Zuverlässige Mechanochemie: Unterstützte Protokolle für reproduzierbare Ergebnisse der Neat und Flüssigkeit Kugelmühle Schleifen Experimente
Summary
Wir präsentieren Ihnen detaillierte Verfahren zur experimentellen Gleichgewicht Kurven von der Phasenzusammensetzung als Funktion der Lösemittelkonzentration in einem solid-State-System unter Fräsen Bedingungen zu produzieren.
Abstract
Die Gleichgewicht-Ergebnisse der Kugel Mühle mahlen können als Funktion der selbst kleinste Abweichungen in der experimentellen Bedingungen wie das Vorhandensein von sehr geringen Mengen an zusätzlichen Lösungsmittel dramatisch verändern. Reproduzierbar und genau diese Empfindlichkeit erfassen, muss der Experimentator sorgfältig jeden einzelnen Faktor zu berücksichtigen, der die Kugelmühle Schleifen Reaktion untersucht, dafür sorgen, dass die Schleifen Gläser sind sauber und trocken vor der Benutzung zu beeinflussen können präzise Zugabe der Stöchiometrie der Ausgangsstoffe, zu überprüfen, dass die Lieferung von Lösungsmittel Volumen genau, um sicherzustellen, dass die Interaktion zwischen dem Lösungsmittel und das Pulver gut ist verstanden und falls erforderlich, eine bestimmte Einwirkzeit wird hinzugefügt des Verfahrens. Vorläufige kinetische Untersuchungen sind unerlässlich, um festzustellen, die notwendigen Fräszeit, Gleichgewicht zu erreichen. Erst dann erhalten Sie exquisite Phase Zusammensetzung Kurven in Abhängigkeit von der Lösemittelkonzentration unter Kugel Mühle liquid assistierten Schleifen (LAG). Mit strenge und sorgfältige Verfahren analog zu den hier vorgestellten erhalten Sie für nahezu alle Frässysteme solche Fräsen Gleichgewicht Kurven. Das System, das wir verwenden, um diese Verfahren zu zeigen ist eine Disulfid-Austausch-Reaktion ausgehend von der äquimolaren Mischung von zwei Homodimers auf quantitative Heterodimer Gleichgewicht zu erhalten. Letzteres bildet Kugelmühle Schleifen als zwei verschiedene polymorphe Form A und Form B. Das Verhältnis R = [Formular B] / ([Formular A] + [Formular B]) bei Fräsen Gleichgewicht hängt von der Art und Konzentration des Lösungsmittels im Fräsen Glas.
Introduction
Mechanochemie mit manueller oder Kugel Mühle Schleifgeräten wird immer beliebter in den letzten Jahren als attraktive und nachhaltige Alternative zu traditionellen Lösungsverfahren für die Synthese von Materialien. 1 es ist attraktiv, weil es für die Reaktion zwischen Feststoffen effektiv und quantitativ erreicht werden kann. Es ist eine “grüne” nachhaltige Technik, wenig oder gar keine Lösungsmittel erfordern. Fräsen oder manuellen Schleifen ordentlich durchgeführt werden kann, d. h. ohne Lösungsmittel oder Lösemittel unterstützt: im letzteren, bekannt als “liquid assistierten Schleifen” (LAG),2,3,4 sehr geringe Mengen an zusätzlichen Flüssigkeit beschleunigen können oder sogar aktivieren sonst unzugängliche mechanochemical Reaktionen zwischen Feststoffen. Mechanochemical Methoden haben für eine immer größer werdende Anzahl von verschiedenen chemischen Reaktionen und Synthesen von anorganischen und organischen Verbindungen,5,6,7,8,9 ,11 ebenso wie für die Bildung von supramolekularen Architekturen wie molekulare Co Kristalle,12,13,14 metallorganischen Frameworks,15, 16 , 17 und sogar Käfigen18 und Rotaxanes19. Es scheint, dass viele Prozesse bei Abwesenheit des Lösungsmittels oder mit Lösungsmittel in minimalen Mengen substoichiometric fortgesetzt werden können. 2 , 3 , 4 die Mechanismen und die treibenden Kräfte beteiligt chemische Synthesen und supramolekulare Reaktionen induziert durch mechanochemical Bedingungen werden diskutiert. 1 , 13 , 20 , 21 , 22 , 23 , 24
Unsere Forschung konzentriert sich auf die endgültige Gleichgewicht Ergebnisse der Kugelmühle Schleifen Prozess und die Rolle des Lösungsmittels im Gleichgewicht unter Kugel Mühle LAG Bedingungen. Nachdem die Kugelmühle Schleifen Reaktion Abschluss erreicht hat, wird thermodynamischen Gleichgewicht in der Tat, in den beiden Systemen erreicht, was wir bisher in unserem System, mit einem stabilen Phasenzusammensetzung untersucht haben. 25 die Faktoren, die das endgültige Gleichgewicht beeinflussen können sind zahlreich und vielfältig: Kugel Mühle Glas Größe und Form und Material, Kugellager Größe und Gewicht und Material, Fräsen Frequenz, Temperatur und Lösungsmittel Natur und Konzentration. Dies ist offenbar der Fall, wenn die thermodynamische Ergebnis der Schleifscheibe Reaktion Änderungen in Reaktion auf eine Änderung in das Lösungsmittel Volumen dramatisch was kann irgendwann so niedrig wie 1µL pro 200 mg insgesamt Pulver hinzugefügt. 25 Vorsicht und strenge experimentelle Verfahren müssen getestet und befolgt, um reproduzierbare Präzision und Genauigkeit der experimentellen Resultate von Edukten und Produkten Lagerung, pipettieren und mischen vor Fräsarbeiten zu erreichen. Es ist schwer zu kontrollieren oder sogar Parameter in einem Glas Fräsen zu verfolgen. Daher die Verwendung einer mechanischen Mixer Mühle (auch genannt Vibrations Mühle), ermöglicht eine reproduzierbare und gesteuerten Fräsen Frequenzen und Zeiten und versiegelt, Fräsen Gläser sind unerlässlich. Um sicherzustellen, dass alle Mühle mahlen Reaktionen ball erfordert erreichen Gleichgewicht einige vorläufige kinetische Untersuchung der Versuchsbedingungen. Die mechanische Mixer verwendet für die Kurven präsentieren wir hier wurde geändert. Um zu verhindern, dass die Gläser Aufwärmen durch den kontinuierlichen Fluss der die Abgase des Motors in der verschlossenen Kammer über lange Zeiträume hinweg Schleifen, die Sicherheitsabdeckung Abdichtung den vorderen Teil der Mühle wurde entfernt wurde, und ein externe Sicherheit Bildschirm in seiner pla CE.
Das System, das wir als ein erstes Beispiel verwendet ist die Disulfid-Austausch-Reaktion zwischen BIZ-2-Nitrophenyldisulfide ( 1-1genannt) und BIZ-4-Chlorophenyldisulfide ( 2: 2genannt) in der Gegenwart eine kleine Menge der Basis Katalysator 1,8-Diazabicyclo] 5.4.0]undec-7-ene (Dbu) zu produzieren bei der Kugelmühle ordentlich Schleifen (NG) und LAG die Verbindung 4-Chlorophenyl-2-Nitrophenyl-Disulfid ( 1-2genannt). 26 , 27 dieser Kugelmühle Schleifen als zwei verschiedene polymorphe Form A und Form Bbildet. Für viele verschiedene LAG Lösungsmittel ist Form A das thermodynamische Produkt NG Bedingungen Kugel Mühle oder wenn nicht genügend Lösungsmittel verwendet wird, in der Schleifscheibe Reaktion getroffen, um Gleichgewicht, während Form B als die thermodynamischen Produkt unter Ball gewonnen wird Mühle LAG Bedingungen im Gleichgewicht, wenn genügend Lösungsmittel das Fräsen Glas hinzugefügt wird. In der Tat Form A erhalten Sie vom Formular B unter Kugelmühle NG, während Form B aus Formblatt A unter Kugelmühle Verzögerung erreicht werden kann. Diese direkte Umwandlung in Fräsen Experimente ist berichtet worden, bevor in anderen Systemen,28,29 und es berichtet, dass die Art und Konzentration des Lösungsmittels bestimmen die polymorphen LAG Bedingungen erhalten. 30 unserer veröffentlichten experimentellen Ergebnisse umfassen die Untersuchung von Fräsen Gleichgewicht Kurven für eine Reihe von organischen Lösungsmitteln. Hier das Gleichgewicht Phasenverhältnis Zusammensetzung R = [Formular B] / ([Formular A] + [Formular B]) wird gegen das Volumen der Verzögerung Lösungsmittel hinzugefügt für jedes Experiment geplottet. Beginn der Gleichgewichtskurve und die Schärfe des Bogens befanden sich abhängig von der Natur und Molaren Menge des Lösungsmittels, das Fräsen Glas hinzugefügt.
Abbildung 1: Reaktionsschema der Kugelmühle Schleifen Experimente und Schlüsselbegriff der Lösungsmittel Gleichgewicht Kurven mit Hilfe den R-Wert.
Diese Gleichgewicht Kurven zeigt grafisch den Effekt der Zugabe von ein paar Tropfen des Lösungsmittels (x-Achse) auf die Phasenzusammensetzung des Produkts (y-Achse) als Kugel Mühle mahlen für lange genug, um Gleichgewicht zu erreichen. Der Unterteil des Graphen Konten für Form A quantitativ gebildet wird, den oberen Teil des Diagramms für Form B quantitativ gebildet wird, während eine Mischung aus Form A und Form B für den Volumenbereich des Lösungsmittels entsteht Bilanzierung der sigmoidale Teil des Diagramms. Diese Zahl wurde mit geringfügigen Änderungen von Zusatzinformationen in Chem. Sci., 2016, 7, 6617 (Ref. 25) nachgedruckt. Bitte klicken Sie hier für eine größere Version dieser Figur.
Thermodynamische Aspekte sind allgemein und müssen auf bestimmten Frässystem anwenden. Ein weiteres Beispiel der Allgemeingültigkeit des unsere Beobachtungen zeigen eine analoge Gleichgewichtskurve entstand auch für ein zweites System: die zwei polymorphe von 1:1 Co Kristall von Theophyllin (Tp) mit Benzamide (Bzm), Blatt I und II Form, wo die Ergebnis hängt das Volumen des Wassers in der Schleifscheibe Mischung. 25 diese Phase Zusammensetzung im Vergleich zu Lösemittelkonzentration Gleichgewicht Kurven sind unerlässlich für die Untersuchung der Interaktion zwischen den Nanocrystal Oberflächen und die Lösungsmittel Moleküle im Gleichgewicht auf Kugelmühle Schleifen Reaktionen. Unsere Ergebnisse zeigen, dass einige Gleichgewicht Kurven sehr scharf sind, zeigt ein “alles oder nichts” Verhalten, die charakteristisch für Teilchen mit einer große Anzahl von Adsorption Websites und positive Kooperativität der Bindevorgang ist. 31 flachere Gleichgewicht Kurven zeigen ein geringeres Maß an Kooperativität und empfehlen die Anwesenheit eines dritten Phase im Gleichgewicht, möglicherweise eine amorphe Phase mit dem Lösungsmittel selbst. Diese Fräsen Gleichgewicht Kurven sind für kein anderes System unseres Wissens produziert worden. Wir glauben, dass dies teilweise aufgrund der inhärenten Empfindlichkeit des solid-State-Systems, auch sehr kleine Veränderungen der Umwelt unter Kugel Mühle LAG Bedingungen sein.
Vorbereitung des guten und zuverlässigen Lösemittelkonzentration Kurven kann nur erreicht werden, wenn die Experimentatoren sorgfältig ihre Pipettieren Fähigkeiten durch training Sätze überprüfen und wenn sie voll und ganz verstehen, Pipetten und Spritzen (i) wie funktionieren und (Ii) wenn das Gerät sie für liefert genaue und präzise Volumen eines Lösungsmittels geeignet zur Durchführung der beabsichtigten Aufgabe ist ausgewählt haben. Die Lieferung einer genauen Menge des Lösungsmittels kann erreicht werden, mit einer Vielzahl von Geräten, Pipetten oder Spritzen dieses Wesen und ihrer Wahl kann je nach Verfügbarkeit, Benutzereinstellung und Fähigkeiten, Dampfdruck des Lösungsmittels verwendet und vorgesehene Verwendung für die Kugelmühle Schleifen Experimente.
Pipetten sind im Handel erhältlich als Luftverdrängung oder positive Verschiebung deckt viele Lösungsmittel reicht. Beide Arten von Pipetten sind im Handel erhältlich, wie elektronisch automatisiert oder manuell betrieben. Automatischen Pipetten sind in der Regel bevorzugt sind weniger abhängig von der Experimentator-Fähigkeiten, um möglicherweise Aspirieren oder Lösungsmittel gleichmäßig mit einer bestimmten Geschwindigkeit zu verzichten. Der Experimentator angewiesen auf die Fähigkeit der Pipetten, die genaue Menge des Lösungsmittels zu liefern. Dies kann nur geschehen, wenn die Pipetten korrekt sind, um mit anzufangen, sehr gepflegt, gewartet und in regelmäßigen Abständen kalibriert. In der Regel werden externe Pipette Kalibrierdienste Pipetten der ISO 8655-Norm mit Wasser als Lösungsmittel kalibrieren. Daher sollte für jeden organischen Lösungsmittel der Experimentator ihre Genauigkeit und Präzision des Pipettieren durch genaue Verwiegung Experimente über die beabsichtigte Volumenbereich zu dosierenden überprüft werden.
Die am häufigsten verwendeten Lösungsmittel Lieferung Ausrüstung ist der Luft Hubraum Pipetten, ein Tipp an den Spritzenkörper montiert werden muss. Sie arbeiten auf einem Luftpolster Prinzip; Aufwärtsbewegung des Kolbens entsteht einen Unterdruck in der Spitze, wodurch die Flüssigkeit angesaugt werden die Spitze die getrennt ist vom Ende des Kolbens durch das Luftpolster. Der Dampfphase des Lösungsmittels pipetted beginnen zu equilibrate innerhalb des Luftkissens, das Ausmaß der Verdunstung wird der Dampfdruck abhängen. Vornässen ist entscheidend bei der Verwendung von Variablen-Volumen Pipetten set an ihrer niedrigsten Volumenbereich seit das Verhältnis des Luftraums in Flüssigkeit und das Potenzial für die Verdunstung erhöht drastisch im Vergleich zu, wenn die Pipette am oberen Rand ihrer Volumenbereich eingestellt ist. Der Experimentator werden wissen, wenn dieses Gleichgewicht erreicht wird, da das Lösungsmittel aliquoten hängen werden aber getrennt vom Ende des Kolbens ab einer Feder, das Lösungsmittel am Ende der Spitze fest zu bleiben, wenn die Pipette senkrecht über ein paar Sekunden gehalten wird, : das Lösungsmittel in die Spitze sollte nicht durchhängen oder Tropfen. Luft Hubraum Pipetten können in zwei Modi verwendet werden; die meisten allgemein verwendet ist der vorwärts Pipettieren Modus wo das abgesaugte Lösungsmittel durch eine vollständige Bewegung des Kolbens quantitativ verzichtet wird. Im anderen Modus ist der umgekehrte Pipettier-Modus; in diesem Modus wird eine berechnete Überschuss von Lösungsmittel durch die Pipette abgesaugt, und daher nach quantitative Entnahme ein Restvolumen des Lösungsmittels in der Pipettenspitze die Abfälle entsorgt werden muss. Pipettieren Reversierbetrieb kann für Viskose und Abgabe sehr kleinen Volumen von Lösungsmitteln geeignet. Jedoch kann nicht für hohen Dampfdruck Lösungsmitteln wie Dichlormethan (DCM) oder Diethylether, Gleichgewichtherstellung in der Luft Hubraum Pipette leicht erreicht werden. Positive Verschiebung Pipetten oder Spritzen sind in diesem Fall besser geeignet.
Wir vorschlagen, dass Gleichgewicht Phasenzusammensetzung versus Lösemittelkonzentration Kurven für jedes System ausreichend gut gestaltete, durchgeführt und kontrolliert Kugel Mühle LAG Bedingungen erzielt werden konnten.
Protocol
Representative Results
Discussion
Während die meisten der Literatur auf Mechanochemie konzentriert sich auf pragmatische Ergebnisse oder Reaktionsmechanismen richtet sich dieses Papier der thermodynamischen Endpunkt der Kugel Mühle mahlen. Aus dieser Perspektive sind kinetische Untersuchungen ein notwendiger Schritt zur Definition der endgültige Gleichgewicht Plateaus. Durch unsere kinetische und endgültige Gleichgewicht Studien wissen wir, dass die Kugel Mühle mahlen Reaktionen hier besprochen von Thermodynamik, angetrieben werden wodurch die stabi…
Disclosures
The authors have nothing to disclose.
Acknowledgements
AMB und JKMS sind die EPSRC für finanzielle Unterstützung dankbar. Wir danken C. A. Bland für das Design und die mechanische Einrichtung und P. Donnelly für das Software-Design der Automatisierung der Schleifmaschinen für wiederholen Sie Schleifen. Wir danken Richard Nightingale, Ollie Norris und Simon Dowe aus der mechanischen Werkstatt für die Herstellung von Schleifscheiben Gläser und Magnet Halter für das “Drücken Sie eine Taste” Setup und Keith Parmenter aus der Glaswerkstatt am Department für Chemie für die Herstellung von Glas Probe PXRD Folien. Wir danken für die Wartung und Reparatur von den Schraubverschluss Schleifen Gläser C. A. Bland. Wir danken Professor Bill Jones für die Verwendung von PXRD Geräten an der Fakultät für Chemie und Professor Chris Hunter für die Nutzung von seinem Laboreinrichtungen. Wir bedanken uns bei der Abteilung der Geowissenschaften (GIL) für allgemeine Unterstützung.
Materials
| Bis(2-nitrophenyl) disulfide named 1-1 | Aldrich | 215228-25G | [1155-00-6] (98%) |
| Bis(4-chlorophenyl) disulfide named 2-2 | TCI | D0360 | [1142-19-4] (98+%) |
| 1,8-Diazabicyclo [5.4.0]undec-7-ene (dbu) | Acros Organics | 160610250 | [6674-22-2] (>97.5 % by GC) |
| 2-nitrophenyl-4-chlorophenyl-disulfide named 1-2 | in house synthesis | Synthesised by ball mill grinding: 1:1 of 1-1 + 2-2 + 2%M dbu | |
| Form A | in house synthesis | Polymorph of 1-2 prepared by ball mill neat grinding | |
| Form B | in house synthesis | Polymorph of 1-2 prepared by ball mill liquid assisted grinding | |
| Formic Acid | Scientific Laboratory Supplies | 56302-50ML | [64-18-6] Mass spectrometry grade |
| Trifluoroacetic acid (TFA) | ThermoFisher | 85183 | [76-05-1] Reagent-Plus 99% |
| Water (H2O) | Rathburn | W/0106/PB17 | [7732-18-5] HPLC gradient analysis grade used also for HPLC analysis |
| Acetonitrile (MeCN), | Merck | 160610250 | [75-05-8] Hypergrade for LCMS grade LiChrosolv used also for HPLC analysis |
| Acetone | Fisher Scientific | A/0606/17 | [67-64-1] HPLC grade |
| Methanol (MeOH) | Fisher Scientific | M/4062/17 | [67-56-1] LCMS grade |
| Ethanol (EtOH) | Sigma Aldrich | 15727-5L | [64-17-5] laboratory reagent, absolute, |
| isopropanol (IPA) | Fisher Scientific | P/7508/17 | [67-63-0] HPLC grade |
| Tetrahydrofurane (THF) | Acros Organics | 268290010 | [109-99-9] For HPLC; 99%8, unstabilised |
| Ethyl acetate (EtOAc) | Fisher Scientific | E/0906/15 | [141-78-6] |
| Chloroform (CHCl3,) | Fisher Scientific | C/4966/17 | [67-66-3] HPLC grade, stabilised with amylene |
| Dichloromethane (DCM) | Fisher Scientific | D/1857/17 | [75-09-2] HPLC grade, unstabilised |
| Dimethylformamide (DMF) | Alfa Aesar | 22915 | [68-12-2] very toxic HPLC grade 99+% pure |
| Dimethylsulfoxide (DMSO) | Alfa Aesar | 36480 | [67-68-5] very toxic ACS, 99.9% min |
| Cyclohexane | Fisher Scientific | C/8936/15 | [110-82-7] HPLC grade, 99.8+% |
| Toluene | Fisher Scientific Ltd | T/2306/15 | [108-88-3] HPLC grade |
| Benzene | Sigma Aldrich | 401765 | [71-43-2] puriss pa reagent |
| 5 -120 mL automatic pipette | Sartorius | Picus eLine | systematic error in specification: for 120mL is ±0.48 mL, for 60 mL is ±0.36 mL, for 12 mL is ±0.24 mL |
| VIAL screw clear 1.5ml + CAP bakelite solid screw PTFE lined for 10mm vial | Jaytee Biosciences | JW41110 + JW43927 |
Capped vial used for validating accuracy and precision of dispensed solvent |
| Crystal Structural Database | The Cambridge Crystallogra-phic Data Centre (CCDC) | Cambridge Structural Database (CSD) | Containing over 900,000 entries from x-ray and neutron diffraction analyses |
| powder X-ray diffractometer | Panalytical | X-Pert PRO MPD | Equipped with an X’Celerator detector with Cu Kα radiation |
| powder X-ray diffractometer data Collector software | Panalytical | X’Pert HighScore Plus v3.0 | solftware package used to adquire the PXRD data |
| Rietveld refinement software including Scherrer equation | BRUKER | Version 6 of TOPAS-Academic | To prepare phase composition and crystal size from PXRD scans |
| HPLC equipment | Agilent | HP1200 Series modular HPLC system | HPLC high pressure binary pump, autosampler, Peltier type column oven with 6 µL heat exchanger and Diode Array Detector with a semi-micro flow cell (1.6uL, 6mm pathlength). |
| HPLC column | Agilent | 1.8mm Zorbax XDB C18, | (4.6mm ID × 50 mm length) |
| Ball mill grinder | Retsch | MM400 | modified: replaced safety cover for external safety screen |
| 14 mL snap closure stainless steel jars | In house | manuctured from 316 stainless steel | |
| 14 mL screw closure stainless steel jars | In house | manuctured from 316 stainless steel – contains a PTFE washer |
|
| Stainless steel ball bearings: | Dejay Distribution Ltd | 7.0 mm (1.37g) | Stainless Steel Balls A.I.S.I. 420 Carbon (0.25/0.35%) & Chromium (12/14%) |
| "Push a Button" software | Developed at Department of Chemistry | Written in Visual Basic. It activates an electronically controlled switch (relay). | |
| "Push a Button" Solenoid | Magnet Schultz | Type 609RP 12 Volt DC |
609RP (RP stands for) R – for spring-return P – for push-rod |
| "Push a Button" Solenoid holder |
Department of Chemistry | To hold solenoid over START button on the MM400 | |
| "Push a Button" Relay | KM Tronic | USB one relay | USB Relay Controller – One Channel – HyperTerminal ASCII commands. Connection to a PC's USB port using VCP (Virtual COM port). |
| re-usable adhesive putty | Bostik | Blu-Tack | Used to hold the jar fixed on the bench. |
References
- James, S. L., et al. Mechanochemistry: opportunities for new and cleaner synthesis. Chem Soc Rev. 41 (1), 413-447 (2012).
- Braga, D., et al. Solvent effect in a “solvent free” reaction. CrystEngComm. 9 (10), 879-881 (2007).
- Karki, S., Friscic, T., Jones, W. Control and interconversion of cocrystal stoichiometry in grinding: stepwise mechanism for the formation of a hydrogen-bonded cocrystal. CrystEngComm. 11 (3), 470-481 (2009).
- Kaupp, G. Solid-state molecular syntheses: complete reactions without auxiliaries based on the new solid-state mechanism. CrystEngComm. 5 (23), 117-133 (2003).
- Biswal, B. P., et al. Mechanochemical synthesis of chemically stable isoreticular covalent organic frameworks. J Am Chem Soc. 135 (14), 5328-5331 (2013).
- Garay, A. L., Pichon, A., James, S. L. Solvent-free synthesis of metal complexes. Chem Soc Rev. 36 (6), 846-855 (2007).
- Kaupp, G. Mechanochemistry: the varied applications of mechanical bond-breaking. Cryst Eng Comm. 11 (3), 388-403 (2009).
- Morris, R. E., James, S. L. Solventless synthesis of zeolites. Angew Chem Int Ed Engl. 52 (8), 2163-2165 (2013).
- Stolle, A., Szuppa, T., Leonhardt, S. E., Ondruschka, B. Ball milling in organic synthesis: solutions and challenges. Chem Soc Rev. 40 (5), 2317-2329 (2011).
- Suryanarayana, C. Mechanical alloying and milling. Prog Mater Sci. 46 (1-2), 1-184 (2001).
- Wang, G. W. Mechanochemical organic synthesis. Chem Soc Rev. 42 (18), 7668-7700 (2013).
- Braga, D., Grepioni, F. Reactions between or within molecular crystals. Angew Chem Int Ed Engl. 43 (31), 4002-4011 (2004).
- Friscic, T., Childs, S. L., Rizvi, S. A. A., Jones, W. The role of solvent in mechanochemical and sonochemical cocrystal formation: a solubility-based approach for predicting cocrystallisation outcome. Cryst Eng Comm. 11 (3), 418-426 (2009).
- Fucke, K., Myz, S. A., Shakhtshneider, T. P., Boldyreva, E. V., Griesser, U. J. How good are the crystallisation methods for co-crystals? A comparative study of piroxicam. New J Chem. 36 (10), 1969-1977 (2012).
- Bennett, T. D., et al. Facile mechanosynthesis of amorphous zeolitic imidazolate frameworks. J Am Chem Soc. 133 (37), 14546-14549 (2011).
- Braga, D., et al. Mechanochemical preparation of molecular and supramolecular organometallic materials and coordination networks. Dalton Trans. (10), 1249-1263 (2006).
- Yuan, W., Friščić, T., Apperley, D., James, S. L. High Reactivity of Metal-Organic Frameworks under Grinding Conditions: Parallels with Organic Molecular Materials. Angew Chem Int Ed Engl. 122 (23), 4008-4011 (2010).
- Icli, B., et al. Synthesis of Molecular Nanostructures by Multicomponent Condensation Reactions in a Ball Mill. J Am Chem Soc. 131 (9), 3154-3155 (2009).
- Hsu, C. -. C., et al. Solvent-free synthesis of the smallest rotaxane prepared to date. Angew Chem Int Ed Engl. 47 (39), 7475-7478 (2008).
- Boldyreva, E. Mechanochemistry of inorganic and organic systems: what is similar, what is different?. Chem Soc Rev. 42 (18), 7719-7738 (2013).
- Gracin, D., Štrukil, V., Friščić, T., Halasz, I., Užarević, K. Laboratory Real-Time and In Situ Monitoring of Mechanochemical Milling Reactions by Raman Spectroscopy. Angew Chem Int Ed Engl. 53 (24), 6193-6197 (2014).
- Halasz, I., et al. In situ and real-time monitoring of mechanochemical milling reactions using synchrotron X-ray diffraction. Nat. Protocols. 8 (9), 1718-1729 (2013).
- Ma, X., Yuan, W., Bell, S. E. J., James, S. L. Better understanding of mechanochemical reactions: Raman monitoring reveals surprisingly simple ‘pseudo-fluid’ model for a ball milling reaction. Chem Commun. 50 (13), 1585-1587 (2014).
- Tumanov, I. A., Michalchuk, A. A. L., Politov, A., Boldyreva, E., Boldyrev, V. V. Inadvertent Liquid Assisted Grinding: A Key to “Dry” Organic Mechano-Co-Crystallisation?. CrystEngComm. 19, 2830-2835 (2017).
- Belenguer, A. M., Lampronti, G. I., Cruz-Cabeza, A. J., Hunter, C. A., Sanders, J. K. M. Solvation and surface effects on polymorph stabilities at the nanoscale. Chem Sci. 7 (11), 6617-6627 (2016).
- Belenguer, A. M., Friscic, T., Day, G. M., Sanders, J. K. M. Solid-state dynamic combinatorial chemistry: reversibility and thermodynamic product selection in covalent mechanosynthesis. Chem Sci. 2 (4), 696-700 (2011).
- Belenguer, A. M., Lampronti, G. I., Wales, D. J., Sanders, J. K. M. Direct Observation of Intermediates in a Thermodynamically Controlled Solid-State Dynamic Covalent Reaction. J Am Chem Soc. 136 (46), 16156-16166 (2014).
- Evora, A. O. L., et al. Resolved structures of two picolinamide polymorphs. Investigation of the dimorphic system behaviour under conditions relevant to co-crystal synthesis. CrystEngComm. 14 (24), 8649-8657 (2012).
- Trask, A. V., et al. Selective polymorph transformation via solvent-drop grinding. Chemical Communications. (7), 880 (2005).
- Hasa, D., Miniussi, E., Jones, W. Mechanochemical Synthesis of Multicomponent Crystals: One Liquid for One Polymorph? A Myth to Dispel. Cryst Growth Des. 16 (8), 4582-4588 (2016).
- Hunter, C. A., Anderson, H. L. What is cooperativity?. Angew Chem Int Ed Engl. 48 (41), 7488-7499 (2009).
- McCusker, L. B., Dreele, R. B. V., Cox, D. E., Louër, D., Scardi, P. Rietveld refinement guidelines. J Appl Crystallogr. 32 (1), 36-50 (1999).
- Allen, F. The Cambridge Structural Database: a quarter of a million crystal structures and rising. Acta Crystallogr Sect B. 58 (3 Part 1), 380-388 (2002).
- Gražulis, S., et al. Crystallography Open Database-an open-access collection of crystal structures. J Appl Crystallogr. 42 (4), 726-729 (2009).
- Cheary, R. W., Coelho, A. A fundamental parameters approach to X-ray line-profile fitting. J Appl Crystallogr. 25 (2), 109-121 (1992).
- Tumanov, I. A., Michalchuk, A. A. L., Politov, A., Boldyreva, E., Boldyrev, V. V. Inadvertent Liquid Assisted Grinding: A Key to “Dry” Organic Mechano-Co-Crystallisation?. CrystEngComm. 19, 2830-2835 (2017).
- Batzdorf, L., Fischer, F., Wilke, M., Wenzel, K. J., Emmerling, F. Direct In Situ Investigation of Milling Reactions Using Combined X-ray Diffraction and Raman Spectroscopy. Angew Chem Int Ed Engl. 54 (6), 1799-1802 (2015).
- Tumanov, N., Ban, V., Poulain, A., Filinchuk, Y. 3D-printed jars for ball-milling experiments monitored in situ by X-ray powder diffraction. J Appl Crystallogr. 50 (4), 994-999 (2017).
