Tillförlitlig Mechanochemistry: Protokoll för reproducerbara resultat snyggt och vätska assisterad boll-mill slipning experiment
Summary
Vi presenterar detaljerade förfaranden för att producera experimentella jämvikt kurvor fas sammansättning som en funktion av lösningsmedel koncentration i ett halvledar-system under fräsning villkor.
Abstract
Equilibrium resultaten av ball mill slipning kan dramatiskt ändra som en funktion av även små variationer i de experimentella förhållandena såsom förekomsten av mycket små mängder av extra vätska. För att fånga denna känslighet reproducibly och korrekt, måste experimentalist noga överväga varje enskild faktor som kan påverka boll kvarnen mala reaktion under utredning, från att säkerställa slipning burkarna är rena och torra före användning, till korrekt lägga stökiometri av utgångsmaterial, att validera att leveransen av lösningsmedel volym är korrekt, garanterar att samspelet mellan vätskan och pulvret är väl förstått och, om nödvändigt, en viss blötläggning tid läggs förfarandet. Preliminära kinetiska studier är nödvändiga för att fastställa nödvändiga fräsning tid att uppnå jämvikt. Först då kan utsökt fas sammansättning kurvor erhållas som en funktion av lösningsmedel koncentrationen under ball mill flytande assisterad slipning (LAG). Med hjälp av stränga och noggranna förfaranden som är analoga med de som här presenteras, kan sådan fräsning jämvikt kurvor erhållas för praktiskt taget alla fräsning system. Det system vi använder för att visa dessa förfaranden är en disulfid exchange reaktion från equimolar blandningen av två homodimers att erhålla vid jämvikt kvantitativa heterodimer. Den senare utgörs av ball mill slipning som två olika polymorphs, formulär A och Formulär B. Förhållandet R = [Formulär B] / ([formulär A] + [Form B]) på fräsning jämvikt beror på arten och koncentrationen av lösningsmedlet i fräsning burken.
Introduction
Mechanochemistry med manuell eller ball mill golvsliputrustning har blivit alltmer populärt under de senaste åren som ett attraktivt och hållbart alternativ till traditionella lösningsmetoder för syntesen av material. 1 det är attraktiva eftersom det möjliggör för reaktionen mellan fasta ämnen skall uppnås effektivt och kvantitativt. Det är en ”grön” hållbar teknik, som kräver liten eller ingen vätska. Malning eller manuell slipning kan utföras snyggt, dvs utan tillsats lösningsmedel eller lösningsmedel assisterad: i det senare känd som ”flytande assisterad slipning” (fördröjning),2,3,4 mycket små mängder av extra vätska kan påskynda eller ens aktivera annars otillgängliga mechanochemical reaktioner mellan fasta ämnen. Mechanochemical metoder har använts för ett ständigt ökande antal olika kemiska reaktioner och synteser av oorganiska och organiska föreningar,5,6,7,8,9 ,11 samt när det gäller bildandet av supramolekylär arkitekturer såsom molekylär samtidig kristaller,12,13,14 metalorganic ramar,15, 16 , 17 och även burar18 och rotaxanes19. Det verkar som att många processer kan fortsätta i avsaknad av vätska eller med lösningsmedel förekommer i minimal substoichiometric mängder. 2 , 3 , 4 mekanismerna och drivkrafterna inblandade i de kemiska synteser och supramolekylär reaktioner inducerade av mechanochemical villkor är föremål för debatt. 1 , 13 , 20 , 21 , 22 , 23 , 24
Vår forskning fokuserar på slutliga jämvikt utfallen av klumpa ihop sig mal slipning processen och rollen som lösningsmedel vid jämvikt ball mill EFTERSLÄPNING villkor. Faktiskt efter bollen kvarnen mala reaktion når slutförandet, uppnås termodynamisk jämvikt i de två systemen som vi har undersökt hittills i vårt system, med en stabil fas sammansättning. 25 de faktorer som kan påverka den slutliga balansen är många och varierande: ball mill jar storlek och form och material, kullager storlek och vikt och material, fräsning frekvens, temperatur, och lösningsmedel natur och koncentration. Detta är uppenbarligen fallet när termodynamiska resultatet av slipning reaktion ändringarna dramatiskt till följd av en förändring i volymen spädningsvätska till, vilket kan vara någon gång så lågt som 1µL per 200 mg totala pulver. 25 försiktig och strikt experimentella rutiner måste testas och följas för att uppnå reproducerbara precision och noggrannhet av experimentella resultat, från reaktanter och produkter lagring, pipettering och blandning före fräsning. Det är svårt att styra eller även övervaka parametrar i en fräsning burk. Användning av en mekanisk mixer kvarn (även kallad vibrerande mill), vilket möjliggör reproducerbara och kontrollerade fräsning frekvenser och tider, och förseglade fräsning burkar är därför viktig. Att säkerställa att alla ball mill slipning reaktioner kräver nå jämvikt vissa kinetiska förundersökning de experimentella betingelser. Den mekaniska blandare används för de kurvor som vi presenterar här ändrades. För att förhindra att burkarna värms upp genom kontinuerliga flödet av avgaserna motorn i den slutna kammaren under långa perioder av slipning, säkerhetskåpan tätning den främre delen av kvarnen togs bort, och en yttre säkerhet skärmen placerades i dess pla CE.
Det system som vi använt som ett första exempel är disulfid exchange reaktionen mellan bis-2-nitrophenyldisulfide (heter 1-1) och bis-4-chlorophenyldisulfide (som heter 2-2) i närvaro av en liten mängd av bas katalysator 1,8-diazabicyklo] 5.4.0]Undec-7-ene (dbu) att producera vid ball mill snyggt slipning (NG) och släpa den sammansatta 4-klorfenyl-2-nitrofenyl-disulfid (heter 1-2). 26 , 27 den senare bildas av ball mill slipning som två olika polymorphs, formulär A och Formulär B. För många olika LAG lösningsmedel är formulär A termodynamiska produkten under ball mill NG förhållanden eller när inte tillräckligt lösningsmedel används vid slipning reaktionen tas till jämvikt, medan Form B erhålls som den termodynamiska produkten under bollen Mill EFTERSLÄPNING villkor vid jämvikt när tillräckligt lösningsmedel tillsätts till fräsning burken. Verkligen kan formulär A erhållas från Form B under ball mill NG, medan Form B kan erhållas från formulär A ball mill EFTERSLÄPNING. Sådana direkt omvandling i fräsning experiment har rapporterats innan i andra system,28,29 och det har rapporterats att arten och koncentrationen av lösningsmedel avgöra den polymorph som erhållits under EFTERSLÄPNING förhållanden. 30 våra publicerade experimentella resultat inkluderar utredning av fräsning jämvikt kurvor för en rad organiska lösningsmedel. Här jämvikt fas sammansättning förhållandet R = [Formulär B] / ([formulär A] + [Form B]) ritas mot volymen EFTERSLÄPNING spädningsvätska som lagts till för varje experiment. Uppkomsten av equilibriumen kurvan och skärpan i kurvan befanns beroende av naturen och molar mängden lösningsmedel tillsätts fräsning burken.
Figur 1: Reaktionsformel bollen brukets slipning experiment och nyckelbegreppet lösningsmedel jämvikt kurvor med hjälp av R-värdet.
Dessa jämvikt kurvor visar grafiskt effekten av tillägg av några droppar solvent (x-axeln) på fas sammansättningen av produkten (y-axeln) när bollen mill slipning länge tillräckligt för att uppnå jämvikt villkor. Den nedre delen av grafen konton för formulär A bildas kvantitativt, den övre delen av grafen för Form B bildas kvantitativt medan en blandning av formulär A och Formulär B bildas för volymen spänner av lösningsmedel redovisning för sigmoidal delen av grafen. Denna siffra har varit omtryckt med smärre ändringar från den kompletterande informationen i Chem. Sci., 2016 7, 6617 (Ref. 25). Klicka här för att se en större version av denna siffra.
Termodynamiska aspekter är generella och måste gälla för någon viss fräsning system. Ytterligare ett exempel att Visa allmängiltigheten av våra observationer, producerades också en liknande jämvikt kurva för ett andra system: de två polymorphs av 1:1 samtidig kristall av teofyllin (tp) med bensamid (bzm), bildar jag och form II, där det utfallet beror på volymen vatten i slipning blandningen. 25 dessa fas sammansättning kontra lösningsmedel koncentration jämvikt kurvor är nödvändiga för att undersöka samspelet mellan fysikalisk ytorna och lösningsmedel molekylerna vid jämvikt på ball mill slipning reaktioner. Våra resultat visar att några jämvikt kurvor är mycket skarp, visar en ”allt eller inget” beteende, som är karaktäristisk för partiklar med ett stort antal adsorption platser och positiva kooperativitet av bindningsprocessen. 31 grundare jämvikt kurvor indikerar en lägre nivå av kooperativitet och antyder närvaron av en tredje fas vid jämvikt, möjligen en amorfa fas där vätskan själv. Sådan fräsning jämvikt kurvor har producerats för inget annat system till vår kunskap. Vi anser att det är delvis på grund av den inneboende känsligheten av halvledar-system att även mycket små förändringar i miljön under ball mill EFTERSLÄPNING förhållanden.
Beredning av bra och pålitlig lösningsmedel koncentration kurvor kan endast uppnås om experimentalisterna noggrant validera sina pipettering färdigheter med utbildning uppsättningar och om de till fullo förstår (i) hur pipetter och sprutor fungerar och (ii) om utrustningen de har valt för att leverera korrekt och exakt volym av en vätska är lämplig att utföra planerade jobbet. Leverans av en exakt volym spädningsvätska kan åstadkommas med en mängd utrustning, denna varelse pipetter eller sprutor och deras val kan beror på tillgänglighet, användarens önskemål och färdigheter, ångtryck av lösningsmedlet används och avsedda tillämpning för de Ball mill slipning experiment.
Pipetter är kommersiellt tillgängliga som air förskjutning eller positivt deplacement som täcker många lösningsmedel spänner. Båda typerna av pipetter är kommersiellt tillgängliga som manövreras manuellt eller elektroniskt automatiserade. Automatiska pipetter är generellt att föredra eftersom de är mindre beroende av experimentalist kompetens att kunna aspirera eller avstå från ett lösningsmedel jämnt vid en given hastighet. Experimentalist måste förlita sig på pipetterna förmåga att leverera exakta volymen spädningsvätska. Detta kan endast ske om pipetterna är korrekta till att börja med väl underhållna, servad och regelbundet kalibreras. Vanligtvis kommer externa pipett kalibreringstjänster kalibrerar pipetter till ISO 8655 standard med vatten som lösningsmedel. Därför, för varje organiskt lösningsmedel experimentalist bör validera sin noggrannhet och precision av pipettering genom noggrann vägning experiment över avsedda volymen spänner som ska expedieras.
Den vanligaste lösningsmedel leverans utrustningen är de luft deplacement pipetter som ett tips behöver monteras på sprutan. De arbetar på en luftkudde principen. uppåtgående rörelsen av pistongen producerar ett partiellt vakuum i spetsen, orsakar vätskan dras in i spetsen som avskiljs från slutet av pistongen av luftkudde. Gasfasen för lösningsmedel startar temperera inom luftkudde, omfattningen av avdunstning beror på dess ångtryck. Före vätning är avgörande när du använder varierbar volym pipetter inställd på deras lägsta volymen spänner, sedan förhållandet av luftrummet till vätska och risken för avdunstning ökar dramatiskt jämfört med när pipetten är inställd på toppen av dess volym range. Experimentalist vet när detta jämviktsläge uppnås, eftersom lösningsmedlet alikvotens blir hängande men separerade från slutet av pistongen från och med en fjäder, lösningsmedlet i slutet av spetsen bor fast när pipetten hålls i vertikal position över några sekunder : vätskan inuti spetsen bör inte sag eller droppa. Air deplacement pipetter kan användas i två lägen; den mest allmänt används är framåt pipettering läget där all aspirerade vätska dispenserats kvantitativt av en full rörelsen av pistongen. Det andra läget är omvänd pipettering läge; i detta läge ett beräknat överskott av vätska är aspirerade av pipetten och därför efter kvantitativa dispensering, en kvarstående volym spädningsvätska kvar i pipettspetsen som måste kasseras till avfall. Omvänd pipettering läge kan vara mer lämplig för viskösa och dispensering mycket liten mängd lösningsmedel. Dock för högt ångtryck lösningsmedel som diklormetan (DCM) eller dietyleter, Jämviktstiden i luften deplacement pipetten inte enkelt kan uppnås. Positiv förskjutning pipetter eller sprutor är lämpligare i detta fall.
Vi föreslår att fas jämviktssammansättning kontra lösningsmedel koncentration kurvor kunde erhållas för alla system under tillräckligt väl utformad, utförda och kontrollerade ball mill EFTERSLÄPNING förhållanden.
Protocol
Representative Results
Discussion
Medan de flesta av litteraturen om mechanochemistry fokuserar på pragmatiska resultat eller reaktionsmekanismer åtgärdar detta papper termodynamiska slutpunkt ball mill slipning. Ur detta perspektiv är kinetiska studier ett nödvändigt steg till definitionen av de slutliga jämvikt platåerna. Genom våra kinetiska och slutliga jämvikt studier vet vi att bollen mill slipning reaktionerna här diskuterade drivs av termodynamik, vilket resulterar i den mest stabila polymorph sammansättningen på viss fräsning villk…
Disclosures
The authors have nothing to disclose.
Acknowledgements
AMB och JKMS är tacksamma att EPSRC för ekonomiskt stöd. Vi tackar C. A. Bland för design och den mekaniska installationen och P. Donnelly för programvarudesign av automatisering av slipmaskinerna för upprepa slipning. Vi tackar Richard Nightingale, Ollie Norris och Simon Dowe från mekanisk verkstad för tillverkning av slipning burkar, och innehavaren av magnetventil för den ”tryck på en knapp” setup och Keith Parmenter från glas verkstad på Institutionen för kemi för den tillverkning av glas prov PXRD bilderna. Vi tackar C. A. Bland för underhåll och reparation av skruv stängningen slipning burkar. Vi tackar Professor Bill Jones för användning av PXRD utrustning på Institutionen för kemi och Professor Chris Hunter för användning av hans laboratorium. Vi tackar den institutionen för geovetenskaper (GIL) för allmän support.
Materials
| Bis(2-nitrophenyl) disulfide named 1-1 | Aldrich | 215228-25G | [1155-00-6] (98%) |
| Bis(4-chlorophenyl) disulfide named 2-2 | TCI | D0360 | [1142-19-4] (98+%) |
| 1,8-Diazabicyclo [5.4.0]undec-7-ene (dbu) | Acros Organics | 160610250 | [6674-22-2] (>97.5 % by GC) |
| 2-nitrophenyl-4-chlorophenyl-disulfide named 1-2 | in house synthesis | Synthesised by ball mill grinding: 1:1 of 1-1 + 2-2 + 2%M dbu | |
| Form A | in house synthesis | Polymorph of 1-2 prepared by ball mill neat grinding | |
| Form B | in house synthesis | Polymorph of 1-2 prepared by ball mill liquid assisted grinding | |
| Formic Acid | Scientific Laboratory Supplies | 56302-50ML | [64-18-6] Mass spectrometry grade |
| Trifluoroacetic acid (TFA) | ThermoFisher | 85183 | [76-05-1] Reagent-Plus 99% |
| Water (H2O) | Rathburn | W/0106/PB17 | [7732-18-5] HPLC gradient analysis grade used also for HPLC analysis |
| Acetonitrile (MeCN), | Merck | 160610250 | [75-05-8] Hypergrade for LCMS grade LiChrosolv used also for HPLC analysis |
| Acetone | Fisher Scientific | A/0606/17 | [67-64-1] HPLC grade |
| Methanol (MeOH) | Fisher Scientific | M/4062/17 | [67-56-1] LCMS grade |
| Ethanol (EtOH) | Sigma Aldrich | 15727-5L | [64-17-5] laboratory reagent, absolute, |
| isopropanol (IPA) | Fisher Scientific | P/7508/17 | [67-63-0] HPLC grade |
| Tetrahydrofurane (THF) | Acros Organics | 268290010 | [109-99-9] For HPLC; 99%8, unstabilised |
| Ethyl acetate (EtOAc) | Fisher Scientific | E/0906/15 | [141-78-6] |
| Chloroform (CHCl3,) | Fisher Scientific | C/4966/17 | [67-66-3] HPLC grade, stabilised with amylene |
| Dichloromethane (DCM) | Fisher Scientific | D/1857/17 | [75-09-2] HPLC grade, unstabilised |
| Dimethylformamide (DMF) | Alfa Aesar | 22915 | [68-12-2] very toxic HPLC grade 99+% pure |
| Dimethylsulfoxide (DMSO) | Alfa Aesar | 36480 | [67-68-5] very toxic ACS, 99.9% min |
| Cyclohexane | Fisher Scientific | C/8936/15 | [110-82-7] HPLC grade, 99.8+% |
| Toluene | Fisher Scientific Ltd | T/2306/15 | [108-88-3] HPLC grade |
| Benzene | Sigma Aldrich | 401765 | [71-43-2] puriss pa reagent |
| 5 -120 mL automatic pipette | Sartorius | Picus eLine | systematic error in specification: for 120mL is ±0.48 mL, for 60 mL is ±0.36 mL, for 12 mL is ±0.24 mL |
| VIAL screw clear 1.5ml + CAP bakelite solid screw PTFE lined for 10mm vial | Jaytee Biosciences | JW41110 + JW43927 |
Capped vial used for validating accuracy and precision of dispensed solvent |
| Crystal Structural Database | The Cambridge Crystallogra-phic Data Centre (CCDC) | Cambridge Structural Database (CSD) | Containing over 900,000 entries from x-ray and neutron diffraction analyses |
| powder X-ray diffractometer | Panalytical | X-Pert PRO MPD | Equipped with an X’Celerator detector with Cu Kα radiation |
| powder X-ray diffractometer data Collector software | Panalytical | X’Pert HighScore Plus v3.0 | solftware package used to adquire the PXRD data |
| Rietveld refinement software including Scherrer equation | BRUKER | Version 6 of TOPAS-Academic | To prepare phase composition and crystal size from PXRD scans |
| HPLC equipment | Agilent | HP1200 Series modular HPLC system | HPLC high pressure binary pump, autosampler, Peltier type column oven with 6 µL heat exchanger and Diode Array Detector with a semi-micro flow cell (1.6uL, 6mm pathlength). |
| HPLC column | Agilent | 1.8mm Zorbax XDB C18, | (4.6mm ID × 50 mm length) |
| Ball mill grinder | Retsch | MM400 | modified: replaced safety cover for external safety screen |
| 14 mL snap closure stainless steel jars | In house | manuctured from 316 stainless steel | |
| 14 mL screw closure stainless steel jars | In house | manuctured from 316 stainless steel – contains a PTFE washer |
|
| Stainless steel ball bearings: | Dejay Distribution Ltd | 7.0 mm (1.37g) | Stainless Steel Balls A.I.S.I. 420 Carbon (0.25/0.35%) & Chromium (12/14%) |
| "Push a Button" software | Developed at Department of Chemistry | Written in Visual Basic. It activates an electronically controlled switch (relay). | |
| "Push a Button" Solenoid | Magnet Schultz | Type 609RP 12 Volt DC |
609RP (RP stands for) R – for spring-return P – for push-rod |
| "Push a Button" Solenoid holder |
Department of Chemistry | To hold solenoid over START button on the MM400 | |
| "Push a Button" Relay | KM Tronic | USB one relay | USB Relay Controller – One Channel – HyperTerminal ASCII commands. Connection to a PC's USB port using VCP (Virtual COM port). |
| re-usable adhesive putty | Bostik | Blu-Tack | Used to hold the jar fixed on the bench. |
References
- James, S. L., et al. Mechanochemistry: opportunities for new and cleaner synthesis. Chem Soc Rev. 41 (1), 413-447 (2012).
- Braga, D., et al. Solvent effect in a “solvent free” reaction. CrystEngComm. 9 (10), 879-881 (2007).
- Karki, S., Friscic, T., Jones, W. Control and interconversion of cocrystal stoichiometry in grinding: stepwise mechanism for the formation of a hydrogen-bonded cocrystal. CrystEngComm. 11 (3), 470-481 (2009).
- Kaupp, G. Solid-state molecular syntheses: complete reactions without auxiliaries based on the new solid-state mechanism. CrystEngComm. 5 (23), 117-133 (2003).
- Biswal, B. P., et al. Mechanochemical synthesis of chemically stable isoreticular covalent organic frameworks. J Am Chem Soc. 135 (14), 5328-5331 (2013).
- Garay, A. L., Pichon, A., James, S. L. Solvent-free synthesis of metal complexes. Chem Soc Rev. 36 (6), 846-855 (2007).
- Kaupp, G. Mechanochemistry: the varied applications of mechanical bond-breaking. Cryst Eng Comm. 11 (3), 388-403 (2009).
- Morris, R. E., James, S. L. Solventless synthesis of zeolites. Angew Chem Int Ed Engl. 52 (8), 2163-2165 (2013).
- Stolle, A., Szuppa, T., Leonhardt, S. E., Ondruschka, B. Ball milling in organic synthesis: solutions and challenges. Chem Soc Rev. 40 (5), 2317-2329 (2011).
- Suryanarayana, C. Mechanical alloying and milling. Prog Mater Sci. 46 (1-2), 1-184 (2001).
- Wang, G. W. Mechanochemical organic synthesis. Chem Soc Rev. 42 (18), 7668-7700 (2013).
- Braga, D., Grepioni, F. Reactions between or within molecular crystals. Angew Chem Int Ed Engl. 43 (31), 4002-4011 (2004).
- Friscic, T., Childs, S. L., Rizvi, S. A. A., Jones, W. The role of solvent in mechanochemical and sonochemical cocrystal formation: a solubility-based approach for predicting cocrystallisation outcome. Cryst Eng Comm. 11 (3), 418-426 (2009).
- Fucke, K., Myz, S. A., Shakhtshneider, T. P., Boldyreva, E. V., Griesser, U. J. How good are the crystallisation methods for co-crystals? A comparative study of piroxicam. New J Chem. 36 (10), 1969-1977 (2012).
- Bennett, T. D., et al. Facile mechanosynthesis of amorphous zeolitic imidazolate frameworks. J Am Chem Soc. 133 (37), 14546-14549 (2011).
- Braga, D., et al. Mechanochemical preparation of molecular and supramolecular organometallic materials and coordination networks. Dalton Trans. (10), 1249-1263 (2006).
- Yuan, W., Friščić, T., Apperley, D., James, S. L. High Reactivity of Metal-Organic Frameworks under Grinding Conditions: Parallels with Organic Molecular Materials. Angew Chem Int Ed Engl. 122 (23), 4008-4011 (2010).
- Icli, B., et al. Synthesis of Molecular Nanostructures by Multicomponent Condensation Reactions in a Ball Mill. J Am Chem Soc. 131 (9), 3154-3155 (2009).
- Hsu, C. -. C., et al. Solvent-free synthesis of the smallest rotaxane prepared to date. Angew Chem Int Ed Engl. 47 (39), 7475-7478 (2008).
- Boldyreva, E. Mechanochemistry of inorganic and organic systems: what is similar, what is different?. Chem Soc Rev. 42 (18), 7719-7738 (2013).
- Gracin, D., Štrukil, V., Friščić, T., Halasz, I., Užarević, K. Laboratory Real-Time and In Situ Monitoring of Mechanochemical Milling Reactions by Raman Spectroscopy. Angew Chem Int Ed Engl. 53 (24), 6193-6197 (2014).
- Halasz, I., et al. In situ and real-time monitoring of mechanochemical milling reactions using synchrotron X-ray diffraction. Nat. Protocols. 8 (9), 1718-1729 (2013).
- Ma, X., Yuan, W., Bell, S. E. J., James, S. L. Better understanding of mechanochemical reactions: Raman monitoring reveals surprisingly simple ‘pseudo-fluid’ model for a ball milling reaction. Chem Commun. 50 (13), 1585-1587 (2014).
- Tumanov, I. A., Michalchuk, A. A. L., Politov, A., Boldyreva, E., Boldyrev, V. V. Inadvertent Liquid Assisted Grinding: A Key to “Dry” Organic Mechano-Co-Crystallisation?. CrystEngComm. 19, 2830-2835 (2017).
- Belenguer, A. M., Lampronti, G. I., Cruz-Cabeza, A. J., Hunter, C. A., Sanders, J. K. M. Solvation and surface effects on polymorph stabilities at the nanoscale. Chem Sci. 7 (11), 6617-6627 (2016).
- Belenguer, A. M., Friscic, T., Day, G. M., Sanders, J. K. M. Solid-state dynamic combinatorial chemistry: reversibility and thermodynamic product selection in covalent mechanosynthesis. Chem Sci. 2 (4), 696-700 (2011).
- Belenguer, A. M., Lampronti, G. I., Wales, D. J., Sanders, J. K. M. Direct Observation of Intermediates in a Thermodynamically Controlled Solid-State Dynamic Covalent Reaction. J Am Chem Soc. 136 (46), 16156-16166 (2014).
- Evora, A. O. L., et al. Resolved structures of two picolinamide polymorphs. Investigation of the dimorphic system behaviour under conditions relevant to co-crystal synthesis. CrystEngComm. 14 (24), 8649-8657 (2012).
- Trask, A. V., et al. Selective polymorph transformation via solvent-drop grinding. Chemical Communications. (7), 880 (2005).
- Hasa, D., Miniussi, E., Jones, W. Mechanochemical Synthesis of Multicomponent Crystals: One Liquid for One Polymorph? A Myth to Dispel. Cryst Growth Des. 16 (8), 4582-4588 (2016).
- Hunter, C. A., Anderson, H. L. What is cooperativity?. Angew Chem Int Ed Engl. 48 (41), 7488-7499 (2009).
- McCusker, L. B., Dreele, R. B. V., Cox, D. E., Louër, D., Scardi, P. Rietveld refinement guidelines. J Appl Crystallogr. 32 (1), 36-50 (1999).
- Allen, F. The Cambridge Structural Database: a quarter of a million crystal structures and rising. Acta Crystallogr Sect B. 58 (3 Part 1), 380-388 (2002).
- Gražulis, S., et al. Crystallography Open Database-an open-access collection of crystal structures. J Appl Crystallogr. 42 (4), 726-729 (2009).
- Cheary, R. W., Coelho, A. A fundamental parameters approach to X-ray line-profile fitting. J Appl Crystallogr. 25 (2), 109-121 (1992).
- Tumanov, I. A., Michalchuk, A. A. L., Politov, A., Boldyreva, E., Boldyrev, V. V. Inadvertent Liquid Assisted Grinding: A Key to “Dry” Organic Mechano-Co-Crystallisation?. CrystEngComm. 19, 2830-2835 (2017).
- Batzdorf, L., Fischer, F., Wilke, M., Wenzel, K. J., Emmerling, F. Direct In Situ Investigation of Milling Reactions Using Combined X-ray Diffraction and Raman Spectroscopy. Angew Chem Int Ed Engl. 54 (6), 1799-1802 (2015).
- Tumanov, N., Ban, V., Poulain, A., Filinchuk, Y. 3D-printed jars for ball-milling experiments monitored in situ by X-ray powder diffraction. J Appl Crystallogr. 50 (4), 994-999 (2017).
