation outcome. Cryst Eng Comm. 11 (3), 418-426 (2009).
- Fucke, K., Myz, S. A., Shakhtshneider, T. P., Boldyreva, E. V., Griesser, U. J. How good are the crystallisation methods for co-crystals? A comparative study of piroxicam. New J Chem. 36 (10), 1969-1977 (2012).
- Bennett, T. D., et al. Facile mechanosynthesis of amorphous zeolitic imidazolate frameworks. J Am Chem Soc. 133 (37), 14546-14549 (2011).
- Braga, D., et al. Mechanochemical preparation of molecular and supramolecular organometallic materials and coordination networks. Dalton Trans. (10), 1249-1263 (2006).
- Yuan, W., Friščić, T., Apperley, D., James, S. L. High Reactivity of Metal-Organic Frameworks under Grinding Conditions: Parallels with Organic Molecular Materials. Angew Chem Int Ed Engl. 122 (23), 4008-4011 (2010).
- Icli, B., et al. Synthesis of Molecular Nanostructures by Multicomponent Condensation Reactions in a Ball Mill. J Am Chem Soc. 131 (9), 3154-3155 (2009).
- Hsu, C. -. C., et al. Solvent-free synthesis of the smallest rotaxane prepared to date. Angew Chem Int Ed Engl. 47 (39), 7475-7478 (2008).
- Boldyreva, E. Mechanochemistry of inorganic and organic systems: what is similar, what is different?. Chem Soc Rev. 42 (18), 7719-7738 (2013).
- Gracin, D., Štrukil, V., Friščić, T., Halasz, I., Užarević, K. Laboratory Real-Time and In Situ Monitoring of Mechanochemical Milling Reactions by Raman Spectroscopy. Angew Chem Int Ed Engl. 53 (24), 6193-6197 (2014).
- Halasz, I., et al. In situ and real-time monitoring of mechanochemical milling reactions using synchrotron X-ray diffraction. Nat. Protocols. 8 (9), 1718-1729 (2013).
- Ma, X., Yuan, W., Bell, S. E. J., James, S. L. Better understanding of mechanochemical reactions: Raman monitoring reveals surprisingly simple ‘pseudo-fluid’ model for a ball milling reaction. Chem Commun. 50 (13), 1585-1587 (2014).
- Tumanov, I. A., Michalchuk, A. A. L., Politov, A., Boldyreva, E., Boldyrev, V. V. Inadvertent Liquid Assisted Grinding: A Key to “Dry” Organic Mechano-Co-Crystallisation?. CrystEngComm. 19, 2830-2835 (2017).
- Belenguer, A. M., Lampronti, G. I., Cruz-Cabeza, A. J., Hunter, C. A., Sanders, J. K. M. Solvation and surface effects on polymorph stabilities at the nanoscale. Chem Sci. 7 (11), 6617-6627 (2016).
- Belenguer, A. M., Friscic, T., Day, G. M., Sanders, J. K. M. Solid-state dynamic combinatorial chemistry: reversibility and thermodynamic product selection in covalent mechanosynthesis. Chem Sci. 2 (4), 696-700 (2011).
- Belenguer, A. M., Lampronti, G. I., Wales, D. J., Sanders, J. K. M. Direct Observation of Intermediates in a Thermodynamically Controlled Solid-State Dynamic Covalent Reaction. J Am Chem Soc. 136 (46), 16156-16166 (2014).
- Evora, A. O. L., et al. Resolved structures of two picolinamide polymorphs. Investigation of the dimorphic system behaviour under conditions relevant to co-crystal synthesis. CrystEngComm. 14 (24), 8649-8657 (2012).
- Trask, A. V., et al. Selective polymorph transformation via solvent-drop grinding. Chemical Communications. (7), 880 (2005).
- Hasa, D., Miniussi, E., Jones, W. Mechanochemical Synthesis of Multicomponent Crystals: One Liquid for One Polymorph? A Myth to Dispel. Cryst Growth Des. 16 (8), 4582-4588 (2016).
- Hunter, C. A., Anderson, H. L. What is cooperativity?. Angew Chem Int Ed Engl. 48 (41), 7488-7499 (2009).
- McCusker, L. B., Dreele, R. B. V., Cox, D. E., Louër, D., Scardi, P. Rietveld refinement guidelines. J Appl Crystallogr. 32 (1), 36-50 (1999).
- Allen, F. The Cambridge Structural Database: a quarter of a million crystal structures and rising. Acta Crystallogr Sect B. 58 (3 Part 1), 380-388 (2002).
- Gražulis, S., et al. Crystallography Open Database-an open-access collection of crystal structures. J Appl Crystallogr. 42 (4), 726-729 (2009).
- Cheary, R. W., Coelho, A. A fundamental parameters approach to X-ray line-profile fitting. J Appl Crystallogr. 25 (2), 109-121 (1992).
- Tumanov, I. A., Michalchuk, A. A. L., Politov, A., Boldyreva, E., Boldyrev, V. V. Inadvertent Liquid Assisted Grinding: A Key to “Dry” Organic Mechano-Co-Crystallisation?. CrystEngComm. 19, 2830-2835 (2017).
- Batzdorf, L., Fischer, F., Wilke, M., Wenzel, K. J., Emmerling, F. Direct In Situ Investigation of Milling Reactions Using Combined X-ray Diffraction and Raman Spectroscopy. Angew Chem Int Ed Engl. 54 (6), 1799-1802 (2015).
- Tumanov, N., Ban, V., Poulain, A., Filinchuk, Y. 3D-printed jars for ball-milling experiments monitored in situ by X-ray powder diffraction. J Appl Crystallogr. 50 (4), 994-999 (2017).
